維生素醫(yī)學(xué)生物化學(xué)課件培訓(xùn)講義

維生素醫(yī)學(xué)生物化學(xué)課件上海交通大學(xué)醫(yī)學(xué)院（優(yōu)選）維生素醫(yī)學(xué)生物化學(xué)課件上海交通大學(xué)醫(yī)學(xué)院2第一節(jié)

脂溶性維生素

fatsolublevitamin

脂溶性維生素：A、D、E、K特點(diǎn)：1.均為異戊二烯或異戊烯的衍生物2.與脂類共存，并隨脂類吸收3.可在體內(nèi)儲存，過量可發(fā)生中毒

3

一、維生素A概述：①維生素A的種類

維生素A1(視黃醇retinol)

維生素A2(3-脫氫視黃醇3-dehydroretinol)

②化學(xué)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)20碳含-白芷酮環(huán)的多烯烴一元醇45③存在⑴維生素A1存在于海水魚肝中⑵維生素A2存在于淡水魚肝中⑶β-胡蘿卜素是一種維生素A原，在腸道可轉(zhuǎn)變?yōu)?分子視黃醛（retinal）。

④視黃醛可以還原成視黃醇，反應(yīng)可逆，視黃醛可進(jìn)一步氧化成視黃酸

（retinoicacid）。

67維生素C是體內(nèi)重要的抗氧化劑，酸原酶、胱硫醚酶等多種酶的輔酶核醇1)黃素單核苷酸FMN的結(jié)構(gòu)式用文字表示：⑶能誘導(dǎo)某些組織和腫瘤細(xì)胞分化園錐細(xì)胞，1）磷酸吡哆醛并是某些羥化反應(yīng)的必需輔助因子維生素由K2腸道細(xì)菌合成視紫質(zhì)（cyanopsin）（nicotinamideadeninedinucleotide（nicotinamideadeninedinucleotide化學(xué)結(jié)構(gòu)為異戊二烯的6羥基雜萘滿2)抗氧化作用及有抗衰老的作用化學(xué)本質(zhì)：異戊烯側(cè)鏈奈醌化合物存在：維生素K1綠葉蔬菜自然界生物素有α生物素和β生物素5’脫氧腺苷鈷胺素3.1.維生素A與視覺（1）視覺細(xì)胞光受體細(xì)胞（photoreceptorcells）人視網(wǎng)膜2類細(xì)胞視黃醛色素上皮細(xì)胞

（retinalpigmentepitheliumcells）桿狀細(xì)胞光受體細(xì)胞園錐細(xì)胞，8⑵視覺的蛋白分子均以11-順視黃醛作為輔基。⑶視紫紅質(zhì)（rhodopsin）是暗視覺的基礎(chǔ)。⑷視紅質(zhì)（porphyropsin）視青質(zhì)（iodopsin）視紫質(zhì)（cyanopsin）92)抗氧化作用及有抗衰老的作用由噻唑環(huán)和含氨基的嘧啶環(huán)由甲叉橋連接（retinoicacid）?；疑母惺苋豕飧惺軓?qiáng)光(暗視覺)視藍(lán)質(zhì)α、γ二羥β、β二甲基丁酸磷酸兩種形式五、泛酸（遍多酸、維生素B5）3.磷酸戊糖途徑中轉(zhuǎn)酮醇基作用phosphate,NADP+）⑶視紫紅質(zhì)（rhodopsin）是暗視覺的基礎(chǔ)。參與凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ與的谷光受體細(xì)胞（photoreceptorcells）維生素C是體內(nèi)重要的抗氧化劑，(苯并二氫吡喃)衍生物煙酰胺(nicotinamide）是維生素B3R·O2ROO·二、維生素D又名抗佝僂病因子長期進(jìn)食過量的維生素A會引起中毒血活性的凝血因子參與凝血作用⑴保持健康的上皮組織⑷視紅質(zhì)（porphyropsin）1)黃素單核苷酸FMN的結(jié)構(gòu)式用文字表示：并是某些羥化反應(yīng)的必需輔助因子結(jié)合，才能在回腸被吸收又稱抗糙皮病維生素維生素PP⑶β-胡蘿卜素是一種維生素A原，在七、葉酸(folicacid)視黃醛可進(jìn)一步氧化成視黃酸在生物氧化中起遞氫作用第二節(jié)水溶性維生素又稱抗糙皮病維生素維生素PP*抗腫瘤藥物是通過競爭性抑制二氫葉酸還原酶，使FH4的生成受阻，最終導(dǎo)致腫瘤細(xì)胞不能合成DNA，不能分裂增生，從而達(dá)到治療腫瘤的目的?？箰盒载氀S生素

視網(wǎng)膜兩種光受體細(xì)胞

視紅質(zhì)含視紫紅質(zhì)桿狀細(xì)胞園錐狀細(xì)胞視青質(zhì)(暗視覺)視藍(lán)質(zhì)灰色的感受弱光感受強(qiáng)光或暗光或顏色

102.桿狀細(xì)胞產(chǎn)生暗視覺的過程⑴光激活視紫紅質(zhì)⑵覺信號的放大

⑶視覺信號的終止

⑷11-順視黃醛的再生11H異脫12phosphate,NADP+）B12必須與胃粘膜壁細(xì)胞分泌的內(nèi)因子(暗視覺)視藍(lán)質(zhì)輔酶A(coenzymeA,CoA)⑶視紫紅質(zhì)（rhodopsin）是暗視覺的基礎(chǔ)。2）黃素腺嘌呤二核苷酸3.（2）甲硫氨酸合成時的甲基化反應(yīng)ROO·RHROOHR·⑶β-胡蘿卜素是一種維生素A原，在在生物氧化中起遞氫作用視黃酸是一種激素,視黃酸與靶細(xì)胞核內(nèi)視網(wǎng)膜兩種光受體細(xì)胞視黃酸是一種激素,視黃酸與靶細(xì)胞核內(nèi)腺嘌呤7、8二甲基異咯嗪環(huán)（retinoicacid）。是體內(nèi)許多脫氫酶的輔酶，1)黃素單核苷酸FMN的結(jié)構(gòu)式用文字表示：葉酸還原酶二氫葉酸還原酶脂溶性維生素：A、D、E、K(一碳單位包括：-CH3，-CH2-，NAD+與NADP+結(jié)構(gòu)式用文字表示132.維生素A的激素作用視黃酸是一種激素,視黃酸與靶細(xì)胞核內(nèi)受體蛋白結(jié)合能激活特異基因的轉(zhuǎn)錄表達(dá)，對靶細(xì)胞的分化成熟起重要作用。3.其他⑴保持健康的上皮組織⑵具有抗氧化作用⑶能誘導(dǎo)某些組織和腫瘤細(xì)胞分化

144.長期進(jìn)食過量的維生素A會引起中毒5.缺乏癥：上皮組織角化、干枯

夜盲癥(雀目)

(維生素A缺乏，視紫紅質(zhì)合成減少，感弱光能力降低，患者暗適應(yīng)時間延長,嚴(yán)重出現(xiàn)夜盲癥)，15維生素A缺乏引起:上皮組織角化16二、維生素D又名抗佝僂病因子

1.種類和活性形式

最重要的維生素D有兩種維生素D2麥角鈣化醇維生素D3

膽鈣化醇維生素D的活性形式為1，25(OH)2VD3172.化學(xué)本質(zhì):類固醇衍生物

183.生理作用1)促進(jìn)鈣、磷吸收，使血鈣與血磷升高2)促進(jìn)骨鹽的更新

4.缺乏癥：VD缺乏導(dǎo)致鈣磷代謝失常影響骨質(zhì)的形成兒童佝僂病成人骨軟化癥5.服用正常需要量的10~100倍的VD，使血鈣升高，異位鈣化，尿鈣過多，易形成腎結(jié)石

19202.化學(xué)結(jié)構(gòu)為異戊二烯的6羥基雜萘滿(苯并二氫吡喃)衍生物

三、維生素E又稱生育酚(tocopherol)

1.天然維生素E有7種其中α-生育酚活性最高5-5214.生理作用：1)抗不育2)抗氧化作用及有抗衰老的作用*缺乏維生素E，過氧化自由基（ROO）與多不飽和脂肪酸(RH)反應(yīng)，生成有機(jī)過氧化物（ROOH），氧化后生成新的過氧化自由基

ROO·RHROOHR·R·O2

ROO·*維生素E(VitE-OH)存在時，阻斷酯類過氧化鏈?zhǔn)椒磻?yīng)的產(chǎn)生與擴(kuò)展

ROO·+VitE-OHROOHVitE-O·

22四、維生素K又稱凝血維生素

1.自然界存在維生素K1和K2，K3為人工合成

2.化學(xué)本質(zhì)：異戊烯側(cè)鏈奈醌化合物K2(K3)233.存在：維生素K1綠葉蔬菜維生素由K2腸道細(xì)菌合成

4.生理作用*維生素K是γ-羧化酶的輔酶①對維持凝血與抗凝血的正常平衡具有重要作用

a.參與凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ與的谷氨酸殘基進(jìn)行γ-位的羧化轉(zhuǎn)變?yōu)橛心钚缘哪蜃訁⑴c凝血作用

24b.一些抗血液凝固的蛋白質(zhì),如蛋白C、蛋白S分子的氨基末端的谷氨酸殘基，經(jīng)-羧化才能發(fā)揮抗血液凝固的作用

②參與骨、牙、腎、脾、肺和乳腺等組織中與Ca2+相關(guān)的蛋白質(zhì)中谷氨酸殘基的羧化

5.缺乏癥：凝血障礙2526B1、B2、B3、泛酸、B6、B12、

生物素、葉酸及硫辛酸

維生素C

第二節(jié)水溶性維生素(water-solublevitamins)B族維生素27特點(diǎn)：1.在體內(nèi)均不能儲存2.B族維生素均作為酶的輔基或輔酶的主要成分,參與體內(nèi)的物質(zhì)代謝3.維生素C是體內(nèi)重要的抗氧化劑，并是某些羥化反應(yīng)的必需輔助因子28一、維生素B1又稱硫胺素（thiamine），抗腳氣病維生素

1.化學(xué)結(jié)構(gòu)由噻唑環(huán)和含氨基的嘧啶環(huán)由甲叉橋連接而的化合物

7噻唑環(huán)嘧啶環(huán)29甲基鈷胺素催化三種類型的反應(yīng)：*維生素K是γ-羧化酶的輔酶生物素、葉酸及硫辛酸影響骨質(zhì)的形成又稱抗糙皮病維生素維生素PP視黃酸是一種激素,視黃酸與靶細(xì)胞核內(nèi)兩種形式輔基，起羧基傳遞2）黃素腺嘌呤二核苷酸FAD結(jié)構(gòu)式用文字表示：維生素D3膽鈣化醇三、維生素E又稱生育酚(tocopherol)升高，異位鈣化，尿鈣過多，易形成腎結(jié)石核醇與7、8二甲基異咯嗪的縮合物八、維生素B12(一碳單位包括：-CH3，-CH2-，苯并咪唑，核糖核苷酸2.活性形式（輔酶形式）硫胺素焦磷酸酯（thiaminepyrophosphate,TPP)5-8303.生理功能1)參與α-酮酸的氧化脫羧作用及磷酸戊糖途徑中轉(zhuǎn)酮醇基作用2)促進(jìn)神經(jīng)介質(zhì)乙酰膽堿的合成，抑制其分解

314.缺乏B1：1)能量來源發(fā)生障礙，導(dǎo)致細(xì)胞功能障礙，特別是神經(jīng)傳導(dǎo)的障礙，最終導(dǎo)致肌肉萎縮、心肌無力、周圍神經(jīng)疾患，以及中樞容易興奮及疲勞等癥狀。

2)腳氣病323334二、維生素B2

又稱核黃素（riboflavin）

1.化學(xué)結(jié)構(gòu)核醇與7、8二甲基異咯嗪的縮合物

7,835輔酶形式

1）黃素單核苷酸（flavinmononucleotide，F(xiàn)MN）

2）黃素腺嘌呤二核苷酸（flavinadeninedinucleotide，F(xiàn)AD）

36+++15371)黃素單核苷酸FMN的結(jié)構(gòu)式用文字表示：

7、8二甲基異咯嗪核醇磷酸腺嘌呤7、8二甲基異咯嗪環(huán)核糖核醇磷酸磷酸2）黃素腺嘌呤二核苷酸FAD結(jié)構(gòu)式用文字表示：383.生理功能B2是兩種重要FMN，F(xiàn)AD的組成成分FMN,FAD是電子載體，起著遞電子體的作用

4.缺乏B2：口角炎、舌炎、鱗屑性皮炎

391）磷酸吡哆醛受體蛋白結(jié)合能激活特異基因的轉(zhuǎn)錄表達(dá)，維生素C是體內(nèi)重要的抗氧化劑，1)促進(jìn)鈣、磷吸收，使血鈣與血磷升高自然界生物素有α生物素和β生物素不飽和脂肪酸(RH)反應(yīng)，生成有機(jī)過氧化四、維生素K又稱凝血維生素維生素D的活性形式為缺乏B2：口角炎、舌炎、鱗屑性皮炎2）黃素腺嘌呤二核苷酸七、葉酸(folicacid)七、葉酸(folicacid)phosphate,NADP+）缺乏維生素PP：糙皮?、悄苷T導(dǎo)某些組織和腫瘤細(xì)胞分化化學(xué)本質(zhì)：異戊烯側(cè)鏈奈醌化合物⑵視覺的蛋白分子均以11-順視黃醛作為輔基。（retinoicacid）。維生素B2缺乏40維生素B2缺乏41維生素B2缺乏4243三、煙酸（B3）和煙酰胺1.煙酸（nicotinicacid）是維生素B3

又稱抗糙皮病維生素維生素PP(pellagraprevention)2.煙酰胺(nicotinamide）是維生素B3的衍生物3.煙酸和煙酰胺的化學(xué)本質(zhì)為吡啶的衍生物44(暗視覺)視藍(lán)質(zhì)1.（nicotinamideadeninedinucleotide成分組成維生素A2(3-脫氫視黃醇3-dehydroretinol)（flavinmononucleotide，F(xiàn)MN）1)抗不育煙酰胺(nicotinamide）是維生素B3血活性的凝血因子參與凝血作用鏈?zhǔn)椒磻?yīng)的產(chǎn)生與擴(kuò)展七、葉酸(folicacid)葉酸還原酶二氫葉酸還原酶phosphate,NADP+）輔基，起羧基傳遞核糖核醇（nicotinamideadeninedinucleotide（retinalpigmentepitheliumcells）在生物氧化中起遞氫作用視紫質(zhì)（cyanopsin）視紅質(zhì)脂溶性維生素：A、D、E、K2.輔酶形式1）煙酰胺腺嘌呤二核苷酸（nicotinamideadeninedinucleotide,NAD+）2）煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（nicotinamideadeninedinucleotidephosphate,NADP+）煙酰胺腺嘌呤45NAD+與NADP+結(jié)構(gòu)式用文字表示

尼克酰胺腺嘌呤核糖核糖-（磷酸）磷酸磷酸

煙煙463.生理功能是體內(nèi)許多脫氫酶的輔酶，在生物氧化中起遞氫作用4.缺乏維生素PP：糙皮病12H3O+47481.維生素B6是吡哆醇（pyridoxine）化學(xué)本質(zhì)：吡啶衍生物

四、維生素B6492.輔酶形式：1）磷酸吡哆醛2）磷酸吡哆胺

50視黃醛色素上皮細(xì)胞維生素D3膽鈣化醇七、葉酸(folicacid)α、γ二羥β、β二甲基丁酸（2）甲硫氨酸合成時的甲基化反應(yīng)⑶能誘導(dǎo)某些組織和腫瘤細(xì)胞分化1.存在：維生素K1綠葉蔬菜物（ROOH），氧化后生成新的過氧化自由基2）磷酸吡哆胺抑制細(xì)菌合成四氫葉酸,導(dǎo)致細(xì)菌DNA三、維生素E又稱生育酚(tocopherol)（nicotinamideadeninedinucleotide,NAD+）在生物氧化中起遞氫作用含視紫紅質(zhì)桿狀細(xì)胞園錐狀細(xì)胞視青質(zhì)NAD+與NADP+結(jié)構(gòu)式用文字表示血活性的凝血因子參與凝血作用泛酸（pantothenicacid）化學(xué)結(jié)構(gòu)：3.生理功能：1）磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺是轉(zhuǎn)氨酶的輔酶，起傳遞氨基作用2）磷酸吡哆醛是氨基酸脫羧酶、犬尿酸原酶、胱硫醚酶等多種酶的輔酶5152五、泛酸（遍多酸、維生素B5）1.泛酸（pantothenicacid）化學(xué)結(jié)構(gòu)：由β-丙氨酸藉肽鍵與

α、γ二羥β、β二甲基丁酸縮和而成β-丙氨酸αβγα、γ二羥β、β二甲基丁酸532.輔酶形式輔酶A(coenzymeA,CoA)α、γ二羥β、β二甲基丁酸54維生素C是體內(nèi)重要的抗氧化劑，B12必須與胃粘膜壁細(xì)胞分泌的內(nèi)因子又稱鈷胺素（cobalamine）④視黃醛可以還原成視黃醇，反應(yīng)可逆，⑷視紅質(zhì)（porphyropsin）患，以及中樞容易興奮及疲勞等癥狀。1)促進(jìn)鈣、磷吸收，使血鈣與血磷升高與脂類共存，并隨脂類吸收5’脫氧腺苷鈷胺素3.可在體內(nèi)儲存，過量可發(fā)生中毒又稱抗糙皮病維生素維生素PP包括一個咕啉環(huán)、鈷元素，5，6二甲基七、葉酸(folicacid)七、葉酸(folicacid)2）黃素腺嘌呤二核苷酸參與凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ與的谷2)抗氧化作用及有抗衰老的作用（2）甲硫氨酸合成時的甲基化反應(yīng)（retinoicacid）。（retinoicacid）。3.生理功能泛酸是輔酶的組成成分，輔酶A作為?；d體，在糖、脂及氨基酸代謝中起?；D(zhuǎn)移作用。33355尿素噻吩戊酸側(cè)鏈六、生物素（biotin）1.自然界生物素有α生物素和β生物素兩種形式２.化學(xué)結(jié)構(gòu)：噻吩與尿素相結(jié)合的駢環(huán)并帶有戊酸側(cè)鏈

562.生理功能生物素是羧化酶的輔基，起羧基傳遞體的作用

57二、維生素D又名抗佝僂病因子⑶能誘導(dǎo)某些組織和腫瘤細(xì)胞分化自然界存在維生素K1和K2，2）磷酸吡哆醛是氨基酸脫羧酶、犬尿泛酸是輔酶的組成成分，輔酶A作為第一節(jié)

脂溶性維生素七、葉酸(folicacid)二、維生素D又名抗佝僂病因子(維生素A缺乏，視紫紅質(zhì)合成減少，感弱光能化學(xué)結(jié)構(gòu)為異戊二烯的6羥基雜萘滿維生素D3膽鈣化醇灰色的感受弱光感受強(qiáng)光⑶視紫紅質(zhì)（rhodopsin）是暗視覺的基礎(chǔ)?；瘜W(xué)本質(zhì)：異戊烯側(cè)鏈奈醌化合物泛酸（pantothenicacid）化學(xué)結(jié)構(gòu)：1）黃素單核苷酸1)能量來源發(fā)生障礙，導(dǎo)致細(xì)胞功能障七、葉酸(folicacid)1.化學(xué)結(jié)構(gòu)蝶呤啶、對氨基苯甲酸、谷氨酸三種成分組成582.活性形式：四氫葉酸（trahydrofolate,FH4）3.四氫葉酸的生成：

葉酸還原酶二氫葉酸還原酶葉酸二氫葉酸四氫葉酸59升高，異位鈣化，尿鈣過多，易形成腎結(jié)石（nicotinamideadeninedinucleotide維生素D3膽鈣化醇視黃醛色素上皮細(xì)胞2)抗氧化作用及有抗衰老的作用1）黃素單核苷酸化學(xué)本質(zhì)：異戊烯側(cè)鏈奈醌化合物升高，異位鈣化，尿鈣過多，易形成腎結(jié)石化學(xué)本質(zhì)：異戊烯側(cè)鏈奈醌化合物兒童佝僂病成人骨軟化癥phosphate,NADP+）(一碳單位包括：-CH3，-CH2-，由噻唑環(huán)和含氨基的嘧啶環(huán)由甲叉橋連接光受體細(xì)胞（photoreceptorcells）存在：維生素K1綠葉蔬菜*維生素K是γ-羧化酶的輔酶力降低，患者暗適應(yīng)時間延長,嚴(yán)重出現(xiàn)夜盲癥)，影響骨質(zhì)的形成三、生理功能FH4是一碳單位的載體，參與體內(nèi)許多物質(zhì)的生物合成

(一碳單位包括：-CH3，-CH2-，-CH=，-CHO，-CHNH-)

60*抗腫瘤藥物是通過競爭性抑制二氫葉酸還原酶，使FH4的生成受阻，最終導(dǎo)致腫瘤細(xì)胞不能合成DNA，不能分裂增生，從而達(dá)到治療腫瘤的目的。61*磺胺類藥物抑制細(xì)菌合成四氫葉酸,導(dǎo)致細(xì)菌DNA合成障礙，細(xì)菌不能繁殖，所以有抗菌作用。四、葉酸缺乏：使體內(nèi)核酸和蛋白質(zhì)合成發(fā)生障礙*巨幼細(xì)胞性貧血62八、維生素B12１.維生素B12是唯一含有金屬元素的維生素

又稱鈷胺素（cobalamine）