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文檔簡介
第四講油脂糖類氨基酸和蛋白質(zhì)第一頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一一、油脂1.概念油脂是甘油與高級脂肪酸脫水形成的酯.常見的形成油脂的高級脂肪酸有:硬脂酸:C17H35COOH、軟脂酸:C15H31COOH、油酸:C17H33COOH.2.結(jié)構(gòu)簡式:第二頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一第三頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一4.化學(xué)性質(zhì)(1)油脂的氫化(油脂的硬化)油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為:第四頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一(2)水解反應(yīng)①酸性條件下如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為:第五頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一②堿性條件下——皂化反應(yīng)如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為:其水解程度比酸性條件下水解程度大.第六頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一二、糖類1.概念和分類(1)概念:分子有兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基的醛或酮以及水解
后可以生成多羥基醛或多羥基酮的有機(jī)化合物.第七頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一第八頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一2.葡萄糖與果糖(1)組成和分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)二者關(guān)系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH—OH、—CHO同分異構(gòu)體第九頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一(2)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)①還原性:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng).②加成反應(yīng):與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成.③酯化反應(yīng):葡萄糖含有醇羥基,能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng).④發(fā)酵成醇:由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學(xué)方程式為:己六醇(3)葡萄糖的工業(yè)制法淀粉催化水解制得.第十頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一3.蔗糖與麥芽糖蔗糖麥芽糖相似點(diǎn)①化學(xué)式均為C12H22O11,互為同分異構(gòu)體②都能溶于水③都是二糖,都能發(fā)生水解反應(yīng)不同點(diǎn)官能團(tuán)水解反應(yīng)不含醛基(非還原性糖)含有醛基(還原性糖)第十一頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一4.淀粉和纖維素名稱淀粉纖維素通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n相互關(guān)系都是多糖(非同分異構(gòu)體)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)由幾百到幾千個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的高分子化合物第十二頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一名稱淀粉纖維素化學(xué)性質(zhì)加碘水淀粉溶液遇碘呈現(xiàn)藍(lán)色(檢驗(yàn)淀粉的存在)水解第十三頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一名稱淀粉纖維素化學(xué)性質(zhì)酯化由于有醇羥基的存在,纖維素還可以和濃硝酸、醋酸發(fā)生酯化反應(yīng),生成硝酸纖維和醋酸纖維存在主要存在于植物的種子里存在于大多數(shù)植物中,棉花、亞麻含纖維素較多第十四頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一三、氨基酸和蛋白質(zhì)1.氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)天然氨基酸都是.(2)官能團(tuán):(酸性)、—NH2
.(3)氨基酸既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng).α-氨基酸—COOH(堿性)第十五頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一(4)成肽反應(yīng)①肽鍵結(jié)構(gòu):②兩分子氨基酸脫去一分子H2O形成二肽.第十六頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一2.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)①蛋白質(zhì)含有
等元素.②蛋白質(zhì)是由氨基酸,通過縮聚反應(yīng)產(chǎn)生的,蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物.C、H、O、N、S第十七頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)第十八頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一第十九頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一[例1]
某天然油脂A的分子式為C57H106O6.1mol該油脂水解可得到1mol甘油、1mol不飽和脂肪酸B和2mol直鏈飽和脂肪酸C.經(jīng)測定B的相對分子質(zhì)量為280,原子個(gè)數(shù)比為N(C)∶N(H)∶N(O)=9∶16∶1.第二十頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一(1)寫出B的分子式:________.(2)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式:____________________________,C的名稱是____________________________.(3)寫出含5個(gè)碳原子的C的同系物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________________________________________________________________.第二十一頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一第二十二頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一(3)對于含5個(gè)碳原子的飽和一元羧酸(與C互為同系物)同分異構(gòu)體的書寫,分析可知其結(jié)構(gòu)由飽和烴基和羧基兩部分構(gòu)成.其烴基部分不難看出有以下兩類,共四種結(jié)構(gòu),即:直鏈:CH3CH2CH2CH2—、,支鏈:,與羧基連接后即得各同分異構(gòu)體.第二十三頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一答案:(1)C18H32O2(2)CH3—(CH2)16—COOH硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)(3)CH3CH2CH2CH2COOH、第二十四頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一(1)油、脂肪的比較油脂肪組成高級不飽和脂肪酸的甘油酯高級飽和脂肪酸的甘油酯狀態(tài)常溫下呈液態(tài)常溫下呈固態(tài)或半固態(tài)存在油料作物的籽粒中動物脂肪中第二十五頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一油脂肪實(shí)例這聯(lián)系油和脂肪統(tǒng)稱油脂,均屬于酯類第二十六頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一(2)油脂和礦物油比較油脂礦物油脂肪油組成多種高級脂肪酸甘油酯多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)含飽和烴基多含不飽和烴基多性質(zhì)具有酯的性質(zhì),能水解,油兼有烯烴的性質(zhì)具有烴的性質(zhì),不能水解鑒別加入含酚酞的NaOH溶液,加熱,紅色變淺加入含酚酞的NaOH溶液,加熱,無明顯變化第二十七頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一第二十八頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一第二十九頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一結(jié)論:淀粉部分水解.根據(jù)上述操作現(xiàn)象,回答操作、結(jié)論是否正確,然后簡要說明理由.(1)甲方案:_______________________________________________________________________________________.(2)乙方案:_______________________________________________________________________________________.(3)丙方案:________________________________________________________________________________________.(4)丁方案:________________________________________________________________________________________.第三十頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一[名師精析]
先分析每種方案的設(shè)計(jì)是否合理、科學(xué)、規(guī)范,如不符合要求,則其結(jié)論也不可靠;如設(shè)計(jì)可行,再評價(jià)其結(jié)論的正確性.對淀粉水解情況的檢驗(yàn),一是檢測水解液中是否還存在淀粉,通??芍苯尤∷庖杭尤氲馑纯勺C明;二是檢驗(yàn)水解液中是否存在水解產(chǎn)物葡萄糖,通常根據(jù)能否發(fā)生銀鏡反應(yīng)[或用新制Cu(OH)2懸濁液]來判斷,但必須加堿中和起催化作用的酸之后,才能加入銀氨溶液[或新制Cu(OH)2懸濁液].第三十一頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一[答案]
(1)設(shè)計(jì)不正確,結(jié)論也不正確,因?yàn)榈矸劭赡懿糠炙猓硗鈶?yīng)在水解液中加碘水(2)設(shè)計(jì)不正確,結(jié)論也不正確,必須加堿中和起催化作用的酸之后,才能加入銀氨溶液,進(jìn)行銀鏡的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)(3)設(shè)計(jì)和結(jié)論都正確,按設(shè)計(jì)的方案進(jìn)行實(shí)驗(yàn),有銀鏡現(xiàn)象,說明淀粉已水解生成了葡萄糖(4)設(shè)計(jì)和結(jié)論都正確,按設(shè)計(jì)方案進(jìn)行實(shí)驗(yàn),淀粉變藍(lán)又有銀鏡現(xiàn)象,說明既有淀粉又有葡萄糖第三十二頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一常見有機(jī)物的檢驗(yàn)物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論含醛基的物質(zhì)加新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后有磚紅色沉淀生成乙醇加入活潑金屬鈉;加乙酸、濃H2SO4有氣體放出;有果香味酯生成乙酸加紫色石蕊試液;加Na2CO3溶液顯紅色;有氣體逸出酯聞氣味;加稀H2SO4果香味;檢驗(yàn)水解產(chǎn)物淀粉加碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)加濃硝酸微熱(或灼燒)顯黃色(燒焦羽毛氣味)第三十三頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一1.可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是(
)A.反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色B.反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色C.反應(yīng)后,靜置,反應(yīng)液分為兩層D.反應(yīng)后,靜置,反應(yīng)液不分層解析:油脂不溶于水,而油脂經(jīng)皂化反應(yīng)后生成物均易溶于水,故D項(xiàng)符合題意.答案:D第三十四頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一2.油酸是一種不飽和脂肪酸,其分子結(jié)構(gòu)如下.下列說法不正確的是(
)A.油酸的分子式為C18H34O2B.油酸可與氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應(yīng)C.1mol油酸可與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.1mol甘油可與3mol油酸發(fā)生酯化反應(yīng).第三十五頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一解析:1mol油酸與1molH2發(fā)生加成反應(yīng).答案:C第三十六頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一3.(2011·漳州模擬)把①蔗糖;②淀粉;③纖維素;④蛋白質(zhì),在稀酸存在下分別進(jìn)行水解,最后產(chǎn)物只有一種的是 (
)A.①和②
B.②和③C.④ D.③解析:淀粉、纖維素水解最終只得到葡萄糖,而蔗糖水解得到兩種單糖,蛋白質(zhì)水解可得到多種氨基酸.答案:B第三十七頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一4.氨基酸是人體必需的一種營養(yǎng)物質(zhì),有一種氨基酸的分子式為C2H5NO2,下列有關(guān)敘述正確的是(
)A.該氨基酸分子的相對分子質(zhì)量為75gB.該分子由兩個(gè)碳元素、五個(gè)氫元素、一個(gè)氮元素和兩個(gè)氧元素構(gòu)成C.該氨基酸結(jié)構(gòu)中含有—NO2D.該分子中碳、氫、氮、氧四種元素的原子個(gè)數(shù)比為2∶5∶1∶2第三十八頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一解析:相對分子質(zhì)量沒有單位,A錯誤;元素不能用“個(gè)”表示,B錯誤;氨基酸分子式中的N來自于—NH2,O來自于—COOH,沒有—NO2,C錯誤.答案:D第三十九頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一5.(2010·浙江高考)核黃素又稱維生素B2,可促進(jìn)發(fā)育和細(xì)胞再生,有利于增進(jìn)視力,減輕眼睛疲勞,核黃素分子的結(jié)構(gòu)為:已知:第四十頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一有關(guān)核黃素的下列說法中不正確的是(
)A.該化合物的分子式為C17H22N4O6B.酸性條件下加熱水解,有CO2生成C.酸性條件下加熱水解,所得溶液加堿后有NH3生成D.能發(fā)生酯化反應(yīng).第四十一頁,共四十六頁,編輯于2023年,星期一解析:根據(jù)各原子的價(jià)鍵理論可知該有機(jī)物的分子式為C17H20N4O6,A項(xiàng)不正確;由已知的反應(yīng)信息及該物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)知,該物質(zhì)水解將產(chǎn)生CO2和NH
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