含硫有機(jī)化合物

含硫有機(jī)化合物第一頁，共十七頁，編輯于2023年，星期日12.1硫醇、硫酚和硫醚基本概念硫醇：醇分子中羥基的氧原子被硫原子取代后的化合物，稱為硫醇。硫醇的通式：R—SH。硫酚：酚分子中羥基的氧原子被硫原子取代后的化合物，稱為硫酚。硫酚的通式：Ar—SH。有機(jī)化學(xué)實用基礎(chǔ)第二頁，共十七頁，編輯于2023年，星期日硫醚：醚分子中的氧原子被硫原子取代后的化合物，稱為硫醚。硫醚的通式：R—S—R′?！猄H是硫醇、硫酚的官能團(tuán)，稱為巰基或氫硫基；硫醚鍵C—S—C是硫醚的官能團(tuán)。亞砜：是含有亞硫?；ǎ┕倌軋F(tuán)的一類有機(jī)化合物，通式：砜：硫酰基與烴基或芳香基結(jié)合成的有機(jī)化合物，通式：

有機(jī)化學(xué)實用基礎(chǔ)第三頁，共十七頁，編輯于2023年，星期日12.1.1硫醇、硫酚、硫醚的命名硫醇、硫酚、硫醚的命名與醇、酚、醚的命名相似，只是在相應(yīng)的“醇”、“酚”、“醚”字前加“硫”字即可。例如：CH3CH2SH(CH3)2CHSHHOCH2CH2SH乙硫醇

異丙硫醇2-羥基乙硫醇間甲苯硫酚苯甲硫醚苯硫醚有機(jī)化學(xué)實用基礎(chǔ)第四頁，共十七頁，編輯于2023年，星期日

在含有巰基的多個官能團(tuán)的化合物中，巰基有時作為取代基，有時作為母體，這取決于巰基是否是優(yōu)勢官能團(tuán)。例如：2，3-二巰基-1-丙醇

烯丙硫醇有機(jī)化學(xué)實用基礎(chǔ)第五頁，共十七頁，編輯于2023年，星期日12.1.2硫醇、硫酚、硫醚的物理性質(zhì)硫醇，硫酚，硫醚不易形成氫鍵，分子間無締合作用，因此硫醇、硫酚和硫醚的沸點比相應(yīng)的醇低；由于硫醇，硫酚和硫醚難與水形成氫鍵，故它們難溶于水。相對分子量較低的硫醇有毒，并有難聞的嗅味，苯硫酚是無色液體，氣味難聞。沸點比相應(yīng)的酚低。低級硫醚除甲硫醚外都是無色液體，具有刺鼻臭味。有機(jī)化學(xué)實用基礎(chǔ)第六頁，共十七頁，編輯于2023年，星期日12.1.3硫醇、硫酚、硫醚的化學(xué)性質(zhì)

1.硫醇、硫酚的酸性比相應(yīng)醇強(qiáng),弱酸,苯硫酚比碳酸略強(qiáng).C2H5SH+NaOH→C2H5SNa+H2OC2H5SNa+HCl→C2H5SH+NaCl與重金屬鹽反應(yīng)

2C2H5SH+HgO→(C2H5S)2Hg+H2O2C6H5SH+HgCl2→(C6H5S)2Hg+2HCl

重金屬中毒的解毒劑.

苯硫酚汞有機(jī)化學(xué)實用基礎(chǔ)第七頁，共十七頁，編輯于2023年，星期日2.氧化反應(yīng)弱氧化劑,2C2H5SH+I2+2NaOH→CH3CH2S—SCH2CH3+2NaI+2H2O

二乙基二硫(二硫化物)強(qiáng)烈條件下,被氧化成磺酸。有機(jī)化學(xué)實用基礎(chǔ)第八頁，共十七頁，編輯于2023年，星期日硫醚也易被氧化，氧化產(chǎn)物因氧化條件而異。亞砜既可被氧化為砜，又易被各種還原劑還原為硫醚。例如：有機(jī)化學(xué)實用基礎(chǔ)第九頁，共十七頁，編輯于2023年，星期日3.親核反應(yīng)與醇相似，硫醇也能與鹵代烷、酰氯、羧酸、酯等發(fā)生親核取代反應(yīng)，且作為親核試劑，比相應(yīng)的醇要活潑，反應(yīng)可在溫和條件下進(jìn)行。例如：硫代羧酸酯有機(jī)化學(xué)實用基礎(chǔ)第十頁，共十七頁，編輯于2023年，星期日

硫醚也能與鹵代烷發(fā)生親核反應(yīng)，生成物是鹽，稱為锍鹽。例如：此外，硫醚還能與硫酸作用生成锍鹽。有機(jī)化學(xué)實用基礎(chǔ)第十一頁，共十七頁，編輯于2023年，星期日12.1.4硫醇、硫醚的制備

有機(jī)化學(xué)實用基礎(chǔ)第十二頁，共十七頁，編輯于2023年，星期日12.2磺酸

硫酸分子中去掉一個羥基后余下的基團(tuán)(-SO2OH或-SO3H)稱為磺酸基,簡稱為磺基.

磺酸:磺酸基與烴基相連的化合物.

芳基與磺基直接相連的化合物稱為芳磺酸.

磺酸命名:烴基名加磺酸二字即可.

例如:CH3CH2SO3H

乙磺酸對甲苯磺酸有機(jī)化學(xué)實用基礎(chǔ)第十三頁，共十七頁，編輯于2023年，星期日間磺酸基苯甲酸鄰甲基苯磺酸12.2.1磺酸的物理性質(zhì)1.常見的脂肪族磺酸為粘稠液體,芳香族磺酸均為無色晶體.2.磺酸不易揮發(fā),易溶于水,具有吸濕性.3.在有機(jī)分子中引入磺基,可增加其水溶性.有機(jī)化學(xué)實用基礎(chǔ)第十四頁，共十七頁，編輯于2023年，星期日12.2.2磺酸的化學(xué)性質(zhì)1.酸性芳磺酸是強(qiáng)酸，與硫酸的酸性相當(dāng)。2.羥基被取代和羧酸一樣，磺酸中的羥基可以被鹵素、氨基、烷氧基取代，生