主題8有機(jī)合成與推斷-【優(yōu)質(zhì)課件】2023年高考化學(xué)二輪重難點(diǎn)復(fù)習(xí)課件

主題82023高三二輪復(fù)習(xí)有機(jī)合成與推斷全國(guó)卷考情分析有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)屬于選考內(nèi)容,常以某種藥物、材料的合成為情境,考查有機(jī)物的命名,官能團(tuán)的名稱、反應(yīng)類型的判斷,反應(yīng)條件、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或分子式的確定,有機(jī)物的性質(zhì)、核磁共振氫譜、同分異構(gòu)體的判斷,合成路線設(shè)計(jì)等內(nèi)容。從命題形式上可分為有機(jī)推斷型、結(jié)構(gòu)已知型、半推半知型合成路線中各種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式未知,需要結(jié)合信息推斷。有機(jī)合成與推斷的命題思路有:(1)推導(dǎo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu),書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式、反應(yīng)類型及判斷物質(zhì)的性質(zhì);(2)一般提供兩類條件,一類是根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)及相互關(guān)系進(jìn)行推斷,另一類是通過(guò)化學(xué)計(jì)算進(jìn)行推斷;(3)提供全新的有機(jī)知識(shí),讓考生現(xiàn)場(chǎng)學(xué)習(xí)再遷移應(yīng)用,即所謂信息給予試題;(4)以乙烯、苯及其同系物、乙醇等常見(jiàn)物質(zhì)為原料,考查官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)。命題角度一有機(jī)推斷型【真題示例】例1(XXXX年全國(guó)Ⅱ卷,36)環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能,已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線:已知以下信息:信息①【真題示例】例1(XXXX年全國(guó)Ⅱ卷,36)環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能,已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線:已知以下信息:信息①信息②取代反應(yīng)？【真題示例】例1(XXXX年全國(guó)Ⅱ卷,36)環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能,已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線:已知以下信息:信息①信息②H112233開(kāi)環(huán)加成③？ClClO開(kāi)環(huán)聚合信息②信息②信息③信息③O？123123【真題示例】例1(XXXX年全國(guó)Ⅱ卷,36)環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能,已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線:信息①信息②③CH3CH=CH2CH2=CHCH2Cl回答下列問(wèn)題:(1)A是一種烯烴,化學(xué)名稱為

,C中官能團(tuán)的名稱為

、

。

(2)由B生成C的反應(yīng)類型為

。

丙烯加成反應(yīng)羥基氯原子加成取代【真題示例】例1(XXXX年全國(guó)Ⅱ卷,36)環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能,已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線:信息①信息②③CH3CH=CH2CH2=CHCH2Cl回答下列問(wèn)題:(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為

。(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

【真題示例】例1(XXXX年全國(guó)Ⅱ卷,36)環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能,已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線:信息①信息②③CH3CH=CH2CH2=CHCH2Cl回答下列問(wèn)題:(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫(xiě)出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

、

。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為3∶2∶1?！菊骖}示例】例1(XXXX年全國(guó)Ⅱ卷,36)環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能,已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線:信息①信息②③CH3CH=CH2CH2=CHCH2Cl回答下列問(wèn)題:(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g,則G的n值理論上應(yīng)等于

。

8每消耗1molD,反應(yīng)生成1mol(NaCl+H2O)58.5+18=10mol需要

molD(n+2)=10則需要10molD每消耗1molD,反應(yīng)生成1mol(NaCl+H2O)(n+2)【必備知識(shí)】

有機(jī)推斷時(shí),常采用正推和逆推相結(jié)合的方法,逐步分析有機(jī)合成路線,可先推出各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,然后分析官能團(tuán),推斷各步反應(yīng)及反應(yīng)類型。通?？筛鶕?jù)反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型:(1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng),可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng);(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng);(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱,可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)等;(4)與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng),可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng);(5)與H2在催化劑Ni作用下發(fā)生反應(yīng),則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應(yīng)或還原反應(yīng);(6)在O2、Cu(或Ag或CuO)、加熱條件下,發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng);(7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng),則發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2,則為醇→醛→羧酸的過(guò)程);(8)在稀H2SO4存在的條件下加熱,可能發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng);(9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng);在鐵粉(或FeX3)、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)?！颈貍渲R(shí)】

有機(jī)推斷時(shí),常采用正推和逆推相結(jié)合的方法,逐步分析有機(jī)合成路線,可先推出各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,然后分析官能團(tuán),推斷各步反應(yīng)及反應(yīng)類型。通?？筛鶕?jù)反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型:1.烴的衍生物化學(xué)性質(zhì)水解（酸性水解、堿性水解）—COO—酯酸的通性、酯化—COOH羧酸還原(加成)、氧化[催化氧化；與氨溶液反應(yīng)；與新制Cu(OH)2反應(yīng)]—CHO醛弱酸性、取代、顯色、氧化等—OH酚與Na反應(yīng)、取代(分子間脫水；鹵代；酯化)、消去、氧化—OH醇1.水解→醇2.消去→烯烴、炔烴—X鹵代烴主要化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)分類有機(jī)知識(shí)點(diǎn)小結(jié)【必備知識(shí)】2.重要烴、烴的衍生物主要物理性質(zhì)小結(jié)1.溶解性①所有烴、鹵代烴、酯等難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑②低級(jí)醇、醛、酮、羧酸等可溶于水，易溶于有機(jī)溶劑③苯酚、苯甲酸微溶于冷水的晶體，可溶于熱水2.常見(jiàn)難溶于水比水重的物質(zhì):CCl4、氯仿(CHCl3)、硝基苯、溴苯、C2H5Br、高級(jí)脂肪酸等常見(jiàn)難溶于水比水輕的物質(zhì):所有的烴、酯類物質(zhì)(包括油脂)3.常見(jiàn)有毒的物質(zhì):苯、溴苯、硝基苯、苯胺(C6H5NH2)、CCl4、酚類、甲醛、甲醇等只有分子中含-OH、-NH2、-COOH、-CHO等官能團(tuán)的低級(jí)化合物可溶于水。其余的一般只溶于有機(jī)溶劑。有機(jī)知識(shí)點(diǎn)小結(jié)【必備知識(shí)】⑴含有碳碳雙鍵、三鍵的有機(jī)物；⑵苯的同系物的側(cè)鏈被氧化成羧基而使其褪色；⑶含有羥基、醛基的物質(zhì)能發(fā)生氧化反應(yīng)而使其褪色。①能使酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物：②使溴水褪色的有機(jī)物有：⑶與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀使溴水褪色。⑵含有醛基的有機(jī)物發(fā)生氧化反應(yīng)而褪色；⑴含有碳碳雙鍵、三鍵的有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)而褪色；氧化反應(yīng)(4)液態(tài)飽和烴、液態(tài)飽和酯、苯及其同系物、氯仿、CCl4因萃取而褪色。有機(jī)知識(shí)點(diǎn)小結(jié)【必備知識(shí)】物質(zhì)的鑒別2.醇的檢驗(yàn)①.能與酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成有水果香味的酯;②.能與Na反應(yīng)生成H2;③.多元醇(甘油、葡萄糖）+新制Cu(OH)2產(chǎn)生絳蘭色溶液1.鹵代烴:加NaOH溶液、煮沸后加入過(guò)量HNO3，然后滴入AgNO3，產(chǎn)生有色沉淀有機(jī)知識(shí)點(diǎn)小結(jié)【必備知識(shí)】4.羧酸的檢驗(yàn)①.能使石蕊試紙變紅;②.能與Na2CO3反應(yīng)放出氣體;③.能與活潑金屬反應(yīng)放出氫氣;④.能使Cu(OH)2沉淀溶解;⑤.能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成有水果香味的酯;3.醛基的檢驗(yàn)①.用銀氨溶液檢驗(yàn)，水浴加熱;②.用新制Cu(OH)2檢驗(yàn)，堿性溶液中，加熱至沸騰;5.酯的檢驗(yàn)①.不溶于水;②.能在酸或堿的催化下水解特例：①.甲酸既有醛基，又有羧基;②.甲酸某酯中既有醛基，又有酯基。6.苯酚①.加FeCl3

溶液，溶液變?yōu)樽仙?加濃Br2水，產(chǎn)生白色沉淀1、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)：反應(yīng)條件可能的官能團(tuán)濃硫酸△稀硫酸△

NaOH水溶液△NaOH醇溶液△H2、催化劑O2/Cu、加熱Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照①醇的消去(醇羥基)①鹵代烴的水解②酯的水解加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))醇羥基(－CH2OH、－CHOH)烷烴或苯環(huán)上烷烴基鹵代①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解鹵代烴消去（－X）苯環(huán)上的鹵代有機(jī)推斷中的相關(guān)技巧：②酯化反應(yīng)有機(jī)知識(shí)點(diǎn)小結(jié)【必備知識(shí)】2、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán):反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的能與Na2CO3反應(yīng)的能與Na反應(yīng)的與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀（溶解）使溴水褪色加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色使酸性KMnO4溶液褪色AB氧化氧化C-COOH-COOH、酚羥基-COOH、(酚、醇)羥基-CHO

醛基(若溶解則含—COOH）C＝C、C≡C或—CHO酚C=C、C≡C、酚類或—CHO、苯的同系物等A是醇(－CH2OH)或乙烯3、根據(jù)反應(yīng)類型來(lái)推斷官能團(tuán)：反應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)消去反應(yīng)C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)

C＝C、C≡C羥基或羧基

－X、酯基、肽鍵、多糖等－X、醇羥基4、注意有機(jī)反應(yīng)中量的關(guān)系⑤RCOOH

→RCOOCH2CH3M

M＋28

M

M＋42④

RCH2OH→

CH3COOCH2RM

M－2

M＋14③

RCH2OH

→RCHO→RCOOH

②－CHO┄2Ag或－CHO┄Cu2O的物質(zhì)的量關(guān)系；①

含－OH有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí)，2－OH

H2有機(jī)知識(shí)點(diǎn)小結(jié)【必備知識(shí)】【針對(duì)訓(xùn)練】1.是一種重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C及抗腫瘤藥物G。加成反應(yīng)逆推CH3OOCCH2CH2COOCH3CH3OOCCH=CHCOOCH3C6H10O4開(kāi)環(huán)加成H酯化反應(yīng)醇羥基已知：注意聯(lián)系前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)逆推CH3OOCCH2CH2COOCH3CH3OOCCH=CHCOOCH3C6H10O4開(kāi)環(huán)加成H酯化反應(yīng)(1)A含有的官能團(tuán)名稱是

。

(2)D→E的反應(yīng)類型是

。

碳碳雙鍵、酯基酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))【針對(duì)訓(xùn)練】1.是一種重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C及抗腫瘤藥物G。逆推CH3OOCCH2CH2COOCH3CH3OOCCH=CHCOOCH3C6H10O4開(kāi)環(huán)加成H酯化反應(yīng)(3)E的分子式是

;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。

C11H10O3【針對(duì)訓(xùn)練】1.是一種重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C及抗腫瘤藥物G。逆推CH3OOCCH2CH2COOCH3CH3OOCCH=CHCOOCH3C6H10O4開(kāi)環(huán)加成H酯化反應(yīng)(4)B→C的化學(xué)方程式為

。

n

CH3OOCCH2CH2COOCH3+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH【針對(duì)訓(xùn)練】1.是一種重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C及抗腫瘤藥物G。逆推CH3OOCCH2CH2COOCH3CH3OOCCH=CHCOOCH3C6H10O4開(kāi)環(huán)加成H酯化反應(yīng)(5)W是B的同分異構(gòu)體,0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2,W共有

種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為3組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。W分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)—COOH9CH3OOCCH2CH2COOCH3【針對(duì)訓(xùn)練】1.是一種重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C及抗腫瘤藥物G。逆推CH3OOCCH2CH2COOCH3CH3OOCCH=CHCOOCH3C6H10O4開(kāi)環(huán)加成H酯化反應(yīng)(6)設(shè)計(jì)以甲苯和

為原料制備化合物

的合成路線:

(無(wú)機(jī)試劑任選)。環(huán)酯【針對(duì)訓(xùn)練】1.是一種重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C及抗腫瘤藥物G?！踞槍?duì)訓(xùn)練】2.有機(jī)物A是一種重要的化工原料,以A為主要起始原料,通過(guò)下列途徑可以合成高分子材料PA及PC。試回答下列問(wèn)題:(1)B的化學(xué)名稱為

,BC的反應(yīng)條件是

。

此題無(wú)已知信息OH濃硫酸?C6H10O3縮聚反應(yīng)環(huán)己醇濃硫酸、加熱逆推OH濃硫酸?C6H10O3縮聚反應(yīng)(2)E→F的反應(yīng)類型為

,高分子材料PA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)逆推【針對(duì)訓(xùn)練】2.有機(jī)物A是一種重要的化工原料,以A為主要起始原料,通過(guò)下列途徑可以合成高分子材料PA及PC。此題無(wú)已知信息OH濃硫酸?C6H10O3縮聚反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)由A生成H的化學(xué)方程式為

。

逆推【針對(duì)訓(xùn)練】2.有機(jī)物A是一種重要的化工原料,以A為主要起始原料,通過(guò)下列途徑可以合成高分子材料PA及PC。此題無(wú)已知信息OH濃硫酸?C6H10O3縮聚反應(yīng)氧化反應(yīng)(4)實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)有機(jī)物A,可選擇下列試劑中的

。

a.鹽酸3溶液c.NaHCO3溶液 d.濃溴水bd【針對(duì)訓(xùn)練】2.有機(jī)物A是一種重要的化工原料,以A為主要起始原料,通過(guò)下列途徑可以合成高分子材料PA及PC。此題無(wú)已知信息OH濃硫酸?C6H10O3縮聚反應(yīng)逆推氧化反應(yīng)(5)E的同分異構(gòu)體中,既能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物共有

種。其中核磁共振氫譜圖有5組峰,且峰面積之比為6∶1∶1∶1∶1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

12【針對(duì)訓(xùn)練】2.有機(jī)物A是一種重要的化工原料,以A為主要起始原料,通過(guò)下列途徑可以合成高分子材料PA及PC。此題無(wú)已知信息OH濃硫酸?C6H10O3縮聚反應(yīng)逆推氧化反應(yīng)(6)由B通過(guò)三步反應(yīng)制備1,3-環(huán)己二烯的合成路線為

(無(wú)機(jī)試劑任選)。OH一個(gè)官能團(tuán)→兩個(gè)官能團(tuán)消去加成消去【針對(duì)訓(xùn)練】2.有機(jī)物A是一種重要的化工原料,以A為主要起始原料,通過(guò)下列途徑可以合成高分子材料PA及PC。此題無(wú)已知信息高考命題給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,但物質(zhì)的陌生度相對(duì)較高。通過(guò)分析給出結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)推斷有機(jī)物的性質(zhì),主要考查考生的宏觀辨識(shí)與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知核心素養(yǎng)。命題角度二結(jié)構(gòu)已知型【典型示例】例2(XXXX年全國(guó)Ⅲ卷,36)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為

。

(2)中的官能團(tuán)名稱是

。

(3)反應(yīng)③的類型為

,W的分子式為

。

取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)間苯二酚(或1,3-苯二酚)羧基、碳碳雙鍵取代反應(yīng)C14H12O4取代反應(yīng)CH3CH3不分析流程都能得分的問(wèn)題【典型示例】例2(XXXX年全國(guó)Ⅲ卷,36)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)CH3CH3(4)不同條件對(duì)反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表:實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實(shí)驗(yàn)探究了

和

對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外,還可以進(jìn)一步探究

等對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。

不同堿不同溶劑不同催化劑(或溫度等)“控制變量法”【典型示例】例2(XXXX年全國(guó)Ⅲ卷,36)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)CH3CH3(5)X為D的同分異構(gòu)體,寫(xiě)出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。

①含有苯環(huán);②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6∶2∶1;③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。說(shuō)明有兩個(gè)酚羥基或醇羥基【典型示例】例2(XXXX年全國(guó)Ⅲ卷,36)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)CH3CH3(6)利用Heck反應(yīng),由苯和溴乙烷為原料制備,寫(xiě)出合成路線

。(無(wú)機(jī)試劑任選)

逆推法CH3CH3BrFeBr3Cl2hυNaOH醇注意！【必備知識(shí)】其思維程序可以表示為：原料→中間產(chǎn)物→目標(biāo)產(chǎn)物

即觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)(目標(biāo)分子的碳骨架特征及官能團(tuán)的種類和位置)→由目標(biāo)分子和原料分子綜合考慮設(shè)計(jì)合成路線(由原料分子進(jìn)行目標(biāo)分子碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化)→對(duì)于不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選(以可行性、經(jīng)濟(jì)性、綠色合成思想為指導(dǎo))。設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí),先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),官能團(tuán)發(fā)生什么改變,碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化,再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過(guò)程,只需寫(xiě)出關(guān)鍵的物質(zhì)、反應(yīng)條件及使用的物質(zhì)原料,然后從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行逐步推斷?！踞槍?duì)訓(xùn)練】1.化合物W是藥物合成的中間體,它的一種合成路線如下:濃硫酸、濃硝酸硝化反應(yīng)還原反應(yīng)取代反應(yīng)肽鍵肽鍵鄰位上-NH2斷鍵加成去H氧化回答下列問(wèn)題:(1)試劑a是

。

(2)A的名稱是

;F中官能團(tuán)的名稱是

。

濃硫酸、濃硝酸對(duì)硝基甲苯羥基、氨基DWAB【針對(duì)訓(xùn)練】1.化合物W是藥物合成的中間體,它的一種合成路線如下:濃硫酸、濃硝酸硝化反應(yīng)還原反應(yīng)取代反應(yīng)肽鍵肽鍵鄰位上-NH2斷鍵加成去H氧化DWAB(3)下列說(shuō)法正確的是

(填字母)。

2=CHCHO不存在順?lè)串悩?gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)的分子式為C9H14N2Od.⑧發(fā)生了還原反應(yīng)abC9H12N2O氧化反應(yīng)【針對(duì)訓(xùn)練】1.化合物W是藥物合成的中間體,它的一種合成路線如下:濃硫酸、濃硝酸硝化反應(yīng)還原反應(yīng)取代反應(yīng)肽鍵肽鍵鄰位上-NH2斷鍵加成去H氧化DWAB(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是

。【針對(duì)訓(xùn)練】1.化合物W是藥物合成的中間體,它的一種合成路線如下:濃硫酸、濃硝酸硝化反應(yīng)還原反應(yīng)取代反應(yīng)肽鍵肽鍵鄰位上-NH2斷鍵加成去H氧化DWAB(5)G()有多種同分異構(gòu)體。屬于丁酸酯且苯環(huán)上含—NH2的同分異構(gòu)體有

種,其中核磁共振氫譜顯示為6組峰,且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

6【針對(duì)訓(xùn)練】1.化合物W是藥物合成的中間體,它的一種合成路線如下:濃硫酸、濃硝酸硝化反應(yīng)還原反應(yīng)取代反應(yīng)肽鍵肽鍵鄰位上-NH2斷鍵加成去H氧化DWAB(6)是制藥中間體,結(jié)合題中流程和已學(xué)知識(shí)設(shè)計(jì)由D為起始原料合成

的路線:

(無(wú)機(jī)試劑任選)。

【針對(duì)訓(xùn)練】1.化合物W是藥物合成的中間體,它的一種合成路線如下:濃硫酸、濃硝酸硝化反應(yīng)還原反應(yīng)取代反應(yīng)肽鍵肽鍵鄰位上-NH2斷鍵加成去H氧化DWAB(6)是制藥中間體,結(jié)合題中流程和已學(xué)知識(shí)設(shè)計(jì)由D為起始原料合成

的路線:

(無(wú)機(jī)試劑任選)。

2.某酯W是一種療效明顯的血管擴(kuò)張劑,W的一種合成流程如下:回答下列問(wèn)題:(1)E中含碳官能團(tuán)的名稱是

;C的名稱是

。

(2)A→B反應(yīng)條件和試劑是

;C→D的反應(yīng)類型是

。羧基苯甲醛Cl2/光照加成反應(yīng)Cl2光照水解反應(yīng)加成反應(yīng)水解反應(yīng)加成反應(yīng)2Ω鹵代烴的水解HO—酯化反應(yīng)【針對(duì)訓(xùn)練】2.某酯W是一種療效明顯的血管擴(kuò)張劑,W的一種合成流程如下:Cl2光照水解反應(yīng)加成反應(yīng)水解反應(yīng)加成反應(yīng)2ΩHO—酯化反應(yīng)(3)寫(xiě)出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

。能測(cè)定H分子中所含化學(xué)鍵和官能團(tuán)種類的儀器名稱是

。

紅外光譜儀(4)寫(xiě)出F→G的化學(xué)方程式:

。

鹵代烴的水解【針對(duì)訓(xùn)練】2.某酯W是一種療效明顯的血管擴(kuò)張劑,W的一種合成流程如下:Cl2光照水解反應(yīng)加成反應(yīng)水解反應(yīng)加成反應(yīng)2ΩHO—酯化反應(yīng)(5)R是E的同分異構(gòu)體,R同時(shí)具備下列條件的結(jié)構(gòu)有

種。

①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)其中,在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積之比為1∶1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。13鹵代烴的水解【針對(duì)訓(xùn)練】(6)設(shè)計(jì)以乙醛為原料合成環(huán)酯

的路線:

(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。2.某酯W是一種療效明顯的血管擴(kuò)張劑,W的一種合成流程如下:Cl2光照水解反應(yīng)加成反應(yīng)水解反應(yīng)加成反應(yīng)2ΩHO—酯化反應(yīng)逆推法CH3CHO增加了一個(gè)CCH3—環(huán)酯鹵代烴的水解【針對(duì)訓(xùn)練】然后再?gòu)耐黄瓶谙蛲獍l(fā)散,通過(guò)正推法、逆推法、正逆綜合法、假設(shè)法、知識(shí)遷移法等得出結(jié)論。最后做全面檢查,驗(yàn)證結(jié)論是否符合題意。命題角度三半推半知型高考命題時(shí)常給出部分有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或分子式,通過(guò)分析給出結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)推斷有機(jī)物的性質(zhì),主要考查考生的宏觀辨識(shí)與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知的核心素養(yǎng)。解有機(jī)推斷題,關(guān)鍵是抓住問(wèn)題的突破口,即抓住特征條件(特殊性質(zhì)或特征反應(yīng))。但并非所有的有機(jī)物都有特征條件,因此還應(yīng)抓住題給的關(guān)系條件和類別條件。關(guān)系條件能告訴有機(jī)物間的聯(lián)系,類別條件可給出物質(zhì)的范圍和類別?！镜湫褪纠坷?(XXXX年全國(guó)Ⅰ卷,36)化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:DF回答下列問(wèn)題:(1)A中的官能團(tuán)名稱是

。

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳稱為手性碳。

寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳

。

羥基氧化反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)酯的水解DF【典型示例】例3(XXXX年全國(guó)Ⅰ卷,36)化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:DF氧化反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)酯的水解DF(3)寫(xiě)出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。(不考慮立體異構(gòu),只需寫(xiě)出3個(gè))

【典型示例】例3(XXXX年全國(guó)Ⅰ卷,36)化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:DF氧化反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)酯的水解DF(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是

。

(5)⑤的反應(yīng)類型是

。

C2H5OH、濃H2SO4、加熱取代反應(yīng)(6)寫(xiě)出F到G的反應(yīng)方程式

+C2H5OH【典型示例】例3(XXXX年全國(guó)Ⅰ卷,36)化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:DF氧化反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)酯的水解DF(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備

的合成路線

(無(wú)機(jī)試劑任選)。CH3COCH2COOC2H5觀察原料和目標(biāo)產(chǎn)物有哪些聯(lián)系酯的水解【關(guān)鍵能力】3.使高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)有：含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的物質(zhì)、醛類物質(zhì)、酚類物質(zhì)、苯的同系物、還原性糖,都是因氧化而褪色。4.直線型轉(zhuǎn)化(與同一物質(zhì)反應(yīng))

醇

醛

羧酸

乙烯

乙醛

乙酸

炔烴

烯烴

烷烴

一、特殊的化學(xué)性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)1.與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的物質(zhì)有醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。2.使溴水褪色:①含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的物質(zhì)因加成而褪色;②含醛基的物質(zhì)因氧化而褪色;③酚類物質(zhì)因取代而褪色;④液態(tài)飽和烴、液態(tài)飽和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。RCH2OH伯RCHORCOOHCH2=CH2CH3CHOCH3COOH5.交叉型轉(zhuǎn)化6.能形成環(huán)狀物質(zhì)的反應(yīng)有多元醇(大于或等于二元,下同)和多元羧酸酯化反應(yīng)、羥基羧酸分子間或分子內(nèi)酯化反應(yīng)、氨基酸分子間或分子內(nèi)脫水、多元醇分子內(nèi)或分子間脫水、多元羧酸分子間或分子內(nèi)脫水。二、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的類型有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等,有時(shí)還存在空間異構(gòu),要充分利用題目提供的信息判斷同分異構(gòu)體中含有的結(jié)構(gòu)或官能團(tuán),寫(xiě)出最容易想到或最簡(jiǎn)單的那一種,然后根據(jù)類似烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律展開(kāi)書(shū)寫(xiě)其余的同分異構(gòu)體。7.數(shù)據(jù)的應(yīng)用:應(yīng)用好數(shù)據(jù)可以為解推斷題提供很多捷徑。如：一元醇與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng),每反應(yīng)1mol醋酸,產(chǎn)物質(zhì)量增加42g;能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的物質(zhì)可以是醇、酚、羧酸,且根據(jù)有機(jī)物與產(chǎn)生H2的物質(zhì)的量之比,可以確定原物質(zhì)含官能團(tuán)的數(shù)目。ROH

+CH3COOH→CH3COOR+H2OMM+42【針對(duì)訓(xùn)練】1.丁酸龍葵酯是一種新型香料,一種合成路線如圖:(1)A的名稱為

。

(2)E中含氧官能團(tuán)的名稱是

。

(3)反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是

,試劑X的名稱是

。

取代反應(yīng)烯烴水化制得醇CH2=CH-CH3CH3-CH-CH3OHH-氧化反應(yīng)開(kāi)環(huán)加成丁酸丙烯醚鍵酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))丁酸酯化反應(yīng)醇【針對(duì)訓(xùn)練】1.丁酸龍葵酯是一種新型香料,一種合成路線如圖:取代反應(yīng)烯烴水化制得醇CH2=CH-CH3CH3-CH-CH3OHH-氧化反應(yīng)開(kāi)環(huán)加成丁酸酯化反應(yīng)(4)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

。

CH3-CH-CH3OH+H2O+【針對(duì)訓(xùn)練】1.丁酸龍葵酯是一種新型香料,一種合成路線如圖:烯烴水化制得醇CH2=CH-CH3CH3-CH-CH3OH氧化反應(yīng)開(kāi)環(huán)加成丁酸酯化反應(yīng)(5)芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,W苯環(huán)上有2個(gè)取代基,能使Br2/CCl4溶液褪色,與FeCl3溶液作用呈紫色。滿足上述條件的W的結(jié)構(gòu)有

種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為五組峰且峰面積比為3∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

9【針對(duì)訓(xùn)練】1.丁酸龍葵酯是一種新型香料,一種合成路線如圖:烯烴水化制得醇CH2=CH-CH3CH3-CH-CH3OH氧化反應(yīng)開(kāi)環(huán)加成丁酸酯化反應(yīng)(6)乙酸環(huán)己酯()是一種食用香料,設(shè)計(jì)以環(huán)己烯、乙酸和過(guò)氧乙酸為原料制備乙酸環(huán)己酯的合成路線:

(無(wú)機(jī)試劑任選)。

環(huán)己醇乙酸關(guān)鍵：(或濃硫酸)要學(xué)會(huì)充分利用題中所給合成路線中的有用信息2.鹽酸普魯卡因(·HCl)是一種良好的局部麻醉藥,具有毒性小、無(wú)成癮性等特點(diǎn)。其合成路線如圖:(·HCl)回答下列問(wèn)題:(1)3molA可以合成1molB,且B是平面正六邊形結(jié)構(gòu),則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。取代反應(yīng)硝化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)酯化反應(yīng)F【針對(duì)訓(xùn)練】(·HCl)取代反應(yīng)硝化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)酯化反應(yīng)F(2)有機(jī)物C的名稱為

,B→C的反應(yīng)類型為

。

甲苯取代反應(yīng)2.鹽酸普魯卡因(·HCl)是一種良好的局部麻醉藥,具有毒性小、無(wú)成癮性等特點(diǎn)。其合成路線如圖:【針對(duì)訓(xùn)練】(·HCl)取代反應(yīng)硝化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)酯化反應(yīng)F(3)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為:

.

+HNO3(濃)+H2O注意反應(yīng)條件2.鹽酸普魯卡因(·HCl)是一種良好的局部麻醉藥,具有毒性小、無(wú)成癮性等特點(diǎn)。其合成路線如圖:【針對(duì)訓(xùn)練】(·HCl)取代反應(yīng)硝化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)酯化反應(yīng)F(4)F和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

(5)H的分子式為

。

C13H20O2N22.鹽酸普魯卡因(·HCl)是一種良好的局部麻醉藥,具有毒性小、無(wú)成癮性等特點(diǎn)。其合成路線如圖:【針對(duì)訓(xùn)練】(·HCl)取代反應(yīng)硝化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)酯化反應(yīng)F(6)分子式為C9H12且是C的同系物的同分異構(gòu)體共有

種。

8苯的同系物2.鹽酸普魯卡因(·HCl)是一種良好的局部麻醉藥,具有毒性小、無(wú)成癮性等特點(diǎn)。其合成路線如圖:【針對(duì)訓(xùn)練】(·HCl)取代反應(yīng)硝化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)酯化反應(yīng)F(7)請(qǐng)結(jié)合上述流程信息,設(shè)計(jì)以苯、乙炔為原料合成

的路線:

(無(wú)機(jī)試劑任選)。

HC≡CHCH2=CHBr逆推法2.鹽酸普魯卡因(·HCl)是一種良好的局部麻醉藥,具有毒性小、無(wú)成癮性等特點(diǎn)。其合成路線如圖:【針對(duì)訓(xùn)練】1.化合物W可作高分子膨脹劑,一種合成路線如圖:回答下列問(wèn)題:(1)⑤的反應(yīng)類型是

。

②的化學(xué)方程式是

。

(2)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為

。

取代反應(yīng)-CN水解酯化反應(yīng)乙醇/濃硫酸、加熱取代反應(yīng)取代反應(yīng)Cl—CH2COONa+NaCNNC—CH2COONa+NaCl乙醇/濃硫酸、加熱(3)G的分子式為

。

C12H18O3-C00C2H5變-CH2OH【高考題改編】1.化合物W可作高分子膨脹劑,一種合成路線如圖:取代反應(yīng)-CN水解酯化反應(yīng)乙醇/濃硫酸、加熱取代反應(yīng)-C00C2H5變-CH2OH(4)寫(xiě)出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積之比為1∶1):

。

【高考題改編】1.化合物W可作高分子膨脹劑,一種合成路線如圖:取代反應(yīng)-CN水解酯化反應(yīng)乙醇/濃硫酸、加熱取代反應(yīng)-C00C2H5變-CH2OH(5)設(shè)計(jì)由A制取乙二酸(HOOC—COOH)的一條合成路線:

(無(wú)機(jī)試劑任選)。

HO-CH2COONaCl-CH2COOHOHC-COONaHOOC-COONaHOOC-COOHCl-CH2COOH【高考題改編】2.以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物,以葡萄糖為原料合成E的過(guò)程如圖:濃HNO3NaOHH2O回答下列問(wèn)題:(1)B的分子式是

。

(2)由A生成B的化學(xué)方程式為

。

(3)由B到C的反應(yīng)類型為

,

C6H10O4酯化(取代)反應(yīng)C6H10O4HOCH2(CHOH)4CH2OH己六醇HOCH2(CHOH)4CH2OH+2H2O酯化反應(yīng)酯的水解C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

B中只有一個(gè)-OH參與酯化反應(yīng)【高考題改編】2.以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛)的藥物,以葡萄糖為原料合成E的過(guò)程如圖:濃HNO3NaOHH2OC6H10O4HOCH2(CHOH)4CH2OH己六醇酯化反應(yīng)酯的水解B中只有一個(gè)-OH參與酯化反應(yīng)(4)由D到E的化學(xué)方程式為

。

【高考題改編】2.以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物,以葡萄糖為原料合成E的過(guò)程如圖:濃HNO3NaOHH2OC6H10O4HOCH2(CHOH)4CH2OH己六醇酯化反應(yīng)酯的水解B中只有一個(gè)-OH參與酯化反應(yīng)(5)F是B的同分異構(gòu)體,7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)二氧化碳,F的可能結(jié)構(gòu)共有

種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積之比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。9C6H10O4F分子中含有2個(gè)-COOHHOOC-CH-CH-COOHCH3CH3——【高考題改編】1.以芳香化合物A為原料合成配體H3BPT的一種合成路線如下:類題一有機(jī)推斷型回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為

。

(2)②的反應(yīng)類型是

。

(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

1,3-苯二甲酸(或間苯二甲酸)取代反應(yīng)(4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為

。6Ω-NO2取代反應(yīng)硝化反應(yīng)還原反應(yīng)取代反應(yīng)與CH3OH酯化取代反應(yīng)取代反應(yīng)和酯的水解+2CH3OH+2H2O1.以芳香化合物A為原料合成配體H3BPT的一種合成路線如下:類題一有機(jī)推斷型6Ω-NO2取代反應(yīng)硝化反應(yīng)還原反應(yīng)與CH3OH酯化取代反應(yīng)取代反應(yīng)和酯的水解(5)D中所含官能團(tuán)名稱是

。

(6)芳香化合物W是H3BPT的一種同分異構(gòu)體,W在酸性條件下完全水解能生成兩種有機(jī)物,其中一種既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2,W的核磁共振氫譜有6組峰,其峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2∶2,則W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(任寫(xiě)一種)酯基、氨基、碳碳雙鍵取代反應(yīng)2.由A和C為原料合成治療多發(fā)性硬化癥藥物H的路線如下:已知:①A能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有三組峰,峰面積之比為2∶2∶1。②NaBH4能選擇性還原醛、酮,而不還原—NO2。③++SOCl2+SO2+HCl④3HCHO+CH3NO21個(gè)ΩBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COCl14個(gè)碳5個(gè)Ω取代反應(yīng)-COCH2CH2Br-COCH2CH2NO2-CHCH2CH2NO2—OH-CHCH2C-NO2—OH—CH2OH—CH2OH已知③已知④醛基發(fā)生加成反應(yīng)取代反應(yīng)類題一有機(jī)推斷型2.由A和C為原料合成治療多發(fā)性硬化癥藥物H的路線如下:1個(gè)ΩBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COCl14個(gè)碳5個(gè)Ω取代反應(yīng)-COCH2CH2Br-COCH2CH2NO2-CHCH2CH2NO2—OH-CHCH2C-NO2—OH—CH2OH—CH2OH回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為

,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

(2)H的分子式為

,E中官能團(tuán)的名稱為

。

3-溴丙酸C19H33NO2羰基、硝基-COCH2CH2Br(3)B→D、E→F的反應(yīng)類型分別為

、

。

取代反應(yīng)還原反應(yīng)類題一有機(jī)推斷型2.由A和C為原料合成治療多發(fā)性硬化癥藥物H的路線如下:1個(gè)ΩBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COCl14個(gè)碳5個(gè)Ω取代反應(yīng)-COCH2CH2Br-COCH2CH2NO2-CHCH2CH2NO2—OH-CHCH2C-NO2—OH—CH2OH—CH2OH(4)F→G的化學(xué)方程式為：

。

(5)與C互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(核磁共振氫譜為四組峰,峰面積之比為6∶3∶1∶1)。

類題一有機(jī)推斷型2.由A和C為原料合成治療多發(fā)性硬化癥藥物H的路線如下:1個(gè)ΩBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COCl14個(gè)碳5個(gè)Ω取代反應(yīng)-COCH2CH2Br-COCH2CH2NO2-CHCH2CH2NO2—OH-CHCH2C-NO2—OH—CH2OH—CH2OH(6)設(shè)計(jì)由B和

為原料制備具有抗腫瘤活性藥物

的合成路線:

。BrCH2CH2COCl仿照流程線合成就OK！類題一有機(jī)推斷型3.通過(guò)對(duì)石油的綜合利用,可以獲得多種有機(jī)物。石油分餾產(chǎn)品飽和烴X分子中碳?xì)涞馁|(zhì)量之比為24∶5。A、D分別是X通過(guò)兩種不同裂解方式得到的產(chǎn)物之一,都能使溴水褪色。C與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,F是有芳香氣味的酯。在一定條件下,物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:C4H10C2H4CH3COOHCH3CH2OHCH3CH=CH2請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)化合物X的分子式是

;E的化學(xué)名稱是

。

(2)A→B的反應(yīng)類型是

。

(3)C和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是

。C4H101,2-丙二醇加成反應(yīng)CH3CH-CH2—OH—OH2CH3COOH+CH3CH-CH2—OH—OH+2H2OCH3CH-CH2—CH3COO—OOCCH3CH3CH-CH2—CH3COO—OOCCH3比較簡(jiǎn)單的推斷題開(kāi)環(huán)加成酯化反應(yīng)類題一有機(jī)推斷型3.通過(guò)對(duì)石油的綜合利用,可以獲得多種有機(jī)物。石油分餾產(chǎn)品飽和烴X分子中碳?xì)涞馁|(zhì)量之比為24∶5。A、D分別是X通過(guò)兩種不同裂解方式得到的產(chǎn)物之一,都能使溴水褪色。C與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,F是有芳香氣味的酯。在一定條件下,物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:C4H10C2H4CH3COOHCH3CH2OHCH3CH=CH2CH3CH-CH2—OH—OHCH3CH-CH2—CH3COO—OOCCH3(4)下列說(shuō)法正確的是

(填字母)。

A.有機(jī)物B和E具有相同的官能團(tuán),所以它們具有相似的化學(xué)性質(zhì)B.將銅絲在空氣中灼燒后迅速插入B中,反復(fù)多次,可得到能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)C.有機(jī)物D可以使溴水褪色,也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,兩者反應(yīng)原理相同D.可以用飽和碳酸鈉溶液洗去C、E和F混合物中的C、EABD開(kāi)環(huán)加成酯化反應(yīng)類題一有機(jī)推斷型3.通過(guò)對(duì)石油的綜合利用,可以獲得多種有機(jī)物。石油分餾產(chǎn)品飽和烴X分子中碳?xì)涞馁|(zhì)量之比為24∶5。A、D分別是X通過(guò)兩種不同裂解方式得到的產(chǎn)物之一,都能使溴水褪色。C與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,F是有芳香氣味的酯。在一定條件下,物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:C4H10C2H4CH3COOHCH3CH2OHCH3CH=CH2CH3CH-CH2—OH—OHCH3CH-CH2—CH3COO—OOCCH3(5)G與F互為同分異構(gòu)體,具有完全相同的官能團(tuán),且核磁共振氫譜只有兩種峰,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(任寫(xiě)一種)。H也與F互為同分異構(gòu)體,主鏈上具有兩條支鏈,16gH與足量NaHCO3反應(yīng)生成CO24.48L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。滿足上述條件的H共有

種。

9H中含有2個(gè)—COOH開(kāi)環(huán)加成酯化反應(yīng)類題一有機(jī)推斷型3.通過(guò)對(duì)石油的綜合利用,可以獲得多種有機(jī)物。石油分餾產(chǎn)品飽和烴X分子中碳?xì)涞馁|(zhì)量之比為24∶5。A、D分別是X通過(guò)兩種不同裂解方式得到的產(chǎn)物之一,都能使溴水褪色。C與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,F是有芳香氣味的酯。在一定條件下,物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:C4H10C2H4CH3COOHCH3CH2OHCH3CH=CH2CH3CH-CH2—OH—OHCH3CH-CH2—CH3COO—OOCCH3(6)以X的裂解產(chǎn)物之一為原料,設(shè)計(jì)制備乙二醇的合成路線(要求原子利用率為100%):

。CH2-CH2—OH—OHCH2=CH2開(kāi)環(huán)加成酯化反應(yīng)類題一有機(jī)推斷型類題二結(jié)構(gòu)已知型1.高分子化合物G是一種聚酯材料,其一種合成路線如下:DEFG回答下列問(wèn)題:(1)A的名稱是

,B含有的官能團(tuán)名稱是

。

(2)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是

。

加成反應(yīng)5個(gè)Ω水解反應(yīng)取代反應(yīng)硝化反應(yīng)脫-SO3H縮聚反應(yīng)OHH苯乙醛氰基、羥基取代反應(yīng)(3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為

。

OHH+(n-1)H2On類題二結(jié)構(gòu)已知型1.高分子化合物G是一種聚酯材料,其一種合成路線如下:DEFG加成反應(yīng)5個(gè)Ω水解反應(yīng)取代反應(yīng)硝化反應(yīng)脫-SO3H縮聚反應(yīng)OHH(4)反應(yīng)③~⑤中引入—SO3H的作用是

。占據(jù)取代基的對(duì)位,將—NO2引入取代基的鄰位類題二結(jié)構(gòu)已知型1.高分子化合物G是一種聚酯材料,其一種合成路線如下:DEFG加成反應(yīng)5個(gè)Ω水解反應(yīng)取代反應(yīng)硝化反應(yīng)脫-SO3H縮聚反應(yīng)OHH(5)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體共有

種(不含立體異構(gòu))。

①能使FeCl3溶液顯紫色,能發(fā)生水解反應(yīng);②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基。其中核磁共振氫譜顯示為5組峰,峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1,且含有-CH2CH3,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(任寫(xiě)一種)。

18類題二結(jié)構(gòu)已知型1.高分子化合物G是一種聚酯材料,其一種合成路線如下:DEFG加成反應(yīng)5個(gè)Ω水解反應(yīng)取代反應(yīng)硝化反應(yīng)脫-SO3H縮聚反應(yīng)OHH(6)以CH3CH2CH2OH為原料,設(shè)計(jì)制備

的合成路線:

OHHHO-CH-C-OH=OCH2CH3—OHHCH3CH2CH2OH增加一個(gè)碳原子CH3CH2CHOCH3CH2-2.化合物H溴丙胺太林(普魯本辛)屬于抗膽堿類藥物,用于胃和十二指腸潰瘍的輔助治療,亦用于胃炎、胰腺炎。某合成路線如下:回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為

,E的分子式為

。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為

。

水解反應(yīng)取代反應(yīng)—H取代反應(yīng)還原反應(yīng)取代反應(yīng)鄰氯苯甲酸(或2-氯苯甲酸)C14H9ON取代反應(yīng)酯化反應(yīng)類