【高中化學(xué)】有機(jī)合成的主要任務(wù) 課件 2022-2023學(xué)年高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第五節(jié)有機(jī)合成第1課時(shí)有機(jī)合成的主要任務(wù)學(xué)習(xí)目標(biāo)1、熟悉烴及烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化、主要的有機(jī)反應(yīng)類型及其特點(diǎn)，能依據(jù)相關(guān)信息正確書寫化學(xué)方程式。2、認(rèn)識(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建，了解設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般方法，能設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單的有機(jī)合成路線。NH4OCNH2NNH2CO氰酸銨尿素19世紀(jì)20年代，德國(guó)化學(xué)家維勒合成了尿素，開創(chuàng)了人工合成有機(jī)物的新時(shí)代。宇航服中應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。德國(guó)化學(xué)家維勒世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物化妝品香料：苯甲酸苯甲酯

隱形眼鏡材料：聚甲基丙烯酸羥乙酯

長(zhǎng)效緩釋阿司匹林合成纖維塑料合成橡膠身邊的化學(xué)思考與討論：觀察下列有機(jī)合成的原料分子和目標(biāo)分子，總結(jié)有機(jī)合成的主要任務(wù)。原料分子目標(biāo)分子CH2＝CH2CH3COOHCH3?CH?CH2CHOOHCH3CHOCH3CHO有機(jī)合成的主要任務(wù)有機(jī)合成使用相對(duì)簡(jiǎn)單易得的原料，通過(guò)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)，由此合成出具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的目標(biāo)分子。主要任務(wù)構(gòu)建碳骨架引入官能團(tuán)碳鏈的增長(zhǎng)碳鏈的縮短碳鏈的成環(huán)1）碳碳雙鍵2）碳鹵鍵3）羥基4）羧基5）酯基（1）炔(烯)烴和醛(酮)與HCN發(fā)生加成反應(yīng)CH≡CH丙烯腈丙烯酸CH2==CHCNCH2==CHCOOH炔(烯)烴和醛(酮)中的不飽和鍵與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，再經(jīng)水解生成羧酸，或加氫生成胺。CH2=CH2CH3CH2CN丙腈CH3CH2COOH1、碳鏈的增長(zhǎng)

你知道哪些增長(zhǎng)碳鏈的方法？將羧基、氨基等引入碳鏈的，產(chǎn)物較原料分子增加了一個(gè)碳原子。（2）鹵代烴與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)催化劑CH3—C—HOαCH3—CH—CH2CHOOH催化劑△CH3—CH＝CHCHO＋H2Oααββ＋HCCHOHHβ-羥基醛加成反應(yīng)消去反應(yīng)α,β-不飽和醛（3）羥醛縮合反應(yīng)：醛基鄰位碳上的氫原子與另一分子醛中的醛基加成反應(yīng)，生成羥基醛

（3）共軛二烯烴加成共軛二烯烴（含有兩個(gè)碳碳雙鍵，且兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開的烯烴，如1,3-丁二烯）與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下第爾斯-阿爾德反應(yīng)

（Diels-Alderreaction），得到環(huán)加成產(chǎn)物，構(gòu)建了環(huán)狀碳骨架。COOH＋△COOH123465123465

課堂評(píng)價(jià)已知：

，如果要合成所用原始原料可以是①2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔②2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔③2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔④1，3-戊二烯和2-丁炔A．①④ B．只有① C．②④ D．②③【答案】D2、碳鏈的縮短(1)烷烴的分解反應(yīng)(烴的裂化、裂解)C8H18C4H10+C4H8△你知道哪些縮短碳鏈的方法？(2)酯的水解反應(yīng)CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△(3)烯烴、炔烴及芳香烴的側(cè)鏈被KMnO4(H+)溶液氧化。

＋HOOC—R烯烴：芳香烴：炔烴：RCOOH+CO2↑RC≡CH二氫成CO2一氫成酸無(wú)氫成酮一氫成CO2、無(wú)氫成酸與苯環(huán)相連的碳原子上至少連有一個(gè)氫原子才能被酸性KMnO4氧化。RCH═CH2RCOOH＋CO2↑2.引入官能團(tuán)有選擇地通過(guò)取代、加成、消去、氧化、還原等有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)化合物類別的轉(zhuǎn)化，并引入目標(biāo)官能團(tuán)。(1)碳碳雙鍵：①醇的消去：CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br+NaOH②鹵代烴的消去：③炔烴的不完全加成：CH≡CH+HBr

CH2=CHBr

催化劑△(2)碳鹵鍵：①烷烴、苯及其同系物與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照③烯烴(炔烴)與HX或X2的加成:CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br②醇與酚的取代:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△

CH3+Cl2

光照

CH2Cl+HClCH2=CH2+HBr

CH3CH2Br△催化劑+Br2Br+HBrFeBr3(3)羥基：①烯烴與水的加成:

②鹵代烴的水解:CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaClH2O△③酯的水解:④醛、酮與H2加成:

CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH△CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△CH3CH＝CH2＋H2OCH3CHCH3催化劑加熱、加壓OH(4)醛基：①醇的催化氧化:醛2RCH2OHCu2RCHO+O2+2H2O伯醇CH≡CH＋H2O

CH3—CHO

②炔烴的加成反應(yīng):(5)引入羧基的方法：①醛的氧化反應(yīng):②酯、酰胺、氰基（—CN）的水解反應(yīng):③某些烯烴、炔烴、芳香烴、醇、醛被KMnO4(H+)溶液氧化的反應(yīng):

因酚羥基易被氧化，故在加入氧化劑之前將-OH先轉(zhuǎn)化為-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其轉(zhuǎn)化為-OH，其過(guò)程表示為OCH3COOHOHCOOHCH3IKMnO4/H＋H＋OCH3CH3OHCH3拓展：官能團(tuán)的保護(hù)——酚羥基的保護(hù)

碳碳雙鍵也容易被