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文檔簡(jiǎn)介

化學(xué)制藥工藝

氯霉素的概述一.化學(xué)結(jié)構(gòu)氯霉素結(jié)構(gòu)中含有對(duì)硝基苯基、丙二醇與二氯二酰胺三個(gè)部分,抗菌活性主要與丙二醇有關(guān)。本品為D—蘇式—(—)—N—[a-(羥基甲基)—B羥基—對(duì)硝基苯乙基]—2,2—二氯乙酰胺。按干燥計(jì)算,含CuH1zCl,N20s應(yīng)為98.0%~102.0%。氯霉素的概述

二.性質(zhì)1.穩(wěn)定性性質(zhì)穩(wěn)定,能耐熱,易溶于甲醇、乙醇、丙酮、微溶于水等。干燥時(shí)穩(wěn)定,在中性、弱酸性(pH4.5—7.5)溶液中較穩(wěn)定,煮沸不分解。2.水解性強(qiáng)堿性(pH>9)氯水解強(qiáng)酸性(Ph<2)酰胺水解氯霉素的概述

3.旋光性氯霉素結(jié)構(gòu)中具有兩個(gè)手性碳,有四個(gè)旋光異構(gòu)體。僅1R,2R(—)或者(—)蘇阿糖型(Threo)有抗菌活性,臨床使用。此藥物在無水乙醇中呈石旋性,在醋酸乙酯中呈左旋性。氯霉素的概述

4.紫外吸收

本類抗生素分子內(nèi)具苯環(huán)含有共軛雙鍵系統(tǒng),在紫外光區(qū)有吸收。在277nm波長(zhǎng)處有最大吸收。5.氧化性氯霉素含有對(duì)硝基苯基,其中硝基具有氧化性,可以將其還原成胺基。氯霉素的概述

二.鑒別實(shí)驗(yàn)1.色譜法高效液相色譜法ChP采用高效液相色譜法鑒別氯霉素,在含量測(cè)定項(xiàng)下記錄的色譜圖中,供試品溶液的主峰的保留時(shí)間應(yīng)與對(duì)照品溶液主峰的保留時(shí)間一致。2.光譜法紫外吸收光譜利用最大吸收波長(zhǎng)鑒定法來鑒別。將供試品配成適當(dāng)濃度的溶液,直接測(cè)定紫外吸收光譜,根據(jù)其最大吸收波長(zhǎng)或最大吸收波長(zhǎng)處的吸光度進(jìn)行鑒定。氯霉素的概述

3.鑒別反應(yīng)氯霉素中的丙二醇能發(fā)生醛酮縮合反應(yīng),酸水解后產(chǎn)物與過碘酸作用,氧化生成對(duì)硝基苯甲醛;與2,4—硝基苯肼縮合,生成苯腙。氯霉素的概述

本品分子中的硝基經(jīng)鋅粉還原成羥胺衍生物,在乙酸鈉存在下與苯甲酰氯進(jìn)行苯甲?；?再在弱酸性溶液中與高鐵離子生成紫紅色的絡(luò)合物。例:ChP(2010)取本品10mg,加稀乙醇1mI溶解后加1%氯化鈣溶液3ml與鋅粉50mg置水浴上加熱10分鐘,傾取上清液,加苯甲酰取氯霉素1ml,加氫氧化鈉的乙醇溶液2ml,再加硝酸2ml,加硝酸銀3滴,生成白色沉淀,沉淀加氨試液溶解,再加

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