2023學(xué)年完整公開(kāi)課版芳香烴

第二節(jié)芳香烴1.什么叫芳香烴？分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴思考2.最簡(jiǎn)單的芳香烴是？

苯3一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)1>苯的分子結(jié)構(gòu)可表示為：2>結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子為平面結(jié)構(gòu)鍵角120°3>它具有以下特點(diǎn)：①不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色②鄰二元取代物無(wú)同分異構(gòu)體1.苯的分子結(jié)構(gòu)練1.能說(shuō)明苯分子苯環(huán)的平面六邊形結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單雙鍵交替排布的事實(shí)是()

Ａ．苯的一元取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體Ｂ．苯的間位二元取代物只有一種Ｃ．苯的鄰位二元取代物只有一種Ｄ．苯的對(duì)位二元取代物只有一種

練２.將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無(wú)色的是()Ａ．氯水Ｂ．苯Ｃ．ＣＣl4Ｄ.KI性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)磺化反應(yīng)與Ｃl2與Ｈ22.苯的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)

苯2.苯的化學(xué)性質(zhì)

2）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化）1）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒

在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色產(chǎn)生濃煙+Br2Br+HBrFe+HNO3（濃）NO2+H2O濃H2SO450~60℃（1）溴代反應(yīng)2>取代反應(yīng)1.實(shí)驗(yàn)開(kāi)始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么？3.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？實(shí)驗(yàn)思考題：1.實(shí)驗(yàn)開(kāi)始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么？3.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？與溴反應(yīng)生成催化劑液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體用于導(dǎo)氣和冷凝回流溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)的面目。2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3（1）溴代反應(yīng)+Cl2Cl+HClFeCl3練3：寫(xiě)出苯與氯氣取代反應(yīng)方程式（2）硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反應(yīng)）+HNO3（濃）NO2+H2O濃H2SO450~60℃硝基苯1.濃H2SO4的作用:催化劑脫水劑注意事項(xiàng):2.條件:50-60oC水浴加熱3.純凈的硝基苯是無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。（2）硝化反應(yīng)①混合混酸時(shí)，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。警告：切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時(shí)要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液？3）苯的加成反應(yīng)

（與H2、Cl2)+3H2Ni環(huán)己烷+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH二、苯的同系物1.定義:通式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn):只含有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基.對(duì)比思考:1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn),推測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì).苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物CnH2n-6(n≥6)2.化學(xué)性質(zhì)：

1）氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）苯環(huán)對(duì)甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化結(jié)論:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化COOHKMnO4H+CH2.化學(xué)性質(zhì)：

2)取代反應(yīng)(可與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng))—CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行濃硫酸△+3HNO3+3H2O淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸3）加成反應(yīng)催化劑△+3H2三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用1.來(lái)源：a.煤的干餾