有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理

有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理

）（沸點為-29.8℃）(2)液態(tài)：①烴類：一般n(C)≥5的烷烴，環(huán)烷烴（環(huán)己烷、苯等）以及一些含氧、氮、硫的雜環(huán)化合物。②衍生物類：乙醇（C2H5OH，沸點為78.4℃）苯酚（C6H5OH，沸點為181.7℃）乙酸（CH3COOH，沸點為118.1℃）(3)固態(tài)：①烴類：一般n(C)≥18的脂肪酸、蠟燭烷等。②衍生物類：苯胺（C6H5NH2，熔點為-6℃）苯甲酸（C6H5COOH，熔點為122.4℃）二、有機化合物的命名有機化合物的命名方式很多，這里簡單介紹最基本的IUPAC命名法。1.確定主鏈：以主鏈為基礎(chǔ)，其他基團掛在主鏈上。主鏈一般為最長的碳鏈，同時碳鏈上應(yīng)當(dāng)包含官能團。2.編號：從一個端點開始編號，使得其他基團的編號盡可能小。3.確定官能團：根據(jù)主鏈上的官能團類型，選擇相應(yīng)的前綴或后綴，并按照一定的順序排列。4.確定其他基團：除了主鏈上的官能團外，其他基團按照字母表順序排列，并在其前面加上相應(yīng)的前綴或后綴。5.組合：將主鏈、官能團和其他基團的名稱組合在一起，形成完整的有機化合物名稱。例如，對于分子式為C3H7OH的有機化合物，首先確定主鏈為3碳的鏈，同時包含羥基官能團。編號時從羥基所在的端點開始，得到1-丙醇。再例如，對于分子式為C6H5CH3的有機化合物，主鏈為6碳的芳香環(huán)，同時有一個甲基基團。編號時從甲基所在的位置開始，得到1-甲基-苯。組合起來，這個有機化合物的名稱為1-甲基苯。需要注意的是，有機化合物的命名方式非常多，不同的命名方式可能會得到不同的名稱，但是IUPAC命名法是最為嚴(yán)謹(jǐn)和規(guī)范的。的物理性質(zhì)有機物是由碳、氫、氧、氮等元素組成的化合物。它們的物理性質(zhì)與它們的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵有關(guān)。以下是有機物的幾種常見物理性質(zhì)：(1)氣態(tài)：大多數(shù)N(C)在1～4的烴及其衍生物。例如，甲烷、乙烷、乙烯、氯甲烷、甲醛、一溴甲烷、甲醚、環(huán)氧乙烷等。(2)液態(tài)：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。例如，己烷、甲醇、溴乙烷、溴苯、環(huán)己烷、甲酸、乙醛、硝基苯等。特殊的是，不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，例如植物油脂，在常溫下也為液態(tài)。(3)固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物，例如石蠟。12C以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，例如動物油脂，在常溫下為固態(tài)。特殊的是，苯酚、苯甲酸、氨基酸等在常溫下也為固態(tài)。(4)顏色：絕大多數(shù)有機物為無色氣體、無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色。例如，三硝基甲苯（俗稱TNT）為淡黃色晶體；部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；2,4,6-三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）；苯酚溶液與Fe3+溶液作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液；淀粉溶液（膠體）遇碘（I2）變藍色溶液；含苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。(5)氣味：許多有機物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機物的氣味：甲烷無味；液態(tài)烯烴有汽油的氣味；苯及其同系物有芳香氣味，有一定的毒性；二氟二氯甲烷(氟里昂)是無味氣體，不燃燒；有酒味的流動液體是乙醇；甜味的無色黏稠液體是甘油；刺激性氣味的是乙醛；果香氣味的是低級酯；氣味稍有甜味的是乙烯；無味不愉快氣味，有毒，避免吸入的是乙炔；無嗅無味的蠟狀固體是一鹵代烷；特殊氣味強烈的是苯酚；刺激性氣味（酸味）的是乙酸；令人愉快的氣味是5C~11C的一元醇；丙三醇（甘油）有甜味。2.重要的反應(yīng)有機物的化學(xué)性質(zhì)主要表現(xiàn)為它們的反應(yīng)。以下是幾種重要的反應(yīng)：(1)能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)：不飽和烴和芳香族化合物。(2)能與氧氣反應(yīng)并燃燒的物質(zhì)：烷烴、烯烴、醇、醛、酮等。(3)能與酸反應(yīng)生成鹽的物質(zhì)：有機酸。(4)能與堿反應(yīng)生成鹽和醇的物質(zhì)：酯。(5)能與酸酐反應(yīng)生成酯的物質(zhì)：醇。(6)能與酸酐反應(yīng)生成酸的物質(zhì)：酯酸酐。(7)能與酸酐反應(yīng)生成酰胺的物質(zhì)：胺。(8)能與醛或酮反應(yīng)生成縮醛或縮酮的物質(zhì)：醇。(9)能與鹵素反應(yīng)生成鹵代烴的物質(zhì)：烷烴、烯烴、芳香族化合物等。(10)能與氨反應(yīng)生成胺的物質(zhì)：烷基鹵化物、酰氯、酰胺等。(11)能與硫化氫反應(yīng)生成硫代醚的物質(zhì)：烷基鹵化物、酰氯等。(12)能與亞硝酸鹽反應(yīng)生成亞硝基化合物的物質(zhì)：芳香族化合物、酰胺等。(13)能與碘化鈉反應(yīng)生成萊爾曼試劑的物質(zhì)：芳香族化合物、醛、酮等。(14)能與氫氧化鈉反應(yīng)生成肥皂的物質(zhì)：脂肪酸酯。(15)能與氫氧化鉀反應(yīng)生成酚的物質(zhì)：酰氯、酸酐等。文章格式已經(jīng)整理好了，下面是改寫后的文章：1.使物質(zhì)褪色的方法1.1通過加成反應(yīng)：含有C≡C的不飽和化合物。1.2通過取代反應(yīng)：酚類。注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。1.3通過氧化反應(yīng)：含有CHO（醛基）的有機物，有水參加反應(yīng)。注意：純凈的只含有CHO（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色。1.4通過萃?。阂簯B(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯。2.使KMnO4/H+褪色的物質(zhì)2.1有機物：含有C≡C、OH（較慢）、CHO的物質(zhì)，與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）。2.2無機物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+。3.與Na反應(yīng)的有機物3.1含有OH、COOH的有機物。3.2常溫下易與含有酚羥基、COOH的有機物反應(yīng)。加熱時，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）。3.3含有酚羥基的有機物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有COOH的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有SO3H的有機物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。3.4含有COOH、SO3H的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4.既能與強酸，又能與強堿反應(yīng)的物質(zhì)4.12Al+6H+→2Al3++3H2↑4.2Al2O3+6H+→2Al3++3H2O4.3Al(OH)3+3H+→Al3++3H2O4.42Al+Al2O3+4Al(OH)3+6H2O→3H2↑+3H2O4.5弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等。例如：NaHCO3+HCl→NaCl+CO2↑+H2O；NaHS+HCl→NaCl+H2S↑。2SO4+2CH3COOH弱酸弱堿鹽，如乙酸銨、硫酸銨等，可以通過酸堿反應(yīng)來制備。例如，乙酸銨和硫酸可以反應(yīng)生成硫酸銨和乙酸。氨基酸，如甘氨酸，可以通過與鹽酸或氫氧化鈉反應(yīng)來制備其鹽酸鹽或鈉鹽。蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的?COOH和呈堿性的?NH2，因此蛋白質(zhì)仍能與酸和堿反應(yīng)。銀鏡反應(yīng)是一種檢測含有醛基的有機物的方法。含有醛基的物質(zhì)，如醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯和還原性糖（如葡萄糖和麥芽糖），可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。銀氨溶液（多倫試劑）的配制方法是向一定量的2%AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水，直到剛剛產(chǎn)生的沉淀完全溶解消失。銀鏡反應(yīng)需要在堿性條件下進行，并加熱水浴。如果在酸性條件下進行，則反應(yīng)會被破壞。銀鏡反應(yīng)的實驗現(xiàn)象包括反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁，試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出。銀鏡反應(yīng)的一般通式為RCHO+2Ag(NH3)2OH。對于不同的含有醛基的物質(zhì)，反應(yīng)方程式略有不同。溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有機物是：糖類（單糖除外）和淀粉。10.與硝酸銀試劑（Tollens試劑）的反應(yīng)(1)有機物：醛、α-羥基酮、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。(2)Tollens試劑的配制：將AgNO3溶液滴入NaOH溶液中，得到深棕色沉淀，加入少量NH4OH溶液，使沉淀溶解，加入足量NH4OH溶液，使溶液呈堿性。(3)反應(yīng)條件：常溫下反應(yīng)。(4)實驗現(xiàn)象：①若有機物只有官能團醛基，則加入Tollens試劑后，常溫下無變化，加熱后生成銀鏡；②若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則加入Tollens試劑后，常溫下溶解變成無色溶液，加熱后生成銀鏡。(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：2AgNO3+3NH4OH+3NaOH→Tollens試劑HCHO+2[Tollens試劑]→Ag2O↓+2HCOONa+H2ORCHO+2[Tollens試劑]→Ag2O↓+2RCOOH+H2Oα-羥基酮+2[Tollens試劑]→Ag2O↓+2RCOOH+H2O葡萄糖+2[Tollens試劑]→Ag2O↓+2HCOOH+H2O(6)定量關(guān)系：?CHO+2AgNO3+3NH4OH→Ag2O↓+2HCOONH4+H2O1.淀粉是能夠發(fā)生顯色反應(yīng)的物質(zhì)。2.含有苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)能夠與濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)。3.不同類別的烴及其代表物的結(jié)構(gòu)和特性如下：-烷烴的通式為CnH2n+2，分子形狀為正四面體，碳碳鍵長為1.54×10-10m，鍵角為109°28′。-烯烴的通式為CnH2n，分子形狀為共平面型，碳碳鍵長為1.33×10-10m，鍵角約為120°。-炔烴的通式為CnH2n-2，分子形狀為同一直線型，碳碳鍵長為1.20×10-10m，鍵角為180°。-苯及同系物的通式為CnH2n-6，代表物結(jié)構(gòu)式為六個原子共平面（正六邊形），光照下的鹵代；裂化；跟X2、H2、HX、H2O、跟X2、H2、HX、HCN跟H2加成；FeX3催化；主要化學(xué)性質(zhì)為不使酸性KMnO4溶，HCN加成，易被氧加成，易被氧化，能化下鹵代，硝化、磺化液褪色化，可加聚得導(dǎo)電塑料化反應(yīng)。4.烴的衍生物的重要類別及其化學(xué)性質(zhì)如下：-鹵代烴：分為鹵代烴和多元飽和鹵代烴，代表物為R-X，鹵素原子直接與烴基結(jié)合，β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。主要化學(xué)性質(zhì)為與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯，跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2，跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴。-一元醇：代表物為R-OH，分為醇和飽和多元醇，β-碳上有H才能發(fā)生脫水反應(yīng)，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)。主要化學(xué)性質(zhì)為易被氧化，弱酸性，與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀，遇FeCl3呈紫色。-醚：代表物為R-O-R'，C-O鍵有極性，-OH直接與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。主要化學(xué)性質(zhì)為與H2、HCN等加成為醇，酸性高錳酸鉀等氧化為羧酸。-酯：代表物為R-COOR'，性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)。主要化學(xué)性質(zhì)為與O-H鍵的羧酸及無機含氧酸反應(yīng)生成酯。-羧酸：代表物為R-COOH，分子中含有羧基，易與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。主要化學(xué)性質(zhì)為與CaCO3反應(yīng)生成CO2，與NaOH反應(yīng)生成鹽和水，與醇反應(yīng)生成酯，與酰氯反應(yīng)生成酰氧化物。-酰氯：代表物為R-COCl，易于水解，與醇反應(yīng)生成酯，與胺反應(yīng)生成酰胺。主要化學(xué)性質(zhì)為易于水解，與醇反應(yīng)生成酯，與胺反應(yīng)生成酰胺。醛基指的是分子中的-CHO基團，這個基團具有極性，能夠被氧化劑氧化。但是，它也能與H2、HCN等物質(zhì)加成為醇，不能被氧化劑氧化為羧酸。酮是另一種含有羰基的有機物，它受羰基影響，O-H能夠電離出H+，但不能被加成。酮具有酸的通性，但在酯化反應(yīng)中，一般會斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成。此外，它還能與含-NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺（肽鍵）。酯基是指分子中的-OOC-基團，它不是很穩(wěn)定，能夠發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇，也可以發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新鍵易斷裂。醇是一種含有-OH基團的有機物，易于爆炸，能夠與硝酸形成硝酸酯。硝酸酯是一種含有-ONO2基團的有機物，也稱為硝基化合物，較為穩(wěn)定，但多硝基化合物易于爆炸。氨基酸是一種含有羧基和氨基的有機物，能夠形成肽鍵，但結(jié)構(gòu)復(fù)雜，不可用通式表示。有機物可以通過多種方法進行鑒別。例如，酸性高錳酸鉀可以用于檢測含有碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)和烷基苯，但醇、醛會有干擾。溴水可以檢測少量含有碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)，但醛也會有干擾。銀氨溶液可以檢測含醛基化合物以及葡萄糖、果糖、麥芽糖等物質(zhì)，會出現(xiàn)銀鏡。FeCl3溶液、碘水、酸堿指示劑、NaHCO3等試劑也可以用于有機物的鑒別。1.苯酚溶液、淀粉和羧酸是化學(xué)實驗中常用的試劑。但是需要注意的是，酚不能作為酸堿指示劑，因此需要使用羧酸來進行酸堿反應(yīng)的檢驗。2.鹵代烴中的鹵素可以通過以下方法進行檢驗：取樣后滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色來確定鹵素的種類。3.烯醛中的碳碳雙鍵可以通過以下兩種方法進行檢驗：(1)對于純凈的液態(tài)樣品，可以向樣品中加入溴的四氯化碳溶液，如果褪色，則證明含有碳碳雙鍵；(2)對于水溶液樣品，先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱至煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，如果褪色，則證明含有碳碳雙鍵。4.對于二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗，如果是在稀硫酸作用下水解的，則需要先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，加熱后觀察現(xiàn)象，作出判斷。5.對于溶解在苯中的苯酚的檢驗，需要取樣后向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），如果溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。6.對于實驗室制備的乙烯氣體中是否含有CH2=CH2、SO2、CO2和H2O的檢驗，可以通過將氣體依次通過無水CuSO4、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、溴水/溴的CCl4溶液/酸性KmnO4溶液（檢驗水）來進行檢驗。最后，對于混合物的分離或提純，需要根據(jù)不同的混合物和雜質(zhì)采取不同的方法，如從乙烷中提取乙烯、從白酒中提取酒精、從碘水中提取碘等。酸的提純、蛋白質(zhì)的提純、高級脂肪酸鈉溶液（甘油）、有機物結(jié)構(gòu)等方面都是有機化學(xué)研究的重要內(nèi)容。同系物的判斷規(guī)律是有機化學(xué)中的基礎(chǔ)知識之一。其中，一差是指分子組成中差若干個CH2，可以通過除雜試劑如溴水、NaOH溶液等進行判斷。對于有機物的分離方法，常用的有洗氣、蒸餾、萃取分液、蒸發(fā)、重結(jié)晶、滲析、鹽析等方法。化學(xué)方程式或離子方程式可以用來描述有機物的反應(yīng)過程，如CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br、Br2+2I-→I2+2Br-等。需要注意的是，文章中存在大量的格式錯誤和缺失，需要進行修正和補充。同時，部分段落表述不夠清晰，可以進行適當(dāng)?shù)母膶?。COONa和CO2反應(yīng)生成H2OCH3COOH和NaOH，H2SO4可以將H2OCH3COOH轉(zhuǎn)化為Na2SO4和2CH3COOH。FeBr3可以溶于水，生成Br2。將NaOH溶液用于洗去有機層中少量溶解的酸，先用水洗去大部分酸。苯甲酸在常溫下為固體，溶解度受溫度影響變化較大。同分異構(gòu)體是指具有相同分子式但結(jié)構(gòu)不同的化合物。其中，碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)、順反異構(gòu)和對映異構(gòu)是常見的類型。不同類型的同分異構(gòu)體之間的物性不同，但化學(xué)性質(zhì)相似。常見的同分異構(gòu)體包括烯烴、環(huán)烷烴、炔烴、二烯烴、飽和一元醇、醚、醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇、羧酸、酯、羥基醛、酚、芳香醇、芳香醚、硝基烷、氨基酸和單糖或二糖等。書寫分異構(gòu)體時，主鏈應(yīng)由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。按照碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、順反異構(gòu)、官能團異構(gòu)的順序書寫，或按官能團異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、順反異構(gòu)的順序書寫。在書寫過程中，必須防止漏寫和重寫。若苯環(huán)上有三個取代基，可以先確定其中兩個的位置關(guān)系是鄰、間或?qū)Γ缓笤僖来未_定第三個取代基的位置，注意避免與前面已確定的位置重復(fù)。判斷同分異構(gòu)體的數(shù)量可以使用記憶法、基元法和替代法。例如，丁基有4種同分異構(gòu)體，丁醇、戊醛和戊酸也都有4種。對稱法（等效氫法）的判斷可以根據(jù)同一碳原子上的氫原子、同一甲基上的氫原子以及處于鏡面對稱位置上的氫原子是否等效來進行。不飽和度的計算方法根據(jù)有機物的類型不同而有所區(qū)別。對于烴及其含氧衍生物，氫原子數(shù)一定為偶數(shù)；對于鹵代烴，則需要考慮鹵原子的數(shù)量；對于含N有機物，則需要考慮氮原子的數(shù)量。常見的有機物根據(jù)碳、氫比可以分為乙烷、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸等不同類型。在烷烴及其含氧衍生物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在單烯烴中，所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)則保持不變，均為85.7%。對于含有-NH2或NH4+的有機物，其結(jié)構(gòu)中可能存在甲胺、醋酸銨等。最后，甲烷、甲醇和尿素等有機物的分子中所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與分子中所含碳原子數(shù)目有關(guān)。1.單炔烴、苯及其同系物中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間。其中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。2.含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機物是CH4。3.一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是CH4。4.單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖等物質(zhì)，在完全燃燒時生成等量的CO2和H2O。5.有機反應(yīng)中，取代反應(yīng)包括酯化反應(yīng)和水解反應(yīng)；加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；還原反應(yīng)；消去反應(yīng)；水解反應(yīng)（鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)）；熱裂化反應(yīng)；顯色反應(yīng)；聚合反應(yīng)；中和反應(yīng)。6.在反應(yīng)機理的比較中，醇去氫是脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成不飽和鍵；消去反應(yīng)是脫去-X（或-OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵；酯化反應(yīng)是羧酸