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有機(jī)化學(xué)命名_第2頁(yè)
有機(jī)化學(xué)命名_第3頁(yè)
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有機(jī)化學(xué)課件命名1第1頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月3.2.2鹵代烴普通命名法是按與鹵素相連的烴基名稱來(lái)命名的,稱為“某基鹵”。例如:也可以看作是烴基的鹵代物。例如:2第2頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月3.2.3醇、酚、醚3.2.3.1醇1)根據(jù)和羥基相連的烴基來(lái)命名。例如:3第3頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月2)衍生物命名法把醇看成是甲醇的衍生物來(lái)命名。例如:3.2.3.2酚酚的命名可以把芳烴為母體、也可以酚為母體。如分于中只含酚羥基,則以酚為母體,如分子中含有多個(gè)羥基和烴基的,則可以芳烴為母體、酚羥基為取代基。如:

4第4頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月3.2.3.3醚簡(jiǎn)單醚只要在相同的烴基名稱前寫上“二”字,然后寫上“醚”字,習(xí)慣上“二”字省略不寫;混合醚按順序規(guī)則(見(jiàn)3.3.1節(jié))將兩個(gè)烴基分別列出,然后寫上“醚”字,下列化合物名稱括號(hào)中的“基”字可省略。5第5頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月3.2.4醛、酮醛類按分子中碳原子數(shù)稱某醛(與醇相似)。包含支鏈的醛,支鏈的依次用希臘字母“αβγ,……”表示。緊接著醛基的碳原子為α-碳原子,其次的為β-碳原子……,例如:酮類按羰基所連的兩個(gè)烴基來(lái)命名(與醚相似)。例如:6第6頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月3.2.5含氮有機(jī)化合物簡(jiǎn)單的胺的命名可以用它們所含的烴基命名。例如:

復(fù)雜的胺是以烴作為母體,氨基作為取代基來(lái)命名。例如:7第7頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月根據(jù)胺類分子中與氮相連的烴基的數(shù)目,分為一級(jí)、二級(jí)或三級(jí)胺。例如:銨鹽可看作是胺的衍生物。例如:8第8頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月3.3IUPAC命名法(系統(tǒng)命名法)國(guó)際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)命名法,簡(jiǎn)稱IUPAC命名法。我國(guó)根據(jù)漢語(yǔ)文字的特點(diǎn)對(duì)此命名原則做了一些修改,制定了我國(guó)的系統(tǒng)命名法。把有機(jī)化合物分為兩大類:1)烴類(烷烴、不飽和烴、單環(huán)脂肪烴、橋環(huán)和螺環(huán)烴、單環(huán)芳烴和稠環(huán)芳烴);2)烴類衍生物(鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及羧酸衍生物、硝基化合物、胺類等單官能團(tuán)化合物和混合官能團(tuán)化合物)。

9第9頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月3.3.1有機(jī)化合物的立體構(gòu)型和官能團(tuán)優(yōu)先順序3.3.1.1有機(jī)化合物的立體構(gòu)型1)有機(jī)化學(xué)“次序規(guī)則”的主要內(nèi)容有三點(diǎn):①原于按原子序數(shù)大小排列,原子序數(shù)大的排在前面,原子序數(shù)小的排在后面;同位素則按相對(duì)原子質(zhì)量大小次序排列。②

如果第一個(gè)原子的原子序數(shù)相同時(shí),則比較次遞相連的原子的原子序數(shù),以決定取代基團(tuán)的優(yōu)先次序。

10第10頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月③

取代基含有不飽和基團(tuán)時(shí),將雙鍵或三鍵結(jié)合的原子看作是雙重或三重的。*相同順延,重鍵相當(dāng)。11第11頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月2)順/反異構(gòu)體(幾何和Z/E異構(gòu))烯烴除了具有結(jié)構(gòu)異構(gòu)外,某些烯烴還具有順?lè)串悩?gòu)。順?lè)串悩?gòu)又稱幾何異構(gòu),它是立體異構(gòu)的一種。例如,2-丁烯在空間有兩種不同的排列方式:具有下列結(jié)構(gòu)的物質(zhì)都有順?lè)串悩?gòu)體:

12第12頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月對(duì)于復(fù)雜幾何異構(gòu)體的區(qū)分,IUPAC提出了Z、E標(biāo)記法。其原則是:按次序規(guī)則比較碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子上所連的原子或原子團(tuán)的原子序數(shù),兩個(gè)序數(shù)大的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同側(cè)的稱為Z式,位于雙鍵異側(cè)的稱為E式。當(dāng)C=C上分別連有a、b和c、d四個(gè)不相同的基團(tuán)(或原子)時(shí),其幾何異構(gòu)體可表示如下:

13第13頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月含C=N鍵化合物也有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象,有Z/E-異構(gòu)體。例如:含N=N鍵化合物也存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。例如:14第14頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月3)光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型有兩種表示方法D、L和R、S。D、L標(biāo)記法以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn),有一定的局限性,有些化合物很難確定它與甘油醛結(jié)構(gòu)的對(duì)應(yīng)關(guān)系。R(Rectus,拉丁文右字的字首)、S(Sinister,拉丁文左字的字首)標(biāo)記法,它是根據(jù)一個(gè)碳原子(手性碳原子,)所連四個(gè)不同原子或基團(tuán)在空間的排列順序標(biāo)記的。例如:將最小基團(tuán)氫原子作為以碳原子為中心的正四面體頂端,其余三個(gè)基團(tuán)為正四面體底部三角形的角頂,從四面體底部向頂端方向看三個(gè)基團(tuán),從大到小,順時(shí)針為R,逆時(shí)針為S

。在上式中,從-NH2>-COOH>-CH2CH3為順時(shí)針?lè)较颍虼耸剿淼幕衔餅镽構(gòu)型,命名為(R)–2-氨基丁酸。15第15頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月3.3.1.2有機(jī)化合物官能團(tuán)優(yōu)先順序有機(jī)化合物中常見(jiàn)的官能團(tuán)有以下幾種,其優(yōu)先順序如下:-COOH>-SO3H>-COOR>COX>-CONH2>-CN>-CHO>-CO->-OH>-C≡C->-C=C->-NH2>-OR>-R>-X(F,Cl,Br,I)>-NO2官能團(tuán)的優(yōu)先順序用于選擇母體;次序規(guī)則用于書寫時(shí)排列取代基的秩序。

3.3.2脂肪烴類化合物的命名3.3.2.1烷烴作母體的化合物的命名(1)選主鏈最長(zhǎng)、最多原則:碳鏈最長(zhǎng),取代基數(shù)目最多的碳鏈為主鏈,按這個(gè)碳鏈所含的碳原子數(shù)稱為“某烷”。16第16頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月(2)編號(hào)最低系列原則:編號(hào)時(shí)應(yīng)使所有取代基的位號(hào)之和最小,當(dāng)兩種取代基的位置按兩種編號(hào)法位號(hào)相同時(shí),按照次序規(guī)則,從次序小的基團(tuán)一端編號(hào)。例如:

(3)書寫名稱將各取代基按次序規(guī)則由小到大的順序書寫在母體名稱前面。如含有相同的取代基,則在支鏈前加上二、三、四等中文數(shù)字來(lái)表示相同的取代基的數(shù)目。例如:17第17頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月3.3.2.2脂肪烴的衍生物的命名1)開鏈脂肪烴的衍生物的命名(1)定母體首先按官能團(tuán)優(yōu)先次序確定母體,排在前面的官能團(tuán)選做主要官能團(tuán),化合物的母體名稱依據(jù)主官能團(tuán)而定。(2)選主鏈選擇含有主官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。如果含有雙鍵或三鍵,則選擇含有雙鍵和三鍵及主官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,同時(shí)如果有立體異構(gòu)體,要用R/S標(biāo)出手性碳的構(gòu)型,母體碳原子數(shù)寫在“烯”或“炔”字之前。例如:18第18頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月當(dāng)雙鍵與三鍵并存時(shí),應(yīng)選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。編號(hào)時(shí)給雙鍵或三鍵以盡可能低的數(shù)字,如果雙鍵與三鍵的位次數(shù)相同,則應(yīng)給雙鍵以最低編號(hào),且母體碳原子數(shù)寫在“烯”字前面,書寫時(shí)先“烯”后“炔”即炔為母體。如果存在幾何異構(gòu)現(xiàn)象,要用順/反或Z/E標(biāo)出幾何構(gòu)型。應(yīng)名為:1-己烯-5-炔,而不是:5-己烯-1-炔。

(3)編號(hào)編號(hào)時(shí)使母體官能團(tuán)的位次最小,然后使其余取代基的編號(hào)位次盡量小。19第19頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月(4)書寫名稱將次要官能團(tuán)作為取代基,并按照次序規(guī)則由小到大的順序書寫出來(lái),主要官能團(tuán)作為母體,如有異構(gòu)現(xiàn)象,要標(biāo)出異構(gòu)體碳的位置。醛、羧酸作為母體時(shí),主官能團(tuán)的位號(hào)無(wú)須標(biāo)出。例如:20第20頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月2)脂環(huán)烴及其衍生物的命名(1)脂肪族單環(huán)烴未取代的單環(huán)脂環(huán)烴的命名是在具有相同碳原子數(shù)的鏈烴名稱前冠以“環(huán)”字,稱為“環(huán)某烷”,“環(huán)某烯”或“環(huán)某炔”。在不飽和脂環(huán)烴中,應(yīng)使不飽和鍵的位置編號(hào)為最小數(shù)。例如:21第21頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月取代的環(huán)烷烴命名時(shí),應(yīng)使取代基的位次為最小數(shù)。當(dāng)環(huán)上連有兩個(gè)或兩個(gè)以上取代基時(shí),編號(hào)應(yīng)由較小的取代基或較優(yōu)官能團(tuán)所在的碳原子開始。例如:22第22頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月3.3.3芳烴類化合物的命名在苯系芳香烴中,根據(jù)其分子中所含苯環(huán)的數(shù)目和結(jié)合方式不同,分為三大類:?jiǎn)苇h(huán)芳香烴、多環(huán)芳香烴和稠環(huán)芳香烴。3.3.3.1單環(huán)芳香烴的命名1)一取代苯的命名當(dāng)苯環(huán)上的取代基為簡(jiǎn)單烷基、硝基、亞硝基、鹵素等的化合物命名時(shí),將苯作為母體,將取代基名稱寫在苯字前,稱為某苯。

23第23頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月當(dāng)苯環(huán)上的取代基的結(jié)構(gòu)輪復(fù)雜或?yàn)椴伙柡突鶊F(tuán),或?yàn)槎啾交〈紵N或苯環(huán)側(cè)鏈上有官能團(tuán)時(shí),則將苯環(huán)作為取代基來(lái)命名。

24第24頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月當(dāng)取代基為氨基、羥基、醛基、?;?、磺酸基、羧基等官能團(tuán)時(shí),則將官能團(tuán)作為母體,苯作為取代基。如:25第25頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月2)二取代苯的命名苯的一元取代物有二種異構(gòu)體。命名時(shí)分別用l,2-、1,3-、1,4-表示取代基的位次,也可用鄰(ortho,簡(jiǎn)寫o-)、間(meta,簡(jiǎn)寫m-)、對(duì)(para,簡(jiǎn)寫p-)來(lái)表示。例如:26第26頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月如果兩個(gè)取代基均為烷基,則較小的官能團(tuán)為主官能團(tuán)。例如:27第27頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月28第28頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月3.3.3.2多環(huán)芳香烴多環(huán)芳烴有三類:多苯代脂烴,聯(lián)苯型多環(huán)芳烴,稠環(huán)芳烴。1)多苯代脂烴多苯代脂烴是脂肪烴中氫原子被多個(gè)苯環(huán)取代的一類化合物。命名時(shí),把苯環(huán)看成取代基,按脂肪烴命名。例如:29第29頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月2)聯(lián)苯型多環(huán)芳烴3)稠環(huán)芳香烴稠環(huán)芳香烴是指兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)彼此共用兩個(gè)相鄰碳原子而生成的化合物。這種環(huán)與環(huán)之間的連接形式稱為“稠合”或“并合”。30第30頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月3.3.4醚和胺的命名醚和胺的命名與上面介紹的命名方法有所不同,但確定母體這一點(diǎn)是相似的。醚和胺的命名有兩種方法:(1)O原子或N原子兩端連接的烴基簡(jiǎn)單時(shí),用“醚”或“胺”為母體,命名時(shí)只要將組成化合物的相應(yīng)烴基寫出并加上母體名即可。例如:31第31頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月(2)結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的醚和胺可以看成是烴的烷氧化或氨基衍生物,用較大的烴基做母體,將-OR或-NHR作取代基,其余規(guī)則同烷烴為母體的化合物的命名。

例如:32第32頁(yè),課件共34頁(yè),創(chuàng)

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