王鏡巖生化第三考研課件維生素與輔酶

正常成年人對維生素的需求量

VA0.8～1.6mgVB11～2mgVB21～2mg

泛酸3～5mgVB62～3mgVPP10～20mg

生物素0.2mg

葉酸0.4mgVB122～6μgVD10～20μgVC60～100μg本文檔共68頁；當(dāng)前第1頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分（二）維生素的發(fā)現(xiàn)唐代孫思邈用肝治夜盲癥，用谷皮治腳氣病。

1897年荷蘭醫(yī)生C.Eijkman證明米糠可治腳氣病。

1906年英國的F.G.Hopkins發(fā)現(xiàn)大鼠喂純化飼料（包括蛋白質(zhì)、脂肪、糖類、和礦質(zhì)）和水，就不能存活；添加微量牛奶就能正常生長。牛奶中存在的營養(yǎng)輔助因素也就是維生素。他們兩人因發(fā)現(xiàn)維生素而獲諾貝爾獎。本文檔共68頁；當(dāng)前第2頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分維生素脂溶性維生素：A、D、E、K水溶性維生素：B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、葉酸、B12和維生素C（三）維生素的分類與輔酶的關(guān)系本文檔共68頁；當(dāng)前第3頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分脂溶性維生素與水溶性維生素的比較本文檔共68頁；當(dāng)前第4頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分

維生素輔酶功能1.B1(硫胺素)TPP醛基轉(zhuǎn)移、α-酮酸脫羧2.B2(核黃素)FMN、FAD氧化還原反應(yīng)、氫轉(zhuǎn)移3.PP[尼克酸（酰胺）]NAD+、NADP+氧化還原反應(yīng)、氫轉(zhuǎn)移4.泛酸（遍多酸）CoASH?；D(zhuǎn)移5.B6[吡哆醇（醛、酸）]磷酸吡哆醇（醛）轉(zhuǎn)氨、脫羧、消旋6.葉酸FH4(THFA)傳遞一碳基團(tuán)7.生物素羧化輔酶8.C（抗壞血酸）氧化還原作用9.硫辛酸酰基轉(zhuǎn)移、氧化還原反應(yīng)10.B12（氰鈷氨素）分子重排、甲基化水溶性維生素的輔酶(輔基)形式及酶反應(yīng)中的主要功能本文檔共68頁；當(dāng)前第5頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分主要脂溶性維生素的輔酶形式及主要功能

維生素輔酶功能缺乏癥1.維生素A

1１－順視黃醛視循環(huán)夜盲癥2.維生素D１，２－二羥膽鈣甾醇調(diào)節(jié)鈣、磷代謝軟骨病佝僂病3.維生素E

保護(hù)膜脂質(zhì)，抗氧化劑4.維生素K參與氧化還原反應(yīng)羧化反應(yīng)的輔助因子本文檔共68頁；當(dāng)前第6頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分二、脂溶性維生素

◆（一）維生素A

◆（二）維生素D

◆（三）維生素E

◆（四）維生素K均為異戊二烯衍生物。不溶于水，溶于脂肪及脂溶劑。在食物中與脂肪共存，伴隨脂類的吸收而吸收。與脂蛋白或特殊的結(jié)合蛋白結(jié)合被運(yùn)輸可在體內(nèi)儲存，長期攝入過多會引起中毒。本文檔共68頁；當(dāng)前第7頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分(一)、維生素A（視黃醇）1、維生素A分A1,A2兩種，是不飽和一元醇類。維生素A1又稱為視黃醇，A2稱為脫氫視黃醇。本文檔共68頁；當(dāng)前第8頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分CH2OHCHO視黃醇視黃醛本文檔共68頁；當(dāng)前第9頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分2、β-胡蘿卜素又稱維生素A原植物中β-胡蘿卜素進(jìn)入動物體后，受腸壁中的酶（加氧酶、醇脫氫酶）的作用而轉(zhuǎn)變成VitAβ-胡蘿卜素向維生素A的轉(zhuǎn)變以及維生素A在體內(nèi)的功能本文檔共68頁；當(dāng)前第10頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分3、主要生理功能：維生素A是構(gòu)成視覺細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)的成分視紫紅質(zhì)視蛋白11-順視黃醛全反視黃醛暗處光(視網(wǎng)膜)異構(gòu)酶11-順視黃醇全反視黃醇(肝)異構(gòu)酶視黃醛還原酶桿細(xì)胞的視循環(huán)視紫紅質(zhì)不足，對暗光適應(yīng)能力減弱，發(fā)生夜盲癥。本文檔共68頁；當(dāng)前第11頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分4、來源及缺乏癥(夜盲癥)

維生素A存在于動物性食物,如肝臟,乳制品和蛋黃植物性食品如綠色蔬菜,胡蘿卜和玉米等

維生素A缺乏，引起夜盲癥，還可使上皮組織干燥、增生、角化，淚腺上皮受影響后分泌減少，產(chǎn)生干眼病，維生素A還促進(jìn)兒童生長發(fā)育。過多攝入會引起中毒本文檔共68頁；當(dāng)前第12頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分二、維生素D（抗佝僂病維生素）1、維生素D是類固醇衍生物，主要有D2、D3

、D4、

D5。其中D2、D3活性最高，結(jié)構(gòu)相似。D2麥角鈣化醇D3膽鈣化醇本文檔共68頁；當(dāng)前第13頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分UV自發(fā)轉(zhuǎn)變維生素D3肝腎1，25—維生素D3前維生素D37—脫氫膽固醇25—羥維生素D3（膽鈣化醇）VD3的生成維生素D2（麥角鈣化醇）麥角甾醇VD2的生成本文檔共68頁；當(dāng)前第14頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分調(diào)節(jié)鈣、磷代謝，維持血液正常的鈣、磷濃度，從而促進(jìn)鈣化，使牙齒、骨骼發(fā)育正常。2、功能：3、來源和缺乏癥維生素D主要含于肝奶和蛋黃中，以魚肝油含量最為豐富。4、缺乏癥：成人骨軟化病兒童佝僂病本文檔共68頁；當(dāng)前第15頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分本文檔共68頁；當(dāng)前第16頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分三、維生素E1、又叫做生育酚，目前發(fā)現(xiàn)的有8種，其中，，，四種有生理活性。-生育酚效價最高。6-羥苯駢二氫吡喃衍生物α-Tocopherol12345678本文檔共68頁；當(dāng)前第17頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分2、生理功能1)維持動物的生殖功能（抗動物不育癥）2)保護(hù)紅細(xì)胞膜上不飽和脂肪酸免于氧化而被破壞,防止紅細(xì)胞破裂而造成溶血3）保護(hù)巰基不被氧化。4）維E極易氧化而保護(hù)其他物質(zhì)不被氧化,是動物和人體中最有效的氧化劑本文檔共68頁；當(dāng)前第18頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分3、來源和缺乏癥分布廣泛，植物組織中存在較多，麥胚油、玉米油、花生油中含量多，豆類、蔬菜中含量豐富。

動物缺乏維生素E時其生殖器官受損甚至不育，人類尚未發(fā)現(xiàn)因缺乏維生素E而導(dǎo)致不育。臨床上用于習(xí)慣性流產(chǎn)和先兆流產(chǎn)的防治。4、缺乏癥:

貧血或血小板增多癥本文檔共68頁；當(dāng)前第19頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分四、維生素K（凝血維生素）維生素K族有K1、K2、K3、K4。K1、K2是天然存在的。K3、K4是人工合成的。1．結(jié)構(gòu)2-甲基-1,4萘醌的衍生物1234本文檔共68頁；當(dāng)前第20頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分維生素K作為輔酶參與的酶促反應(yīng)2．功能促進(jìn)血液凝固，所以維生素K也稱凝血維生素。本文檔共68頁；當(dāng)前第21頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分3.來源和缺乏癥肝、魚、肉、蔬菜等都富含VitK。另一方面,人和哺乳動物腸道中的大腸桿菌可以合成成人一般不缺乏,缺乏維生素K時，凝血時間延長，嚴(yán)重時發(fā)生皮下、肌肉和胃腸道出血。本文檔共68頁；當(dāng)前第22頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分三、水溶性維生素

◆（一）維生素B1和硫胺素焦磷酸

◆（二）維生素B2和黃素輔酶

◆（三）維生素PP和煙酰胺輔酶

◆（四）泛酸和輔酶A

◆

（五）維生素B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺

◆（六）維生素B12及其輔酶

◆（七）生物素

◆（八）葉酸和四氫葉酸

◆（九）硫辛酸

◆（十）維生素C溶于水，均可由尿排出體外。體內(nèi)很少儲存，不會發(fā)生中毒。必須經(jīng)常從食物中攝取。本文檔共68頁；當(dāng)前第23頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分1、別名：硫胺素、抗腳氣病維生素,抗神經(jīng)炎維生素2、來源：酵母中含量最多，谷類種子的外皮與胚芽（麩皮、米糠）；瘦豬肉、動物心臟、肝臟的含量較為豐富。(一)、維生素B1和硫胺素焦磷酸

（最早發(fā)現(xiàn)的維生素）本文檔共68頁；當(dāng)前第24頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分3、硫胺素(VitB1)結(jié)構(gòu)式

嘧啶環(huán)噻唑環(huán)本文檔共68頁；當(dāng)前第25頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分4、輔酶形式：焦磷酸硫胺素(TPP)C2本文檔共68頁；當(dāng)前第26頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分5、功能①B1的輔酶形式TPP，是丙酮酸脫氫酶和α-酮戊二酸脫氫酶的輔酶，參與α-酮酸的氧化脫羧。另外還是轉(zhuǎn)酮酶的輔酶，參與糖代謝丙酮酸脫羧酶的輔酶乙酰乳酸合成酶的輔酶乙酰乳酸本文檔共68頁；當(dāng)前第27頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分6、缺乏癥：腳氣病、神經(jīng)炎癥（1）由于維生素B1與糖代謝關(guān)系密切，所以當(dāng)B1缺乏時，糖代謝的中間產(chǎn)物-酮酸氧化受阻而積累，使機(jī)體特別是神經(jīng)組織的能量來源發(fā)生障礙，出現(xiàn)煩躁易怒、肢端麻木、肌肉萎縮、心力衰竭、四肢無力、下肢水腫等癥狀，臨床上稱為腳氣病。本文檔共68頁；當(dāng)前第28頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分膽堿乙酰化酶乙酰膽堿酯酶膽堿乙酰膽堿（2）腸胃蠕動緩慢、消化液分泌減少、食欲缺乏和消化不良本文檔共68頁；當(dāng)前第29頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分1、別名:尼克（煙）酸和尼克（煙）酰胺2、來源：動物肝臟、瘦肉、豆類及花生中含量豐富，在體內(nèi)可由Trp轉(zhuǎn)變成維生素PP(二)、VitPP和煙酰胺輔酶維生素B3（也稱維生素pp、抗癩皮病維生素)本文檔共68頁；當(dāng)前第30頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分3、結(jié)構(gòu)維生素B3是吡啶的衍生物吡啶-3-羧酸nicotinicacid尼克酸吡啶-3-酰胺Nicotinamide

尼克酰胺本文檔共68頁；當(dāng)前第31頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分4、輔酶形式:NAD+和NADP+NAD+:煙酰胺腺嘌呤二核苷酸,輔酶INADP+:煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,輔酶Ⅱ本文檔共68頁；當(dāng)前第32頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分

5、功能：作為脫氫酶的輔酶，參與氧化還原反應(yīng)，在催化底物時通過氧化態(tài)與還原態(tài)的互變而傳遞氫

NAD++2H=NADH+H+NADP++2H=NADPH+H+

本文檔共68頁；當(dāng)前第33頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分煙酰胺輔酶參與催化的6類反應(yīng)本文檔共68頁；當(dāng)前第34頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分6、VitPP缺乏癥能維持神經(jīng)組織的健康。缺乏時表現(xiàn)出神經(jīng)營養(yǎng)障礙，出現(xiàn)皮炎（癩皮病）。本文檔共68頁；當(dāng)前第35頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分(三)．維生素B2（核黃素riboflavin）和黃素輔酶1、結(jié)構(gòu)核黃素H2C—C—C—C—CHOHOHOHOHHHHH1′2′3′4′5′NNNCCONHOCH3CH3123487910核糖醇基異咯嗪基5本文檔共68頁；當(dāng)前第36頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分2、功能維生素B2是FMN和FAD的組成成分，F(xiàn)MN和FAD是脫氫酶的輔酶。FMN:黃素單核苷酸FAD：黃素腺嘌呤二核苷酸FMN,FAD廣泛參與體內(nèi)各種氧化還原反應(yīng),因此它能促進(jìn)糖,脂肪和蛋白質(zhì)的代謝,對維持皮膚,粘膜和視覺的正常機(jī)能均有一定的作用.本文檔共68頁；當(dāng)前第37頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分FAD本文檔共68頁；當(dāng)前第38頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分VB2H二甲基異咯嗪核糖醇AMP

FMNVitB2FAD+2H=FADH2FMN+2H=FMNH2本文檔共68頁；當(dāng)前第39頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分3、缺乏癥：口腔發(fā)炎，舌炎、角膜炎、皮炎等，但不會引起嚴(yán)重病癥。4、來源：廣泛存在于動植物中,在酵母,肝,腎,蛋黃,奶及大豆中含量豐富,所有植物和微生都能合成核黃素。本文檔共68頁；當(dāng)前第40頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分(四)、泛酸和輔酶A(CoA-SH)1）VitB5，別名：遍多酸，1919年發(fā)現(xiàn)

“pantothenicacid”----無所不在2）來源：動植物細(xì)胞內(nèi)都有，分布廣,在酵母,肝,腎,蛋,小麥,米糠,花生和豌豆中含量豐富,在蜂王漿含量最多.本文檔共68頁；當(dāng)前第41頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分a），-二羥基-，

-二甲基丁酸和一分子-丙氨酸縮合而成。3、化學(xué)結(jié)構(gòu)：b）與巰基乙胺、核苷酸形成輔酶A(CoA-SH)本文檔共68頁；當(dāng)前第42頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分結(jié)構(gòu)：泛酸β丙氨酸VitB5輔酶：輔酶A（CoA~SH）3’,5’-ADP3`5`巰基乙胺酰胺鍵磷酸二酯鍵泛酸3,3-二甲基-2,4-二羥基丁酸

OH1本文檔共68頁；當(dāng)前第43頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分4、功能

B5是CoA的組成成分，CoA是生物體內(nèi)轉(zhuǎn)酰基酶的輔酶（主要作為轉(zhuǎn)乙?；傅妮o酶），參與轉(zhuǎn)?；饔?。在臨床上為重要輔助藥物，常與ATP、細(xì)胞色素C合用于許多疾病治療。人類極少發(fā)生泛酸缺乏病。本文檔共68頁；當(dāng)前第44頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分(五)、維生素B6和磷酸吡哆醛,磷酸吡哆胺

1、結(jié)構(gòu)吡哆醛吡哆醇吡哆胺本文檔共68頁；當(dāng)前第45頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分2、輔酶形式：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺功能：參與氨基酸的轉(zhuǎn)氨、脫羧和消旋作用，是AA轉(zhuǎn)氨酶、脫羧酶、消旋酶的輔酶轉(zhuǎn)氨酶通過磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互轉(zhuǎn)換，起轉(zhuǎn)移氨基的作用。本文檔共68頁；當(dāng)前第46頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分3、缺乏癥極少發(fā)生缺乏癥。治療嬰兒昏厥和妊娠嘔吐缺乏VitB6會導(dǎo)致皮膚、中樞神經(jīng)和造血機(jī)能損害。4、來源：蛋黃、肉、魚、谷類和卷心菜,腸道細(xì)菌可以合成本文檔共68頁；當(dāng)前第47頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分HNNHCO尿素HCCHH2CCHS塞吩環(huán)(CH2)4COOH戊酸生物素（bioton）1、結(jié)構(gòu)(六)、生物素（維生素H、VitB7）本文檔共68頁；當(dāng)前第48頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分生物素與酶蛋白中賴氨酸的連接本文檔共68頁；當(dāng)前第49頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分2、功能

B7作為多種羧化酶的輔酶，起CO2載體的作用。

生物素分布廣泛。但生雞蛋清中含有一種抗生物素蛋白，能與生物素結(jié)合成無活性又不易被吸收的結(jié)合蛋白。長期食用生雞蛋可致生物素缺乏病，出現(xiàn)抑郁、貧血、食欲不振、惡心嘔吐、毛發(fā)脫落等。本文檔共68頁；當(dāng)前第50頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分3、來源腸道細(xì)菌可以合成生物素，一般不會出現(xiàn)生物素缺乏癥。在肝,腎,蛋黃,酵母,蔬菜和谷類中都含有本文檔共68頁；當(dāng)前第51頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分七、葉酸和四氫葉酸1、結(jié)構(gòu)2-氨基－4-羥基－6-甲基喋呤PABAL-谷氨酸本文檔共68頁；當(dāng)前第52頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分2、功能葉酸在5、6、7、8位加上四個氫，生成四氫葉酸（FH4），四氫葉酸是一碳單位的載體，傳遞一碳單位。在核酸和蛋白質(zhì)合成中極其重要。

本文檔共68頁；當(dāng)前第53頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分葉酸還原成四氫葉酸二氫葉酸四氫葉酸本文檔共68頁；當(dāng)前第54頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分四氫葉酸攜帶各種一碳單位的形式本文檔共68頁；當(dāng)前第55頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分葉酸類似物可抑制二氫葉酸還原酶，它們是抗腫瘤藥物本文檔共68頁；當(dāng)前第56頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分3、缺乏癥

由于葉酸參與嘌呤、嘧啶的合成，進(jìn)而間接影響到蛋白質(zhì)的合成，一旦缺乏會影響細(xì)胞合成。如巨紅細(xì)胞性貧血病。除了惡性貧血外，還可能引起舌炎、腸胃病等。廣泛存在于肝,酵母及蔬菜中,人類腸道細(xì)菌也能合成葉酸,一般不易發(fā)生缺乏癥.本文檔共68頁；當(dāng)前第57頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分1、結(jié)構(gòu)

B12的咕啉核心八、維生素B12和B12輔酶本文檔共68頁；當(dāng)前第58頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分維生素B12及其輔酶形式的結(jié)構(gòu)式5′—脫氧腺苷鈷胺素甲基鈷胺素本文檔共68頁；當(dāng)前第59頁；編輯于星期日\19點(diǎn)7分5’-脫氧腺苷維生素B12輔酶