2023年高考化學（四海八荒易錯集）專題16有機化合物的結(jié)構與性質(zhì)

PAGEPAGE12專題16有機化合物的結(jié)構與性質(zhì)1．BHT是一種常用的食品抗氧化劑，從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。以下說法不正確的選項是()A．推測BHT在水中的溶解度小于苯酚B．BHT與都能使酸性KMnO4褪色C．方法一和方法二的反響類型都是加成反響D.BHT與具有完全相同的官能團答案C2．咖啡酸具有止血成效，存在于多種中藥中，其結(jié)構簡式為，那么以下有關說法正確的選項是()A．該物質(zhì)中苯環(huán)上的一氯化物有2種B．1mol該物質(zhì)可以與1.5mol碳酸鈉溶液反響生成1.5molCO2C．既能發(fā)生取代反響，也能發(fā)生加成反響D．所有碳原子不可能都在同一個平面上解析A中其苯環(huán)上的一氯代物有3種；B項苯酚的酸性弱于碳酸，所以酚羥基與碳酸鈉溶液反響不能生成CO2；C項碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反響，苯環(huán)上可以發(fā)生取代反響；D項苯環(huán)上的6個碳原子在同一個平面上，雙鍵兩端的碳原子也在同一個平面上，所以所有碳原子可能都在同一個平面上。答案C3．以下說法正確的選項是()A.與丙三醇互為同系物B．高聚物與的單體相同C．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱為2甲基3，4乙基己烷D．等物質(zhì)的量的甲烷和乙酸完全燃燒時，耗氧量相等，生成的CO2的量也相等答案B4．以下說法不正確的選項是()A．分子式是C3H8O的所有同分異構體共3種B．纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反響C．用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時，不可用水浴加熱控制反響的溫度D．迷迭香酸結(jié)構如圖：1mol迷迭香酸最多能和含6molNaOH的水溶液完全反響解析分子式為C3H8O的所有同分異構體有CH3CH2CH2OH(正丙醇)、(CH3)2CHOH(異丙醇)、CH3CH2OCH3(甲乙醚)，共3種，A項正確；纖維素、蔗糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反響，葡萄糖是單糖，不能發(fā)生水解反響，B項錯誤；用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時，控制反響的溫度為170℃，水的沸點為100℃，故水浴加熱達不到反響溫度，C項正確；根據(jù)有機物結(jié)構可知，1mol該有機物有4mol酚羥基、1mol羧基、1mol酯基與NaOH反響，根據(jù)反響原理，1mol該有機物一定條件下能與含6molNaOH的水溶液完全反響，D項正確。答案B5．中藥狼把草全草浸劑給動物注射，有鎮(zhèn)靜、降壓及輕度增大心跳振幅的作用。有機物M是中藥狼把草的成分之一，其結(jié)構如以下圖所示。以下表達不正確的選項是()A．M是芳香族化合物，它的分子式為C9H6O4B．1molM最多能與3molBr2發(fā)生反響C．1molM最多能與3molNaOH的溶液發(fā)生反響D．在一定條件下發(fā)生取代、加成、水解、氧化等反響答案C易錯起源1、有機物分子式確實定例1．某種燃料含有碳、氫、氧三種元素。為了測定這種燃料中碳和氫兩種元素的質(zhì)量比，可將氣態(tài)燃料放入足量的O2中燃燒，并將產(chǎn)生的氣體全部通過如下圖的裝置，得到下表所列的實驗結(jié)果(假設產(chǎn)生的氣體完全被吸收)。實驗前實驗后(枯燥劑＋U形管)的質(zhì)量101.1g102.9g(石灰水＋廣口瓶)的質(zhì)量312.0g314.2g根據(jù)實驗數(shù)據(jù)填空：(1)實驗完畢后，生成物中水的質(zhì)量為________g，假設廣口瓶里生成一種正鹽，其質(zhì)量為__________g。(2)生成的水中氫元素的質(zhì)量為_______g。(3)生成CO2中碳元素的質(zhì)量為____________g。(4)該燃料中碳、氫元素的質(zhì)量比為_______。(5)己知這種燃料的每個分子中含有一個氧原子，那么該燃料的分子式為________，結(jié)構簡式為_______。【思路點撥】解答此題要注意以下三點：(1)U形管中的枯燥劑吸收H2O，廣口瓶中的石灰水吸收CO2。(2)根據(jù)H2O和CO2的質(zhì)量計算氫和碳元素的質(zhì)量。(3)根據(jù)碳、氫原子個數(shù)比和碳原子成鍵特點推斷分子式和結(jié)構簡式?！敬鸢浮?1)1.85(2)0.2(3)0.6(4)3∶1(5)CH4OCH3OH【名師點睛】1．有機物分子式確實定思路3．相對分子質(zhì)量的根本求法有關化學量公式適用范圍或考前須知氣體密度ρ(標準狀況)Mr＝22.4ρ適用于氣體相對密度d，另一氣體的相對分子質(zhì)量MMr＝d·M氣體，同溫、同壓物質(zhì)的質(zhì)量m、物質(zhì)的量nMr＝m/n適用于所有標準狀況下，所有物質(zhì)4.分子式確實定(1)實驗方法：元素種類和含量eq\o(――――→,\s\up15(相對原子質(zhì)量))實驗式eq\o(――――→,\s\up15(相對分子質(zhì)量))分子式(2)通式法：物質(zhì)性質(zhì)eq\o(――→,\s\up15(確定))類別及組成通式eq\o(―――→,\s\up15(相對分子),\s\do15(質(zhì)量))n值―→分子式【錦囊妙計，戰(zhàn)勝自我】商余法(適用于烴的分子式求法)①eq\f(M,12)得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。②eq\f(M,12)的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到符合題意為止。易錯起源2、確定有機化合物結(jié)構的方法例2．某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖，以下說法中錯誤的選項是()A．由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子C．僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D．假設A的化學式為C2H6O，那么其結(jié)構簡式為CH3—O—CH3【答案】D【名師點睛】確定有機物分子式和結(jié)構式的根本思路是：1．一般方法(1)利用物質(zhì)所具有的特殊性質(zhì)來確定其相應的特殊結(jié)構，即主要確定有機物的官能團。(2)確定有機物結(jié)構式的一般步驟①根據(jù)分子式寫出其可能具有的同分異構體。②利用物質(zhì)的性質(zhì)推測其可能含有的官能團，最后確定所寫同分異構體中的一種結(jié)構。2．現(xiàn)代物理方法(1)紅外光譜法根據(jù)分子中不同的化學鍵、官能團對紅外光吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置，可以推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構。(2)核磁共振氫譜不同化學環(huán)境的氫原子表現(xiàn)出的核磁性不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目?！惧\囊妙計，戰(zhàn)勝自我】紅外光譜圖可確定有機物中含有的官能團，核磁共振氫譜可以測定分子中氫原子的類型和數(shù)目，二者相結(jié)合一般可以確定分子的結(jié)構。易錯起源3、常見有機物的系統(tǒng)命名法例3．按要求答復以下問題：(1)命名為“2－乙基丙烷〞，錯誤原因是________________；將其命名為“3－甲基丁烷〞，錯誤原因是____________________________________。(3)有機物的系統(tǒng)名稱是________，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)名稱是_____。(4)有機物 的系統(tǒng)名稱是________，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)名稱是__________________________。－5－乙基庚烷?！敬鸢浮?1)主鏈選錯編號錯誤(2)2,5－二甲基－4－乙基庚烷(3)3－甲基－1－丁烯2－甲基丁烷(4)5,6－二甲基－3－乙基－1－庚炔2,3－二甲基－5－乙基庚烷【方法總結(jié)】(1)有機化合物命名常見的錯誤：①主鏈選錯；②取代基主次不分；③主鏈編號錯誤；④未優(yōu)先考慮官能團。(2)有機物命名時常用到的四種字及含義：①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團②二、三、四……指官能團個數(shù)③1、2、3……指官能團或取代基的位置④甲、乙、丙、丁……指碳原子數(shù)分別為1、2、3、4……(3)判斷烷烴名稱是否正確的方法先按題中所給名稱，寫出其結(jié)構簡式，然后再按命名規(guī)那么進行命名，看與原來名稱是否相符，假設相符，那么原來的命名是正確的，否那么，不正確?！久麕燑c睛】1．烷烴的命名(1)選母體①選擇包含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈。②當有幾個相同長度的不同碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。如含6個碳原子的鏈有A、B兩條，因A有三個支鏈，含支鏈最多，故應選A為主鏈。(2)編序號要遵循“近〞“簡〞“小〞。①以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號，即首先要考慮“近〞。②有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置時，那么從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近〞考慮“簡〞。如③假設有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得到兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號，即同“近〞、同“簡〞，考慮“小〞。如(3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應的某烷，在其前寫出支鏈的位次和名稱。原那么是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯數(shù)字用“，〞相隔，漢字與阿拉伯數(shù)字之間用“－〞連接。如(2)②中有機物命名為3,4－二甲基－6－乙基辛烷。2．烯烴和炔烴的命名(1)選母體：將含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯〞或“某炔〞。(2)編序號：從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端對主鏈上的碳原子進行編號。(3)寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯〞或“某炔〞的前面，并用阿拉伯數(shù)字標明碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。【錦囊妙計，戰(zhàn)勝自我】苯的同系物命名苯作為母體，其他基團作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多個取代基取代苯環(huán)上的氫原子，那么要對連接取代基的苯環(huán)上的碳原子進行編號，選取最小的位次進行命名。1．烏頭酸是一種重要的增味劑，結(jié)構如下所示，以下有關它的說法正確的選項是()A．烏頭酸分子中只有σ鍵B．烏頭酸分子中既有極性鍵又有非極性鍵C．只能形成兩種鹽D．1mol該物質(zhì)與足量鈉反響時可得到33.6LH2答案：B2．以下有機物命名及其一氯代物的同分異構體數(shù)目正確的選項是()選項命名一氯代物A2-甲基-2-乙基丙烷4B1,3-二甲基苯3C2,2,3-三甲基戊烷6D2,3-二甲基-4-乙基己烷7解析：A項，正確的命名為2,2-二甲基丁烷，其一氯代物的同分異構體有3種；B項，1,3-二甲基苯的一氯代物的同分異構體有4種；C項，2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分異構體有5種；D項正確。答案：D3．四聯(lián)苯的一氯代物有()A．3種B．4種C．5種D．6種解析：推斷有機物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì)，即，在其中的一局部上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。答案：C4．分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反響放出氣體的有機物有(不含立體異構)()A．3種B．4種C．5種D．6種解析：分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反響放出氣體的有機物屬于羧酸，其官能團為—COOH，將該有機物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4種不同的結(jié)構，分別為CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，從而推知該有機物有4種不同的分子結(jié)構。答案：B5．阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反響可表示為：以下說法正確的選項是()A．阿魏酸的分子式為C10H10O4B．香蘭素、阿魏酸均可與NaOH、NaHCO3溶液反響C．可用酸性KMnO4溶液檢測上述反響是否有阿魏酸生成D．一定條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反響答案：A6．關于有機物的表達正確的選項是()A．丙烷的二鹵代物是4種，那么其六鹵代物是2種B．對二甲苯的核磁共振氫譜顯示有3種化學環(huán)境的氫C．甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有3種D．某烴的同分異構體只能形成一種一氯代物，其分子式可能為C5H12解析：丙烷的二鹵代物和六鹵代物均是4種，A錯誤；對二甲苯為對稱結(jié)構()，分子中只含有2種等效氫，B錯誤；含有3個碳原子的烷基為丙基、異丙基兩種，甲苯苯環(huán)上有3種氫原子，分別處于甲基的鄰、間、對位位置上，故最多有3×2＝6種同分異構體，C錯誤；只能形成一種一氯代物，說明結(jié)構中只存在一種等效氫，如CH4，C(CH3)4，(CH3)3CC(CH3)3等，故可能為C5H12，D正確。答案：D7．某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：請答復以下問題：(1)對于普魯卡因，以下說法正確的選項是________。A．可與濃鹽酸形成鹽B．不與氫氣發(fā)生加成反響C．可發(fā)生水解反響D．能形成內(nèi)鹽(2)寫出化合物B的結(jié)構簡式：_____________________________________________。(3)寫出B→C反響所需的試劑：______________。(4)寫出C＋D→E的化學反響方程式：_______________________________________________________________________________________________________________。(5)寫出同時符合以下條件的B的所有同分異構體的結(jié)構簡式：________________________________________________________________________。①分子中含有羧基②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反響合成D。請用化學反響方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。解析：采用逆向推理法。應由復原生成，E那么是由與D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH]經(jīng)酯化反響生成。(1)由普魯卡因的結(jié)構簡式可知，其分子中含有—NH2；能與鹽酸反響生成鹽；分子中含有苯環(huán)?？膳cH2加成；分子中含有酯基，能發(fā)生水解反響；因分子中只有堿性基團，而無酸性基團，故不能形成內(nèi)鹽。綜上分析，A、C項正確。(2)苯與在催化劑作用下可發(fā)生加成反響生成A(CH2CH3)，結(jié)合C的分子結(jié)構及A轉(zhuǎn)化為B的反響條件可知B是A在苯環(huán)上—CH2CH3的對位引入—NO2，即B為。(3)由→可知，苯環(huán)側(cè)鏈被氧化為—COOH，所需試劑應是酸性KMnO4溶液。(4)C與D發(fā)生酯化反響，其化學反響方程式為8．由有機物Ⅰ合成Ⅳ(香豆素)的合成路線如下：答復以下問題：(1)寫出分子式：丙烯酸甲酯________________________________________________；(2)寫出反響類型：Ⅰ→Ⅱ________；假設要Ⅱ→Ⅲ的反響完全，那么Ⅱ→Ⅲ反響需要的條件是________；(3)化合物Ⅳ的相對分子質(zhì)量為146，寫出其結(jié)構簡式：________________________________________________________________________。(4)化合物Ⅴ是Ⅲ的一種同分異構體，Ⅴ有如下特征：分子中除苯環(huán)外，無其他環(huán)