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文檔簡介

用羧酸的N-酰化反應(yīng)氮原子上的?；?/p>

N-?；苽漉０奉惢衔锏闹匾椒?。胺類被?；囊话慊钚砸?guī)律：伯胺>仲胺，位阻小的胺>位阻大的胺，脂肪胺>芳香胺。對于活潑的胺，可以采用弱的?；噭粚τ诓换顫姷陌?，則需用活性高的?；噭Ｓ敏人岬腘-?；磻?yīng)一、羧酸為?；噭?/p>

機(jī)理：用羧酸的N-?；且粋€(gè)可逆過程，首先生成銨鹽，然后脫水生成酰胺。

特點(diǎn)：可逆反應(yīng)為了加快反應(yīng)促使平衡向生成物的方向移動，則需要加入催化劑，并不斷蒸出生成的水。用羧酸的N-?；磻?yīng)1．配料比與操作方法

（1）脫水方法

①高溫熔融脫水?；?）適用范圍：穩(wěn)定銨鹽的脫水。2）教材實(shí)例：向冰醋酸中通入氨氣生成乙酸銨，然后逐漸加熱到180～220℃進(jìn)行脫水，即得乙酰胺。用同樣的方法可制得丙酰胺。用羧酸的N-酰化反應(yīng)

②反應(yīng)精餾脫水法1）適用范圍：主要用于乙酸與芳胺的N-?；?。2）教材實(shí)例：將乙酸和苯胺加熱至沸騰，用蒸餾法先蒸出含水乙酸，然后減壓蒸出多余的乙酸，即可得N-乙酰苯胺。③溶劑共沸脫水法適用范圍：用于甲酸（沸點(diǎn)100.8℃）與芳胺的N-?；磻?yīng)。以上方法，大多在較高溫度下進(jìn)行，因此，不適合熱敏性酸或胺。用羧酸的N-?；磻?yīng)2.催化劑

①對于活性較強(qiáng)的胺類，為了加速反應(yīng)，可加入少量的強(qiáng)酸作催化劑。②對于活性弱的胺類、熱敏性的酸或胺類，可加入縮合劑以提高反應(yīng)活性。1）常用縮合劑：DCC、DIC2）教材實(shí)例：DCC是一個(gè)良好的脫水劑，以DCC作脫水劑用羧酸直接?；?，條件溫和，收率高，在復(fù)雜結(jié)構(gòu)的酰胺、半合成抗生素及多肽的合成中有較多的應(yīng)用。用羧酸的N-?；磻?yīng)

實(shí)例——半合成β-內(nèi)酰胺類抗生素用DCC為縮合劑，合成內(nèi)酰胺小環(huán)，產(chǎn)物（27）是青霉素V的中間體；也可用于側(cè)鏈酸和母核（如6-氨基青霉烷酸，簡稱6-APA或7-氨基頭飽霉烷酸，簡稱7-ACA）反應(yīng)，在母環(huán)的氨基上引入側(cè)鏈，從而得到一系列的β-內(nèi)酰胺類抗生素。用羧酸的N-?；磻?yīng)

3）新型縮合劑多聚磷酸（28）、氰代磷酸二乙酯（

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