糖的構(gòu)型及其畫法_第1頁
糖的構(gòu)型及其畫法_第2頁
糖的構(gòu)型及其畫法_第3頁
糖的構(gòu)型及其畫法_第4頁
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一、單糖的結(jié)構(gòu)表示單糖結(jié)構(gòu)式的三種方法：投影式、Haworth投影式和優(yōu)勢(shì)構(gòu)象式1、葡萄糖(Fischer投影式）D，L表示相對(duì)構(gòu)型結(jié)構(gòu)式,位最大、離羰最遠(yuǎn)的性碳原子的基在右為型；羥基在左側(cè)為L(zhǎng)型。HHOH

CHOOHHOH

HHOH

CHOOHHOHH

5

OH

HO

5

HOH2D-糖

CH2L-萄糖2、Fischer投影式不能表示單糖在水溶液中的真實(shí)存在形式，因此有了Haworth投影式。Haworth投影中，位羥基面下為，在面則為L(zhǎng)型單糖成環(huán)后形成了一個(gè)新的手性碳原子，形成一對(duì)端基差向異構(gòu)體，有α、β種構(gòu)型。端基碳的羥基與C4基在同稱α型，異側(cè)型CHOHHOHH

OH

OHHOH

HOHH

OH

OHHOH

HOH3然Haworth式表示方法較Fischer有所改進(jìn)它仍然是一種簡(jiǎn)化了的方式不能完全表達(dá)糖的真實(shí)存在狀態(tài)實(shí)驗(yàn)證明葡萄糖在溶液或固體狀態(tài)時(shí)其優(yōu)勢(shì)構(gòu)象是椅式當(dāng)C面上，C面下，C1式（通常絕大多單糖優(yōu)勢(shì)構(gòu)是C1）41當(dāng)C面下，C面上，1C式41精選資料，歡迎下載

O

O

式

式

對(duì)于β-D型α-L型葡萄糖，優(yōu)勢(shì)構(gòu)為C1時(shí)，在環(huán)的面，1處于橫上，1C時(shí)，在豎鍵OO對(duì)于α-D和-L型萄糖，優(yōu)勢(shì)構(gòu)象為C1時(shí)，在環(huán)的面，1處于豎上，1C時(shí)，在橫鍵OO豎鍵和橫鍵的具體寫法1、橫鍵與環(huán)上的鍵隔鍵平行、橫鍵與豎鍵在環(huán)的面上面下交替排列。例：(E)-2,3,5,4′-四羥基二苯乙烯-2--葡萄糖苷OHHOO

O

OHOHOHHO

HO單糖的絕對(duì)構(gòu)型如何測(cè)定1、GC法將單糖與手性試劑反應(yīng)相當(dāng)于在糖中引入一個(gè)新的手性中心）然后通過較與標(biāo)準(zhǔn)單糖D單糖衍生物的比移值，比移植相同的即為構(gòu)型相同，反之亦然。2、HPLC法3、手性柱色譜法4、手性檢測(cè)器法精選資料，歡迎下載

5、旋光比較法

將苷或糖類化合物全水解后，采用各種分離手段得到單體的單糖后測(cè)定其旋光過旋光方向或比旋度確定單糖的絕對(duì)構(gòu)型點(diǎn)是樣品

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