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普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)第二章第一節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型一只老鼠帶來的發(fā)明1966年,美國科學(xué)家克拉克發(fā)現(xiàn),在含碳氟化合物的容器里有只老鼠,當(dāng)他撈出老鼠時(shí),本應(yīng)淹死的老鼠卻抖抖身子,一溜煙地逃之夭夭。出于好奇心,克拉克有意在這類液體時(shí)放入老鼠,幾小時(shí)后再取出,結(jié)果大出他意料之外:這些老鼠都奇跡般地復(fù)活了。進(jìn)一步的研究表明,氟碳溶液具有很強(qiáng)含氧能力,其含氧量比水大10倍,是血液的2倍多??死肆⒓词∥虻剿侨嗽煅睦硐朐稀_@個(gè)發(fā)現(xiàn)是轟動(dòng)性的,撥正了人造血液的科研方向。分析有關(guān)鹵代烴所發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型和反應(yīng)規(guī)律,培養(yǎng)學(xué)生的邏輯思維能力和進(jìn)行科學(xué)探究的能力教學(xué)目標(biāo)1、掌握溴乙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì);2、掌握溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律。注意“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想,即鹵代烴中的官能團(tuán)——鹵素原子(—X)決定了鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)。知識與技能過程與方法情感態(tài)度價(jià)值觀CH3Cl一氯甲烷有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用---鹵代烴CH2BrCH2Br1,2-二溴乙烷CH2=CHCl氯乙烯Br溴苯一、鹵代烴2、官能團(tuán)-X
(包括-F、-Cl、-Br、-l)
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的一類烴的衍生物。1、定義——4、獲取方式——取代反應(yīng)或加成反應(yīng)鹵代烴不是烴3、命名二、鹵原子的引入對鹵代烴物理性質(zhì)的影響狀態(tài):少數(shù)是氣體,大多為液體或固體溶解性:難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。熔沸點(diǎn):高于同碳個(gè)數(shù)的烴;
(溴乙烷:沸點(diǎn)38.4℃;乙烷沸點(diǎn):-88.6℃)沸點(diǎn):互為同系物的鹵代烴,隨碳原子數(shù)的增加而升高。可燃性:鹵代烴分子中鹵原子數(shù)目增多,則可燃性降低密度:液態(tài)的鹵代烴的密度一般比水大溴乙烷的結(jié)構(gòu)比例模型球棍模型三、鹵原子的引入對鹵代烴化學(xué)性質(zhì)的影響CH3CH2Br
或
C2H5Br(1)分子式(2)結(jié)構(gòu)式(3)結(jié)構(gòu)簡式(4)電子式(5)鍵線式C2H5Br五種表示形式1.分子組成和結(jié)構(gòu)BrH-C-C-BrH
HH
H核磁共振圖譜2.化學(xué)性質(zhì)溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):
HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥由于溴原子吸引電子能力強(qiáng),C—Br鍵易斷裂,使溴原子易被取代,同時(shí)溴原子對相鄰碳原子上的氫原子產(chǎn)生一定的影響。因此在官能團(tuán)(-Br)的作用下,溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑,能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。(1)水解反應(yīng)[實(shí)驗(yàn)探究1]溴乙烷與蒸餾水的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟:取一支潔凈的試管,依次加入1ml溴乙烷、1ml蒸餾水、1ml稀硝酸、3滴硝酸銀溶液,充分振蕩,觀察是否有淺黃色沉淀析出。溴乙烷中不存在溴離子,在水溶液中不能電離是非電解質(zhì);溴乙烷與蒸餾水反應(yīng)速率很慢?,F(xiàn)象:結(jié)論:溶液分層,無沉淀產(chǎn)生[實(shí)驗(yàn)探究2]溴乙烷與強(qiáng)堿的水溶液反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟:(1)取一支潔凈的試管,依次加入1ml溴乙烷、2ml20%的KOH水溶液,試管口放一團(tuán)棉花,水浴加熱,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。(2)待溴乙烷水解完全后,充分振蕩,將試管口棉花取出。(3)取試管中反應(yīng)后的溶液少量于另一試管,向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加幾滴硝酸銀溶液,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。溴乙烷消失,有淡黃色沉淀析出;溴乙烷在強(qiáng)堿的水溶液中可發(fā)生水解(取代)反應(yīng)?,F(xiàn)象和結(jié)論C2H5-Br+KOHC2H5-OH+KBrH2O△水解反應(yīng)機(jī)理[實(shí)驗(yàn)探究3]溴乙烷與強(qiáng)堿的醇溶液反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟:取一支潔凈的大試管,依次加入3ml溴乙烷、5ml飽和KOH乙醇溶液,塞緊帶有導(dǎo)管的單孔膠塞,將導(dǎo)管伸入另一裝有稀溴水的試管中,水浴加熱,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。溴乙烷減少,有氣泡產(chǎn)生,溴水褪色;溴乙烷與強(qiáng)堿的醇溶液反應(yīng)生成乙烯?,F(xiàn)象和結(jié)論醇△+KOHCH3CH2BrCH2=CH2↑
+KBr+H2O消去反應(yīng)機(jī)理定義:在一定條件下從一個(gè)有機(jī)化合物分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反應(yīng)叫消去反應(yīng)。對消去反應(yīng)的理解CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化劑屬消去反應(yīng)嗎?能否通過消去反應(yīng)制備乙炔?用什么鹵代烴?緊扣概念(2)消去反應(yīng)能否發(fā)生消去反應(yīng)?
概念延伸注重對比、歸納1.滿足什么條件的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)?鹵代烴的β碳上有氫2.水解反應(yīng)有無這要求?無3.鹵代烴中鹵素原子如何檢驗(yàn)?AgNO3溶液NaOH溶液△HNO3溶液酸化R-XAgCl
白色AgBr
淺黃色AgI
黃色鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)實(shí)質(zhì)
結(jié)論強(qiáng)堿水溶液,加熱強(qiáng)堿醇溶液,加熱鹵代烴在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)小結(jié):-X被-OH取代官能團(tuán)由-X變?yōu)榛蛩芰贤?/p>
聚四氟乙烯具有獨(dú)特的耐腐蝕性和耐老化性,其化學(xué)穩(wěn)定性優(yōu)于各種合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不銹鋼、特種合金、貴金屬等材料,甚至連能溶解金、鉑的“王水”也難以腐蝕它,用它做的制品放在室外,任憑日曬雨淋,二三十年都毫無損傷,因而被美譽(yù)為“塑料王”。
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聚四氟乙烯四氟乙烯
人們還對聚四氟乙烯進(jìn)行了改性,使它具有“生物相容性”,可制成各種人體醫(yī)療器件和人體器官的替代品,如心臟補(bǔ)片、人造動(dòng)脈血管、人工氣管等。發(fā)展前景鹵代烴應(yīng)用【小結(jié)】
一、溴乙烷(2)消去反應(yīng)(1)水解反應(yīng)§2.1.3鹵代烴1、物理性質(zhì)2、分子組成和結(jié)構(gòu)3、化學(xué)性質(zhì)A.B.C.D.1.下列鹵代烴中,既能水解又能消去且消去產(chǎn)物可能有兩種的是()CH2ClCH3CHCH3BrCH3CH2CHCH3BrCH3CH3CH2CCH2CH3BrBC練一練2.如何由溴乙烷為主要原料來制備乙二醇(CH2OHCH2OH)?CH3CH2BrCH2=CH2↑KOH△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
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