2019屆二輪復(fù)習(xí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)專題卷全國(guó)通用

有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.BHT是一種常用的食品抗氧化劑，從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說法不正確的是（C）A.推測(cè)BHT在水中的溶解度小于苯酚B.BHT與都能使酸性KMnO4褪色C.方法一和方法二的反應(yīng)類型都是加成反應(yīng)D.BHT與具有完全相同的官能團(tuán)［解析］A項(xiàng)，BHT中憎水性的烴基大于苯環(huán)，所以在水中溶解度小于苯酚，正確；B項(xiàng)，酚羥基、苯環(huán)所連甲基均能被酸性KMnO4氧化，使酸性KMnO4褪色，正確；C項(xiàng)，方法一屬于加成反應(yīng)，方法二屬于取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，BHT與CILYjXoH均只含有酚羥基官能團(tuán)，正確。2.已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中錯(cuò)誤的是（D）343456789101112131415波長(zhǎng)未知物A的紅外光譜10000004086421透過率、％I I I I I I I I I5 4 3 82 1 0未知物A的核磁共振氫譜吸收強(qiáng)度A.由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B.由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C.僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D.若A的化學(xué)式為C2H60,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3-O-CH3并不相符［解析］紅外光譜看出的是化學(xué)鍵和官能團(tuán)，從圖上看出，已給出C—H、O-H和C-O三種化學(xué)鍵，A項(xiàng)正確；核磁共振氫譜圖中，峰的個(gè)數(shù)即代表氫的種類，故B項(xiàng)正確；峰的面積表示氫的數(shù)目比，在沒有交待化學(xué)式的情況下，是無法得知其H原子總數(shù)的，C項(xiàng)正確。若A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3-O-CH3，因?yàn)槠渲胁缓蠴-H鍵，另外其氫譜圖應(yīng)只有一個(gè)峰，因?yàn)榉肿又袃蓚€(gè)甲基上氫的類別是相同的，這與氫譜并不相符，因此D錯(cuò)。3.（2018.湖北聯(lián)考）殺鼠靈是一種抗凝血性殺毒劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說法正確的是（D）A.殺鼠靈分子中有2個(gè)手性碳原子B.殺鼠靈遇FeCl3溶液顯紫色C.1mol殺鼠靈最多能與9molH2反應(yīng)D.殺鼠靈能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)［解析］由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中與右側(cè)苯環(huán)相連的C原子為手性碳原子，A錯(cuò)誤；該分子中沒有酚羥基，B錯(cuò)誤；分子中的酯基不能與H2加成，碳碳雙鍵、羰基、苯環(huán)都能與H2加成，故最多消耗8molH2，C錯(cuò)誤；分子中的苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵都能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中的苯環(huán)、酯基能發(fā)生取代反應(yīng)，分子中碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng)D正確。4.（2018?衡水一模）從金銀花中提取的綠原酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，其有抗菌、消炎、解毒、利膽、降壓和增加胃腸蠕動(dòng)的作用，用于急性細(xì)菌性感染及放、化療所致的白細(xì)胞減少癥。下列說法不正確的是（B）A.綠原酸的分子式為C16Hl8O9B.綠原酸及其水解產(chǎn)物之一在空氣中均能穩(wěn)定存在，遇FeCl3溶液時(shí)顯紫色1mol綠原酸與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多消耗4molNaOH

1mol綠原酸與足量金屬Na反應(yīng)時(shí)能產(chǎn)生3molH2［解析］綠原酸及其水解后的含酚羥基官能團(tuán)的產(chǎn)物，能被空氣中的O2氧化，故B項(xiàng)不正確；1個(gè)綠原酸分子中的1個(gè)羧基、1個(gè)酯基、2個(gè)酚羥基，都能與NaOH反應(yīng)，故C項(xiàng)正確；1個(gè)綠原酸分子中的1個(gè)羧基、3個(gè)醇羥基、2個(gè)酚羥基，都能與Na發(fā)生置換反應(yīng)而放出氫氣，故1mol綠原酸與足量金屬Na反應(yīng)時(shí)能產(chǎn)生3molH2O5.（2018?山西太原二模）某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)敘述中正確的是(C)A.有機(jī)物A與濃硫酸混合加熱，可以發(fā)生消去反應(yīng)1molA與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多可以消耗4molH21molA與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，最多可以消耗4molNaOHD.有機(jī)物A的同分異構(gòu)體中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的同分異構(gòu)體共有6［解析］有機(jī)物A與濃硫酸混合加熱，酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，一Cl在NaOH醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；只有苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molA與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多可以消耗3mol3，故B錯(cuò)誤；酚羥基、一8℃一、一。及水解生成的酚羥基均與NaOH反應(yīng)，則1molA與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，最多可以消耗4molNaOH，故C正確；有機(jī)物A的同分異構(gòu)體中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的有鄰、間、對(duì)二苯酚，共3種，故D錯(cuò)誤。ch2cooh6.（2018.ch2cooh6.（2018.高密考前預(yù)測(cè)）CMU是一種熒光指示劑，可通過下列反應(yīng)制備:CO(CH2COOH)2A H2so4/10?25七HO0H間苯二酚AA00CMU下列說法正確的是（D）1molCMU最多可與1molBr2反應(yīng)1molCMU最多可與3molNaOH反應(yīng)C.可用FeCl3溶液鑒別間苯二酚和CMUD.CMU在酸性條件下的水解產(chǎn)物只有1種［解析］CMU分子中酚羥基的兩個(gè)鄰位都能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，分子中的碳碳雙鍵能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故共消耗3molBr2，A錯(cuò)誤；CMU分子中的酚羥基、竣基、酯基都能與NaOH反應(yīng)，且酯基在水解時(shí)生成竣基和酚羥基，故共消耗4molNaOH，B錯(cuò)誤；間苯二酚和CMU都含有酚羥基，故不能用FeC\溶液鑒別，C錯(cuò)誤。.已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。關(guān)于咖啡酸的描述正確的是（C）A.分子式為C9H5O4.1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.與濱水既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)D.能與Na2cO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)［解析］A.根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C9H8O4，錯(cuò)誤。B?苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而竣基有獨(dú)特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol咖啡酸最多可與4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。C.咖啡酸含有碳碳雙鍵，可以與浸水發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，可以與浸水發(fā)生取代反應(yīng)，正確。D.咖啡酸含有竣基，能與Na2cO3溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤。8.某有機(jī)物是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是（B）A.該化合物分子中不含手性碳原子B.該化合物與NaHCO3溶液作用有CO2氣體放出1mol該化合物與足量濱水反應(yīng)，消耗3molBr2D.在一定條件下，該化合物與HCHO能發(fā)生縮聚反應(yīng)［解析］A項(xiàng)，分子中與苯酚和羰基相連的碳原子連接4個(gè)不同的原子團(tuán)，為手性碳原子，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，含有羧基，具有酸性，可與NaHCO溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，正確；3C項(xiàng)，含有碳碳雙鍵，與浸水發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基的鄰位與溴發(fā)生取代反應(yīng)，則1mol該化合物與足量浸水反應(yīng)，消耗2molB\,錯(cuò)誤；D項(xiàng)，羥基鄰位只有1個(gè)H原子，與甲醛

不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，錯(cuò)誤。.（2018.重慶模擬）曙紅可用作指示劑及染料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)曙紅的說法正確的是（D）A.不能與鹽酸發(fā)生反應(yīng)分子中含1個(gè)手性碳原子C.能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)1mol曙紅最多能與3molNaOH反應(yīng)［解析］分子中含有一COONa和一ONa，能與鹽酸反應(yīng)，A錯(cuò)誤；分子中沒有手性碳原子，B錯(cuò)誤；分子中的溴原子能發(fā)生取代反應(yīng)，分子中含有苯環(huán)以及碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中沒有能發(fā)生消去反應(yīng)的基團(tuán)，C錯(cuò)誤；分子中與苯環(huán)相連的浸原子水解時(shí)生成苯酚和HBr，故消耗2molNaOH，與碳碳雙鍵相連的浸原子水解得到HBr，消耗1molNaOH，故共消耗3molNaOH，D正確。.化合物丙是制備液晶材料的中間體之一，它可由甲和乙在一定條件下制得33HC,丙丙3HC下列說法正確的是（D）A.丙的分子式為C11HliO3B.甲分子中含有1個(gè)手性碳原子C.乙、丙各1mol分別和氫氣反應(yīng)，最多消耗氫氣均為5molD.丙可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)等［解析］丙的分子式為C11Hl2O3，A錯(cuò)誤；甲分子中沒有手性碳原子，B錯(cuò)誤；乙、丙分子中的苯環(huán)和醛基都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，且丙分子中的酯基不能與H2發(fā)生加成反應(yīng),C正確；丙分子中的苯環(huán)、醛基都能與H發(fā)生加成反應(yīng)，分子中的酯基能發(fā)生取代反應(yīng)（水解反應(yīng)），分子中的醛基能發(fā)生氧化反應(yīng)，D正確。.烏頭酸是一種重要的增味劑，結(jié)構(gòu)如下所示，下列有關(guān)它的說法正確的匙B）COOHHOOC—CH=C—CH2—COOHA.烏頭酸分子中只有。鍵B.烏頭酸分子中既有極性鍵又有非極性鍵C.只能形成兩種鹽D.1mol該物質(zhì)與足量鈉反應(yīng)時(shí)可得到33.6LH2［解析］烏頭酸分子中既有單鍵又有雙鍵，所以既有。鍵又有n鍵，A錯(cuò)誤；烏頭酸分子中既有碳?xì)錁O性鍵、碳氧極性鍵、氧氫極性鍵，又有碳碳非極性鍵，B正確；烏頭酸分子中含有三個(gè)不同位置的羧基，不只形成兩種鹽，C錯(cuò)誤；1mol該物質(zhì)與足量鈉反應(yīng)時(shí)可得到1.5molH2，但未指明氣體是在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，故其體積不一定是33.6L，D錯(cuò)誤。12.四聯(lián)苯\一二^一/—一的一氯代物有（C）A.3種 B.4種C.5種 D.6種［解析］推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對(duì)稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì)，即 ! ，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子（包括對(duì)稱軸上的氫原子），就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。13.分子式為C5Hl0O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有（不含立體異構(gòu)）（B）A.3種 B.4種C.5種 D.6種［解析］分子式為C5Hl0O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物屬于竣酸，其官能團(tuán)為一COOH，將該有機(jī)物看作C4H9—COOH，而丁基94H9—）有4種不同的結(jié)構(gòu)，CH3CH2CH—分別為CH3cH2cH2cH2—、（CH3）2CHCH2—、（CH3）3C—s （甩，從而推知該有機(jī)物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)。（2018.河北三模）阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)

可表示為:H3coH°r香蘭素COOH/ C3HsNCHO++可表示為:H3coH°r香蘭素COOH/ C3HsNCHO++H2c —--\△COOH丙二酸H3coHO—阿魏酸下列說法正確的是（A）A.阿魏酸的分子式為C10Hl0O4B.香蘭素、阿魏酸均可與NaOH、NaHCO3溶液反應(yīng)C.可用酸性KMnO4溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成D.一定條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)［解析］阿魏酸的分子式為C10Hl0O4，A正確；香蘭素中的酚羥基和阿魏酸中的酚羥基、竣基均可以與Na2cO3和NaOH溶液反應(yīng)但酚羥基不能和NaHCO3反應(yīng)、羧基能和NaHCO3反應(yīng)，所以香蘭素不能和NaHCO3溶液反應(yīng)，B錯(cuò)誤；阿魏酸中含有碳碳雙鍵，香蘭素中含有醛基，酚羥基，都能使酸性KMnO4褪色，不能鑒別，C錯(cuò)誤；香蘭素和阿魏酸可以發(fā)生取代和加成反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。.關(guān)于有機(jī)物的敘述正確的是（D）A.丙烷的二鹵代物是4種，則其六鹵代物是2種B.對(duì)二甲苯的核磁共振氫譜顯示有3種化學(xué)環(huán)境的氫C.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有3種D.某烴的同分異構(gòu)體只能形成一種一氯代物，其分子式可能為C5Hl2［解析］丙烷的二鹵代物和六鹵代物均是 4種，A錯(cuò)誤；對(duì)二甲苯為對(duì)稱結(jié)構(gòu)（HX-^CHb，分子中只含有2種等效氫，B錯(cuò)誤；含有3個(gè)碳原子的烷基為丙基、異丙基兩種，甲苯苯環(huán)上有3種氫原子，分別處于甲基的鄰、間、對(duì)位位置上，故最多有3X2=6種同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；只能形成一種一氯代物，說明結(jié)構(gòu)中只存在一種等效氫，如CH4，1CH），（CH3）3CC（CH3）3等，故可能為C5Hl2,D正確。.由有機(jī)物I合成W（香豆素）的合成路線如下：丙烯酸甲酯/^^CH=CH—COOCH3D^OOCH Pd,堿OOCH)|^^CH=CH—COOH濃硫酸,回答下列問題：(1)寫出分子式：丙烯酸甲酯工4H6Q2_；(2)寫出反應(yīng)類型：1-n_取代反應(yīng)__；若要n-m的反應(yīng)完全，則n-m反應(yīng)需要的條件是NaOH溶液/加熱，H4^^酸或鹽酸)：(3)已知化合物W的相對(duì)分子質(zhì)量為146,寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：OP、p。(4)化合物v是m的一種同分異構(gòu)體，v有如下特征：分子中除苯環(huán)外，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；在核磁共振氫譜圖中，有四個(gè)吸收峰；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1molV最多能與2mol的NaOH〃一…—e—、,HCOO—C—CH3-CH3—COO—CHO一反應(yīng)。V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 —< 或 或()()H式(」-1-H［解析］⑴丙烯酸甲酯含有4個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子、不飽和度為2，減少4個(gè)氫原子，則分子式為C4H602。(2)i-n反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，n-m是酯的水解生成鹽后加酸酸化，所以條件為NaOH溶液加熱，H+(硫酸或鹽酸)。(3)化合物W是由分子內(nèi)脫水酯化得到的，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為°。(4)V能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基或甲酸酯。考慮到與NaOH反應(yīng)和核磁共振氫譜中吸收峰的數(shù)量，有多種結(jié)構(gòu)滿足條件：hcooYZ^I—(:口或ch「c。。一(2^cho或17.某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。H2C=CHCH3^H2C=CHCH2Br-?CH2BrCHBrCH2Br^^>CHCCH2BrA B D EC6H,0O<Na,%NH,C6HgO-NaC=CCHO一回T M(1)A的化學(xué)名稱是_丙烯__,A-B新生成的官能團(tuán)是一Br。(2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為_2__。(3)D-E的化學(xué)方程式為CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH—>HC三CCH2Br+2NaBr+2H2^。(4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式