常見的醛酮詳解

常見的醛、酮課件現(xiàn)在是1頁\一共有44頁\編輯于星期日新房裝修中：裝修材料及家具中的膠合板、大芯板、中纖板、刨花板、碎料板的黏合劑遇熱、潮解時甲醛就釋放出來，是室內(nèi)最主要的甲醛釋放源。用甲醛做防腐劑的產(chǎn)品有涂料、化纖地毯、化妝品等。室內(nèi)吸煙：每支煙的煙氣中含甲醛20μg～88μg?！舅伎肌浚?）你知道甲醛的結(jié)構(gòu)簡式嗎？（2）甲醛以及醛類化合物有哪些性質(zhì)？現(xiàn)在是2頁\一共有44頁\編輯于星期日1.了解簡單醛、酮的命名。2.了解醛、酮的同分異構(gòu)體的書寫。3.掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)。（重點）現(xiàn)在是3頁\一共有44頁\編輯于星期日HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮丙醛HCCOCHH甲醛HCOHHHH

甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在結(jié)構(gòu)上有什么相同和不同之處？丙醛和丙酮有什么關(guān)系？你能歸納出醛、酮的概念嗎？一、常見的醛、酮現(xiàn)在是4頁\一共有44頁\編輯于星期日(1)醛分子中，羰基碳原子分別與氫原子和烴基（或氫原子）相連，通式為官能團是醛基，

結(jié)構(gòu)式：

結(jié)構(gòu)簡式：—CHO飽和一元醛通式為(H)R—C—HO|

|—C—HO||—COH×CnH2nO(n=1，2，3······)1.醛和酮的結(jié)構(gòu)現(xiàn)在是5頁\一共有44頁\編輯于星期日(2)在酮分子中，與羰基碳原子相連的兩個基團均為烴基且二者可以相同也可以不同。官能團是酮羰基，也稱為酮基，飽和一元酮通式為醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛嗎？？（R)—C—(R’)O|

|CnH2nO(n=3，4，5······)分子中碳原子數(shù)相同的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構(gòu)體?，F(xiàn)在是6頁\一共有44頁\編輯于星期日練習(xí)1以下屬于醛的有

；屬于酮的有

A.B.CH2=CH–CHO

C.D.BCA現(xiàn)在是7頁\一共有44頁\編輯于星期日2.幾種常見的醛、酮結(jié)構(gòu)簡式簡介用途甲醛乙醛苯甲醛丙酮

有刺激氣味的氣體，易溶于水制造酚醛樹脂，35%～40%的甲醛水溶液被稱作福爾馬林有刺激氣味的無色液體，易溶于水有杏仁氣味的液體制染料、香料的重要中間體特殊氣味的無色液體，與水以任意比互溶常用的有機溶劑和重要的有機合成原料CH3CCH3OHCHOCH3CH

OC6H5CHO自主學(xué)習(xí)：【身邊的化學(xué)】常見的醛酮舉例現(xiàn)在是8頁\一共有44頁\編輯于星期日3.醛、酮的同分異構(gòu)體寫出C5H10O屬于醛和酮的同分異構(gòu)體：（1）類別異構(gòu)（2）官能團的位置異構(gòu)C4H9—CHOCH3—C—C3H7OCH3CH2CH2CH2—CHOCH3CH2CH—CHCH3O（3）碳鏈異構(gòu)CH3CHCH2—CHCH3OC2H5—C—C2H5OCH3C—CHCH3OCH32種結(jié)構(gòu)7種CH3—C—CHCH3CH3OCH3—C—CH2CH2CH3O4種結(jié)構(gòu)現(xiàn)在是9頁\一共有44頁\編輯于星期日4.醛、酮的命名（1）選主鏈選擇含羰基的最長的碳鏈為主鏈，并根據(jù)主鏈上的碳原子個數(shù)，確定為“某醛”或“某酮”。（2）定編號從靠近羰基一端開始編號。（3）寫名稱與烷烴類似，不同的是要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)酮（羰）基的位置?，F(xiàn)在是10頁\一共有44頁\編輯于星期日請給下列物質(zhì)命名6543214321563–甲基己醛4–甲基–2–己酮現(xiàn)在是11頁\一共有44頁\編輯于星期日官能團：官能團中的碳原子是否飽和：官能團對a-H的影響與其他有機化合物相比，醛、酮的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這與它們官能團的結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。請根據(jù)醛、酮的結(jié)構(gòu)特點，利用你所掌握的有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間關(guān)系的知識推測它們可能具有的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。反應(yīng)類型試劑反應(yīng)產(chǎn)物加成反應(yīng)HCN分子中含有的結(jié)構(gòu)的物質(zhì)結(jié)構(gòu)←→性質(zhì)d+d-C=OC=O(H)不飽和羰基有吸電子作用，使其更活潑氧化反應(yīng)還原反應(yīng)CO2Cl2H2O2取代反應(yīng)–COOH二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)交流·研討–C–OHH–C–OHCN現(xiàn)在是12頁\一共有44頁\編輯于星期日試劑名稱化學(xué)式及電荷分布

加成產(chǎn)物氫氰酸

氨及氨的衍生物

(以氨為例)醇類(以甲醇為例)HCNδ-δ+HNH2δ+δ-

HOCH3δ+δ-與乙醛的加成能否根據(jù)產(chǎn)物得到加成規(guī)律？CH3C-HOδ-δ+現(xiàn)在是13頁\一共有44頁\編輯于星期日AB+CO(R′)HRδ+δ-δ+δ-醛、酮（羰）基的加成反應(yīng)的實質(zhì)是什么？RCO(R′)HBA

催化劑CH3OHCHCNCH3COHCN+H【思考與交流】現(xiàn)在是14頁\一共有44頁\編輯于星期日碳氧雙鍵在一定條件下能與氫氣、氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng)。二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1.羰基的加成反應(yīng)醛一般不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)。現(xiàn)在是15頁\一共有44頁\編輯于星期日

請寫出乙醛分別與氫氰酸、氨氣、甲醇的反應(yīng)方程式。現(xiàn)在是16頁\一共有44頁\編輯于星期日乙醛與幾種試劑的加成反應(yīng)過程一定條件CH3OHCHCNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCHNH2一定條件CH3OHCHOCH3一定條件α-羥基丙腈α-羥基乙胺乙醛半縮甲醇增長了一個碳原子現(xiàn)在是17頁\一共有44頁\編輯于星期日寫出丙酮與HCN的加成反應(yīng):CH3COCH3CN+H

催化劑CH3OHCCNCH3【練一練】自主學(xué)習(xí):【身邊的化學(xué)】甲醛為什么有毒現(xiàn)在是18頁\一共有44頁\編輯于星期日H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛與蛋白質(zhì)反應(yīng)示意圖CH2OH現(xiàn)在是19頁\一共有44頁\編輯于星期日2.還原反應(yīng)：與H2加成生成醇RC=O+H2RCHOH（仲醇）R′R′RCHO+H2RCH2OH（伯醇）現(xiàn)在是20頁\一共有44頁\編輯于星期日醛基的C－H鍵中插入O成羧基。OO—C——H

O－C－O－H3.氧化反應(yīng)醛基可以被氧氣氧化，也可被銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化；酮只能被很強的氧化劑氧化?，F(xiàn)在是21頁\一共有44頁\編輯于星期日取一潔凈試管，加入1mL2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至沉淀恰好消失為止。

AgNO3+NH3·H2OAgOH↓+NH4NO3（1）配制銀氨溶液：【實驗1】乙醛與銀氨溶液反應(yīng)：AgOH+2NH3·H2O====[Ag(NH3)2]OH+2H2O

氫氧化二氨合銀

[Ag(NH3)2]+——銀氨絡(luò)合離子現(xiàn)在是22頁\一共有44頁\編輯于星期日向銀氨溶液中滴幾滴乙醛溶液，把試管放在熱水浴中靜置。（2）水浴加熱生成銀鏡：記憶：一水二銀三氨一酸銨CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（銀氨溶液）△現(xiàn)在是23頁\一共有44頁\編輯于星期日1.試管內(nèi)壁必須潔凈。2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱。3.加熱時不能振蕩或搖動試管。4.配制銀氨溶液時，氨水加到沉淀剛好消失。5.實驗后，銀鏡先用稀硝酸浸泡，再用水洗。做銀鏡反應(yīng)注意的幾個事項：現(xiàn)在是24頁\一共有44頁\編輯于星期日CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋↓＋2H2O（1）配制新制的Cu(OH)2懸濁液：Cu2++2OH-====Cu(OH)2↓（2）乙醛的氧化：堿必須過量。加熱至沸騰。【實驗2】乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)：在2mL10%NaOH溶液中滴入4～6滴2%CuSO4溶液，振蕩。在上述藍(lán)色濁液中加入0.5mL乙醛溶液，Cu2O磚紅色現(xiàn)在是25頁\一共有44頁\編輯于星期日

（1）與O2反應(yīng)

（2）銀鏡反應(yīng)—與銀氨溶液反應(yīng)—生成銀鏡（一水二銀三氨一酸銨）

（3）與新制的氫氧化銅反應(yīng)——有磚紅色沉淀生成（一醛二銅一醋酸）檢驗醛基存在氧化反應(yīng)（醛基中C–H鍵斷裂）現(xiàn)在是26頁\一共有44頁\編輯于星期日1.乙烯能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色，反應(yīng)類型分別是什么？加成反應(yīng)氧化反應(yīng)2.醛能否使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色？能3.如果褪色，那么發(fā)生的反應(yīng)的類型是什么？氧化反應(yīng)【思考與交流】現(xiàn)在是27頁\一共有44頁\編輯于星期日甲醛是一種特殊的一元醛，一分子甲醛中有兩個醛基，試寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)方程式：CHH

OHCHO+4Cu(OH)2CO2↑＋5H2O＋2Cu2O↓△HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O△【拓展提高】現(xiàn)在是28頁\一共有44頁\編輯于星期日已知某醛為(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO，回答下列問題：⑴檢驗分子中醛基的方法是

。⑵檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是_______________。⑶實驗操作中，先檢驗?zāi)囊环N官能團？【例題分析】現(xiàn)在是29頁\一共有44頁\編輯于星期日【解析】由于溴水也能氧化醛基，所以先用銀氨溶液[或新制Cu(OH)2懸濁液]氧化醛基，因為氧化后溶液為堿性（溴與堿反應(yīng)也褪色），所以先酸化后再加入溴水檢驗碳碳雙鍵。現(xiàn)在是30頁\一共有44頁\編輯于星期日（1）法1：取該液體加入銀氨溶液，水浴加熱，有銀鏡生成，說明有醛基。法2：取該液體加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，有磚紅色沉淀生成，則說明有醛基。（2）先加銀氨溶液[或新制Cu(OH)2懸濁液]將醛基氧化，再調(diào)pH至中性，加溴水,若溶液褪色，有碳碳雙鍵。（3）先檢驗醛基?；蚣尤胨嵝愿咤i酸鉀，溶液褪色，有碳碳雙鍵。

【答案】現(xiàn)在是31頁\一共有44頁\編輯于星期日CH3CH2OHCH3CHO

CH3COOH氧化氧化CnH2n+2OCnH2nO去氫CnH2nO2加氧還原有機物發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)的特點：【總結(jié)提高】現(xiàn)在是32頁\一共有44頁\編輯于星期日RC＝O+H-CH2CHOHOH→R-CH-CH2-CHO分析反應(yīng)特點，并根據(jù)上述信息，用乙醛合成1-丁醇。→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OHCH3CHO→CH3CHCH2CHO

OH【拓展提高】現(xiàn)在是33頁\一共有44頁\編輯于星期日一、醛和酮組成和結(jié)構(gòu)的比較類別醛酮結(jié)構(gòu)特點R-CHO官能團

醛基

羰基通式飽和一元醛CnH2nO(n≥1)飽和一元酮CnH2nO(n≥3)關(guān)系分子中碳原子數(shù)相同的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體現(xiàn)在是34頁\一共有44頁\編輯于星期日能氧化醛的氧化劑：銀氨溶液、新制氫氧化銅溶液、氧氣、酸性高錳酸鉀溶液、溴水。引入其他官能團加成能與醛基加成的物質(zhì)：H2、HCN、醇、氨氣……二、掌握醛的主要化學(xué)性質(zhì)醛基不能寫成：—COH—CH=O現(xiàn)在是35頁\一共有44頁\編輯于星期日三、掌握醛的主要反應(yīng)磚紅色沉淀催化劑CH3OHCHCNCH3COH+CNH催化劑CH3OHCH2CH3COH+H2加成反應(yīng)氧化反應(yīng)+Cu2O↓生成光亮的銀鏡CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（銀氨溶液）△CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋2H2O△現(xiàn)在是36頁\一共有44頁\編輯于星期日四、掌握酮的主要反應(yīng)

催化劑CH3OHCHCH3CH3COCH3+H2加成反應(yīng)氧化反應(yīng)

催化劑CH3COCH3+CNHCH3OHCCNCH3酮羰基不能被銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化,只能被更強的氧化劑氧化。現(xiàn)在是37頁\一共有44頁\編輯于星期日AgNO3溶液生成白色沉淀沉淀恰好完全溶解

滴加稀氨水

繼續(xù)滴加氨水

滴入幾滴乙醛

水浴加熱試管內(nèi)壁上附有一層光亮的銀鏡

1.銀鏡反應(yīng)銀氨溶液五、實驗CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（銀氨溶液）△現(xiàn)在是38頁\一共有44頁\編輯于星期日CuSO4+2NaOH====Cu(OH)2↓+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△磚紅色沉淀2.和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)注意:①氫氧化銅必須新制；②堿必須過量；③加熱煮沸。NaOH溶液Cu(OH)2懸濁液加4～5滴CuSO4溶液

加入乙醛

加熱煮沸現(xiàn)在是39頁\一共有44頁\編輯于星期日1.關(guān)于丙烯醛(CH2＝