醇、酚知識(shí)點(diǎn)的講解

醇、酚知識(shí)點(diǎn)醇醇即是烴分子中碳原子上的氫原子被羥基取代而成的化合物（不包括某些化合物的烯醇式）。羥基-OH是醇的官能團(tuán)。根據(jù)分子中所含羥基的數(shù)目，可分為一元醇、二元醇、三元醇和多元醇。根據(jù)分子中羥基所連烴基的類型不同，可分為飽和醇、不飽和醇、脂環(huán)醇、芳香醇等。根據(jù)羥基所連碳原子的不同類型，可分為伯、仲、叔醇。1、醇的分類（1）按羥基數(shù)目分為一元醇、二元醇、多元醇。（醇分子中含有羥基，且羥基個(gè)數(shù)不限，但不存在1個(gè)C原子上連有2個(gè)羥基的醇，因?yàn)檫@樣的醇不穩(wěn)定。）（2）按羥基連接類別分為脂肪醇、芳香醇。（3）按連接鏈烴基類別分為飽和醇、不飽和醇（不飽和醇中羥基連在不飽和碳上不穩(wěn)定，易轉(zhuǎn)化為羰基）。飽和一元醇的通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O、R—OH2、醇的物理性質(zhì)（1）n≤3，無(wú)色液體、與水任意比互溶；4≤n≤11，無(wú)色油狀液體，部分溶于水n≥12，無(wú)色蠟狀固體，不溶于水。（2）碳原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。（3）碳原子數(shù)越多，溶解度越小。（4）羥基數(shù)目增多，分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)，醇的沸點(diǎn)越高。如乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸點(diǎn)高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸點(diǎn)高于1—丙醇。甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。乙醇C—C—O—HHHHC—C—O—HHHHHH乙醇的分子式為C2H6O結(jié)構(gòu)式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH或C2H5OH分子比例模型二、—OH與OH-的區(qū)別與聯(lián)系羥基（—OH）氫氧根（OH-）電子式電性電中性帶負(fù)電的陰離子存在形式不能獨(dú)立存在能獨(dú)立存在與溶液或離子化合物中穩(wěn)定性不穩(wěn)定，能與Na等發(fā)生反應(yīng)較穩(wěn)定，即使與Fe3＋等發(fā)生反應(yīng)，也是整體參與的，OH－并未遭破壞．相同點(diǎn)組成元素相同物理性質(zhì)乙醇俗稱酒精，是無(wú)色透明，有特殊香味，易揮發(fā)的液體，密度比水小，熔點(diǎn)-117.3℃，沸點(diǎn)78.5℃，比相應(yīng)的乙烷、乙烯、乙炔高得多，其主要原因是分子中存在極性官能團(tuán)羥基(—OH)。密度0.7893g/cm3,能與水及大多數(shù)有機(jī)溶劑以任意比混溶。工業(yè)酒精含乙醇約95％。含乙醇達(dá)99.5％以上的酒精稱無(wú)水乙醇。乙醇是優(yōu)良的有機(jī)溶劑。注意：1.乙醇密度小于水，但二者混合時(shí)并不分層，原因是乙醇和水互溶所以不能用于除萃取溴水中的溴單質(zhì)。2.固體酒精并不是固態(tài)酒精，而是飽和醋酸鈣溶液與酒精混合形成的凝膠。四、化學(xué)性質(zhì)1.乙醇與活潑金屬的反應(yīng)2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑金屬鈉的變化氣體燃燒現(xiàn)象檢驗(yàn)產(chǎn)物水鈉浮在水面上，熔成閃亮小球，并四處游動(dòng)，發(fā)出“嘶嘶”的響聲，鈉球迅速變小，最后消失氣體在空氣中燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色火焰向反應(yīng)后的溶液中滴加酚酞，溶液變紅，說(shuō)明有堿性物質(zhì)生成乙醇鈉沉于無(wú)水酒精底部，不熔成閃亮小球，也不發(fā)出響聲，反應(yīng)緩慢氣體在空氣中安靜地燃燒，火焰呈淡藍(lán)色，倒扣在火焰上方的干燥燒杯內(nèi)壁有水滴向反應(yīng)后的溶液中滴加酚酞，溶液變紅，說(shuō)明有堿性物質(zhì)生成；向燒杯中加入澄清石灰水無(wú)明顯現(xiàn)象，證明無(wú)二氧化碳生成脫水（消去）反應(yīng)A.分子內(nèi)脫水B.分子間脫水（醚化反應(yīng)）①該反應(yīng)是實(shí)驗(yàn)室制乙烯過(guò)程中的主要副反應(yīng)．實(shí)驗(yàn)室制乙烯要求“迅速升溫170℃”就是為減少該反應(yīng)的發(fā)生．②該反應(yīng)屬取代反應(yīng)，而不是消去反應(yīng)，因?yàn)槊撍诜肿娱g而非分子內(nèi)進(jìn)行．③濃H2SO4是催化劑和脫水劑，是參加反應(yīng)的催化劑．五、乙醇的制法CH3CH3CH2-Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水

△B、乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CH2+H-OHCH3CH2OHC、乙醛與氫氣加成CHCH3CHO+H2CH3CH2OH（還原反應(yīng)）催D、乙酸乙酯堿性水解CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OHE、葡萄糖發(fā)酵C6H12O6(葡萄糖)發(fā)酵2CO2+2C2H5OH二、酚1、苯酚的分子結(jié)構(gòu)（1）酚的分子結(jié)構(gòu)特征：①具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②具有羥基官能團(tuán)；③羥基跟苯環(huán)連接。（2）苯酚和乙醇的結(jié)構(gòu)相同點(diǎn)和不同處：①相同點(diǎn)：它們都有羥基，都由烴基和羥基組成。②不同點(diǎn)：烴基不同，乙醇分子里是鏈烴基（乙基），苯酚分子里是芳烴基（苯基）。2、苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是沒(méi)有顏色的晶體，具有特殊的氣味，露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。熔點(diǎn)是43℃，常溫時(shí)，苯酚在水中溶解度不大，當(dāng)溫度高于70℃時(shí)，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。苯酚有毒，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心!如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）苯酚的酸性（苯酚俗稱石炭酸）［結(jié)論］苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的弱酸性。［分析］乙醇分子里的羥基難電離，不呈酸性，而苯酚分子里的羥基可電離出H+，呈弱酸性。這說(shuō)明什么問(wèn)題？乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所連的烴基不同，乙醇分子中—OH與乙基相連，—OH上H原子比水分子中H還難電離，因此乙醇不顯酸性。而在苯酚分子中—OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，—OH上H易電離，使苯酚顯示一定酸性。由此可見(jiàn)，不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。［思考］苯酚水溶液的酸性如何?你怎樣用事實(shí)來(lái)證明它酸性的強(qiáng)弱呢?①在苯酚溶液中滴加幾滴石蕊試液，不變色。②向苯酚鈉溶液中通入足量的CO2，有渾濁出現(xiàn)。［結(jié)論］①苯酚的酸性表現(xiàn)在可以跟堿反應(yīng)。但是它的酸性較弱，不能使指示劑變色。②苯酚酸性較弱，所以它的電離方程式用表示。③苯酚酸性很弱，比碳酸還弱。（2）苯環(huán)上的取代反應(yīng)——與濃溴水反應(yīng)取少量的苯酚溶液于一試管中，然后滴加過(guò)量的飽和溴水，溶液生成白色沉淀。［結(jié)論］濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行。［比較］苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)的條件：用液態(tài)溴，并用鐵屑作催化劑，生成一元取代物。苯酚的取代反應(yīng)條件:溴水,不需要催化劑，生成三元取代物。［結(jié)論］羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子易被取代。［總結(jié)］①溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位。（與甲苯相似）②該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)。③不能用該反應(yīng)來(lái)分離苯和苯酚。（3）苯酚的顯色反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，這一反應(yīng)也可檢驗(yàn)苯酚的存在。反過(guò)來(lái)，也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3。注意溶液顯紫色，沒(méi)有沉淀析出。［小結(jié)］在苯酚分子中，羥基與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在著，由于二者的相互影響，使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯