高二【化學（魯科版47）】有機化合物的合成（第2課時）-課件

主講人孫景芳北京市第十中學北京市中小學空中課堂有機化合物的合成（2）高二年級化學有機合成過程基礎原料中間體中間體目標化合物輔助原料輔助原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物實現(xiàn)分子碳骨架的構建和官能團的轉(zhuǎn)化一、有機合成路線的設計從確定的某種原料分子開始,逐步經(jīng)過碳骨架的構建和官能團的引入和轉(zhuǎn)化來完成。在這樣的有機合成路線設計中,首先要比較原料分子和目標分子在結構上的異同,包括官能團和碳骨架兩個方面的異同；然后,設計由原料分子轉(zhuǎn)向目標化合物分子的合成路線?；A原料中間體目標化合物

交流?研討某種醫(yī)用膠的結構簡式為

某同學以乙烯為起始物，設計了這種化合物的合成路線。請欣賞......思考：在合成路線中，碳骨架是如何構建的？

官能團是如何轉(zhuǎn)化的？CH2CCOOCH2(CH2)2CH3CN某醫(yī)用膠的合成路線⑤CCH2COOCH2(CH2)2CH3CNCH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOHCH3(CH2)2CH2OHClCH2COOCH2(CH2)2CH3NaCNNC—CH2COOCH2(CH2)2CH3HCHOHOCH2CHCOOCH2(CH2)2CH3CN①②③④⑥⑦⑧對比原料分子目標分子結構簡式碳鏈變化官能團變化2個C8個C-C≡N原料分子跟目標分子的差異：-C-O-=OCH2CH2CCH2COOCH2(CH2)2CH3CN-CC--CC-某醫(yī)用膠的合成路線CCH2COOCH2(CH2)2CH3CN⑤CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOHCH3(CH2)2CH2OHClCH2COOCH2(CH2)2CH3NaCNNC—CH2COOCH2(CH2)2CH3HCHOHOCH2CHCOOCH2(CH2)2CH3CN①②③④⑥⑦⑧對于復雜的有機化合物如何更高效的設計合成路線呢？中國科學工作者世界首次合成結晶牛胰島素

逆合成分析法基本思路目標化合物中間體1中間體2原料1原料2原料4原料5原料3在目標化合物的適當位置斷開相應的化學鍵，得到中間體；繼續(xù)斷開中間體適當位置的化學鍵；依次倒推，確定最適宜的基礎原料和合成路線。苯甲酸苯甲酯用途廣泛，嘗試用逆合成分析法設計其合成路線。

苯甲酸苯甲酯的結構簡式目標化合物逆合成分析過程

請你觀察目標化合物的分子結構的特點。往前倒推一步，合成它的中間體可能是什么？逆合成分析過程目標化合物酯基逆合成分析過程中間體1中間體2目標化合物骨架拆分逆合成分析過程骨架拆分目標化合物官能團轉(zhuǎn)化原料分子①Cl2光NaOHH2OKMnO4/H+濃硫酸△濃硫酸△氧化劑Cl2光NaOHH2O②H+KMnO4LiAlH4濃硫酸△③H2Ni濃硫酸△Cl2光NaOHH2O氧化劑④工業(yè)合成路線Cl2光照NaHCO3O2催化劑催化劑以乙烯為唯一的有機原料（無機試劑及催化劑可以任選），根據(jù)以下信息設計合成二丙酸乙二酯的路線。

資料：R-Cl+NaCNR-CN+NaClR-CN+2H2O+HClRCOOH+NH4Cl

CH3CH2

C

O

CH2CH2

O

C

CH2CH3OO二丙酸乙二酯（-CN氰基）應用?實踐:對比原料分子目標分子結構簡式碳鏈變化官能團變化2個C8個C原料分子跟目標分子的差異：CH3CH2

C

O

CH2CH2

O

C

CH2CH3OOCO=OCH2

CH2CC逆合成分析觀察目標分子

CH3CH2

C

O

CH2CH2

O

C

CH2CH3OO逆向分析逆合成分析觀察目標分子

CH3CH2

C

O

CH2CH2

O

C

CH2CH3OOCH3CH2COOHHOCH2CH2OH對比分子骨架官能團CH3CH2COOHBrCH2CH2BrHOCH2CH2OH逆向分析逆合成分析觀察目標分子

CH3CH2

C

O

CH2CH2

O

C

CH2CH3OOCH3CH2COOHBrCH2CH2BrHOCH2CH2OHCH2CH2對比分子骨架官能團逆向分析逆合成分析觀察目標分子

CH3CH2

C

O

CH2CH2

O

C

CH2CH3OOCH3CH2COOHBrCH2CH2Br需增長碳鏈轉(zhuǎn)化官能團HOCH2CH2OHCH2CH2對比分子骨架官能團逆向分析逆合成分析觀察目標分子

CH3CH2

C

O

CH2CH2

O

C

CH2CH3OOCH3CH2COOH需增長碳鏈轉(zhuǎn)化官能團增長碳鏈引入羧基對比分子骨架官能團資料：R-Cl+NaCNR-CN+NaClR-CN+2H2O+HClRCOOH+NH4Cl（-CN氰基）CH2CH2CH3CH2COOH增長碳鏈引入羧基CH3CH2CN丙腈對比分子骨架官能團資料：R-Cl+NaCNR-CN+NaClR-CN+2H2O+HClRCOOH+NH4Cl（-CN氰基）CH2CH2CH3CH2COOH資料：R-Cl+NaCNR-CN+NaClR-CN+2H2O+HClRCOOH+NH4Cl增長碳鏈引入羧基CH3CH2CNCH3CH2Cl丙腈對比分子骨架官能團（-CN氰基）CH2CH2正向梳理，寫出合成路線CH2OHCH2OHCH2BrCH2BrBr2NaOH水溶液轉(zhuǎn)化官能團CH2CH2正向梳理，寫出合成路線CH2OHCH2OHCH2BrCH2BrCH2CH2Br2增長碳鏈轉(zhuǎn)化官能團轉(zhuǎn)化官能團NaOH水溶液CH3CH2CNCH3CH2ClCH2CH2HCl催化劑NaCNCH3CH2COOHH2OHCl正向梳理，寫出合成路線CH2OHCH2OHCH2BrCH2BrCH3CH2COOHCH3CH2CNCH3CH2ClCH2CH2HCl催化劑NaCNH2OHCl濃硫酸OCH3-CH2-C-O-CH2-CH2-O-C-CH2-CH3OCH2CH2Br2NaOH水溶液請同學們思考用逆合成分析法設計合成路線的基本步驟以及要素。逆合成分析法思路小結觀察目標化合物的分子結構碳骨架特征，官能團種類、位置逆合成分析法思路小結尋斷鍵處逆推原料分子碳骨架的構建官能團引入、轉(zhuǎn)化應用有機化合物的轉(zhuǎn)化及新信息碳骨架特征，官能團種類、位置觀察目標化合物的分子結構尋斷鍵處逆合成分析法思路小結優(yōu)化合成路線逆推原料分子碳骨架的構建官能團引入、轉(zhuǎn)化應用有機化合物的轉(zhuǎn)化及新信息碳骨架特征，官能團種類、位置觀察目標化合物的分子結構尋斷鍵處逆合成分析法思路小結“綠