實驗乙酰二茂鐵的合成純化與表征

實驗乙酰二茂鐵的合成純化與表征第1頁/共12頁實驗62

乙酰二茂鐵的合成、純化與表征62.1實驗目的（1）通過乙酰二茂鐵的合成，學習設計合成方案。（2）鞏固柱色譜分離技術。（3）鞏固減壓蒸餾操作。（4）學習用薄層色譜檢測產品純度的方法。（5）學會用紅外光譜、熔點測定等方法對產物進行表征。第2頁/共12頁62.2實驗原理

二茂鐵具有類似苯的一些芳香性，比苯更容易發(fā)生親電取代反應，二茂鐵與醋酸酐反應，得到乙酰二茂鐵。反應式如下：第3頁/共12頁62.3操作流程

1.乙酰二茂鐵的合成50mL圓底燒瓶裝干燥管溶液呈中性冰浴中冷卻15min沸水浴上加熱10min固體碳酸氫鈉1g二茂鐵和10mL乙酸酐傾入有40g碎冰400mL燒杯滴加2mL85%的磷酸冰水洗兩次抽濾干燥第4頁/共12頁

2.用柱色譜分離純化乙酰二茂鐵

用2mL乙醚將乙酰二茂鐵粗品配成懸濁液上柱。二茂鐵黃色、乙酰二茂鐵橙色。根據(jù)二茂鐵、乙酰二茂鐵顏色的不同分別收集之。

3.回收溶劑

將柱色譜收集到的乙酰二茂鐵溶液，進行常壓蒸餾回收乙醚。（水浴控制在50℃以下）。減壓蒸餾回收石油醚（至溶液體積約為10mL止），讓其自然揮發(fā)得產品。

將柱色譜收集到的二茂鐵溶液，進行常壓蒸餾回收乙醚（水浴控制在50℃以下）。減壓蒸餾回收石油醚。第5頁/共12頁

4.用薄層色譜檢測粗產品純度將粗產品與二茂鐵標準樣對照展開，然后將產品與二茂鐵標準樣對照展開比較之。

5.產品表征

（1）測定乙酰二茂鐵的熔點，與文獻值比較。

（2）用KBr壓片法測定乙酰二茂鐵的紅外光譜，與文獻的標準圖譜進行比較，并指出特征吸收峰的歸屬。第6頁/共12頁62.4注意事項（1）滴加磷酸時一定要在振搖下用滴管慢慢加入。（2）燒瓶要干燥，反應時應用干燥管，避免空氣中的水進入燒瓶內。（3）用碳酸氫鈉中和時因逸出大量二氧化碳，出現(xiàn)激烈鼓泡，應小心操作，防止因加入過快使產物逸出。最好用pH試紙檢驗溶液的酸堿性，但如果反應混合物色澤較深用pH試紙有困難時，可以加碳酸氫鈉至氣泡消失作為中和完成的判斷標準。（4）在裝柱、洗脫過程中，始終保持有溶劑覆蓋吸附劑。一個色帶與另一色帶的洗脫液的接受不要交叉。第7頁/共12頁62.5問題討論

（1）二茂鐵?；瘯r形成二?；F時，第二個?；鶠槭裁床荒苓M入第一個酰基所在的環(huán)上？

（2）二茂鐵比苯更容易發(fā)生親電取代，為什么不能用混酸進行硝化？

（3）回收石油醚為什么要用減壓蒸餾？（4）乙酰二茂鐵的純化為什么要用柱色譜法？可以用重結晶法嗎？它們各有什么優(yōu)缺點。第8頁/共12頁62.6

參考答案

（1）二茂鐵?；瘯r形成二?；F時，第二個酰基為什么不能進入第一個?；诘沫h(huán)上？

答：由于乙酰基的致鈍作用。第9頁/共12頁

（2）二茂鐵比苯更容易發(fā)生親電取代，為什么不能用混酸進行硝化？

答：由于二茂鐵分子中存在亞鐵離子，對氧化敏感，混酸具有較強的氧化性，會使亞鐵離子氧化，從而破壞二茂鐵結構，而且五元環(huán)也容易被氧化。第10頁/共12頁

（3）回收石油醚為什么要用減壓蒸餾？

答：石油醚沸