天然藥化課件

第十章二次代謝產(chǎn)物苷類非苷類（苷元）

+糖揮發(fā)油*脂肪族萜類芳香酚類酸性物質(zhì)堿性物質(zhì)中性物質(zhì)脂肪族芳香族香豆素類木脂素類木質(zhì)素類苯丙素類黃酮類醌類植物甾醇強(qiáng)心苷皂苷單萜倍半萜二萜二倍半萜三萜多萜甾族萜類生物堿N

族油脂一、主要化合物的基本骨架及結(jié)構(gòu)特征1、酸性化合物二、理化性質(zhì)

1、性狀共性：苷元通常以結(jié)晶形式存在，苷類以無定形粉末存在。2、顏色2.1共性

有色化合物：醌類、黃酮類

醌：由助色團(tuán)決定

黃酮：由助色團(tuán)及交叉共軛體系決定無色化合物香豆素、萜類、甾體、生物堿通常無色。2.2特性

生物堿僅少數(shù)具有高度共軛體系的顯色，如小檗堿顯黃色等。3、旋光性有旋光性的化合物

部分黃酮類、所有黃酮苷、二氫黃酮（醇）、黃烷（醇）；生物堿類4、升華性及揮發(fā)性

揮發(fā)油、苯醌及萘醌類、小分子香豆素等5、溶解度共性：游離態(tài)多親脂，結(jié)合態(tài)多親水。特性：二氫黃酮（醇）類，親水。蒽醌酸性強(qiáng)弱順序含COOH＞含2個以上β-OH＞含一個β-OH＞含2個α-OH＞含1個α-OH黃酮類酸性強(qiáng)弱順序

7，4`-二OH＞7，或4`-OH＞一般酚-OH＞5-OH（2）堿性黃酮

γ-吡喃酮環(huán)上1位氧原子，有未共用電子對，顯弱堿性，但成鹽不穩(wěn)定。生物堿堿性大小比較7、常見的顏色反應(yīng)（1）香豆素

異羥肟酸鐵反應(yīng)、酚羥基反應(yīng)、Gibb`s和Emerson反應(yīng)（2）醌類A、苯醌及萘醌的鑒別

無色亞甲藍(lán)反應(yīng)、活性次甲基反應(yīng)B、羥基蒽醌

Borntrager`s反應(yīng)、與金屬離子（鎂鹽）反應(yīng)C、適合所有醌類的：Feigl反應(yīng)（4）三萜、甾體、強(qiáng)心苷

母核

1.Liebermann-burchard反應(yīng)

2.Salkowski反應(yīng)

3.三氯乙酸反應(yīng)

4.三氯化銻或五氯化銻反應(yīng)強(qiáng)心苷：不飽和側(cè)鏈、去氧糖（5）生物堿生物堿沉淀反應(yīng)注意沉淀反應(yīng)條件及特殊類型生物堿（麻黃堿）顯色反應(yīng)

8、常用提取分離方法一、分析結(jié)構(gòu)特點，選擇合適的提取分離方法。乙醇為常用提取溶劑。二、主要的分離精制方法（一）溶解度差別1、水/醇：除多糖、蛋白質(zhì)等2、醇/水：除樹脂、葉綠素等3、堿/酸法4、鉛鹽法鉛鹽法（主用于酸性物質(zhì)的純化）A、應(yīng)用于蒽醌苷類純化B、應(yīng)用于黃酮類（含鄰二酚羥基）的純化C、三萜皂苷純化甾體皂苷與堿式醋酸鉛生成沉淀酸/堿法：生物堿提取注意脂溶性生物堿提取方法及水溶性生物堿提取方法；注意提取總生物堿的方法。