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文檔簡介

第十一章含硫和磷有機(jī)化合物§11-1有機(jī)硫化合物

一、分類和命名

1.分類

(1)有對應(yīng)氧化物的硫化物硫醇(Thiol)RCH2SH硫酚(Thiophenol)硫醚(Thioether)R1—S—R2Ar1—S—Ar2硫醛（酮）硫羰酸硫羥酸二硫代酸（荒酸）二硫化物(2)無對應(yīng)氧化物的硫化物

硫酸和亞硫酸衍生物磺酸(Sulfonicacid)砜(Sulfone)亞砜(Sulfoxide)亞磺酸(sulfinicacid)

二、硫醇和硫酚

1.物理性質(zhì)盡管硫醇相對分子質(zhì)量大于同碳原子的醇，但由于分子間形成氫鍵的能力較相應(yīng)的醇弱，所以沸點和在水中的溶解度較相應(yīng)的醇小。

2.化學(xué)反應(yīng)

(1)酸性由于S原子的3s、3p軌道能量高，雜化后的sp3軌道與H的1S軌道能量相差較大，重疊程度差，S—H鍵的離解能小于O—H，易斷裂。

硫醇的酸性比水和醇強(qiáng)，不僅能與Na反應(yīng)，也能與NaOH反應(yīng)，但比碳酸弱，不能與NaHCO3反應(yīng)。硫酚的酸性則比碳酸強(qiáng)，所以能與NaHCO3反應(yīng)。二者均能與重金屬氧化物、重金屬鹽反應(yīng)，生成不溶于水的鹽。汞等重金屬氧化物或鹽同樣也能與人體內(nèi)含—SH的酶體系即蛋白質(zhì)反應(yīng)，生成沉淀，使酶失去活性而顯示中毒癥狀。選用高活性的硫醇類化合物（例如二巰基丙醇）作為解毒劑，和重金屬蛋白質(zhì)沉淀反應(yīng)，生成二巰基丙醇重金屬沉淀，排出體外，使酶恢復(fù)活性，起到解毒作用。硫醚也可被弱氧化劑氧化成高價含硫化合物。亞砜砜RSR'RSR'OH2O2HO2ORSR'OKMnO42二甲亞砜DMSO三、磺酸1.物理性質(zhì)2.化學(xué)性質(zhì)（1）羥基的取代反應(yīng)（2）磺酸基的取代反應(yīng)

制備酚H取代磺酸基

§11-2有機(jī)磷化合物一、膦RPH21°伯膦R2PH2°仲膦R3P3°叔膦R4P+Cl-季鏻鹽R4P+OH-季鏻堿其結(jié)構(gòu)和反應(yīng)類似于胺類化合物。磷酸二、磷酸酯單烷基磷酸酯

二烷基磷酸酯

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