脂類甾類和萜類化合物

脂類甾類和萜類化合物演示文稿當前1頁，總共34頁。（優(yōu)選）脂類甾類和萜類化合物當前2頁，總共34頁。上海交通大學化學化工學院類酯（不可水解）甾類：存在于動植物體內，含一個環(huán)戊烷多氫菲

四環(huán)體系。萜類：大多存在于植物中，是生物體二級代謝（或

次生代謝）的產物，具有異戊二烯的結構單元。二者又稱為不可皂化脂質(unsaponifiablelipids)前列腺素類：生物調節(jié)劑，主要存在于前列腺中，是一類脂肪酸的衍生物。當前3頁，總共34頁。上海交通大學化學化工學院前列腺素可的松當前4頁，總共34頁。16.1.油脂一、結構通式：

固態(tài)的油脂中，R多為飽和烴基；而液態(tài)的油脂中，則R多為不飽和烴基；R相同，稱為單純甘油酯，R不相同的，稱為混合甘油酯。

高等動、植物體內組成油脂的脂肪酸絕大多數(shù)是含偶數(shù)碳原子的一元直鏈高級脂肪酸，一般含14～22個碳原子。上海交通大學化學化工學院甘油三脂當前5頁，總共34頁。上海交通大學化學化工學院二、命名三硬脂酰甘油(tristearoylglycerol)（三硬脂酸甘油酯甘油三硬脂酸酯）-硬脂酰--軟脂酰-'-油酰甘油(-stearoyl--palmitoyl-'-oleoylglycerol)（-硬脂酸--軟脂酸-'-油酸甘油酯甘油--硬脂酰--軟脂酰-'-油酸酯）當前6頁，總共34頁。表16.1組成油脂的主要脂肪酸名稱結構簡式熔點（℃）分布情況酪酸正己酸正辛酸月桂酸豆蔻酸軟脂酸硬脂酸花生酸巴豆油酸C3H7COOHC5H11COOHC7H15COOHC11H23COOHC13H27COOHC15H31COOHC17H35COOHC19H39COOHC3H5COOH，△2-7.9-9.516.543.658.062.969.075.215.5奶油奶油、椰子、棕櫚果椰子、棕櫚果月桂及其它植物油豬肝、木脂、其它植物油各種油脂各種油脂花生油巴豆油棕櫚油酸油酸亞油酸亞麻酸桐油酸蓖麻油酸芥酸C15H29COOH,△9C17H33COOH,△9(Z)C17H31COOH,△9,12(Z,Z)C17H29COOH,△9,12,15(Z,Z,Z)C17H29COOH,△9,11,13(Z,E,E)C6H13CH(OH)C10H18COOH,△9(Z)C21H41COOH,△1313-5-11495033.5棕櫚、魚肝各種油脂各種油脂亞麻仁油桐油蓖麻油菜油當前7頁，總共34頁。上海交通大學化學化工學院脂肪酸的系統(tǒng)命名有三種編碼體系：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH編碼體系16151413121110987654321編碼體系12345678910111213141516希臘字母編碼體系......................................................................

亞油酸亞麻酸當前8頁，總共34頁。無色、無味的中性化合物；天然油脂是混合物，沒有確定的熔沸點，如牛油為42～49℃，豬油為36～46℃；不飽和脂肪酸的含量增加，油脂的熔點降低；不溶于水，具有疏水性，易溶于有機溶劑；密度比水輕，植物油的相對密度一般在0.9～0.95，動物的常在0.86左右；有比較固定的折光率上海交通大學化學化工學院三、油脂的物理性質當前9頁，總共34頁。上海交通大學化學化工學院飽和脂肪酸的甘油酯一般為固體，稱之為脂肪，來源于動物；不飽和脂肪酸的甘油酯一般為液體，來源于植物，稱之為油。當前10頁，總共34頁。四、油脂的化學性質上海交通大學化學化工學院1.皂化反應通常把1g油脂所需氫氧化鉀的毫克數(shù)稱為該油脂的皂化值(saponificationnumber)。“168000”是皂化1mol油脂所需氫氧化鉀的毫克數(shù)(56*3*1000＝168000當前11頁，總共34頁。上海交通大學化學化工學院2.加成反應——加氫或鹵素碘值(iodinenumber)：每100g油脂所吸收碘的克數(shù)。油脂軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸皂化值碘值豬油28～3012～1841～483～8195～20846～70牛油24～3214～3235～482～4190～20030～48花生油6～92～650～5713～26185～19583～105大豆油6～102～421～2950～59189～194127～138棉子油19～241～223～3240～48191～196103～115常見油脂中脂肪酸含量和皂化值、碘值

碘值與油脂的不飽和度成反比，碘值越大，不飽和程度越高。當前12頁，總共34頁。上海交通大學化學化工學院3.酸敗不飽和脂肪酸：飽和脂肪酸：當前13頁，總共34頁。上海交通大學化學化工學院酸值：中和1g油脂中游離酸所需氫氧化鉀的毫克數(shù)。。通常酸值>6的油脂一般不宜食用，可加入少量抗氧化劑（如維生素E）當前14頁，總共34頁。16.2磷脂上海交通大學化學化工學院磷脂酰絲氨酸當前15頁，總共34頁。上海交通大學化學化工學院磷脂酰膽堿（phosphatidylcholine，PC）俗稱：卵磷脂

主要存在于腦組織、大豆中，尤以禽卵蛋黃中含量最為豐富。

徹底水解產物為甘油、脂肪酸、磷酸和膽堿。卵磷脂在人體內轉變?yōu)槟憠A后，可促進脂肪代謝，防止脂肪在肝臟內積聚。當前16頁，總共34頁。上海交通大學化學化工學院2.

磷脂酰乙醇胺（phosphatidylethanolamines，PE）

俗稱：腦磷脂

與卵磷脂并存于機體的各器官，是動植物中含量最豐富的磷脂，與血液凝結有關。完全水解可得到甘油、脂肪酸、磷酸和乙醇胺。當前17頁，總共34頁。上海交通大學化學化工學院

甘油磷脂分子中，脂肪酸的兩條長的碳氫鏈構成疏水的非極性尾部(nonpolartail)，而磷酸酯基構成親水的極性頭部(polarhead)。故甘油磷脂在水溶液中易形成微團，具有良好的乳化作用，是良好的表面活性劑。膽固醇當前18頁，總共34頁。3.神經磷脂

上海交通大學化學化工學院

神經磷脂又稱鞘磷脂(spingophospholipid,sphingomyelin)，不是甘油的衍生物。當前19頁，總共34頁。上海交通大學化學化工學院鞘磷脂

大量存在于腦和神經組織中，是神經纖維外膜的主要組分。葡糖腦苷脂當前20頁，總共34頁。16.3甾類化合物上海交通大學化學化工學院

甾族化合物(steroid)又稱為類固醇化合物，是一大類廣泛存在于動植物體內、不易溶于水、具有重要生理作用的天然產物。許多荷爾蒙都是甾類物質，甾族化合物是細胞膜的重要組成成分。當前21頁，總共34頁。一、甾類化合物的結構上海交通大學化學化工學院

天然甾族化合物的B、C兩環(huán)總是以反式構型稠合，而C、D兩環(huán)也多為反式構型稠合，只有A、B兩環(huán)才有順式和反式兩種構型稠合。當前22頁，總共34頁。上海交通大學化學化工學院別系（主要）正系（次要）5β5α當前23頁，總共34頁。二、甾醇(sterol)上海交通大學化學化工學院（膽固醇）膽固醇是細胞膜的重要組成部分，其剛性環(huán)狀結構可提高雙層脂的力學穩(wěn)定性，調節(jié)生物膜的流動性。是合成膽汁酸，維生素D以及甾體激素的前體。膽固醇分子中有八個手性碳原子，可以形成28—256種異構體，但自然界中只有這一種。膽固醇從食物中攝取或者在人體肝臟中生物合成，過多的膽固醇就會形成膽結石。當前24頁，總共34頁。上海交通大學化學化工學院7-脫氫膽固醇存在于動物皮下，是由膽固醇在腸粘膜細胞內經酶催化氧化而得來。7-脫氫膽固醇維生素D3（膽鈣化甾醇）當前25頁，總共34頁。上海交通大學化學化工學院麥角固醇維生素D2麥角固醇是一種植物甾醇，存在于酵母及某些植物中。當前26頁，總共34頁。三、膽甾酸上海交通大學化學化工學院膽甾酸是動物的膽組織分泌的一類甾族化合物。A/B環(huán)以順式稠合

在人體及動物小腸中膽汁酸以鹽的形式存在，稱為膽汁酸鹽，簡稱膽鹽(bilesalt)，幫助機體消化脂肪。當前27頁，總共34頁。四、甾體激素上海交通大學化學化工學院甾體類激素分為五大類：腎上腺皮質激素、鹽皮質激素、雄激素、雌激素和黃體酮。（可的松）腎上腺皮質激素鹽皮質激素當前28頁，總共34頁。上海交通大學化學化工學院睪丸酮雌二醇黃體酮（孕激素）5α-二氫睪丸酮雌激素酮當前29頁，總共34頁。16.4萜類化合物上海交通大學化學化工學院自然界中的萜類大約有20000種，一般用作香料、香精或藥物。薄荷醇（薄荷油中）香葉醇（天竺葵油中）姜烯（生姜油中）芹子烯（芹菜油中）當前30頁，總共34頁。由多個異戊二烯結構單元構成：上海交通大學化學化工學院一般為5,10,15，20，25,30,40個碳原子骨架。當前31頁，總共34頁。上海交通大學化學化工學院α-金合歡烯香芹酮荷蘭薄荷油當前32頁，總共34頁。但事實上萜類化合物在動植物體是以3-甲基-3,5-二羥基戊酸為原料合成：3-甲基－3,5-二羥基戊酸萜類化合物比較準確的定義是：由3-甲基-3,5-二羥基戊酸衍生，且分子式符合(C5H8)n通式的衍生物。上海交通大學化學化工學院當前