高中化學-有機合成路線的設計第一課時碳骨架的構建和官能團的引入教學課件設計

第3章有機合成及其應用合成高分子化合物第一節(jié)有機化合物的合成

第1課時碳骨架的構建和官能團的引入

高中化學高二年級有機化學基礎

以有機化學為核心的科學技術改變了人類直接簡單利用自然資源的狀況，制造了無數(shù)比天然性能更優(yōu)異的產(chǎn)品，甚至設計和創(chuàng)造了自然界沒有的產(chǎn)品，它已成為人們衣、食、住、行不可缺少的材料。

著名化學家伍德沃德：老的“自然界”旁邊，又創(chuàng)造了一個“新的自然界”。第3章有機合成及其應用合成高分子化合物第一節(jié)有機化合物的合成

第1課時碳骨架的構建和官能團的引入1.了解有機合成的基本程序和方法。2.掌握碳鏈的增長和引入官能團的化學反應。學習目標第1課時碳骨架的構建和官能團的引入重難點：碳骨架的構建和官能團的引入明確目標化合物的結構大量合成設計合成路線合成目標化合物對樣品進行結構測定試驗其性質(zhì)或功能有機合成步驟：設計合成路線關鍵碳骨架的構建官能團的引入1.碳骨架的構建(1)碳鏈的增長①鹵代烴的取代a.CH3CH2Br＋NaCN―→

，

；

，CH3CH2CN＋NaBrCH3CH2COOH答案CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→

。2CH3C≡CNa＋H2CH3CH2C≡CCH3＋NaBr【典例1】已知：請運用已學過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇流程圖(寫出反應條件)。②羥醛縮合(其中至少一種有α--H)2CH3COOH答案(2)碳鏈的減短①烯烴、炔烴的氧化反應②苯的同系物的氧化反應答案如：

。③羧酸及其鹽的脫羧反應如：無水醋酸鈉晶體與氫氧化鈉(通常用堿石灰——氫氧化鈉與氧化鈣的混合物)共熱的化學方程式為CH3COONa＋NaOH

。④水解反應：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。⑤烴的裂化或裂解：C16H34

C8H16＋C8H18；C8H18 C4H10＋C4H8。CH4↑＋Na2CO3（3）、成環(huán)與開環(huán)的反應(1)成環(huán)：①如羥基酸分子內(nèi)酯化②二元酸和二元醇分子間酯化成環(huán)：③雙烯合成(2)開環(huán)：如環(huán)酯的水解反應

某些環(huán)狀烯烴的氧化反應例1已知：

，如果要合成

，所用的起始原料可以是(

)①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔A．①④B．②③C．①③D．②④解析答案答案

A變式訓練1

下列物質(zhì)中，不能使有機物成環(huán)的是(

)A.HO—CH2—CH2—CH2—COOHB.HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH解析答案D.H2N—CH2—CH2—CH2—COOH答案

C二、官能團的引入和轉化1.官能團的引入(1)在碳鏈上引入碳碳雙鍵(

)的途徑①鹵代烴的

：CH3CH2Br＋NaOH

。②醇的

：CH3CH2OH

。③炔烴的不完全加成：HC≡CH＋HCl

。消去反應消去反應CH2==CH2↑＋H2O答案CH2==CHClCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O②不飽和烴與HX、X2的

：CH2==CH2＋HBr―→

；HC≡CH＋2Br2―→

。③醇與氫鹵酸的

：(2)在碳鏈上引入鹵素原子(－X)的途徑①烷烴或苯及其同系物的

：CH4＋Cl2

；鹵代(取代)反應CH3Cl＋HCl加成反應答案CH3—CH2BrCHBr2—CHBr2取代反應CH3CH2Br＋H2O(3)在碳鏈上引入羥基(—OH)的途徑①烯烴與水的加成：如CH2==CH2＋H2O

。②鹵代烴的水解：如CH3CH2Cl＋NaOH

。③醛、酮與H2的加成：如

＋H2

。④酯的水解：RCOOR′＋NaOH

。CH3CH2OHCH3CH2OH＋NaClRCOONa＋R′OH答案

。②烯烴的氧化：R—CH==CH—R′

。

。(4)在碳鏈上引入羧基(2RCOOHRCOOH＋R′COOHRCOOH＋R′OH答案)的途徑①醛的氧化：2R—CHO＋O2③酯的水解：RCOOR′＋H2O④苯的同系物氧化：

。2.官能團的轉化在有機合成中，官能團的轉化可以通過取代、

、

、氧化、

等反應實現(xiàn)。某些官能團的轉化關系：消去加成還原答案上述反應中屬于取代反應的是

；屬于加成反應的是

；屬于消去反應的是

；屬于氧化反應的是

；屬于還原反應的是

。轉化步驟b的條件為

；轉化步驟e的條件為

。g、h、m、n、w、za、f、ib、e答案c、j、kd、i濃硫酸、170℃NaOH、乙醇溶液、加熱例2轉變成需經(jīng)過下列哪種合成途徑(

)A.消去→加成→消去 B.加成→消去→脫水C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加