有機化學原子共面共線判斷

有機化學原子共面共線判斷------------------------------------有機化學原子共面共線判斷------------------------------------有機化學原子共面共線判斷有機化學原子共面共線判斷有機分子結構中由于碳原子形成不同價鍵，造成空間構型存在差異，成為高考命題的采分點之一，也是同學們的“難以捉摸”的點，掌握有機物分子的空間構型的基準點和判斷技巧會使問題迎刃而解。一.有機分子中原子的共面、共線基準點1．甲烷的正四面體結構如圖1所示，在甲烷分子中，一個碳原子和任意兩個氫原子可確定一個平面，其余兩個氫原子分別位于平面的兩側，即甲烷分子中有且只有三個原子共面(稱為三角形規(guī)則)。

當甲烷分子中某個氫原于被其他原子取代時，討論取代該氫原子的其他原子的共面問題時，可將與甲基碳原子直接相連的原子看做代替了原來的氫原子。CH3CH2CH3的結構如圖2所示，左側甲基和②C構成“甲烷”分子，此分子中⑤H、①C、②C構成三角形。中間亞甲基和①C、③C構成“甲烷”分子，此分子中①C、②C、③C構成三角形。同理②C、③C、④H構成三角形，即丙烷分子中最多有三個碳原子(①C、②C、③C)和兩個氫原子(④H、⑤H)可能共面。

2．乙烯的平面結構乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為120°(如圖3所示)。當乙烯分子中某個氫原子被其他原子取代時，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。

如圖4所示是CH3CH=CH2的分子結構。由圖可知，三個氫原子(①②③)和三個碳原子(④⑤⑥)一定共面。根據(jù)三角形規(guī)則(⑤C、⑥C、⑦H構成三角形)，⑦H也可能在這個平面上。同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6個原子(6個碳原子)共平面，至多有10個原子共平面：6個碳原子和4個氫原子(每個甲基可提供一個氫原子)共平面。

提示：羰基碳原子也是平面形碳原子，如甲醛即為平面型結構：

3．苯的平面結構苯分子的所有原子在同一平面內(nèi)，鍵角為120°，結構式為

，當苯分子中的一個氫原子被其他原子取代時，代替該氫原子的原子一定在苯環(huán)所在平面內(nèi)。如甲苯中的7個碳原子(苯環(huán)上的6個碳原子和甲基上的1個碳原子)和苯環(huán)上的5個氫原子一定共面，此外甲基上的1個氫原子也可以轉到這個平面上，其余兩個氫原子分布在平面兩側。故甲苯分子中最多有13個原子共面。同理可分析萘

中10個碳原子、8個氫原子均共面，蒽分子

中14個碳原子、10個氫原子共面。4．乙炔的直線結構

乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上。鍵角為180°，結構式為：H—C≡C—H。當乙炔分子中的一個氫原子被其他原子取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共線。如

中，①H、②C、③C、④C4個原子共線，而甲基中的3個氫原子一定不在這條直線上。二．判斷有機分子中原子共面、共線原理1.單鍵旋轉思想：有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等可旋轉。但是形成雙鍵和叁鍵的原子不能繞軸旋轉，對原子的空間結構具有“定格”作用。如：(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2，其結構簡式也可寫成

，該分子中至少6個碳原子(因連接兩個平面的碳碳單鍵旋轉，兩平面不重合)、最多有10個碳原子共面(因連接兩個平面的碳碳單鍵旋轉，兩平面重合)。2．定平面規(guī)律：共平面的不在同一直線上的3個原子處于另一平面時，兩平面必然重疊，兩平面內(nèi)的所有原子必定共平面。3.定直線規(guī)律：直線形分子中有2個原子處于某一平面內(nèi)時，該分子中的所有原子也必落在此平面內(nèi)。4.展開空間構型法：如CH3CH=CH—C≡CH，