高考化學(xué)復(fù)習(xí)專題講座學(xué)案：第十講有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

16/37第十部分有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高考有機(jī)化學(xué)的熱點(diǎn)是有機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)式判斷、反應(yīng)類型判斷、同分異構(gòu)體的數(shù)目、同分異構(gòu)體的書寫（重點(diǎn)考查苯環(huán)上的對(duì)位）、有機(jī)方程式書寫、有機(jī)物命名、共線共面判斷、合成線路等。一、重要有機(jī)物的性質(zhì)及特征反應(yīng)1.烷烴：（1）分子組成：CnH2n+2（2）結(jié)構(gòu)特征：碳碳單鍵（3）特征反應(yīng)：取代反應(yīng)CnH2n+2+Cl2→CnH2n+1Cl+HCl2.烯烴：（1）分子組成：CnH2n（2）結(jié)構(gòu)特征：碳碳雙鍵（3）特征反應(yīng)：加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)R1—CH=CH—R2+Cl2→R1—CHCl—CHCl—R2說(shuō)明：一定條件下，烯烴中的飽和碳上也可以發(fā)生取代反應(yīng)。3.炔烴：（1）分子組成：CnH2n—2（2）結(jié)構(gòu)特征：碳碳叁鍵（3）特征反應(yīng)：加成反應(yīng)R1—C≡C—R2+Cl2→R1—CCl=CCl—R2R1—CCl=CCl—R2+Cl2→R1—CCl2—CCl2—R24.芳香烴：（1）分子組成：CnH2n—6（2）結(jié)構(gòu)特征：碳碳鍵為介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊鍵，沒(méi)有官能團(tuán)。（3）特征反應(yīng)：取代反應(yīng)和加成反應(yīng)5.鹵代烴：（1）分子組成：CnH2n+n-mClm（2）結(jié)構(gòu)特征：碳碳單鍵、官能團(tuán)為鹵素原子（3）特征反應(yīng)：取代反應(yīng)、消去反應(yīng)6.醇：（1）分子組成：CnH2n+1OH（飽和一元醇）（2）結(jié)構(gòu)特征：碳碳單鍵、官能團(tuán)為羥基（3）特征反應(yīng)：置換反應(yīng)、取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑C2H5OHCH2=CH2↑+H2O（分子內(nèi)脫水）C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2OC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律：①與羥基(-OH)相連的碳原子上有兩個(gè)氫原子的醇(-OH在碳鏈末端的醇，也稱為伯醇)，被氧化生成醛。②與羥基(-OH)相連碳原子上有一個(gè)氫原子的醇(-OH在碳鏈中間的醇，也稱為仲醇)，被氧化生成酮。③與羥基(-OH)相連碳原子上沒(méi)有氫原子的醇（也稱為叔醇），不能形成碳氧雙鍵，被催化氧化成醛或酮。不能形成雙鍵，不能被氧化成醛或酮。7.酚：（1）分子組成：CnH2n-5OH（2）結(jié)構(gòu)特征：羥基直接連接在苯環(huán)（3）特征反應(yīng)：酸性、取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)苯酚跟三氯化鐵溶液作用能顯示紫色。8.醛：（1）分子組成：CnH2nO或CnH2n+1CHO（飽和一元醛）（2）結(jié)構(gòu)特征：醛基（3）特征反應(yīng)：氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)R-CHO+2Ag(NH3)2OH→R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OR-CHO+2Cu(OH)2→R-COOH+Cu2O↓+2H2O9.羧酸：（1）分子組成：CnH2nO2或CnH2n+1COOH（飽和一元羧酸）（2）結(jié)構(gòu)特征：羧基（3）特征反應(yīng)：酸性、取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO2↑酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：羧酸脫羥基醇脫氫，相互結(jié)合生成酯。10.酯類：（1）分子組成：CnH2nO2（2）結(jié)構(gòu)特征：酯基（3）特征反應(yīng)：取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）11.糖類、油脂和蛋白質(zhì)：（1）分子組成：①糖類：Cn(H2O)m②油脂：高級(jí)脂肪酸甘油酯③蛋白質(zhì)：氨基酸連成的高分子（2）結(jié)構(gòu)特征：①糖類：糖類物質(zhì)是多羥基醛或多羥基酮，以及能水解生成它們的化合物。②油脂：酯基③蛋白質(zhì)：肽鍵、羧基、氨基（3）特征反應(yīng)：①糖類：氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)C12H22O11+H2O→C6H12O6+C6H12O6（催化劑，加熱）(C6H10O5)n+nH2O→nC6H12O6(催化劑，加熱)②油脂：水解反應(yīng)③蛋白質(zhì)：水解反應(yīng)、蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)（蛋白質(zhì)與硝酸作用變黃色）、蛋白質(zhì)燒焦有焦羽毛味?！炬溄痈呖肌?．2019-2-7.“春蠶到死絲方盡，蠟炬成灰淚始干”是唐代詩(shī)人李商隱的著名詩(shī)句，下列關(guān)于該詩(shī)句中所涉及物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)B．蠶絲屬于天然高分子材料C．“蠟炬成灰”過(guò)程中發(fā)生了氧化反應(yīng)D．古代的蠟是高級(jí)脂肪酸酯，屬于高分子聚合物解析：蠶絲主要成分是蛋白質(zhì)，屬于天然高分子材料，故AB正確；蠟燭燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)，故C正確；蠟燭不是高分子聚合物，故D錯(cuò)誤。答案：D。2.2019-北京-6.探究草酸（H2C2O4）性質(zhì)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)。（已知：室溫下，0.1mol·L?1H2C2O4的pH=1.3）實(shí)驗(yàn)裝置試劑a現(xiàn)象①Ca(OH)2溶液（含酚酞）溶液褪色，產(chǎn)生白色沉淀②少量NaHCO3溶液產(chǎn)生氣泡③酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色④C2H5OH和濃硫酸加熱后產(chǎn)生有香味物質(zhì)由上述實(shí)驗(yàn)所得草酸性質(zhì)所對(duì)應(yīng)的方程式不正確的是A.H2C2O4有酸性，Ca(OH)2+H2C2O4=CaC2O4↓+2H2OB.酸性：H2C2O4>H2CO3，NaHCO3+H2C2O4=NaHC2O4+CO2↑+H2OC.H2C2O4具有還原性，2MnO4—+5C2O42—+16H+=2Mn2++10CO2↑+8H2OD.H2C2O4可發(fā)生酯化反應(yīng)，HOOCCOOH+2C2H5OH≒(濃硫酸、△)C2H5OOCCOOC2H5+2H2O【解析】草酸（乙二酸）為一種二元弱酸，具有酸的通性，因此能發(fā)生中和反應(yīng)，具有還原性，能發(fā)生酯化反應(yīng)。A.H2C2O4為二元弱酸，能與氫氧化鈣溶液發(fā)生中和反應(yīng)，生成白色沉淀草酸鈣和水，因此含酚酞的氫氧化鈣溶液堿性逐漸減弱，溶液紅色退去，故A正確；B.產(chǎn)生氣泡證明有CO2產(chǎn)生，因此可證明酸性H2C2O4＞H2CO3，反應(yīng)方程式為：H2C2O4+2NaHCO3=Na2C2O4+2CO2+2H2O或,H2C2O4+NaHCO3=NaHC2O4+CO2+H2O，故B正確；C.由已知0.1mol·L?1

H2C2O4的pH=1.3可知,草酸為弱酸，故在書寫離子方程式時(shí)草酸不可以拆分，故C不正確；D.草酸（乙二酸）中含有羧基因此能發(fā)生酯化反應(yīng)，且反應(yīng)方程式正確，故D正確?！敬鸢浮緾3.2016-3-8．下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)B．乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料C．乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷D．乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體答案：A4.2018-1-8.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A．蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B．酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)C．植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色D．淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖答案：A。5.2017-2-7.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．糖類化合物也可稱為碳水化合物B．維生素D可促進(jìn)人體對(duì)鈣的吸收C．蛋白質(zhì)是僅由碳、氫、氧元素組成的物質(zhì)D．硒是人體必需的微量元素，但不宜攝入過(guò)多【答案】C6.2017-3-8.下列說(shuō)法正確的是A．植物油氫化過(guò)程中發(fā)生了加成反應(yīng)B．淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體C．環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D．水可以用來(lái)分離溴苯和苯的混合物【解析】A．植物油的主要成分為不飽和脂肪酸甘油酯，由于分子內(nèi)含碳碳雙鍵，因此可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；B．淀粉和纖維素均為高分子化合物，且分子式均為(C6H10O5)n，但由于n值為不定值，所以淀粉和纖維素均為混合物，不互為同分異構(gòu)體，故B錯(cuò)誤；C．環(huán)己烷與苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以不能用此法鑒別，故C錯(cuò)誤；D．溴苯與苯均為不溶于水的液態(tài)有機(jī)物，二者互溶，因此無(wú)法用水進(jìn)行分離，兩者沸點(diǎn)相差較大，所以可采用蒸餾法分離，故D錯(cuò)誤。答案：A7.2016-1-38.（1）下列關(guān)于糖類的說(shuō)法正確的是____。a.糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物解析：a.不是所有糖類都有甜味，有些糖不符合CnH2mOm的通式，a錯(cuò)誤；b.麥芽糖水解只生成葡萄糖，b錯(cuò)誤；c.用銀鏡反應(yīng)只能判斷是否水解，不能判斷淀粉水解是否完全，c正確；d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物，d正確。答案：cd。二、重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)1.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型（1）取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。說(shuō)明：取代反應(yīng)包括烷烴、烯烴的飽和碳原子、苯的同系物（苯環(huán)和側(cè)鏈）等與鹵素單質(zhì)的反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代烴的水解、醇的酯化反應(yīng)、醇與溴化氫反應(yīng)、苯酚與溴水反應(yīng)。（2）加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中碳碳雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。說(shuō)明：加成反應(yīng)包括烯烴、炔烴和苯環(huán)與氫氣、鹵素單質(zhì)等反應(yīng)；醛基和酮羰基與氫氣反應(yīng)。（3）消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵（雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。說(shuō)明：消去反應(yīng)主意包括醇脫水反應(yīng)和鹵代烴脫去鹵化氫兩類反應(yīng)。消去反應(yīng)的條件：鹵素原子（或羥基）所在碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子。（4）聚合反應(yīng)：①加聚反應(yīng)：具有加成特征的聚合反應(yīng)，叫做加聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)包括含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的化合物之間的聚合反應(yīng)。常見(jiàn)的加聚反應(yīng)有單烯烴加聚、二烯烴聚、兩種或兩種以上單烯烴加聚、炔烴加聚等。②縮聚反應(yīng)：在生成聚合物的同時(shí)，還伴有小分子副產(chǎn)物（如H2O等）的生成，這類聚合反應(yīng)稱之為“縮聚反應(yīng)”。縮聚反應(yīng)大多數(shù)是通過(guò)取代反應(yīng)進(jìn)行的聚合反應(yīng)。縮聚反應(yīng)包括二元酸和二元醇縮聚、含羥基的羧酸縮聚反應(yīng)、氨基酸成肽反應(yīng)、酚醛之間的縮聚反應(yīng)。若單體只有一種，則生成n-1個(gè)小分子；若單體有兩種，則生成2n-1個(gè)小分子。（5）氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)：氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子得到氧原子或失去氫原子的反應(yīng)；還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中得到氫原子或失去氧原子的反應(yīng)?？谠E：得氧去氫是氧化，得氫去氧是還原。氧化反應(yīng)包括：①與氧氣的燃燒；②能否被酸性KMnO4溶液氧化③醇氧化為醛；④醛氧化成羧酸。特別說(shuō)明：在有機(jī)化學(xué)中，分析氧化還原反應(yīng)是站在有機(jī)物的角度分析的，所以一般反應(yīng)可以是氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)，不能說(shuō)成是氧化還原反應(yīng)?！炬溄痈呖肌?.2016-2-8.下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生就加成反應(yīng)的是A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷解析：乙醇、溴乙烷和丙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)。答案：B2.2018-3-9.苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A．與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯D．在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯解析：由苯乙烯的結(jié)構(gòu)可知，苯乙烯具有苯和乙烯相似的性質(zhì)，可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)。答案：C。3.2017-天津-2．漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5B．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C．1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1molBr2D．與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種【解析】A．分析可知漢黃芩素的分子式為C16H12O5，或者氫原子數(shù)目應(yīng)為偶數(shù)，A錯(cuò)誤。B．漢黃芩素有酚的成分，該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色，B正確。C．1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)時(shí)，酚的取代反應(yīng)消耗1mol，碳碳雙鍵加成反應(yīng)消耗1mol，最多消耗2molBr2，C錯(cuò)誤。D．與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，羰基和碳碳雙鍵消失，該分子中官能團(tuán)的種類減少2種，D錯(cuò)誤?！敬鸢浮緽。4.（2019-北京-4）交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是（圖中表示鏈延長(zhǎng)）A.聚合物P中有酯基，能水解B.聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過(guò)程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)【解析】由交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段圖可知，聚合物P是由鄰苯二甲酸和丙三醇通過(guò)縮聚反應(yīng)制備的。A.根據(jù)X與Y直接相連即羰基與醚鍵直接相連構(gòu)成了酯基，酯基能在酸性或堿性條件下水解，故A正確；B.聚合物P是由鄰苯二甲酸和丙三醇通過(guò)縮聚反應(yīng)制備的，故B正確；C.制取聚合物P的原料之一是丙三醇，丙三醇可以由油脂水解獲得，故C正確；D.乙二醇與鄰苯二甲酸在聚合過(guò)程中只能形成鏈狀結(jié)構(gòu)，不能形成網(wǎng)狀交聯(lián)聚合物，故D錯(cuò)誤?！敬鸢浮緿2.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型判斷：①根據(jù)物質(zhì)類別判斷反應(yīng)類型:取代反應(yīng)：烷烴、烯烴的飽和碳原子、苯的同系物（苯環(huán)和側(cè)鏈）、鹵代烴的水解、醇的酯化反應(yīng)、醇與溴化氫反應(yīng)、苯酚與溴水反應(yīng)。加成反應(yīng)：烯烴、炔烴和苯環(huán)與氫氣、鹵素單質(zhì)等反應(yīng)；醛基與氫氣反應(yīng)。消去反應(yīng)：鹵代烴和醇可以發(fā)生消去反應(yīng)。加聚反應(yīng)：含碳碳雙鍵的有機(jī)物均可以發(fā)生加聚反應(yīng)?？s聚反應(yīng)：含羥基和羧基的有機(jī)物、二元醇和二元羧酸。1.2016-1-38.（2）B生成C的反應(yīng)類型為_(kāi)_____。解析：B生成C的反應(yīng)類型為是酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。2.2018-2-36.（3）由B到C的反應(yīng)類型為_(kāi)_____。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_____?！窘馕觥坑煞磻?yīng)物可知，該反應(yīng)為：酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；由于B中有兩個(gè)羥基，所以B和C的反應(yīng)有兩種可能。一種是一個(gè)羥基發(fā)生反應(yīng)，另一種是兩個(gè)羥基發(fā)生反應(yīng)。B的分子式為：C6H10O4，C的分子式為：C8H12O5，說(shuō)明只有一個(gè)羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，所以C的結(jié)構(gòu)是為：②根據(jù)官能團(tuán)判斷特殊反應(yīng):碳碳雙鍵：加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)；鹵素原子：水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）、消去反應(yīng)；醇羥基：取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、置換反應(yīng)；酚羥基：取代反應(yīng)、酸堿中和反應(yīng)、顯色反應(yīng)；醛基：氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)；羧基：酯化反應(yīng)、酸堿中和反應(yīng)；酯基：水解反應(yīng)（酸性和堿性）。說(shuō)明：醛基可以與氫氣加成，羧基和酯基不能與氫氣加成；醛基、羧基和酯基均不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)（別的反應(yīng)有可能發(fā)生）。【活學(xué)活用】1.請(qǐng)分析1mol如下有機(jī)物分別與足量的金屬鈉、NaOH溶液、NaHCO3溶液、銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]充分反應(yīng)，則消耗的Namol、NaOHmol、NaHCO3mol、Ag(NH3)2OHmol。答案：3、6、1、4.【方法指導(dǎo)】比較有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的方法是：前后比較看變化。在比較時(shí)，可以比較反應(yīng)前后分子式的變化，也可以比較反應(yīng)前后官能團(tuán)的變化?！炬溄痈呖肌?.2019-3-36.（3）反應(yīng)③的類型為_(kāi)__________。解析：（3）D物質(zhì)到E物質(zhì)苯環(huán)沒(méi)有變化，且在O原子處甲基變成了氫原子，沒(méi)有雙鍵參與反應(yīng)所以屬于：取代反應(yīng)。2.2018-1-36.（2）②的反應(yīng)類型是?！窘馕觥繌姆磻?yīng)②反應(yīng)物和生生成物比較可知，反應(yīng)時(shí)-Cl變成了-CN，所以發(fā)生了取代反應(yīng)。（3）反應(yīng)④所需試劑，條件分別為?！窘馕觥繌姆磻?yīng)物和生成物比較可知，反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，所以反應(yīng)條件為：乙醇/濃硫酸、加熱。3.2016-江蘇-17.（2）F→G的反應(yīng)類型為_(kāi)___。【解析】從反應(yīng)前后反應(yīng)物和生成物結(jié)構(gòu)比較可知，羥基變成碳碳雙鍵，所以F→G的反應(yīng)醇的消去反應(yīng)。4.2015-1-38.(2)①的反應(yīng)類型是,⑦的反應(yīng)類型是。

解析：反應(yīng)①的反應(yīng)物為乙炔和乙酸，生成物分子式為兩者之和，所以①的反應(yīng)類型是：加成反應(yīng)。反應(yīng)⑦的反應(yīng)物和生成物比較可知，羥基變成碳碳雙鍵，所以⑦的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)。5.2017-江蘇-17.（2）D→E的反應(yīng)類型為_(kāi)_________________?！窘馕觥繌姆磻?yīng)前后反應(yīng)物和生成物結(jié)構(gòu)比較可知，-H變成了CH3C=OCH2-，D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。③利用特殊條件判斷反應(yīng)類型：光照：烷烴、烯烴的飽和碳原子、苯環(huán)的側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)。三價(jià)鐵離子、鹵素單質(zhì)：苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。濃硫酸、加熱：是脫水的條件，大多數(shù)屬于酯化反應(yīng)，個(gè)別屬于醇的分子內(nèi)脫水或分子間脫水。濃硫酸、濃硝酸、加熱：苯環(huán)上的消化反應(yīng)。氫氧化鈉的水溶液、加熱：鹵代烴的水解反應(yīng)、酯類堿性水解。氫氧化鈉的醇溶液、加熱：鹵代烴的消去反應(yīng)。銅或銀、加熱：醇氧化變成醛的反應(yīng)。溴水或溴的四氯化碳溶液：烯烴、炔烴的加成反應(yīng)、苯酚取代反應(yīng)。液態(tài)溴：苯的同系物的取代反應(yīng)?！咎貏e說(shuō)明】能與碳酸氫鈉反應(yīng)的一定是羧基。②醛基只能和氫氣加成，不能和溴水加成。但是，醛基可以使溴水和酸性高錳酸鉀褪色。③甲苯、乙苯和酸性高錳酸鉀反應(yīng)后均生成苯甲酸。④醛基和酮羰基可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但是酯基和羧基不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。⑤如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇→醛→羧酸的過(guò)程.⑥在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。⑦一般有機(jī)物都能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。【鏈接高考】1.2016-2-38.(3)由C生成D的反應(yīng)類型為_(kāi)_________。【解析】從反應(yīng)條件可知，由C生成D的反應(yīng)類型取代反應(yīng)。答案：取代反應(yīng)。2.2017-1-36.（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為_(kāi)_____、_____。解析：由C和Br2/CCl4反應(yīng)生成D，且分子組成增加了兩個(gè)溴原子，所以由C生成D的反應(yīng)類型是：加成反應(yīng)。由E和F的物質(zhì)類別和反應(yīng)條件可知，E生成F的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）。3.2017-1-36.（2）③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是____________________，該反應(yīng)的類型是__________。解析：由反應(yīng)物和生成物比較可知，反應(yīng)③為硝化反應(yīng)，所以反應(yīng)條件為：濃硝酸、濃硫酸，并加熱，反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)（硝化反應(yīng)）。4.2016-1-38.（3）D中官能團(tuán)名稱為_(kāi)_____，D生成E的反應(yīng)類型為_(kāi)_____。解析：D中官能團(tuán)有兩種：酯基和碳碳雙鍵；由D和E的結(jié)構(gòu)式比較可知，發(fā)生了消去反應(yīng)。5.2016-3-38.（2）①和③的反應(yīng)類型分別為_(kāi)_____、______。解析：根據(jù)C的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)②條件可知，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，則B為乙苯（C6H5—C2H5）。比較反應(yīng)①可知，A和CH3CH2Cl反應(yīng)生成B（乙苯），說(shuō)明B的-C2H5來(lái)自CH3CH2Cl，所以A中為苯。所以，反應(yīng)①的類型為：取代反應(yīng)。比較C和D可知，反應(yīng)③中碳碳單鍵變成碳碳三鍵，分子組成減少了兩個(gè)HCl，所以反應(yīng)③為：消去反應(yīng)。3.必須掌握的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)：（1）取代反應(yīng)：①烷烴：乙烷與氯氣反應(yīng)。②芳香烴：甲苯與氯氣光照反應(yīng)；甲苯與氯氣在Fe3+催化下反應(yīng)。③鹵代烴：1－丁醇的水解反應(yīng)；2－丁醇的水解反應(yīng)。④醇：2－丙醇與溴化氫反應(yīng)；與苯甲酸反應(yīng)。⑤羧酸：鄰甲基苯甲酸和間甲基苯甲醇的酯化反應(yīng)。⑥酯：乙二酸乙二酯的酸性水解和堿性水解。⑦酚與濃溴水反應(yīng)：臨甲基苯酚與濃溴水反應(yīng)。（2）加成反應(yīng)：①丙烯的加成反應(yīng)；②2-甲基-1，3-丁二烯的1,4加成反應(yīng)。（3）消去反應(yīng)：2-丁醇的消去反應(yīng)；1，4-二氯丁烷的消去反應(yīng)（4）聚合反應(yīng)：①加聚反應(yīng)：丙烯的加聚反應(yīng)。②縮聚反應(yīng)：乳酸的縮聚反應(yīng)；乙二酸和丙二醇的縮聚反應(yīng)。（5）氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)：①1-丁醇催化氧化；②甲酸苯乙酯與銀氨溶液反應(yīng)；③甲酸苯乙酯與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)；④乙苯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；⑤2－丁烯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；⑥丙醛與氫氣反應(yīng)。（6）酸堿反應(yīng)：①苯酚：苯酚鈉與碳酸反應(yīng)；苯酚與碳酸鈉反應(yīng)。②羧酸：乙二酸與氫氧化鈉反應(yīng)?！咎貏e說(shuō)明】①鹵代烴與氰化鈉反應(yīng)：鹵代烴與氰化鈉可以發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物水解后生成羧基。CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaClCH3CH2CN→CH3CH2COOH②開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)：環(huán)狀化合物通過(guò)斷鍵，打開(kāi)環(huán)后，與其它原子或原子團(tuán)結(jié)合的反應(yīng)。例如，環(huán)氧乙烷開(kāi)環(huán)加成，可以生成乙醇。③成環(huán)反應(yīng)：鏈狀化合物去掉兩個(gè)原子或原子團(tuán)后，不飽和原子結(jié)合成環(huán)狀化合物，并生成一個(gè)小分子。例如，醇酯發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)。【鏈接高考】1.2015-2-38.(2)化合物B為環(huán)戊烷的單氯代烴，化合物C的分子式為C5H8，由B生成C的化學(xué)方程式為。

解析：根據(jù)反應(yīng)條件和環(huán)戊烷的單氯代烴B的分子式C5H9Cl及化合物C的分子式為C5H8可知，該反應(yīng)為消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：2.2015-2-38.(4)已知：D為戊二酸，H為1，3—丙二醇，D和H生成聚戊二酸丙二醇酯(PPG)。由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為。

解析：戊二酸和1，3—丙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚戊二酸丙二醇酯，反應(yīng)的方程式為：3.2016-1-38.（4）由F生成G的化學(xué)方程式為_(kāi)_____。解析：由F生成G的反應(yīng)是二元酸和二元醇通過(guò)酯化反應(yīng)發(fā)生的縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為：4.2016-3-38.（4）端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2化合物（）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________。解析：由已知可知，端炔烴發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，就是兩個(gè)端炔烴分子，分別脫去叁鍵連接的氫原子，剩余部分連接生成二炔烴和氫氣，反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是發(fā)生了取代反應(yīng)。若二元端炔烴，則可以發(fā)生多個(gè)分子間取代反應(yīng)，即縮聚反應(yīng)。反應(yīng)的方程式為：5.2017-天津-8.（4）寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：______。解析：由已知信息可知，反應(yīng)⑤發(fā)生還原反應(yīng)，硝基變成氨基。比較反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑥發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：6.2016-上海-41.異戊二烯是重要的有機(jī)化工原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)CH=CH2?；衔颴與異戊二烯具有相同的分子式，與Br/CCl4反應(yīng)后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________?！窘馕觥坑深}意可知化合物X與異戊二烯的分子式相同，則X的分子式為：C6H10，X的不飽和度Ω=2；由X與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物為3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，則X分子中存在碳碳三鍵，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH≡CCH(CH3)2。故答案為：CH≡CCH(CH3)2。7.2016-江蘇-17.（4）E經(jīng)還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__。解析：由已知可知，E經(jīng)還原得到F，D的分子是為C14H18O3NBr，E的分子是為C14H17O3N，F(xiàn)的分子是為C14H19O3N.從分子式比較可知，D和E相比減少了一個(gè)氫原子和一個(gè)溴原子，發(fā)生了消去反應(yīng)或成環(huán)反應(yīng)，E和F相比增加了兩個(gè)氫原子，發(fā)生了加成反應(yīng)。比較D和F的結(jié)構(gòu)式可知，D和E發(fā)生了成環(huán)反應(yīng)，E和F發(fā)生了羰基上的加成反應(yīng)，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：8.2017-江蘇-17.（4）G的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到H，寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。解析：（4）由F到H發(fā)生了兩步反應(yīng)，分析兩者的結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)F中的酯基到G中變成了醛基，由于已知G到H發(fā)生的是氧化反應(yīng)，所以F到G酯基上發(fā)生了還原反應(yīng)產(chǎn)生-CH2OH，結(jié)合G的分子式C12H14N2O2，可以寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：三、重要的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)（1）甲烷的取代反應(yīng)：①實(shí)驗(yàn)原理：氯氣與甲烷發(fā)生取代反應(yīng)，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和氯化氫。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：氯氣的黃綠色變淺，產(chǎn)生了油狀物質(zhì)，試管中有少量白霧，容器內(nèi)氣體減小，試管內(nèi)液面上升。甲烷的四種氯代產(chǎn)物都不溶于水，常溫下，一氯甲烷是氣體，其它都是液體。③應(yīng)用：制備鹵代烴。（2）烯烴和炔烴的加成反應(yīng)①實(shí)驗(yàn)原理：利用烯烴和炔烴與溴水或溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，觀察溶液是否褪色。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液褪色③應(yīng)用：烷烴與烯烴的鑒別。（3）烯烴和炔烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)：①實(shí)驗(yàn)原理：烯烴和炔烴與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，導(dǎo)致酸性高錳酸鉀溶液褪色。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液褪色③應(yīng)用：烷烴與烯烴的鑒別。（4）烴類燃燒比較：①實(shí)驗(yàn)原理：利用含碳量不同，燃燒火焰明亮程度和煙黑的程度不同。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：有機(jī)物的含碳量越高，燃燒火焰越明亮，煙越黑。③應(yīng)用：烷烴、烯烴與炔烴的鑒別。（5）苯與液溴的取代反應(yīng)：①實(shí)驗(yàn)原理：苯與液溴在Fe3+催化劑的作用下，苯環(huán)上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：產(chǎn)生白霧、生成無(wú)色不溶于水比水重的液體。但實(shí)驗(yàn)中由于溴苯中混有溴而帶有顏色。③應(yīng)用：制備芳香鹵代烴。（6）鹵代烴的水解：①實(shí)驗(yàn)原理：將溴乙烷與氫氧化鈉（強(qiáng)堿）溶液混合加熱，產(chǎn)生乙醇和溴化氫。溶液用HNO3酸化溶液，滴加AgNO3溶液，檢驗(yàn)溴離子的存在。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溴乙烷逐漸減少，分層現(xiàn)象減少；用HNO3酸化溶液，滴加AgNO3溶液，有淺黃色沉淀生成。③應(yīng)用：有機(jī)合成中引入羥基。（7）鹵代烴的消去反應(yīng)，鹵代烴鹵素離子檢驗(yàn)；①實(shí)驗(yàn)原理：將溴乙烷與氫氧化鈉（強(qiáng)堿）乙醇溶液混合加熱，產(chǎn)生乙烯和溴化氫。溶液用HNO3酸化溶液，滴加AgNO3溶液，檢驗(yàn)溴離子的存在。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：產(chǎn)生可以使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體；用HNO3酸化溶液，滴加AgNO3溶液，有淺黃色沉淀生成。③應(yīng)用：制取烯烴。（8）乙醇與鈉反應(yīng)：①實(shí)驗(yàn)原理：乙醇與鈉可以發(fā)生置換反應(yīng)，產(chǎn)生氫氣。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：產(chǎn)生氣體，比鈉與水反應(yīng)緩慢。③應(yīng)用：比較醇的活潑性、測(cè)定醇分子中的羥基數(shù)目。（9）乙醇的脫水反應(yīng)：①實(shí)驗(yàn)原理：分子內(nèi)脫水：乙醇與濃硫酸混合，加熱到170℃，可以發(fā)生消去反應(yīng)。分子間脫水：乙醇與濃硫酸混合，加熱到140℃，可以發(fā)生取代反應(yīng)。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：分子內(nèi)脫水：產(chǎn)生可以使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體。分子間脫水：產(chǎn)生有特殊氣味的液體。③應(yīng)用：制取烯烴或醚。（10）乙醇的催化氧化反應(yīng)：①實(shí)驗(yàn)原理：乙醇在銅或銀做的催化劑時(shí)，可以與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：產(chǎn)生有刺激性氣味，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的氣體，銅由紅色變黑色，然后再變紅色。③應(yīng)用：制取醛類物質(zhì)。（11）乙醛的氧化反應(yīng)：①實(shí)驗(yàn)原理：乙醛與銀氨溶液可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)、乙醛與新制的氫氧化銅可以發(fā)生氧化反應(yīng)。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：產(chǎn)生銀鏡或產(chǎn)生磚紅色沉淀。③應(yīng)用：檢驗(yàn)醛基、制取銀鏡、制取羧酸。（12）苯酚的酸性：①實(shí)驗(yàn)原理：苯酚顯酸性，但是酸性很弱，比碳酸弱，但是比碳酸氫根離子強(qiáng)，可以利用苯酚溶液分別與氫氧化鈉溶液和碳酸鈉、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，還可以利用苯酚鈉溶液分別與鹽酸和二氧化碳反應(yīng)驗(yàn)證。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：苯酚溶液與氫氧化鈉溶液和碳酸鈉反應(yīng)；苯酚溶液與碳酸氫鈉溶液不反應(yīng)；苯酚鈉溶液與鹽酸反應(yīng)；苯酚鈉溶液二氧化碳反應(yīng)只生成碳酸氫鈉，不產(chǎn)生二氧化碳。③應(yīng)用：證明酸性強(qiáng)弱。（13）苯酚的取代反應(yīng)：①實(shí)驗(yàn)原理：苯酚與濃溴水取代反應(yīng)，產(chǎn)生三溴苯酚白色沉淀。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀。③應(yīng)用：檢驗(yàn)酚類物質(zhì)。（14）顯色反應(yīng)：①實(shí)驗(yàn)原理：苯酚遇三價(jià)鐵離子，顯示特殊顏色。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液顯紫色。③應(yīng)用：檢驗(yàn)酚類物質(zhì)。（15）羧酸的酸性：①實(shí)驗(yàn)原理：羧酸的酸性比鹽酸弱，比碳酸強(qiáng)。利用羧酸分別與氫氧化鈉溶液和碳酸鈉、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)進(jìn)行驗(yàn)證。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：羧酸與氫氧化鈉溶液和碳酸鈉、碳酸氫鈉溶液均發(fā)生反應(yīng)。③應(yīng)用：證明酸性強(qiáng)弱。（16）酯化反應(yīng)：①實(shí)驗(yàn)原理：羧酸和醇在濃硫酸作用下，發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)生酯類物質(zhì)和水。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：產(chǎn)生有特殊香味的油狀液體。③應(yīng)用：制取酯類物質(zhì)。（17）油酯的水解反應(yīng)：①實(shí)驗(yàn)原理：酯類物質(zhì)在稀硫酸或氫氧化鈉溶液作用下，可以發(fā)生水解反應(yīng)。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液分層消失。③應(yīng)用：利用油脂制取醇和甘油。（18）淀粉水解反應(yīng)：①實(shí)驗(yàn)原理：淀粉在稀硫酸作用下，發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)生葡萄糖。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：淀粉消失，產(chǎn)生溶液中和后，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的氫氧化銅發(fā)生反應(yīng)，磚紅色沉淀。③應(yīng)用：制取葡萄糖。（19）葡萄糖的氧化反應(yīng)：①實(shí)驗(yàn)原理：乙醛與銀氨溶液可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)、乙醛與新制的氫氧化銅可以發(fā)生氧化反應(yīng)。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：產(chǎn)生銀鏡或產(chǎn)生磚紅色沉淀。③應(yīng)用：檢驗(yàn)醛基、制取銀鏡。（20）乙炔制備：①實(shí)驗(yàn)原理：利用電石（CaC2）和水反應(yīng)，可以制取乙炔。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：迅速反應(yīng)，產(chǎn)生氣體。③應(yīng)用：制取乙炔。說(shuō)明：在近年的高考中，甲烷的取代反應(yīng)、溴苯的制備、酯化反應(yīng)、苯酚及羧酸酸性比較、苯酚的顯色反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)等實(shí)驗(yàn)，多次作為命題素材，進(jìn)行不同方式考查。【鏈接高考】【有機(jī)物性質(zhì)實(shí)驗(yàn)】1.2018-1-9.在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，下列操作未涉及的是（）答案：D。2.2018-2-9.實(shí)驗(yàn)室用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。光照下反應(yīng)一段時(shí)間后，下列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的是（）解析：甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為：氣體顏色變淺、試管中液面上升；試管壁上產(chǎn)生油狀液滴。答案：D。3.2017-2-10.下列由實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論正確的是：實(shí)驗(yàn)結(jié)論A將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變?yōu)闊o(wú)色透明生成的1,2—二溴乙烷無(wú)色、可溶于四氧化碳B乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性C用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷與氯氣在光源下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶?rùn)的石蕊試紙變紅生成的氯甲烷具有酸性答案：A【有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)】1．2019-1-9.實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如下圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前，需先打開(kāi)KB．實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C．裝置c中的碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D．反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到溴苯【分析】在溴化鐵作催化劑作用下，苯和液溴反應(yīng)生成無(wú)色的溴苯和溴化氫，裝置b中四氯化碳的作用是吸收揮發(fā)出的苯和溴蒸汽，裝置c中碳酸鈉溶液呈堿性，能夠吸收反應(yīng)生成的溴化氫氣體，倒置漏斗的作用是防止倒吸。解析：實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)因?yàn)榉艧?，逸出的氣體中有溴蒸汽和溴化氫。向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前，需先打開(kāi)K，以方便加液體，故A正確。實(shí)驗(yàn)中裝置b中因?yàn)殇鍝]發(fā)，溶于CCl4中，因而液體逐漸變?yōu)闇\紅色，故B正確。裝置c中的碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫，故C正確。反應(yīng)后的混合液中主要含有溴苯和沒(méi)有反應(yīng)的液溴及苯，經(jīng)稀堿溶液洗滌除去液溴，通過(guò)蒸餾除去苯，才能得到溴苯。故D錯(cuò)誤。本題答案：D。2.2019-3-27.乙酰水楊酸（阿司匹林）是目前常用藥物之一。實(shí)驗(yàn)室通過(guò)水楊酸進(jìn)行乙?；苽浒⑺酒チ值囊环N方法如下：水楊酸醋酸酐乙酰水楊酸熔點(diǎn)/℃157~159-72~-74135~138相對(duì)密度/（g·cm﹣3）1.441.101.35相對(duì)分子質(zhì)量138102180實(shí)驗(yàn)過(guò)程：在100mL錐形瓶中加入水楊酸6.9g及醋酸酐10mL，充分搖動(dòng)使固體完全溶解。緩慢滴加0.5mL濃硫酸后加熱，維持瓶?jī)?nèi)溫度在70℃左右，充分反應(yīng)。稍冷后進(jìn)行如下操作.①在不斷攪拌下將反應(yīng)后的混合物倒入100mL冷水中，析出固體，過(guò)濾。②所得結(jié)晶粗品加入50mL飽和碳酸氫鈉溶液，溶解、過(guò)濾。③濾液用濃鹽酸酸化后冷卻、過(guò)濾得固體。④固體經(jīng)純化得白色的乙酰水楊酸晶體5.4g?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）該合成反應(yīng)中應(yīng)采用__________加熱。（填標(biāo)號(hào)）A．熱水浴 B．酒精燈 C．煤氣燈 D．電爐（2）下列玻璃儀器中，①中需使用的有_______（填標(biāo)號(hào)），不需使用的______（填名稱）。（3）①中需使用冷水，目的是______________________________________。（4）②中飽和碳酸氫鈉的作用是_________________________________，以便過(guò)濾除去難溶雜質(zhì)。（5）④采用的純化方法為_(kāi)___________。（6）本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率是_________%。解析：（1）加熱溫度70℃左右，用水浴最理想。該合成反應(yīng)中應(yīng)采用水浴加熱。（2）將反應(yīng)后的混合物倒入100mL冷水中，然后過(guò)濾，需要使用燒杯和漏斗，不需要使用分液漏斗、容量瓶，所以答案為：BD ；分液漏斗、容量瓶。（3）①中需使用冷水，目的是：降低溫度，讓其中的乙酰水楊酸析出。（4）②中飽和碳酸氫鈉的作用是：讓乙酰水楊酸與碳酸氫鈉生成可溶的乙酰水楊酸鈉，以便過(guò)濾除去難溶雜質(zhì)。（5）由于乙酰水楊酸中可能混有可溶性的雜質(zhì)水楊酸，可以采取重結(jié)晶法除去，所以④采用的純化方法為：重結(jié)晶。（6）本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率是:5.4/(6.9÷138x180)100%=60%。四、有機(jī)物命名問(wèn)題：1.命名原則：序號(hào)最小原則、官能團(tuán)優(yōu)先原則、先后原則。高考趨勢(shì)：常見(jiàn)有機(jī)物的命名、模仿題目中的信息進(jìn)行命名。2.常見(jiàn)重要的有機(jī)物命名：（1）烷烴、烯烴、炔烴、醇（含多元醇）和鹵代烴的命名：選主鏈、定碳位、得名稱。（2）苯的同系物的命名：苯的同系物的命名是以苯作為母體進(jìn)行命名的。①苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代時(shí)，直接稱為“某苯”。例如，甲苯、乙苯、丙苯、氯苯、硝基苯等等。②苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則根據(jù)取代基的相對(duì)位置可以分為鄰、間、對(duì)三種。例如，二甲苯就分為鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯。③苯環(huán)上的多個(gè)氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則需要對(duì)苯環(huán)的碳原子編號(hào)，然后再進(jìn)行命名。編號(hào)原則：當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基時(shí)，苯環(huán)上的編號(hào)應(yīng)符合最小化原則。而當(dāng)應(yīng)用最低系列原則無(wú)法確定那一種編號(hào)優(yōu)先時(shí)，中文命名時(shí)應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團(tuán)位次盡可能小。若兩種編號(hào)方法相同時(shí)，對(duì)苯環(huán)的編號(hào)以較小的取代基為1號(hào)，依次類推用1、2、3、4、5、6標(biāo)出各取代基的位置。（兩個(gè)取代基也適用。）例如，鄰二甲苯稱為1，2-二甲苯，間二甲苯稱為1，3-二甲苯，對(duì)二甲苯稱為1，4-二甲苯。含三個(gè)甲基的苯共有3種，可以分別稱為1，2，3-三甲苯、1，2，4-三甲苯、1，3，5-三甲苯。間甲基乙苯或1-甲基-3-乙基苯鄰氯甲苯或2-氯甲苯2,4,6-三溴甲苯（3）簡(jiǎn)單的酚、醛、羧酸、酯的命名。①酚類物質(zhì)命名時(shí)，苯環(huán)上酚羥基所在位置為1號(hào)位，其它取代基以此為根據(jù)進(jìn)行編號(hào)命名。例如，2,4,6-三甲基苯酚，2,4,6-三溴苯酚②醛和羧酸的官能團(tuán)含有碳原子，所以命名時(shí)應(yīng)算在內(nèi)，可以稱為某醛或某酸。例如，CH3CH2CHO為丙醛，CH3CH2CH2CHO為丁醛。【鏈接高考】【簡(jiǎn)單有機(jī)物命名問(wèn)題】1.2019-2-36.（1）A(C3H6)是一種烯烴，化學(xué)名稱為_(kāi)________。答案：丙烯。2018-3-36.（1）A（CH3C≡CH）的化學(xué)名稱是________________。答案：丙炔2018-2-36.（1）A（ClCH2COOH）的化學(xué)名稱為。答案：氯乙酸2018-天津-8.A（HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH）的系統(tǒng)命名是______。答案：1,6-己二醇。2.2016-1-38.（4）F的化學(xué)名稱是______。解析：(4)F是有六個(gè)碳的二元酸化學(xué)名稱是：己二酸。3.2016-1-9．下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是A．2－甲基丁烷也稱異丁烷B．由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)C．C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體D．油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物4.2016-上海-5．烷烴的命名正確的是A．4-甲基-3-丙基戊烷B．3-異丙基己烷C．2-甲基-3-丙基戊烷D．2-甲基-3-乙基己烷【解析】選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號(hào)，該物質(zhì)的名稱是2-甲基-3-乙基己烷，故選項(xiàng)D正確?！敬鸢浮緿【芳香有機(jī)物命名問(wèn)題】1.2016-3-38.(1)D的化學(xué)名稱為_(kāi)_____。答案：苯乙炔。2.2017-1-36.(1)A（C6H5—CHO）的化學(xué)名稱為為_(kāi)_________?！敬鸢浮勘郊兹?.2017-2-36.(1)C的化學(xué)名稱是______________。答案：三氟甲苯4.2019-3-36.(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)__________。解析：A物質(zhì)所含官能團(tuán)是兩個(gè)酚羥基，且苯環(huán)上有兩個(gè)是間位的取代基，參考已經(jīng)知道的苯的同系物的命名方法，A物質(zhì)的名稱是：間苯二酚或1,3-苯二酚；【需要推算后進(jìn)行命名問(wèn)題】1.2016-2-38.(1)已知A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰，A的化學(xué)名稱為_(kāi)_________。解析：由計(jì)算可知，A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，其中分子含一個(gè)氧原子，A的分子式為：C3H6O。不飽和度為1，核磁共振氫譜顯示為單峰，結(jié)構(gòu)式為：A物質(zhì)的名稱是：丙酮。2.2017-2-36.(2)B（C3H8O）的化學(xué)名稱為_(kāi)___________。解析：由反應(yīng)前后分子組成和生成物結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)前B的結(jié)構(gòu)式為：CH3CHOHCH3。B物質(zhì)的名稱是：2-丙醇。3.2015-2-38.(3)

已知：①E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；②由E和F生成G的反應(yīng)類型為，G的化學(xué)名稱為。解析：由信息可知，F(xiàn)是甲醛，E為乙醛。由E和F生成G的反應(yīng)是在乙醛的甲基上的碳原子分別與甲醛的碳氧雙鍵結(jié)合發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物G的結(jié)構(gòu)式為：HOCH2CH2CHO。G的名稱為：3-羥基丙醛(或β-羥基丙醛)。答案：加成反應(yīng)3-羥基丙醛(或β-羥基丙醛)【利用有機(jī)物名稱書寫結(jié)構(gòu)式】1.2015-1-38.(4)順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

解析：異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CCH3CH=CH2，根據(jù)順?lè)串悩?gòu)的特點(diǎn)，相同的結(jié)構(gòu)在雙鍵同一側(cè)，寫出順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為：。2.2016-1-38.(6)參照以下兩個(gè)物質(zhì)的名稱，寫出（反，反）-2，4-己二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。解析：(反,反)-2,4-己二烯是六個(gè)碳原子的二烯烴，結(jié)合已知信息可以寫出結(jié)構(gòu)式為：3.2016-3-38.(3)已知：端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。用1molE合成1，4?二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_______mol。解析：由反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)變化可知，偶聯(lián)反應(yīng)實(shí)質(zhì)上是兩個(gè)端炔烴分子脫去氫原子再結(jié)合，屬于取代反應(yīng)。兩個(gè)苯乙炔分子發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)式為：用1molE合成1，4?二苯基丁烷，是將其中的碳碳叁鍵變成碳碳單鍵，理論上需要消耗氫氣：4mol。4.2017-天津-8.(2)B的名稱為_(kāi)________。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)解析：根據(jù)芳香化合物的命名規(guī)則，B的名稱為：2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯)。根據(jù)題目要求，苯環(huán)上相鄰位置有甲酸酚酯和氨基，或者是甲酸對(duì)于的肽鍵和酚羥基。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：五、確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的方法在研究有機(jī)化合物時(shí)，常常遇到確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的問(wèn)題，通?？梢詮囊韵聨讉€(gè)方面解決：1.分離提純：從自然界和工業(yè)生產(chǎn)中得到的有機(jī)物常常都是混合物，需要分離提純，通過(guò)蒸餾、過(guò)濾、重結(jié)晶、升華、色譜分離等方法，可以得到純凈物。2.確定組成元素：利用化學(xué)反應(yīng)將有機(jī)物中的碳、氫元素分別轉(zhuǎn)化為二氧化碳和水，然后分別測(cè)出二氧化碳和水的質(zhì)量，通過(guò)計(jì)算直接得出碳、氫元素質(zhì)量，再推算出氧元素的質(zhì)量，通過(guò)元素定性分析和元素定量分析確定組成元素或化學(xué)式?；瘜W(xué)實(shí)驗(yàn)分析法通常包括燃燒法和李比希法兩種。3.確定分子式：（1）相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定a．密度法：若已知有機(jī)物A的相對(duì)密度或標(biāo)況密度，通過(guò)計(jì)算即可得到該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。b.質(zhì)譜法：在質(zhì)譜圖中最右端的譜線對(duì)應(yīng)的質(zhì)荷比值就是該分子的相對(duì)分子質(zhì)量。（2）通過(guò)計(jì)算確定分子式：①實(shí)驗(yàn)式法：若已知各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)和相對(duì)分子質(zhì)量，先由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求各元素的原子個(gè)數(shù)之比(實(shí)驗(yàn)式)，然后利用相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式式量求分子式。分子式＝(最簡(jiǎn)式)n②原子個(gè)數(shù)法：若已知有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，可以直接計(jì)算出各原子的數(shù)目，從而寫出分子式。③燃燒通式法：利用燃燒通式、二氧化碳及水的量和相對(duì)分子質(zhì)量求分子式。N(C)=n(CO2)/n(A)N(H)=2n(H2O)/n(A)說(shuō)明：氧原子個(gè)數(shù)可以通過(guò)碳原子數(shù)、氫原子數(shù)和相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算得出。④通式法：通過(guò)計(jì)算得到有機(jī)物的通式，再利用有機(jī)物的通式即可得出該有機(jī)物的分子式。烷烴：CnH2n+2；烯烴：CnH2n；炔烴：CnH2n-2；苯的同系物：CnH2n-6；飽和一元醇：CnH2n+2O。⑤商余法：若已知烴的相對(duì)分子質(zhì)量但是類別不確定，可用相對(duì)分子質(zhì)量除以12，用所得的商和余數(shù)，