第三章第一節(jié)最簡單的有機(jī)化合物甲烷

Ⅰ、有機(jī)物本文檔共51頁；當(dāng)前第1頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分我們把含碳的化合物叫做有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)物。而一般把不含碳的的化合物叫做無機(jī)化合物。1、有機(jī)物的定義本文檔共51頁；當(dāng)前第2頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分大多數(shù)有機(jī)化合物都難溶于水，熔點(diǎn)低，受熱容易分解，容易燃燒，不易導(dǎo)電等。一氧化碳、二氧化碳、碳酸鈣等少數(shù)化合物，雖然含有碳元素，但由于它們的組成和性質(zhì)跟無機(jī)化合物相似，因此一向把它們作為無機(jī)化合物來研究。2、有機(jī)物的性質(zhì)本文檔共51頁；當(dāng)前第3頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分Ⅱ、最簡單的有機(jī)物——甲烷本文檔共51頁；當(dāng)前第4頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分一、甲烷的存在和物理性質(zhì)

甲烷是無色、無味的氣體，密度比空氣小，極難溶于水。甲烷在自然界中的存在:

池沼的底部（沼氣），煤礦坑道（坑氣），天然氣（一般含CH480~97%）。本文檔共51頁；當(dāng)前第5頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分1、甲烷化學(xué)式:CH4二、甲烷的組成和結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)如何？本文檔共51頁；當(dāng)前第6頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分

經(jīng)過科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，4個氫原子分別位于正四面體的4個頂點(diǎn)上。本文檔共51頁；當(dāng)前第7頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分2、甲烷分子的立體結(jié)構(gòu)：

以碳原子為中心，四個氫原子為頂點(diǎn)的正四面體結(jié)構(gòu)。鍵角：109°28′本文檔共51頁；當(dāng)前第8頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分通常情況下，甲烷比較穩(wěn)定。

1.氧化反應(yīng)：注意：（1）有機(jī)反應(yīng)方程式中用“→”不用“＝”。（2）點(diǎn)燃CH4前必須驗(yàn)純，否則會爆炸。（4）多數(shù)有機(jī)物易燃燒。（3）CH4與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)。CH4不能使KMnO4(H+)溶液和溴水褪色。三、甲烷的化學(xué)性質(zhì)本文檔共51頁；當(dāng)前第9頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分取一個100mL的量筒，用排飽和食鹽水的方法收集20mLCH4和Cl2，放在光亮的地方，日光不要直射，等待片刻，觀察發(fā)生的現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)探究：本文檔共51頁；當(dāng)前第10頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分甲烷與氯氣光照條件下的反應(yīng)CH4

＋Cl2CH3Cl＋HCl光照取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)?！庹?.取代反應(yīng)：本文檔共51頁；當(dāng)前第11頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分→光照→光照→光照本文檔共51頁；當(dāng)前第12頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分CH4

＋Cl2CH3Cl＋HCl光照CH3Cl＋Cl2CH2Cl2

＋HCl光照CH2Cl2

＋Cl2CHCl3

＋HCl光照CHCl3

＋Cl2CCl4

＋HCl光照一氯甲烷，氣態(tài)，不溶于水二氯甲烷，油狀液體，不溶于水三氯甲烷，俗稱氯仿，油狀液體，不溶于水，有機(jī)溶劑四氯甲烷，即四氯化碳，油狀液體，不溶于水，有機(jī)溶劑本文檔共51頁；當(dāng)前第13頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分[練習(xí)]1、1mol甲烷最多能與多少氯氣進(jìn)行取代，生成多少HCl？取代反應(yīng)的條件及特征：（1）條件：a.光照（不能強(qiáng)光直射）；b.只能用純凈的鹵素，如氯氣或溴蒸氣（液溴），不能用氯水和溴水。（2）特點(diǎn)：甲烷的取代反應(yīng)是逐一取代，得到的產(chǎn)物是混合物。大多數(shù)有機(jī)反應(yīng)都是可逆反應(yīng)。（4mol，4mol）本文檔共51頁；當(dāng)前第14頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分2、在光照條件下,將等物質(zhì)的量的CH4和Cl2充分反應(yīng),得到產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是()A.CH3ClB.CH2Cl2C.CCl4D.HCl3、1mol甲烷和氯氣在光照下充分反應(yīng)生成相同物質(zhì)的量的四種取代產(chǎn)物,則消耗的氯氣的物質(zhì)的量是()A.1molB.2molC.2.5molD.5molDC本文檔共51頁；當(dāng)前第15頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別取代反應(yīng)置換反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。單質(zhì)和化合物反應(yīng)生成新單質(zhì)和新化合物的反應(yīng)反應(yīng)物、生成物中不一定有單質(zhì)反應(yīng)物、生成物中一定有單質(zhì)逐步取代，很多反應(yīng)是可逆的反應(yīng)一般是單向進(jìn)行反應(yīng)能否進(jìn)行受催化劑、溫度、光照等外界條件影響較大在水溶液中進(jìn)行的置換反應(yīng)遵循“強(qiáng)制弱”的原則反應(yīng)中不一定有電子的得失一定有電子的得失本文檔共51頁；當(dāng)前第16頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分其產(chǎn)物用途：H2是合成氨及合成汽油等工業(yè)的原料。C是橡膠工業(yè)的原料，可以用于制造顏料、油墨、油漆等。注：多數(shù)有機(jī)物熔點(diǎn)低，受熱易分解。

3.分解反應(yīng)：在隔絕空氣的情況下，加熱至10000C，甲烷分解生成炭黑和氫氣。本文檔共51頁；當(dāng)前第17頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分補(bǔ)充：甲烷的制備（1）工業(yè)制備（2）實(shí)驗(yàn)室制備①藥品：無水CH3COONa和堿石灰②反應(yīng)原理：CH3COONa+NaOH==CH4+Na2CO3③收集方法：排水法④氣體發(fā)生裝置：同于O2、NH3⑤堿石灰中CaO的作用是吸水，使固體反應(yīng)物疏松透氣⑥尾氣處理：點(diǎn)燃燃燒本文檔共51頁；當(dāng)前第18頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分Ⅲ烷烴本文檔共51頁；當(dāng)前第19頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分他們的分子式和結(jié)構(gòu)式如下：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式本文檔共51頁；當(dāng)前第20頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分一、烷烴的概念和通式分子中的碳原子以碳碳單鍵相互連接，其余價鍵全部與氫原子結(jié)合成鏈狀的烴叫做飽和烴，飽和烴又稱為烷烴。烷烴是一系列化合物的總稱。在烷烴分子中，碳原子數(shù)由1向上遞增，這些烷烴分別稱為甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。本文檔共51頁；當(dāng)前第21頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式本文檔共51頁；當(dāng)前第22頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分從上述分子式和結(jié)構(gòu)式可以看出，烷烴分子中碳原子和氫原子之間的數(shù)量關(guān)系是一定的。從甲烷開始，每增加一個碳原子，就相應(yīng)增加兩個氫原子，若烷烴分子中含有n個碳原子，則含有2n＋2個氫原子，因此烷烴的通式為CnH2n＋2

。烷烴的通式本文檔共51頁；當(dāng)前第23頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分相鄰的兩烷烴分子間均相差一個CH2原子團(tuán)，這個CH2原子團(tuán)叫做系差。像烷烴分子這樣，通式相同、結(jié)構(gòu)相似、在組成上相差一個或多個系差的一系列化合物叫做同系列。同系列中的各化合物互稱為同系物。同系物一般具有相似的化學(xué)性質(zhì)。同系物本文檔共51頁；當(dāng)前第24頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①烷烴分子里碳原子間都以碳碳單鍵相連，每個碳原子最多能以四個共價鍵與其他碳（或氫）原子相連。②烷烴都是立體結(jié)構(gòu)，而非平面結(jié)構(gòu)或直線型，所有碳原子不一定在一條直線上，而是呈鋸齒狀。③碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此烷烴的碳鏈形狀可以改變。④兩個碳原子必然共線，三個碳原子不共線但是一定共面，四個及以上的碳原子可能共面，也可能不共面。一定條件下，可以讓所有碳原子都共面。本文檔共51頁；當(dāng)前第25頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分烴基、烷基烴分子中去掉一個（或多個）氫原子剩下的部分叫做烴基。如果失去H原子的是烷烴，則剩余部分叫烷基。一般用R-表示。例如甲基-CH3

乙基-CH2CH3或-C2H5注意：①R-中短橫線指一個單電子（烷基不帶電）；②CH4失去2個碳原子后所剩的原子團(tuán)也是烷基，-CH2-叫亞甲基，-

CH-叫次甲基。|本文檔共51頁；當(dāng)前第26頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分本文檔共51頁；當(dāng)前第27頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分二、烷烴的物理性質(zhì)練習(xí)冊P33表格結(jié)論：烷烴的物理性質(zhì)遞變：①狀態(tài)：氣態(tài)（C:1~4)、液態(tài)（5~16)、固態(tài)（C：17以上）；②隨碳原子數(shù)依次增多，其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度依次升高，且密度均小于1。本文檔共51頁；當(dāng)前第28頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分三、烷烴化學(xué)性質(zhì)：烷烴通常情況下較穩(wěn)定，不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)。在一定條件下也能發(fā)生氧化（燃燒）反應(yīng)，取代、熱解等反應(yīng)。練習(xí)冊P33表格本文檔共51頁；當(dāng)前第29頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分本文檔共51頁；當(dāng)前第30頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。從丁烷開始出現(xiàn)同分異構(gòu)體四、同分異構(gòu)現(xiàn)象本文檔共51頁；當(dāng)前第31頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分本文檔共51頁；當(dāng)前第32頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分結(jié)論：碳原子數(shù)相同時，支鏈越多，其熔沸點(diǎn)越低，密度越小。同分異構(gòu)體的物理性質(zhì)不同（熔沸點(diǎn)不同），化學(xué)性質(zhì)不一定相同。本文檔共51頁；當(dāng)前第33頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分烷烴一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目的確定方法。補(bǔ)充1、等效氫法（對稱法）①連在同一碳原子上的氫原子等效。②連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③處于對稱位置上的氫原子等效。規(guī)律方法總結(jié)P47有幾種等效氫原子就有幾種一元取代物。2、換位思考法如丙烷的二氯代物C3H6Cl2和丙烷的六氯代物C3H2Cl6的同分異構(gòu)體數(shù)目相等，都有四種。本文檔共51頁；當(dāng)前第34頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分方法：（1）“先直鏈、一線串”C-C-C-C-C-C（2）“從頭摘、掛中間；往邊排、不到端”（3）“先整掛、后打散；支鏈碳不過半”五、烷烴同分異構(gòu)體的書寫與辨識ICC-C-C-C-CICC-C-C-C-CICC-C-C-C-CICC-C-C-CCIICC-C-C-CIC本文檔共51頁；當(dāng)前第35頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分按照上述方法寫出5~8個碳原子的烷烴的所有同分異構(gòu)體。碳鏈異構(gòu)體的數(shù)目隨著化合物分子中所含碳原子數(shù)目的增多而增多。本文檔共51頁；當(dāng)前第36頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分思考：試列表比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素四個名詞的含義。同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素定義類別結(jié)構(gòu)分子式性質(zhì)本文檔共51頁；當(dāng)前第37頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素定義結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的同一系列化合物。分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同的化合物。由同種元素組成的單質(zhì)。質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的同一元素的原子。類別化合物化合物單質(zhì)原子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同——分子式不同，但具有相同的通式相同不同，如O2和O3不同，如1H，2H，3H性質(zhì)物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)不一定相同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)基本不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)幾乎相同本文檔共51頁；當(dāng)前第38頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分P64思考與交流：有機(jī)物種類繁多的原因？①每個碳原子能與其他原子形成四個共價鍵；②碳原子與碳原子之間也能形成共價鍵，可形成碳碳單鍵、雙鍵或三鍵；③多個碳原子可相互結(jié)合形成長的碳鏈，也可形成碳環(huán)；④存在大量的同分異構(gòu)體。本文檔共51頁；當(dāng)前第39頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分正己烷異戊烷 C5H12C9H20C12H26C20H42戊烷壬烷十二烷二十烷六、烷烴的命名☆☆☆1、普通命名法（習(xí)慣命名法）

稱某烷：甲，乙，丙……癸烷，十一烷，十二烷等。

加前綴：正，異，新本文檔共51頁；當(dāng)前第40頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH3①選主鏈，稱“某烷”。選定分子里最長的碳鏈為主鏈，并根據(jù)主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。己烷2、系統(tǒng)命名法本文檔共51頁；當(dāng)前第41頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH3從離支鏈最近的一端開始，用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號定位，以確定支鏈所在的位置。1563CH3CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3

CH342②編序號，確定支鏈的位置。本文檔共51頁；當(dāng)前第42頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分先寫取代基的位置序號，再寫取代基的名稱，中間用“–”隔開。然后根據(jù)主鏈上的碳原子數(shù)命名為“某烷”。己烷2-甲基③命名:“取代基位置”+“取代基名稱”+“母體名稱”CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3

CH3156342本文檔共51頁；當(dāng)前第43頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分烴基大小的次序：（烴基越簡單則越小，位置越靠前）甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜戊基＜己基＜異戊基＜異丁基＜異丙基④先小后大，同基合并相同取代基合并，用大寫的二、三等數(shù)字表示取代基數(shù)目，寫在取代基名稱之前。取代基位次中間用“，”隔開；如果幾個取代基不同，就把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。CH3CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH31563422，4-二甲基己烷本文檔共51頁；當(dāng)前第44頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分一些常見烷基的名稱：

-CH3：甲基-CH2CH3：乙基

-CH2CH2CH3：丙基-CH(CH3)2：異丙基

-CH2CH2CH2CH3：丁基本文檔共51頁；當(dāng)前第45頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分

當(dāng)有幾種可能的編號方向時，應(yīng)當(dāng)選定使取代基具有“最小位次和”的那種編號。兩端一樣長時，從小取代基一端開始編號。CH3-CH—CH-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH2CH3從左到右：2，3，6，6從右到左：2，2，5，61234567765432112345673-甲基-5-乙基庚烷本文檔共51頁；當(dāng)前第46頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分

CH3

CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3CH3CH2–CH32，2-二甲基-4-乙基己烷命名：本文檔共51頁；當(dāng)前第47頁；編輯于星期三\10點(diǎn)19分1、碳鏈最長原則2