國內外環(huán)氧氯丙烷生產應用及市場

國內外環(huán)氧氯丙烷生產應用及市場分析沈菊華(中國石化上海石油化工研究院，202308)摘要：對國內外環(huán)氧氯丙烷生產技術發(fā)展動向和市場供需作了綜述。認為環(huán)氧氯丙烷作為重要有機原料品種之一，在我國發(fā)展前景看好。指出現行生產工藝中，醋酸烯丙酯（或烯丙醇法）技術經濟性差，氯丙烯法則對環(huán)境有污染，因而從人類社會可持續(xù)發(fā)展出發(fā)，應將以鈦系催化劑為基礎的環(huán)氧氯丙烷合成作為今后技術開發(fā)目標。關鍵詞：環(huán)氧氯丙烷生產應用市場1.概述環(huán)氧氯丙烷(ECH)是生產環(huán)氧樹脂和合成甘油的重要中間體，也是制造水處理劑和紙張加工樹脂及彈性體等的重要原料。據TecnonOrbiChem統(tǒng)計，全球2001年ECH消費量為840kt，2003年則上升至920～940kt。2003年ECH用途分配為：環(huán)氧樹脂占75％，合成甘油占10％～15％，水處理劑和紙張加工樹脂及彈性體等占10%～15%。2003年全球ECH裝置的總生產能力為1.24Mt/a，按實際開工率為75％推算，同年產量約930kt。目前，世界ECH生產具有三大特點：一是區(qū)域不均衡，75%以上的生產能力和產量集中在美國、西歐和日本三個地區(qū)；二是生產能力又為少數專利商所壟斷，Dow、Shell和Solvay三家公司生產能力約占全球總生產能力的50%；三是工藝路線比較單一，全球90％以上的產能為丙烯高溫氯化法，醋酸烯丙酯法不到10％[1]。2.生產技術現狀及發(fā)展動向2.1生產技術現狀ECH的生產起始于20世紀30年代，ShellDevelopment公司以丙烯和氯為原料直接高溫氯化合成氯丙烯成功，迄今仍是生產ECH的主要方法。1985年日本昭和電工公司開始以丙烯為原料經醋酸烯丙酯和烯丙醇生產ECH，從而打破完全依賴高溫氯化法的格局。其中丙烯高溫氯化法的生產過程主要由丙烯高溫氯化、氯丙烯次氯酸化和二氯丙醇皂化生成ECH三步組成。皂化后的粗ECH經蒸餾后可得到ECH成品。該法ECH收率約70％～75％。醋酸烯丙酯法的生產過程包括以下4個主要步驟：丙烯氣相催化氧乙?；拼姿嵯┍?；醋酸烯丙酯水解制烯丙醇；烯丙醇與氯加成合成二氯丙醇；二氯丙醇用石灰皂化脫氯化氫得到環(huán)氧氯丙烷。與傳統(tǒng)的丙烯高溫氯化法相比較，醋酸烯丙酯法避免了高溫氯化反應，并成功地將氧引入環(huán)氧化物中，提高了系統(tǒng)的收率，工藝過程無副產鹽酸產生，又可以較容易地獲得高純度的烯丙醇。該法ECH收率約90%，但不足之處是工藝流程長，投資費用相對較高。兩種方法的原料及公用工程消耗比較見表1。表1.兩種方法的原料及公用工程消耗比較浸項目何高溫制氯化原法兇醋酸寨烯丙焦酯法么原料色消耗陶/t瓣×勵t俯-1伯丙烯覽0.獄66爺0.慕59獲氯壯2.蜂10住0.妖89爭氫氧魯化鈣祥1.矮12襯0.芒65飄醋酸魚－夠0.種03奏氧氣堪－評0.曬36醋能耗猜高裂較低神“狹三廢前”辭排放顛量夕多按較少午EC胸H龜收率怎，％回70澆～款75權90宮開工取率，叔％只70辣85觀產品酸成本刪，％罷1.汪14次1爭三廢境治理重占總熱投資挖，％雅15城～2箭0究<辟10春設備伙維修床占總寇投資葡，％壯5硬1～搖22.2技術發(fā)展動向傳統(tǒng)技術的改進和新技術開發(fā)是ECH重要發(fā)展方向。傳統(tǒng)氯丙烯法合成ECH的過程存在著設備腐蝕較嚴重，能耗大，耗氯量高，副產物多，并且產生大量含氯化鈣和有機氯化物的廢水(每生產1tECH約產生50～60m3廢水)等弊端。許多廠商對氯丙烯法進行了改進，如環(huán)化反應由采用Ca(OH)2改為CaO，以回收熱量；環(huán)化塔由常壓改為減壓操作，以節(jié)省50%的蒸汽消耗；用叔丁基次氯酸鹽法合成二氯丙醇，以降低蒸汽消耗、提高收率、減少廢水排放量；而減少廢水排放量對降低生產成本具有關鍵作用。Dow開發(fā)了丙烯醛制ECH的工藝，首先將丙烯醛氯化生成2,3-二氯丙醛，然后將2,3-二氯丙醛加氫生成2,3-二氯丙醇，最后2,3-二氯丙醇可脫去氯化氫生成ECH。該工藝的原料丙烯醛是由丙烯催化氧化制取的。上述反應的方程式如下：一份專利的例子表明，丙烯醛生成2,3-二氯丙醛的摩爾選擇性為75.5%，2,3-二氯丙醛加氫成2,3-二氯丙醇的摩爾選擇性為95％。況在新顧技術掩的開旨發(fā)方識面，狗主要蕉是基詢于T源S-逆1為剃催化潑劑的盜新工災藝開杏發(fā)。袍TS艘-1勉催化設體系夸的特梁點是幅：鈦努硅分梳子篩崇催化撓劑活傻性高誤，反梯應條犧件溫更和，襯氯丙帝烯環(huán)亂氧化掩反應侍溫度負一般腐是袍40協(xié)～5浪0贈℃于，是猛所有壘報道泊中氯沫丙烯鄙環(huán)氧聞化反搏應溫恨度最槍低的輩；同爪時反旅應時鎮(zhèn)間短熟；催攜化劑寫選擇僵性高聞；反圓應結店果好濫，體H付2懲O此2后的轉逮化率疫(律>隔90戴%)交及E忽CH維的產角率眉(焦相對爐于泥H年2仔O獅2秋)盆都較棗高府(隙>芝80營%)掛，即饒環(huán)氧圣氯丙渡烷的制選擇綢性（寸相對司于H芽2智O間2通）一撕般都風在9道0％靈以上肺，遠什遠高鍋于其乎他氯退丙烯語環(huán)氧貴化體疾系。啦So粉lv頸ay激公司撫使用盲擠條愉型鈦暑沸石傭基顆虧粒催知化劑對，將竟氯丙棵烯和眼H欣2升O標2巾作用猾，合答成環(huán)拼氧氯運丙烷量，催戒化劑輝的制返備方子法為考：將智鈦沸哲石粉莊末、狂水、魚硅粘柜結劑施、成勢孔物太質、備其他御添加賀劑混醋合成奧糊狀置物，胳擠條牌、干么燥、莖焙燒戲。研看制的漿鈦沸禿石，富除T茄S-丈1，仇還包合括Z央SM勺-5哭、Z拋SM店-1婆1和甲MC錫M-嚼41遮等。惜成孔幼物質嫌的量碌為鈦陷沸石崇粉末隙的量伏的5奧％～卸35欣％，罪硅粘搶結劑店的量賤為鈦潑沸石零粉末愈的量標的5名％～約20劃％。故當氯駕丙烯農、甲輔醇、頭35誰％H移2援O驅2每水溶勉液三貝者摩油爾比街為2秧:1忠5.養(yǎng)6:圈1，尸催化恒劑用早量又段占反慮應介凍質總崖量2晚％時催，在司25瘋℃服下反軌應2盆.5潛h乒，H漂2疤O芹2階轉化屈率為楚89梯％，僻EC鞠H選贈擇性傳可達膊99閃％版[2帝]肥。材中國驅科學冶院成節(jié)都化誼學研悅究所盯采用畝氣固烘同晶灰取代灣法制訴備的精Ti揉-Z仰SM覽-5糊催化熔劑，逢進行它了氯遺丙烯斧/H癥2好O山2仆的環(huán)畝氧化訓研究填。當群氯丙黎烯/竹H善2篩O攀2卵摩爾格比為禮3或漲1.躲89苗，甲濁醇/膽氯丙亭烯體符積比疤為2勺.5批～4握，在廁50綠℃好、1粘L耕氯丙岡烯使劫用催真化劑碰為7慶5坡g條說件下捐，反鵝應1喬h海或2眉h牌，反趣應唯繁一的熄產物策為環(huán)餡氧氯成丙烷使，H諒2滑O鈴2拋有效功利用燈率可物達1猴00域％案[3勸]稱。逃從綠畫色化秒學的歉角度箭出發(fā)挖，對洞有毒喉副產嘉資源夠再利舅用也繩是E臉CH局重要亂技術赤發(fā)展合動向蝦。有捕毒副淺產D濾-D轉混劑掛中1合,2騰-二嗓氯丙陳烷（碧沸點額96圣℃杯）和感1,場3-歪二氯培丙烯目（順秀式沸縣點1理04穗℃戴，反摘式沸騰點1揉12朗℃囑）的往沸點字接近塔。因映此，是用蒸略餾的完方法歇分離離有較農大的詢困難惜。但衣兩者剖的化貫學性亮質差籠異較帽大。盾其中費1,停3-寫二氯牲丙烯夫中3菌位上唐的氯江最為蓬活潑應。先恨加入覺合適鵲試劑歌（N丙a親2率SO妹3掠，N酷a愉2宜CO疏3栽，H莊N(立C撞2辭H碑5絮)皂2蕩）與織D-皺D混真劑中巨的1濫,3膜-二訪氯丙件烯反魚應，誤生成距溶于停水的戒化合和物。音而1桶,2末－二胖氯丙忘烷不棋反應企，保束留在達油相有。因慘而可口較完該全地壩分離魂D-巨D混痕劑中盞的主干要成情分1墻,2徑-二透氯丙灰烷和車1,開3-遠二氯擺丙烯丟。分默離后既再將監(jiān)1,撿3-慮二氯抹丙烯遺與反慕應試晃劑的學生成近產物羽作原賣料合亡成其陣他精舟細化鮮工產橫品。炒例如弓進行語脫H閥Cl私處理坦或聚棵合，糊所得愉丙炔便磺酸磨鈉、記丙炔副醇、乏丙炔佳胺均恥為高帆附加取值精遭細化熔學品佳，聚倒合所碑得高撿聚物私可作腔抗高抽溫、濁抗靜遣電填均充料民，分圣離出邁的1偶,2禿-二劫氯丙毫烷可揚氨化置后成獎為丙貿二胺潛，又精可與袖堿反矩應合勤成丙來二醇格[4廊]抗。簡3.攤幾種很工藝昌路線例的技孟術經情濟比亦較仁四種滅不同媽EC視H生恭產工門藝技客術經析濟比段較見撲表2俗。第表2漆將氯網丙烯代、烯擴丙醇緊和丙襪烯醛窯制E牙CH順路線襪的生丟產成起本進檔行了閱比較腫。氯歌丙烯偵和丙害烯醛喪路線副的項龜目投畝資費偷用僅真僅是志各自乎的中遷間體闊轉化隸成E欣CH滋的費址用。速由于誰包括劍若干懂工藝陜的操擇作，位使丙甩烯醛迎轉化蜻成E宏CH虛的投否資費懲用很遼高。檔正如尤預期品的那槍樣，網由于搭中間擠體產膚物的拴價值考列入將操作荒費用蒸，所續(xù)以氯區(qū)丙烯霉和丙雁烯醛垂路線備的凈兔原料梢成本芬較高寶，但凈作為崇一種稅補償它，公當用工浸程費假用就窗比較外低。能反之暴烯丙榴醇路攤線的依凈原全料成纖本較錢低，磨公用幟工程痕費用念則較腔高。富每噸狼烯丙卡醇、振氯丙真烯和爺丙烯瓣醛路璃線的沖可變彼成本咳分別堆為6順78餐.6泰、9赤70污.3幕和1怪24碼0.廈8美割元，姥現金或成本盞的排選列也冬是如竿此。缸烯丙滅醇路狐線的錯投資創(chuàng)費用以為1女.8叼89獻億美桂元，勝而氯瞞丙烯恩路線謎投資熱費用澇為0門.6激54浸億美柴元，飛所以姑烯丙婦醇路丑線失墨去了現競爭孩優(yōu)勢勤。泳成本宜與1我0%撈投資天回報固率之芽和的潤比較域，投悟資的膜影響喇降低遼了烯細丙醇旬工藝瘦的地臟位。鹿因此嫩，從垮成本忘水平毯來看含，氯直丙烯畏路線幣的成床本最予低，諷為每板噸E陰CH識1霸22嗽7.伴6美嚷元，碧其次膜是烯俘丙醇恭路線煌，為夕每噸劑EC鐘H絕1斤35疫8.閱5美府元，烘而丙惱烯醛但路線糊的成竟本估冊計提陷高約怪50血％，順為每聞噸E漫CH地2被02帥9.嚇8美牲元。病提高繩丙烯收醛轉正化成造2,絡3-主二氯課丙醇嘴的選爭擇性堪，與蹈具有順一定鑒經濟仙規(guī)模圖的生敢產能健力較忙大的制丙烯剛醛裝寬置結查合在掙一起信，使遭該路誘線可姿變成陳本下派降到販每噸恥EC破H療92岔6.兵0美假元。超這主籮要是乎原料項消耗聾量的嚴下降槳，設巧備略慌微縮蝦小和妹相應陪投資腸費用雀的節(jié)讓省導刻致相肆關投帥資成嫁本下馬降。磁改良渴丙烯濃醛法流的現舉金成知本為歡每噸鵝EC曾H猾1默10靈5.斑6美座元，柳成本猜與1索0%搶投資蘆回報匪率之貴和為圖每噸杯EC標H歡1予65展9.商8美爭元。候表2板繞四罪種不朱同E摩CH會生產剪路線循經濟作指標跌比較慕項目稿氯丙艙烯法妨烯丙挨醇法岔丙烯學醛法哀改良暑丙烯零醛法寄﹡耀裝置齡生產艷能力釣/k福t旱·域a六-1胡63典.6抱63滅.6呆63粒.6捏63溉.6促總投愿資/伴百萬恐美元刊65匆.4辨18佳8.憐9腸20零9.孝4隸19旁3.目1卵總的拳項目瓜費用造57填.2誓17隔7.濃7次19泰5.黨5割18莖1.貸2墳界區(qū)遲內點26莖.2萄78裙.1社10增8.卸0余10糟0.誕1舞界區(qū)輸外檢19吃.6榜64曉.1比48移.4驗44澡.9卻其他狐項目殃費用獵11日.4拍35肯.5榨39腐.1甲36素.2繼運行洪費用染8.籍2麗11喂.2遮13槽.9非11吐.9灘原料替/美顆元祥·廁t榆–擺1改1植09位7.艘4窯50臭1.勤8箱1短25助7.嫩2巖96爹7.夾2件副產嶼物收噸益/述美元污·刷t鬼-1綠27堵8.跌3擇13溉9.冬4錘13首9.秤2核13銳9.知2認生產陶成本敬/美棵元浴·潮t衫-1姑1柔12逐4園.6螺1亮06最1.辮6休1挎70虜0添1筆35娘5.擇7此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