《有機(jī)化學(xué)第二版》第9章羧酸及其衍生物課件

第九章羧酸及其衍生物第一節(jié)羧酸第二節(jié)羧酸衍生物第三節(jié)碳酸衍生物第一節(jié)羧酸一、羧酸的分類和命名二、羧酸的結(jié)構(gòu)

三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)四、重要的羧酸及其衍生物

一、羧酸的分類和命名分類

甲酸環(huán)己甲酸 苯甲酸

乙二酸 1，3-環(huán)己二甲酸 鄰苯二甲酸一元酸二元酸脂肪酸脂環(huán)酸芳香酸3-甲基丁酸

2，2-二甲基丁酸

（β-甲基丁酸）（α，α-二甲基丁酸）

3-甲基-2-丁烯酸

β-萘甲酸

討論如何命名下列羧酸？二、羧酸的結(jié)構(gòu)

鍵P軌道p-共軛

δ-δ-124.5pm131pm三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)（一）酸性

羧酸碳酸苯酚

pKa=3~5pKa=6.38pKa=9.89

＞＞1.酸性強(qiáng)度（二）羧基中羥基的取代反應(yīng)

—X—NH2—OR′

1、羧酸與醇在強(qiáng)酸催化下，生成酯和水的反應(yīng)稱為酯化反應(yīng)；其逆反應(yīng)為水解反應(yīng)。

乙酸乙酯

2、羧酸與鹵化磷作用生成酰鹵

乙酰氯

3、羧酸與脫水劑共熱，2個(gè)羧基脫去1分子水形成酸酐。

乙酐

（四）二元羧酸的特殊性

1、脫羧反應(yīng)

乙二酸、丙二酸2、脫水反應(yīng)

丁二酸、戊二酸

3、脫羧脫水同時(shí)發(fā)生

己二酸、庚二酸

四、重要的羧酸及其衍生物

1、甲酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有什么特點(diǎn)？2、苯甲酸及其鈉鹽有什么應(yīng)用？3、草酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有什么特點(diǎn)？

醛基羧基一、羧酸衍生物的分類和命名二、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)三、丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用

第二節(jié)羧酸衍生物乙酰氯乙酸乙酯

乙二酸二甲酯

苯甲酸乙酯

乙二酸氫甲酯

乙酐

苯甲酰氯

乙酰胺二、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)（一）水解反應(yīng)室溫1.酰鹵水解2.酸酐水解（二）醇解反應(yīng)應(yīng)用于合成酚酯和叔醇酯等1.酰鹵醇解2.酸酐醇解（酯交換反應(yīng)）

討論怎樣制備H3COOCH2CH2NH2?3.酯的醇解（三）氨解反應(yīng)怎樣制備？如何制備？?；宜嵩鯓又苽?？碳酰氯碳酰氯又名光氣，因?yàn)樗畛跏怯梢谎趸己吐葰庠谌展庹丈湎伦饔玫玫降?。光氣是一種無色帶甜味的極毒氣體，它的毒性比氯氣約大十倍。沸點(diǎn)8.2℃?？伤馍啥趸己吐然瘹?。碳酰氯能發(fā)生水解、醇解和氨解反應(yīng)。碳酰氯用途與醇作用生成氯甲酸酯，進(jìn)一步作用得碳酸酯。中性碳酸酯是無毒而穩(wěn)定的化合物，在保存麻醉劑氯仿時(shí)加入1％的乙醇，就是為了使氯仿分解時(shí)生成的微量光氣變?yōu)闊o毒的碳酸酯。光氣與氨作用生成尿素。光氣是有機(jī)合成上的重要原料，可用來生產(chǎn)染料、安眠藥、塑料等。碳酰胺（尿素）

碳酰胺也稱脲，存在于人和哺乳動(dòng)物的尿中，故稱尿素。脲是白色晶體，熔點(diǎn)132℃，易溶于水和乙醇中。脲用于合成塑料及藥物等。碳酰胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

脲具有酰胺的結(jié)構(gòu)，故它具有酰胺的一般性質(zhì)。但由于分子中兩個(gè)氨基連在同一羰基上，具有以下特殊性質(zhì)：弱堿性水解與亞硝酸作用加熱反應(yīng)弱堿性脲的堿性微弱，它的水溶液不能使石蕊變色，但它能與硝酸、草酸生成難溶性的鹽，可利用此特性從尿液中分離尿素。4/7/202334水解脲與酸或堿共熱，或在脲素酶的作用下都能水解生成氨或銨鹽，故可用作氮肥。4/7/202335與亞硝酸作用脲分子中有氨基，與亞硝酸作用時(shí)能放出氮?dú)?。此反?yīng)可測定脲的含量或用來除去某些反應(yīng)中殘留的過量亞硝酸4/7/202336縮二脲的生成將固體脲慢慢加熱到它的熔點(diǎn)以上（約150－160℃，溫度過高則分解），兩分子脲之間失去一分子氨生成縮二脲。脲受高溫高壓作用生成三聚氰胺。4/7/202337

*怎樣命名羧酸？*羧酸有哪些主要化學(xué)性質(zhì)？歸納總結(jié)*羧酸是怎樣分類