化學一輪總復(fù)習常見的有機化合物

化學一輪總復(fù)習常見的有機化合物第1頁/共49頁復(fù)習時，首先要理解官能團的含義，結(jié)合同系物的原理，掌握各主要官能團、各類有機物的結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)和主要化學反應(yīng)，形成知識網(wǎng)絡(luò)。其次，要能夠依據(jù)有機化學反應(yīng)類型，歸納出各類有機化合物能夠發(fā)生的相關(guān)反應(yīng)，并寫出化學方程式。熟練做到一提到某一有機化合物，立刻能夠反應(yīng)出它所具有的各項性質(zhì)；一提到某類有機特征反應(yīng)，立即能夠知道是哪些有機化合物所具有的性質(zhì)；一提到某一官能團，就知道其主要化學性質(zhì)。第2頁/共49頁練習過程中要特別注意表達的規(guī)范性。有機試題的表達中，使用的符號多，有機化合物的結(jié)構(gòu)也較復(fù)雜，在復(fù)習時一定要認真細致，避免因書寫不準確而造成失分。要注意：①有機物、官能團的結(jié)構(gòu)簡式、分子式、名稱等的區(qū)別，②有機化學方程式中的反應(yīng)條件、“↑”、“↓”等的書寫與使用，③書寫結(jié)構(gòu)簡式時，氫原子的多少、取代基連接的位置是同學們需要避免出錯的。第3頁/共49頁基礎(chǔ)知識回顧1.常見的烴僅由碳、氫兩種元素組成的化合物，稱為烴。(1)烴的組成與分類第4頁/共49頁（2）烴的物理性質(zhì)①所有的烴都不溶于水，而易溶于苯、乙醚等有機溶劑中，其密度都比水小。②分子中碳原子數(shù)≤4的烴，在常溫常壓下都是氣體，其他的烴是液體或固體(新戊烷常溫常壓下是氣體)。③組成和結(jié)構(gòu)相似的烴(即同系物)，相對分子質(zhì)量或碳原子數(shù)越大，其熔、沸點越高。④相對分子質(zhì)量相同的烴(即同分異構(gòu)體)，支鏈越多，其熔、沸點越低。第5頁/共49頁（3）脂肪烴的化學性質(zhì)①烷烴（代表物：CH4）在光照條件下，與氯氣能發(fā)生

反應(yīng)；不能使酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液褪色（不反應(yīng)）。②烯烴（代表物：CH2CH2）中含有碳碳雙鍵，能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的CCl4溶液褪色，反應(yīng)方程式：.

.烯烴在一定條件下，還能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，如乙烯加聚的方程式：

取代CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br烯烴還能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。.

.第6頁/共49頁③炔烴（代表物：CHCH）中含有碳碳叁鍵，也能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的CCl4溶液褪色，反應(yīng)方程式：炔烴也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。CHCH+Br2CHBrCHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2.

..

.第7頁/共49頁（4）苯和苯的同系物（CnH2n-6）①苯的性質(zhì)比較穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液褪色（不反應(yīng)）。在一定條件下，能與純溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。第8頁/共49頁苯與純溴的取代反應(yīng)需要用鐵作催化劑，化學反應(yīng)方程式為：苯與氫氣的加成反應(yīng)需要用金屬鎳作催化劑，化學反應(yīng)方程式為：苯與濃硝酸的反應(yīng)需要用濃硫酸作催化劑，化學反應(yīng)方程式為：+HBr催化劑+Br2+H2O+HO—NO2濃H2SO455℃~60℃NO2+3H2△Ni.;.;.;第9頁/共49頁②苯的同系物：由于苯環(huán)與烷基的相互影響，苯的同系物與苯的性質(zhì)既有相似之處，又有明顯的區(qū)別。如苯的同系

物使酸性KMnO4溶液褪色，

使溴的CCl4溶液褪色。甲苯與濃硫酸、濃硝酸的混合酸在加熱的條件下反應(yīng)，生成2,4,6三硝基甲苯（俗稱TNT），該反應(yīng)的化學方程式為：能不能第10頁/共49頁③芳香烴的來源和用途：芳香烴最初來源于煤焦油中，現(xiàn)在主要來源于石油化學工業(yè)中的催化重整。苯、甲苯、乙苯等是工業(yè)生產(chǎn)多種合成樹脂、合成纖維、染料、醫(yī)藥、洗滌劑、合成橡膠、炸藥等的重要原料。第11頁/共49頁2.烴的衍生物（1）鹵代烴①鹵代烴的物理性質(zhì)：所有的鹵代烴都不溶于水，能溶于乙醚、苯等有機溶劑。常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體，其余為液體或固體。除脂肪烴的一氟代物、一氯代物外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。第12頁/共49頁②鹵代烴的化學性質(zhì)鹵代烴的取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）條件為氫氧化鈉的水溶液、加熱，溴乙烷與氫氧化鈉的水溶液在加熱的條件下反應(yīng)的化學方程式為:鹵代烴的消去反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液、加熱，溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液在加熱的條件下反應(yīng)的化學方程式為:.;.;第13頁/共49頁（2）醇（代表物：乙醇）的主要化學性質(zhì)①乙醇在常溫下能與金屬鈉反應(yīng)，化學方程式為②乙醇能與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)，化學方程式為2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑C2H5OH+HXC2H5X+H2O△第14頁/共49頁③乙醇在銅或銀做催化劑時，發(fā)生催化氧化的化學方程式為④乙醇在濃硫酸作用下，發(fā)生消去反應(yīng)的化學方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△催化劑CH2CH2↑+H2O濃硫酸，170℃CH3CH2OH第15頁/共49頁⑤乙醇的工業(yè)制法發(fā)酵法：乙烯水化：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑△(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)催化劑，△C6H12O6(葡萄糖）2C2H5OH+2CO2↑酒曲酶第16頁/共49頁常溫下，苯酚是一種無色的晶體，放置時容易被空氣中的氧氣氧化而顯紅色。常溫下，苯酚能溶于水，當溫度高于65℃時，苯酚能與水以任意比互溶。苯酚有毒。不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗。（3）酚①苯酚是最簡單的酚，它的分子式為

.，也可以寫為：

。C6H6O結(jié)構(gòu)簡式為:_________C6H5OH第17頁/共49頁②苯酚的主要化學性質(zhì)苯酚是一種比碳酸還弱的酸，它不能使石蕊試液變色。苯酚與NaOH溶液反應(yīng)的方程式為：C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3苯酚鈉溶液中通入CO2氣體，反應(yīng)的化學方程式為C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O第18頁/共49頁該反應(yīng)能證明苯酚的酸性比碳酸弱。苯酚能與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色的沉淀（2,4,6三溴苯酚），化學方程式為：在苯酚溶液中，加入三氯化鐵溶液，溶液呈現(xiàn)紫色。該顯色反應(yīng)非常靈敏，常用于酚類物質(zhì)的檢驗。白色乳狀+3Br2↓+3HBr第19頁/共49頁（4）醛（代表物：乙醛）的主要化學性質(zhì)①醛的氧化反應(yīng)乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學方程式為：上述兩個反應(yīng)可用于檢驗醛基。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O(紅色)+2H2O煮沸乙醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學方程式為：CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OHCH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3水浴加熱第20頁/共49頁乙醛在催化劑作用下，能被氧氣直接氧化為乙酸，該反應(yīng)的化學方程式為：②醛的還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）乙醛在催化劑作用下，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，化學方程式為：2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑，△CH3CHO+H2CH3CH2OH

Ni第21頁/共49頁③乙醛的工業(yè)制法乙炔水化法：乙烯氧化法：CHCH+H2OCH3CHO催化劑△2CH2CH2+O22CH3CHO催化劑△第22頁/共49頁(5)羧酸(代表物:乙酸)的主要化學性質(zhì)①羧酸有酸性，乙酸與Na2CO3溶液反應(yīng)的化學方程式為：②羧酸能發(fā)生酯化反應(yīng)，乙酸與乙醇反應(yīng)的化學方程式為：2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+H18OC2H5CH3CO18OC2H5+H2O濃H2SO4△第23頁/共49頁（6）酯的主要化學性質(zhì)酯在酸性或堿性條件下都可以發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學方程式為：RCOOR′+H2O濃硫酸,△RCOOH+R′OH，RCOOR′+NaOHRCOONa+R′OH?！鞯?4頁/共49頁3.糖類氨基酸蛋白質(zhì)(1)糖類：多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成它們的物質(zhì)。第25頁/共49頁蔗糖沒有還原性，麥芽糖具有還原性，它們都可以水解生成兩分子單糖。淀粉、纖維素在一定條件下都可以水解，最終生成葡萄糖。化學方程式為：葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學方程式為：CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O△2(C6H10O5)n+nH2OnC12H22O11H+,△第26頁/共49頁（2）氨基酸蛋白質(zhì)①氨基酸分子中含有羧基(—COOH)，也含有氨基(—NH2)，羧基顯酸性，氨基顯堿性，氨基酸既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)，反應(yīng)的化學方程式為：第27頁/共49頁②蛋白質(zhì)：分子中存在著氨基(—NH2)和羧基(—COOH)，是兩性物質(zhì)，蛋白質(zhì)溶液是膠體。蛋白質(zhì)在一定條件下能水解，最后得到多種氨基酸。鹽析：用于提純蛋白質(zhì)少量Na2SO4、(NH4)2SO4可促進蛋白質(zhì)的溶解，濃的上述無機鹽溶液可降低蛋白質(zhì)的溶解度，使蛋白質(zhì)從溶液中析出，鹽析是可逆的。第28頁/共49頁蛋白質(zhì)的變性：蛋白質(zhì)在加熱、強酸、強堿、重金屬鹽、紫外線、福爾馬林等的作用下發(fā)生變性，蛋白質(zhì)的變性是不可逆的。顏色反應(yīng)：某些具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變性，產(chǎn)生黃色固體不溶物。通常情況下，檢驗蛋白質(zhì)可以采用上述反應(yīng)。第29頁/共49頁重點知識歸納1.常見有機物的主要性質(zhì)類別代表物及通式分子結(jié)構(gòu)或官能團主要物理性質(zhì)主要化學性質(zhì)烷烴CH4CnH2n+2n≤4氣態(tài)液態(tài)ρ<1不溶于水燃燒、取代烯烴CH2=

CH2CnH2n氧化、加成、加聚炔烴CHCHCnH2n-2—CC—碳碳叁鍵氧化、加成第30頁/共49頁類別代表物及通式分子結(jié)構(gòu)或官能團主要物理性質(zhì)主要化學性質(zhì)苯及其同系物C6H6CnH2n-6苯環(huán)不溶于水液態(tài)ρ<1取代、加成、氧化鹵代烴CH3CH2BrRX—X鹵原子不溶于水取代、消去醇CH3CH2OHROH—OH醇羥基特殊香味可溶于水取代、消去、氧化、酯化酚C6H5OH—OH酚羥基有毒、溶解性弱酸性、與溴取代第31頁/共49頁類別代表物及通式分子結(jié)構(gòu)或官能團主要物理性質(zhì)主要化學性質(zhì)醛CH3CHORCHO—CHO醛基可溶、刺激性氣味氧化、加成羧酸CH3COOHRCOOH—COOH羧基溶于水、刺激性氣味酸性、酯化酯CH3COOC2H5RCOOR′不溶于水芳香氣味水解（酸性或堿性）第32頁/共49頁2.有機化學反應(yīng)的主要類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)反應(yīng)物兩種兩種一種兩種有機物結(jié)構(gòu)特征單鍵不飽和鍵醇羥基或鹵原子不飽和鍵、羥基、醛基等反應(yīng)物種類烷、苯、鹵代烴、醇、酚、羧酸、酯、油脂、糖、蛋白質(zhì)烯、炔、苯、酚、醛、油脂氫化醇、鹵代烴烯、炔、苯的同系物使KMnO4溶液褪色；醇、醛的氧化，絕大多數(shù)有機物的燃燒第33頁/共49頁氫化醇、鹵代烴烯、炔、苯的同系物使KMnO4溶液褪色；醇、醛的氧化，絕大多數(shù)有機物的燃燒另外，加聚反應(yīng)可產(chǎn)生高分子化合物，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì)主要是烯烴。要能夠判斷高聚物的單體、鏈節(jié)等。3.常見無機物及其反應(yīng)常見無機物反應(yīng)官能團有機物種類反應(yīng)類型溴的CCl4溶液(或溴水)

烯、炔、酚加成、取代烯、炔、苯的同系物氧化反應(yīng)第34頁/共49頁常見無機物反應(yīng)官能團有機物種類反應(yīng)類型濃硫酸—OH、—COOH等苯及其同系物、醇、羧酸硝化、醇的鹵代、消去、酯化稀硫酸酯、油脂、糖水解金屬Na—OH醇、酚、羧酸置換NaHCO3溶液—COOH羧酸(有CO2)復(fù)分解等第35頁/共49頁常見無機物反應(yīng)官能團有機物種類反應(yīng)類型Na2CO3溶液酚羥基，—COOH酚(無氣體)羧酸(有CO2)復(fù)分解NaOH溶液酚羥基、羧基、X、酚、羧酸、酯、鹵代烴中和、水解新制的氫氧化銅或銀氨溶液—CHO醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖氧化反應(yīng)FeCl3溶液酚羥基酚及含酚羥基的物質(zhì)顯色反應(yīng)(溶液顯紫色)第36頁/共49頁4.有機物完全燃燒規(guī)律（1）烴及其含氧衍生物完全燃燒時耗氧量的規(guī)律①有機物的質(zhì)量一定時：若烴類物質(zhì)(CxHy)中xy越大，則完全燃燒時耗氧量越小；若完全燃燒時耗氧量相同，則兩者互為同分異構(gòu)體或最簡式相同。②有機物（CxHyOz）物質(zhì)的量一定時：（x+y/4-z/2）越大，則耗氧量越多。第37頁/共49頁（2）烴及其含氧衍生物完全燃燒時生成CO2及H2O量的規(guī)律①有機物的質(zhì)量一定時：碳元素的質(zhì)量分數(shù)越大，完全燃燒時生成的CO2量越多。氫元素的質(zhì)量分數(shù)越大，完全燃燒時生成的H2O量越多。②有機物（CxHyOz）的物質(zhì)的量一定時：有機物分子中碳原子個數(shù)越多（即x值越大），完全燃燒時生成的CO2量越多。有機物分子中氫原子個數(shù)越多（即y值越大），完全燃燒時生成的H2O量越多。第38頁/共49頁（考查常見有機物性質(zhì)）下列現(xiàn)象是因為發(fā)生加成反應(yīng)而產(chǎn)生的是(

)A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B.將苯加入溴水中，振蕩后水層接近無色C.乙烯使溴的CCl4溶液褪色D.甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失C第39頁/共49頁乙烯因為被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；由于溴單質(zhì)在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，將苯加入溴水中，溴從水中進入苯，該變化是物理變化，B錯誤；乙烯能與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2二溴乙烷，從而使溴的CCl4溶液褪色，C正確；甲烷與氯氣混合光照，發(fā)生的是取代反應(yīng)，D錯誤。方法指導(dǎo)：熟悉各類有機化學反應(yīng)，掌握常見官能團的主要化學性質(zhì)，是解答有機題的基礎(chǔ)。第40頁/共49頁

(考查有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系)(2010·全國卷Ⅰ)下圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團的反應(yīng)是(

)A．①④

B．③④

C．②③

D．①②BW第41頁/共49頁易知發(fā)生四個反應(yīng)得到的產(chǎn)物如下圖所示，顯然Y、Z中只含一種官能團。第42頁/共49頁方法指導(dǎo)：掌握烯烴的基本化學性質(zhì)：與HX加成，與H2O加成，雙鍵被氧化劑氧化；掌握鹵代烴的化學性質(zhì)，鹵代烴的水解與消去的條件及產(chǎn)物；掌握常見的官能團。

第43頁/共49頁3（考查有機物組成與計算）下列各組有機物，不管組內(nèi)兩種物質(zhì)以何種比例混合，只要總的物質(zhì)的量一定，則在完全燃燒時，消耗的氧氣為恒量的是（）A.C3H8和C4H6

B.C5H10和C5H12OC.C5H8和C6H6

D.C2H6O和C2H6O2B第44頁/共49頁有機混合物（CxHyOz）總的物質(zhì)的量一定，在完全燃燒時，只要（x+y/4-z/2)不變，消耗的氧氣即為恒量。在混合物比例不定時，只要兩種物質(zhì)的(x+y/4-z/2）相同，則消耗的氧氣為恒量。A中（x+y/4-z/4）的值分別為5和5.5，A不符合題意；B中都是為7.5，B正確；C中分別為7和7.5，