有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(第3課時(shí) 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象)【教材精講精研】 高二化學(xué)高效課堂課件（人教版2019選擇性必修3）

課時(shí)3有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)01學(xué)習(xí)目標(biāo)

CONTENT同分異構(gòu)現(xiàn)象02同分異構(gòu)的類型碳原子結(jié)構(gòu)示意圖碳原子電子式(1)碳4價(jià)原則(2)碳原子之間成價(jià)方式的多樣性碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵、三鍵。(3)有機(jī)化合物中碳骨架的多樣性直鏈支鏈環(huán)狀結(jié)構(gòu)碳原子成鍵特點(diǎn)1.同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)化合物種類繁多的原因之一。注意：2.同分異構(gòu)現(xiàn)象不僅存在于有機(jī)化合物中，也存在于

無機(jī)化合物中，如AgNCO（異氰酸銀）與雷酸銀

（AgONC）;有機(jī)化合物與無機(jī)化合物之間也存在

同分異構(gòu)體，如無機(jī)物氰酸銨（NH4OCN）和有

機(jī)物尿素[CO(NH2)2]。

碳原子在有機(jī)化合物中能夠形成4個(gè)共價(jià)鍵，碳原子間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵（σ鍵），也可以形成穩(wěn)定的雙鍵（一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵），還可以形成三鍵（一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵）。多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成碳鏈，碳鏈也可以帶有支鏈，還可以結(jié)合成碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。

碳原子的成鍵特點(diǎn)決定了原子種類和數(shù)目均相同的分子,其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式,從而形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子，這些分子之間互稱同分異構(gòu)體，把這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。碳原子成鍵特點(diǎn)1．概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)

現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。概念內(nèi)涵分子式相同：同相對(duì)分子量、同組成元素、同質(zhì)量分?jǐn)?shù)、同最簡式；結(jié)構(gòu)不同：原子連接方式不同、原子的連接順序不同、不同物質(zhì)；同分異構(gòu)現(xiàn)象①一般情況下,烷烴中碳原子個(gè)數(shù)越多,同分異構(gòu)體越多,甲烷、乙烷、丙烷沒有同分異構(gòu)體。②丁烷的分子式為C4H10,它的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH3、,名稱分別為正丁烷、異丁烷。戊烷（C5H12）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)，如下所示：異戊烷正戊烷新戊烷物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷相同點(diǎn)組成性質(zhì)不同點(diǎn)結(jié)構(gòu)性質(zhì)分子式相同，通式相同，都屬于烷烴化學(xué)性質(zhì)相似碳骨架不同（碳原子間的連接順序不同）物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點(diǎn)越低無支鏈有1個(gè)支鏈有2個(gè)支鏈一般情況下，有機(jī)化合物分子中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)無無無2359183575烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)我們?nèi)绾闻袛嗷衔锸欠駷橥之悩?gòu)體呢？烷烴分子式結(jié)構(gòu)簡式沸點(diǎn)/℃熔點(diǎn)/℃丁烷異構(gòu)體正丁烷異丁烷C4H10－0.5－11.7－138.3－159.4戊烷異構(gòu)體正戊烷異戊烷新戊烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH336.129.99.4－129.8－159.9－16.8性質(zhì)不同研究的對(duì)象是化合物相同C9H20、C10H8128HCOOH、CH3CH2OH46相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同碳原子連接方式、順序，官能團(tuán)種類、位置C2H2、C6H6、C8H8CHCH2O、C2H4O2C6H12O6CH2O實(shí)驗(yàn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體【思考與討論】CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2D.A.B.C.CH3CH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH2CH2

1、下列化合物中，屬于同種物質(zhì)的是_________，屬于同分異構(gòu)體的是______。

ABCD【課堂練習(xí)】2、下列物質(zhì)與A為同種物質(zhì)的是___________，與A互為同分異構(gòu)體的是______。

C20H12C20H12C20H12C20H12C20H12C19H12BCFD②軸線變換法：畫直線，通過平移或翻轉(zhuǎn)判斷軸線變換法下列物質(zhì)與A為同種物質(zhì)的是___________，與A互為同分異構(gòu)體的是______。

BCFD【課堂練習(xí)】同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)順反異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)·······碳骨架不同官能團(tuán)的位置不同官能團(tuán)不同本節(jié)學(xué)習(xí)重點(diǎn)后面陸續(xù)學(xué)習(xí)同分異構(gòu)體的類型有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象：碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)類型類別碳架異構(gòu)C4H10位置異構(gòu)C4H8C6H4Cl2官能團(tuán)異構(gòu)C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl鄰二氯苯間二氯苯對(duì)二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)順反異構(gòu)：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起順式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)反式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)與例如：C=CbabaC=Cabba順式反式①順反異構(gòu)立體異構(gòu)現(xiàn)象①對(duì)映異構(gòu)丙氨酸的一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體模型對(duì)映異構(gòu)——存在于手性分子中手性分子——如果一對(duì)分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對(duì)分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。（分子內(nèi)能找到對(duì)稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的）由于碳原子連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)互不相同，它們?cè)谔荚又車袃煞N呈鏡像關(guān)系的排列方式，這樣得到的兩個(gè)分子互為対映異構(gòu)體什么樣的有機(jī)物才能有對(duì)映異構(gòu)？CH3—CH—CH2—CH3OH*一般情況下，分子有無手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關(guān)。飽和碳原子上連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子，常用“＊”號(hào)予以標(biāo)注。**手性碳原子：CH3—CH—CH—CH3ClBr【思考與討論】1、下列各對(duì)物質(zhì)中,屬于同分異構(gòu)體的是(

)。

D【課堂練習(xí)】2.下列各組物質(zhì)中,屬于同分異構(gòu)體的是(

)。C.H3C—CH2—CH2—COOH和H3C—CH2—CH2—CH2—COOHD.H3C—CH2—O—CH2—CH3和BB【課堂練習(xí)】

3、下列關(guān)于同分異構(gòu)體中異構(gòu)方式的