食品化學(xué)第九章 食品風(fēng)味化合物

食品化學(xué)第九章食品風(fēng)味化合物第一頁，共四十二頁，2022年，8月28日第九章食品風(fēng)味化合物第二頁，共四十二頁，2022年，8月28日重點：掌握食品中香氣形成的幾種常見的途徑；化合物的類別與氣味。植物性食品如水果、蔬菜等的香氣成分；動物性食品氣味包括肉類及發(fā)酵食品的呈香物質(zhì)。難點：氣味與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，氣味的形成機理。本章提要第三頁，共四十二頁，2022年，8月28日第一節(jié)概述第二節(jié)化合物的氣味與分子結(jié)構(gòu)第三節(jié)

食品中的香氣成分第四節(jié)

風(fēng)味化合物的生成途徑

第四頁，共四十二頁，2022年，8月28日思考：1.香蕉去皮后，在空氣中放置一段時間，顏色會發(fā)生什么變化？2.食用生的香蕉，味覺如何？第五頁，共四十二頁，2022年，8月28日1.香蕉去皮后，在空氣中放置一段時間，顏色會發(fā)生什么變化？顏色改變：褐變褐變機理：酶促褐變多酚類物質(zhì)（單寧）、多酚氧化酶、氧

第六頁，共四十二頁，2022年，8月28日2.食用生的香蕉，味覺如何？

味覺：澀味產(chǎn)生原因：多酚化合物(單寧)是主要的澀味化合物，口腔黏膜的蛋白質(zhì)被凝固時，所產(chǎn)生的收斂結(jié)果就會使人感到澀味。第七頁，共四十二頁，2022年，8月28日

狹義上的食品風(fēng)味：食品的香氣、滋味和入口后獲得的香味。（味覺和嗅覺）

廣義上的食品風(fēng)味(flavor)：是指攝入口腔的食物使人的感覺器官，包括味覺、嗅覺、痛覺、觸覺、視覺和聽覺等所產(chǎn)生的綜合印象。由于食品風(fēng)味是一種主觀感覺，所以對風(fēng)味的理解和評價往往會帶有強烈的個人、地區(qū)或民族的特殊傾向性和習(xí)慣性。第一節(jié)概述第八頁，共四十二頁，2022年，8月28日風(fēng)味物質(zhì)的特點1.種類繁多，相互影響如：經(jīng)過調(diào)配的咖啡已經(jīng)鑒定的風(fēng)味物質(zhì)達500多種；焙烤土豆香氣中已經(jīng)鑒定的風(fēng)味物質(zhì)200多種；食品的風(fēng)味是大量的風(fēng)味物質(zhì)相互協(xié)同或拮抗而形成的；2.含量極微，效果顯著水中乙酸異戊酯含量為5×10-6mg/kg時，就有明顯的水果香氣3.穩(wěn)定性差，易被破壞4.風(fēng)味類型與風(fēng)味物質(zhì)種類和結(jié)構(gòu)缺乏普遍的規(guī)律性呈味性能與其分子結(jié)構(gòu)有高度特異性的關(guān)系5.風(fēng)味物質(zhì)還受到其濃度、介質(zhì)等外界條件的影響第九頁，共四十二頁，2022年，8月28日第二節(jié)化合物的氣味與分子結(jié)構(gòu)嗅覺：指食品中的揮發(fā)性物質(zhì)刺激鼻腔內(nèi)的嗅覺神經(jīng)細胞而在中樞引起的一種感覺其中產(chǎn)生的令人愉快的揮發(fā)性物質(zhì)稱為香氣產(chǎn)生令人厭惡的揮發(fā)性物質(zhì)稱為臭氣香氣是混合物所致。一般用香氣值來表示某種物質(zhì)在香氣產(chǎn)生中的作用大小。香氣值=嗅覺物質(zhì)的濃度/閾值香氣值小于1，則說明該物質(zhì)在香氣產(chǎn)生中沒有發(fā)生作用。

第十頁，共四十二頁，2022年，8月28日第十一頁，共四十二頁，2022年，8月28日

敏銳性人的嗅覺相當(dāng)敏銳，一些嗅感物質(zhì)即使在很低的濃度下也會被感覺到。據(jù)說個別訓(xùn)練有素的專家能辨別4000種不同的氣味。某些動物的嗅覺更為突出，有時連現(xiàn)代化的儀器也趕不上。易疲勞、適應(yīng)、習(xí)慣性盡管惡臭，但呆久也能忍受。這說明嗅覺細胞易產(chǎn)生疲勞而對該氣味處于不靈敏狀態(tài)，但對其他氣味并非疲勞。當(dāng)嗅球中樞神經(jīng)由于一種氣味的長期刺激而陷入負反饋狀態(tài)時，感覺便受到抑制而產(chǎn)生適應(yīng)性。另外，當(dāng)人的注意力分散時會感覺不到氣味，時間長些便對該氣味形成習(xí)慣。嗅覺的基本特點第十二頁，共四十二頁，2022年，8月28日個體差異性不同的人嗅覺差別很大，即使嗅覺敏銳的人也會因氣味而異。對氣味不敏感的極端情況便形成嗅盲，這也是由遺傳產(chǎn)生的。有人認為女性的嗅覺比男性敏銳，但也有不同看法。閾值會隨人體狀況變動

當(dāng)人的身體疲勞或營養(yǎng)不良時，會引起嗅覺功能降低；如人在生病時會感到食物平淡不香。這都說明人的生理狀況對嗅覺也有明顯影響。嗅覺的基本特點第十三頁，共四十二頁，2022年，8月28日食品味覺的閾值2.1閾值閾值是指某一化合物能被人的感覺器官(味覺或嗅覺)所辨認時的最低濃度。感覺器官對味覺化合物感受敏感性及閾值各不相同。甜味—蔗糖，閾值一般為0.3%(w/w)。咸味—氯化鈉，閾值一般為0.2%(w/w)。酸味—檸檬酸，閾值一般為0.02%(w/w)?？辔丁鼘?，閾值一般約為16mg/kg。第十四頁，共四十二頁，2022年，8月28日1.對呼吸器官的影響：香氣→深長吸氣；可疑氣味→短促呼吸；惡臭氣味→暫停呼吸2.對消化器官的影響：香氣→促進胃腸運動，產(chǎn)生饑餓感腐敗臭氣→抑制胃腸運動，喪失食欲，惡心嘔吐3.對循環(huán)系統(tǒng)的影響：香氣→血管擴張、血壓下降4.對精神活動的影響：香氣→身心愉快、神清氣爽，可解除精神緊張、身心疲勞癥狀惡臭→心煩、焦躁、喪失活動欲望氣味對身體的影響第十五頁，共四十二頁，2022年，8月28日

基本氣味與代表性化合物

基本氣味

代表化合物薄荷香薄荷醇、環(huán)己酮、叔丁基甲醇花香香葉醇、-紫羅酮、苯乙醇、松油醇焦糖香吡喃酮、呋喃酮、環(huán)酮麝香環(huán)十六烷酮、雄甾烷-3--醇樟腦香d-樟腦、桉樹腦、龍腦、叔丁醇、戊基甲基乙醇魚腥臭三甲胺、二甲基乙胺、N-甲基吡咯烷汗臭異戊酸、異丁酸腐爛臭戊硫醇、1,5-戊二胺、吲哚、3-甲基吲哚第十六頁，共四十二頁，2022年，8月28日二、化合物的氣味與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系發(fā)香團（原子）——是指分子結(jié)構(gòu)中對形成氣味有貢獻的基團（原子)。發(fā)香團：-OH，-COOH，C=O，R-O-R，-COOR，-C6H5，-NO2，-CN，RCOO發(fā)香原子：位于元素周期表中Ⅳ~Ⅶ族。如：P,As,Sb,S,F。第十七頁，共四十二頁，2022年，8月28日化合物的類別與分子結(jié)構(gòu)脂肪族化合物（1）醇類C1-C3的醇有愉快的香氣，C4-C6的醇有近似麻醉的氣味,C7以上的醇呈芳香味。第十八頁，共四十二頁，2022年，8月28日（2）酮類丙酮有類似薄荷的香氣；庚酮-[2]有類似梨的香氣；低濃度的丁二酮有奶油香氣，但濃度稍大就有酸臭味；C10-C15的甲基酮有油脂酸敗的哈味。（3）酸低級脂肪酸有刺鼻的氣味。第十九頁，共四十二頁，2022年，8月28日（3）醛類低級脂肪醛有強烈的刺鼻的氣味。隨分子量增大，刺激性減小，并逐漸出現(xiàn)愉快的香氣。C8-C12的飽和醛有良好的香氣，但,-不飽和醛有強烈的臭氣。（4）酯類由低級飽和脂肪酸和飽和脂肪醇形成的酯，具有各種水果香氣。內(nèi)酯、尤其是-內(nèi)酯有特殊香氣。第二十頁，共四十二頁，2022年，8月28日2.芳香族化合物此類化合物多有芳香氣味如:苯甲醛（杏仁香氣）,桂皮醛（肉桂香氣）,香草醛（香草香氣）醚類及酚醚多有香辛料香氣

如：茴香腦（茴香香氣），丁香酚（丁香香氣）第二十一頁，共四十二頁，2022年，8月28日3.含硫化合物硫化丙烯化合物多具有香辛氣味如：蔥、蒜、韭菜等蔬菜中的香辛成分的主體是硫化物。

(CH2=CHCH2)2SCH2=CHCH2SSCH2CH=CH2

二烯丙基硫醚二硫化二烯丙基第二十二頁，共四十二頁，2022年，8月28日5.含氮化合物食品中低碳原子數(shù)的胺類，幾乎都有惡臭，多為食物腐敗后的產(chǎn)物。如：甲胺，二甲胺，丁二胺（腐胺），戊二胺（尸胺）等，且有毒。

6.雜環(huán)化合物噻唑類化合物具有米糠香氣或糯米香氣，維生素B1也有這種香氣。有些雜環(huán)化合物有臭味。如：吲哚及-甲基吲哚。第二十三頁，共四十二頁，2022年，8月28日有氣味物質(zhì)的一般特征①具有揮發(fā)性；②既具有水溶性（才能透過嗅覺感受器的粘膜層），又具有脂溶性（才能通過感受細胞的脂膜）；③分子量在26-300之間。第二十四頁，共四十二頁，2022年，8月28日

任何一種食品的香氣都并非由一種呈香物質(zhì)單獨產(chǎn)生，而是多種呈香物質(zhì)的綜合反映。對香氣貢獻大的物質(zhì)，被稱為“頭香物”。呈香與否還與呈香物的含量有關(guān)。第二十五頁，共四十二頁，2022年，8月28日第三節(jié)

食品中的香氣成分食品香氣的基本要素－－芳香、濃郁和留香芳香是指呈香物質(zhì)必備的基礎(chǔ)條件，即必須是香的物質(zhì)。濃郁是指呈香物質(zhì)必須有足夠的揮發(fā)性，以確保人們在進食時有能夠感知這種香氣的濃度。留香是指呈香物質(zhì)在人們進食時有足夠長的停留時間，揮發(fā)性不要太大，否則稍縱即逝，進食者還來不及品嘗欣賞，即已煙消云散，也同樣達不到預(yù)期的效果。

第二十六頁，共四十二頁，2022年，8月28日1、水果的香氣成分主要是以亞油酸和亞麻酸為前體物經(jīng)生物合成途徑產(chǎn)生的（有酶催化）。水果香氣的主要成分是有機酸酯類、醛類、萜類化合物、醇類、酮類和一些揮發(fā)性的弱有機酸等。果蔬的香氣及香氣成分第二十七頁，共四十二頁，2022年，8月28日草莓香氣－－150多種，葡萄香氣－－78種，梨的香氣－－30多種，桃的香氣－－90多種，香蕉－－20多種，鳳梨－－16種。桃的主香成分－－苯甲醛、苯甲醇、各種酯類、多種內(nèi)酯和α－苧烯等，而且隨著果實的成熟程度加大，香氣成分也明顯增加。同一種水果的不同品種其香氣成分也是不相同的。水果通常都是生食，加熱會使其香氣喪失。第二十八頁，共四十二頁，2022年，8月28日2、蔬菜的香氣成分蔬菜中風(fēng)味物質(zhì)的形成途徑主要是生物合成。（1）葫蘆科和茄科具有顯著的青鮮氣味。特征氣味物有C6或C9的不飽和醇、醛及吡嗪類化合物。如:黃瓜、青椒、番茄等。（2）傘形花科蔬菜具有微刺鼻的芳香；如：胡蘿卜、芹菜、香菜等。第二十九頁，共四十二頁，2022年，8月28日（3）百合科蔬菜具有刺鼻的芳香，如:大蒜、洋蔥、蔥、韭菜等。風(fēng)味成分主要是含硫化合物（硫醚、硫醇）。（4）十字花科蔬菜具有辛辣氣味，如：卷心菜、蘿卜、花椰菜、芥菜等。風(fēng)味成分主要是含硫化合物（硫醚、硫醇）。（5）其它蘑菇主香成分有：肉桂酸甲酯，1-辛烯-3-醇，香菇精。海藻香氣的主體成分是甲硫醚，其腥氣來自于三甲胺?？咀喜说南銡獾漠a(chǎn)生有美拉德反應(yīng)參與。。第三十頁，共四十二頁，2022年，8月28日二.肉的香氣及香氣成分

熟肉香氣的生成途徑主要是加熱分解。因加熱溫度不同，香氣成分有所不同。肉香形成的前體物有氨基酸、多肽、核酸、糖類、脂質(zhì)、維生素等。肉香中的主要化合物有內(nèi)酯類，呋喃衍生物，吡嗪衍生物及含硫化合物等。

第三十一頁，共四十二頁，2022年，8月28日雞肉香主要是由羰基化合物和含硫化合物構(gòu)成。

牛、羊肉的膻氣源于脂質(zhì)中特有的脂肪酸。如：羊肉中含有4-甲基辛酸和4-甲基壬酸。。第三十二頁，共四十二頁，2022年，8月28日前體物生成肉香成分的主要三種途徑：（1）脂質(zhì)的熱氧化降解、硫胺素?zé)峤狻＃?）美拉德反應(yīng)、分解和氧化反應(yīng)。（3）前兩類途徑生成物質(zhì)之間的二次反應(yīng)。其中美拉德反應(yīng)是主要的作用，呋喃和吡嗪類衍生物即因它而產(chǎn)生的。根據(jù)這些研究成果，可配制各種肉類食用香精。

第三十三頁，共四十二頁，2022年，8月28日

三、發(fā)酵食品的香氣成分

主要是微生物作用于蛋白質(zhì)、脂類、糖等產(chǎn)生的。酒類主要是酵母菌發(fā)酵。白酒中的香氣成分有300多種，呈香物質(zhì)以各種酯類為主體，而羰基化合物、羧酸類、醇類及酚類也是重要的芳香成分。

第三十四頁，共四十二頁，2022年，8月28日

2.醬油醬類利用曲霉、乳酸菌和酵母菌發(fā)酵。醬油香氣的主體是酯類，甲基硫是構(gòu)成醬油特征香氣的主要成分。

3.食醋是酵母菌和醋酸菌發(fā)酵，乙酸含量高達4%，香氣成分以乙酸乙酯為主。

第三十五頁，共四十二頁，2022年，8月28日

四、水產(chǎn)品的氣味

新鮮魚的淡淡的清鮮氣味是內(nèi)源酶作用于多不飽和脂肪酸生成中等碳鏈不飽和羰化物所致。熟魚肉中的香味成分是由高度不飽和脂肪酸轉(zhuǎn)化產(chǎn)生的。

淡水魚的腥味的主體成分是哌啶，存在于魚腮部和血液中的血腥味的主體成分是-氨基戊酸。第三十六頁，共四十二頁，2022年，8月28日

魚中令人不愉快的氣味形成途徑：主要是微生物和酶的作用。魚、貝類死后其體內(nèi)