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(生物科技行業(yè))選修有機化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物選修5《有機化學(xué)基礎(chǔ)》第三章《烴的含氧衍生物》第一節(jié)《醇酚》——苯酚教課方案廣州市第六中學(xué)張娟【教課目的】.知識目標(biāo):經(jīng)過察看掌握苯酚的物理性質(zhì)、構(gòu)造,并認(rèn)識其用途。經(jīng)過實驗研究掌握掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)。經(jīng)過與乙醇、水、苯的對照,認(rèn)識有機物基團(tuán)之間的相互影響。.能力目標(biāo):經(jīng)過實驗研究培育學(xué)生的思想能力、察看、剖析能力和著手能力。.感情目標(biāo):經(jīng)過實驗來研究苯酚這一新物質(zhì)的學(xué)習(xí)過程,來培激發(fā)學(xué)生發(fā)現(xiàn)問題、解決問題的學(xué)習(xí)興趣;經(jīng)過實驗研究培育學(xué)生的創(chuàng)新精神和團(tuán)結(jié)協(xié)作精神?!窘陶n重、難點】要點:苯酚的化學(xué)性質(zhì)難點:培育學(xué)生在已有知識的基礎(chǔ)上,推測化學(xué)性質(zhì),并設(shè)計考證明驗的能力?!窘陶n方法】實驗研究、議論、對照、概括(邊講邊實驗)【教課流程】【教課過程】[引入]上一節(jié)課我們介紹了含有羥基的兩類有機物:醇和酚。這節(jié)課我們以苯酚為代表物來學(xué)習(xí)酚的性質(zhì)。學(xué)生自己找到實驗桌面的苯酚藥品,察看的出苯酚的色、態(tài)、味物理性質(zhì),學(xué)生感覺苯酚的氣味很熟習(xí),像漿糊的氣味,教師由此趁勢引出苯酚的用途,可殺菌消毒、防腐,也是一種重要的化工原料。[學(xué)生實驗]少許苯酚加2mL水渾濁澄清冷卻渾濁(待用)[得出苯酚的溶解性及其隨溫度的變化][教師]電腦展現(xiàn)苯酚的構(gòu)造[教師]苯酚的構(gòu)造有什么特色呢?與乙醇的構(gòu)造有何異同?[學(xué)生思慮]苯酚中的羥基直接與苯環(huán)連結(jié),而乙醇中的羥基則與乙基連結(jié)。[教師]這類構(gòu)造特色致使了苯酚中的羥基與水、乙醇中的羥基開朗性的不一樣。因為受苯環(huán)的影響,使羥基較為開朗,并近似于水中-OH能夠電離,請同學(xué)們據(jù)此推測苯酚擁有什么性質(zhì),并設(shè)計實驗來考證。[學(xué)生議論]若苯酚中羥基受苯環(huán)影響而開朗能夠電離(因為水能夠電離),若苯酚能電離則應(yīng)有酸性。能夠設(shè)計實驗來考證苯酚的酸性。[學(xué)生實驗實驗、溝通]學(xué)生利用桌面上給出的試劑來考證苯酚的酸性。結(jié)論能夠分為兩種:1.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液,不變紅,因此苯酚無酸性2.向苯酚濁液中加入NaOH,溶液變澄清,說明苯酚和堿能起酸堿中和反響,生成了可溶性的鈉鹽。因此苯酚擁有酸性。NaOH+H2O[教師]教師評論學(xué)生的實驗設(shè)計和結(jié)論。說明:苯酚的確有酸性,但其酸性很弱,弱到不可以使指示劑退色。那么它的酸性究竟弱到那種程度呢?請同學(xué)們利用桌面上所個試劑設(shè)計實驗來考證其與某些弱酸的酸性強弱。同時寫出所做實驗的化學(xué)反響方程式。[學(xué)生實驗、溝通]學(xué)生設(shè)計的實驗以下:1.向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸,溶液出現(xiàn)污濁。說明鹽酸酸性強于苯酚。方程式:ONa+HCl+NaClOH2.向澄清的苯酚鈉溶液中滴入醋酸,溶液出現(xiàn)污濁。說明醋酸酸性強于苯酚。方程式:+CH3COOH+CH3COONa3.向澄清的苯酚鈉溶液中通入二氧化碳,溶液出現(xiàn)污濁,說明碳酸的酸性強于苯酚。方程式:ONa+CO2+H2O+NaHCO
3
OH[教師]必定學(xué)生得出的酸性強弱的比較。指引學(xué)生注意兩個問題:①以上三個實驗中出現(xiàn)的污濁是否是積淀?方程式中打不打積淀符號?提示學(xué)生將所得污濁液靜置,察看發(fā)現(xiàn)濁液靜置后分層,因此苯酚在水溶液中析出來是液態(tài)的,我們應(yīng)當(dāng)用分液的方法來進(jìn)行分別。②二氧化碳與苯酚鈉反響的產(chǎn)物不是碳酸鈉和苯酚,而是碳酸氫鈉,苯酚與碳酸鈉是不可以共存的,二者能夠反響。請學(xué)生著手考證苯酚和碳酸鈉的反響。[學(xué)生實驗]向苯酚污濁液中加入適當(dāng)?shù)奶妓徕c粉末,苯酚溶液變澄清。說明苯酚的確與碳酸鈉發(fā)生了反響。+Na2CO3+NaHCO3【結(jié)論】苯酚中羥基因為遇到苯環(huán)的影響,變得開朗,易斷裂,能發(fā)生電離,因此苯酚擁有酸性,其酸性強弱為:鹽酸>醋酸>碳酸>苯酚.那么苯酚與鈉自然也能反響,并且反響應(yīng)當(dāng)比乙醇或水與鈉反響都要強烈。類型乙醇苯酚構(gòu)造簡式CH3CH2OH官能團(tuán)—OH—OH構(gòu)造特色羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連與鈉反響比水和緩比水強烈酸性無有原由苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更開朗,易電離出H+[過渡]反過來,羥基也會對苯環(huán)產(chǎn)生影響,我們知道苯能發(fā)生代替反響,苯能夠與液溴在鐵做催化劑條件下發(fā)生溴代反響,而苯酚中的苯環(huán)因為收到羥基的影響,鄰對位的氫變得開朗,因此苯酚能夠與濃溴水在常溫下就反響。下邊同學(xué)們能夠作實驗來試試看。[學(xué)生實驗]苯酚和濃溴水的反響。[學(xué)生報告實驗現(xiàn)象]有的學(xué)生看到有白色積淀生成,有的同學(xué)一開始見到白色積淀,但振蕩試管后,積淀又消逝了。[教師組織學(xué)生議論]請兩種現(xiàn)象的同學(xué)各派一組代表同時上講臺來從頭操作方才做的實驗,下邊的同學(xué)注意察看兩位同學(xué)的操作,剖析出現(xiàn)兩種不一樣顯現(xiàn)的原由。[議論結(jié)果]苯酚與濃溴水反響生成的三溴苯酚是一種難溶于水但易溶于有機溶劑的固體,因此做此實驗時,必定要注意濃溴水要過度,苯酚要少許。否則,生成的三溴苯酚會溶于過度的苯酚,而看不到白色積淀。[學(xué)生]書寫苯酚與濃溴水反響的化學(xué)反響方程式,并與苯和溴的反響做比較OH類型構(gòu)造簡式溴水狀態(tài)條件溴化產(chǎn)物反響結(jié)論原由
OH+3Br2BrBr--+3HBrBr苯苯酚液溴濃溴水催化劑不需催化劑苯酚與溴的代替反響比苯易進(jìn)行酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更開朗。[教師]苯酚與濃溴水的反響很敏捷,因此常常用于苯酚的定性查驗和定量測定。[過渡]苯酚除了能夠用這類方法鑒識不測,還能夠用FeCl3溶液來鑒識。[學(xué)生實驗]向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液,溶液變紫色。此為苯酚與FeCl3溶液的顯色反響。能夠用來鑒識苯酚?!緦W(xué)生小結(jié)】本節(jié)課學(xué)到了那些東西?知識方面:學(xué)習(xí)了苯酚的酸性,以及苯酚的酸性與其他一些弱酸的酸性強弱的一些比較。苯酚與濃溴水的反響以及苯酚與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)。更深刻的理解了有機物的基團(tuán)之間相互影響。在實驗的過程中,領(lǐng)會到作實驗時一個小小的步驟不注意可能就會致使實驗現(xiàn)象的不一樣,因此,作實驗必定要仔細(xì)。還學(xué)到了怎樣依據(jù)自己推測的物質(zhì)的性質(zhì)來設(shè)計實驗考證自己展望的性質(zhì)。[課后作業(yè)]1.有機物丁香油酚構(gòu)造簡式為試推測它應(yīng)擁有的化學(xué)性質(zhì)有哪些(最少寫三種)?2.設(shè)計一個簡單的一次性達(dá)成實驗的裝置圖,考證
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