高中化學(xué)-第3章-第2節(jié)-來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料(第2課時(shí))課件-新人教版必修2

第三章有機(jī)化合物第二節(jié)來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料第2課時(shí)2023/7/191精品有人說(shuō)我笨，其實(shí)并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英豪。(打一有機(jī)化合物)謎語(yǔ)二、苯2023/7/192精品

MichaelFaraday

(1791-1867)

1825年，英國(guó)科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測(cè)得其含碳量，確定其最簡(jiǎn)式為CH；1834年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國(guó)化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，苯分子式為

。

C6H6苯的發(fā)現(xiàn)二、苯2023/7/193精品一、苯分子的結(jié)構(gòu)（一）分子式：C6H61.根據(jù)分子式C6H6，它屬于飽和烴還是不飽和烴？討論：2.根據(jù)飽和鏈烴的通式，苯分子中可能含有的雙鍵數(shù)目？3.寫(xiě)出C6H6分子的可能鏈狀結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（不飽和烴）（4）二、苯2023/7/194精品1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH22、CH2＝C＝C＝C＝CH—CH33、CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2二、苯2023/7/195精品（紫紅色不褪）（分層）0.5mLKMnO4(H+)溶液[實(shí)驗(yàn)3-1]：1mL苯1mL苯0.5mL溴水振蕩振蕩（上層橙黃色）（下層幾乎無(wú)色）二、苯2023/7/196精品現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。實(shí)驗(yàn)：向盛有1mL苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振蕩?kù)o置，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒(méi)有雙鍵。實(shí)驗(yàn)結(jié)論2：苯分子中6個(gè)氫原子處于等同的地位。設(shè)問(wèn)：溶液是否褪色？實(shí)驗(yàn)事實(shí)：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一種結(jié)構(gòu)，根據(jù)以上事實(shí)可得出苯分子中有幾種等效氫原子？設(shè)問(wèn)：苯分子中有沒(méi)有雙鍵？二、苯2023/7/197精品實(shí)驗(yàn)結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒(méi)有雙鍵。實(shí)驗(yàn)結(jié)論2：苯分子中6個(gè)氫原子處于等同的地位。1.根據(jù)分子式推測(cè)出苯分子可能具有不飽和烴的結(jié)構(gòu)；探索過(guò)程歸納：2.根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論1，否定苯分子具有不飽和鏈烴的結(jié)構(gòu)；3.根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論2，推測(cè)苯分子可能是環(huán)狀結(jié)構(gòu)。設(shè)問(wèn)：C6H6中6個(gè)H處于同等地位，6個(gè)C能否形成直鏈？能否形成環(huán)狀？二、苯2023/7/198精品

苯的發(fā)現(xiàn)和苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)19世紀(jì)60年代，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒已經(jīng)知道苯的分子式為C6H6，但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可能的排法，但經(jīng)過(guò)推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲憊不堪。一天，他擱下寫(xiě)滿(mǎn)字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢(mèng)中看見(jiàn)6個(gè)碳原子組成了古怪的形狀。6個(gè)碳原子組成的“蛇”不斷“彎彎曲曲地蠕動(dòng)著”。突然這條蛇似乎被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來(lái)牢牢地銜在尾巴尖，就此不動(dòng)了。凱庫(kù)勒哆嗦一下，醒了過(guò)來(lái)。多么奇怪的夢(mèng)啊，總共只有一瞬間的夢(mèng)，但是在他眼前的原子和分子卻沒(méi)有消失，他記住了在夢(mèng)中看見(jiàn)的分子中原子的排列順序，也許這就是答案吧？他匆匆地在紙上寫(xiě)下了他所能夠回想的一切，后來(lái)凱庫(kù)勒提出了兩點(diǎn)假設(shè)。科學(xué)史話P71二、苯2023/7/199精品

凱庫(kù)勒在1866年提出三點(diǎn)假設(shè)：(1)苯的六個(gè)碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面六邊形(2)每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子(3)各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式二、苯2023/7/1910精品但若按照凱庫(kù)勒的觀點(diǎn)依舊不能解釋?zhuān)孩俦讲荒苁逛逅退嵝愿咤i酸鉀溶液褪色②鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)ClClClCl結(jié)論：苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)二、苯2023/7/1911精品現(xiàn)代理論苯的分子結(jié)構(gòu)：①平面正六邊形結(jié)構(gòu)（6個(gè)碳、6個(gè)氫在同一平面上，對(duì)角線位置的碳和氫在同一直線上）②鍵角是120°③碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵（大π鍵）二、苯2023/7/1912精品（2）苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的

獨(dú)特的鍵(六個(gè)鍵完全相同)一、苯分子的結(jié)構(gòu)（1）苯分子中所有原子在同一平面,

為平面正六邊形結(jié)構(gòu)（一）分子式

C6H6(二）結(jié)構(gòu)式（三）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C─C

1.54×10-10mC=C1.33×10-10m二、苯2023/7/1913精品苯中的6個(gè)C原子和H原子位置等同結(jié)論苯的一取代物只有一種二、苯2023/7/1914精品二、苯的物理性質(zhì)

苯通常是

、

氣味的

毒

體，

溶于水，密度比水

，熔點(diǎn)為5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃,

易揮發(fā)。小無(wú)色有特殊液不有二、苯2023/7/1915精品三、苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng):2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃火焰明亮并帶有濃煙甲乙苯注意:苯易燃燒,但不能被酸性KMnO4溶液氧化二、苯2023/7/1916精品2、取代反應(yīng)二、苯2023/7/1917精品⑴苯與溴的取代反應(yīng):反應(yīng)條件：純溴、催化劑FeBr3+Br2

Br+HBr

注意:溴苯苯環(huán)上的H原子還可被其它鹵素原子所代替①、溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)②、只發(fā)生單取代反應(yīng)③、溴苯是不溶于水，密度比水大的無(wú)色，油狀液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時(shí)呈褐色二、苯2023/7/1918精品如何除溴苯中的溴先加氫氧化鈉后分液二、苯2023/7/1919精品苯與液溴的反應(yīng)歷程二、苯2023/7/1920精品（）苯液溴（）長(zhǎng)導(dǎo)管口處（）（）（）（）濃氨水靠近錐形瓶?jī)?nèi)滴入AgNO3溶液燒瓶?jī)?nèi)液體倒入燒杯內(nèi)水中Fe屑互溶、不反應(yīng)、深紅棕色劇烈反應(yīng)白霧白煙淡黃色沉淀燒杯底部有褐色油狀物、不溶于水實(shí)驗(yàn)小結(jié):二、苯2023/7/1921精品實(shí)驗(yàn)思考題：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶?jī)?nèi)有什么現(xiàn)象？這說(shuō)明什么？4.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？苯液溴Fe屑用作催化劑劇烈反應(yīng)，燒瓶中充滿(mǎn)紅棕色蒸氣。反應(yīng)放熱。用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）二、苯2023/7/1922精品5.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？6.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？7.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)的面目。二、苯2023/7/1923精品苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置圖二、苯2023/7/1924精品+HNO3

濃硫酸△⑵苯的硝化:NO2+H2O硝基苯①.硝基苯是無(wú)色有苦杏仁味的油狀液體，不溶于水，密度比水大,有毒。②.混合時(shí)，要將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩。③.條件:50-60oC水浴加熱④.濃H2SO4的作用

:催化劑

脫水劑注意事項(xiàng):二、苯2023/7/1925精品3、苯的加成反應(yīng)+H2催化劑△環(huán)己烷3請(qǐng)你寫(xiě)出苯與Cl2加成反應(yīng)的方程式苯比烯、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)苯的化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)：易取代、難加成、難氧化二、苯2023/7/1926精品甲烷乙烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型與酸性KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴光照取代加成催化劑取代現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡藍(lán)色火焰，無(wú)煙火焰明亮，有黑煙火焰明亮，有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高二、苯2023/7/1927精品四、苯的用途苯洗滌劑聚苯乙烯塑料溶劑增塑劑紡織材料消毒劑染料二、苯2023/7/1928精品服裝制鞋二、苯2023/7/1929精品纖維二、苯2023/7/1930精品食品防腐劑二、苯2023/7/1931精品藥物二、苯2023/7/1932精品練習(xí)一與ClClClCl____(是，不是)同一種物質(zhì)，理由是____________________________是苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。二、苯2023/7/1933精品練習(xí)二將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此液體分開(kāi)，必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于

一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_____________，反應(yīng)方程式是___________溶液分層；上層顯橙色，下層近無(wú)色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr二、苯2023/7/1934精品1、下列說(shuō)法正確的是（）A．從苯的分子組成來(lái)看遠(yuǎn)沒(méi)有達(dá)到飽和，所以它能使溴水褪色B．由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中燃燒時(shí)，會(huì)產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰C．苯的一氯取代物只有一種

D．苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)BC課堂練兵二、苯2023/7/1935精品

2、能說(shuō)明苯分子中碳碳鍵不是單雙鍵相間交替的事實(shí)是①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等；③鄰二氯苯只有一種；④在一定條件下苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。（）A.①②③④B．①②③

C.②③④