有機化學(xué)對映異構(gòu)

有機化學(xué)對映異構(gòu)第一頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry反應(yīng)停事件沙利度胺Thalidomide1957-1961，歐洲、亞洲、非洲、澳洲和南美洲被醫(yī)生大量處方給孕婦以治療妊娠嘔吐。第二頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry反應(yīng)停事件Thalidomide的兩種異構(gòu)體的不同生物學(xué)特性S-異構(gòu)體無鎮(zhèn)痛、強致畸R-異構(gòu)體鎮(zhèn)靜、無致畸第三頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團異構(gòu)位置異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)單鍵旋轉(zhuǎn)異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)同分異構(gòu)？第四頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry物質(zhì)的旋光性平面偏振光：在一個方向振動的光

起偏鏡平面偏振光第五頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry物質(zhì)的旋光性（1）水、丙酮、乙醇等物質(zhì)，偏振光完全通過；（2）乳酸、丙氨酸、酒石酸,2-溴丁烷等溶液，偏振光發(fā)生旋轉(zhuǎn)。第六頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry物質(zhì)的旋光性旋光活性物質(zhì)：像乳酸分子一樣能使偏振面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)。旋光度：使偏振光旋轉(zhuǎn)的角度。旋光方向：左旋體(-)：使偏振光振動平面按反時針方向旋轉(zhuǎn)；右旋體(+)：使偏振光振動平面按順時針方向旋轉(zhuǎn)。

第七頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry物質(zhì)的旋光性影響旋光度的因素溶液濃度樣品管長度光的波長測定溫度（通常20℃）溶劑（通常用水）比旋光度：在一定溫度和波長（通常為鈉光燈，波長為589nm）條件下，樣品管長度為1dm，樣品濃度為1g?ml-1時測得的旋光度。第八頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry物質(zhì)的旋光性WXG-4圓盤旋光儀第九頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry物質(zhì)的旋光性HOHCOOHCH3（－）乳酸（＋）乳酸---------------------鏡面左旋體-3.8°右旋體+3.8°互稱對映（異構(gòu)）體COOHHOHCH3動物肌肉運動時產(chǎn)生葡萄糖經(jīng)乳酸桿菌發(fā)酵獲得從酸敗的牛奶中得到的乳酸無旋光第十頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry手性分子乳酸的左旋體和右旋體，互為鏡像但不能疊合。第十一頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry手性分子COOHOHCH3HCOOHOHCH3H第十二頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry手性分子手性：物質(zhì)分子與自己的鏡像不能重合的性質(zhì)。手性分子:

象手一樣與其鏡象不能疊合的分子；手性分子與其鏡象互為對映異構(gòu)體。第十三頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry手性分子生活中常見的手性物質(zhì)第十四頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry手性分子手性分子的判斷：分子與鏡像是否重疊BrClHFHFBrCl第十五頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry手性分子第十六頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry手性分子的判斷（1）對稱面σ：一個平面能把分子分割成兩部分，一部分正好是另一部分的鏡像。

*當(dāng)中心碳原子所連接的四個原子或基團各不相同時，碳原子即為手性碳原子(用*表示)第十七頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry手性分子的判斷（2）對稱中心i：從分子中任何一個原子向i引一條直線，再延長到對面等距的地方，總有一個相同的原子。

對稱中心有對稱中心的分子能和它的鏡像重合，沒有手性。

第十八頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry手性分子的判斷手性分子：在結(jié)構(gòu)上既無對稱面，也無對稱中心。對稱軸

？對稱軸Cn：當(dāng)分子以某一直線為軸旋轉(zhuǎn)360°/n時，與原來的分子重合，這條直線稱為分子的n重對稱軸。苯的六重對稱軸C6第十九頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一個手性碳原子的化合物

構(gòu)型表示方法互為鏡像的異構(gòu)體稱為對映異構(gòu)體，簡稱對映體。對映體的等量混合物叫做外消旋體，用(±)表示。

第二十頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一個手性碳原子的化合物

構(gòu)型表示方法楔形透視式

第二十一頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一個手性碳原子的化合物

構(gòu)型表示方法Fischer投影式：1891年，費歇爾（FisherE）提出。第二十二頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一個手性碳原子的化合物

構(gòu)型表示方法Fischer投影式的書寫原則：

①手性碳位于紙平面上，用橫豎線的交叉點表示；②以橫線相連的原子或基團在紙面前方，以豎線相連的原子或基團在紙面后方；③碳鏈豎放，編號小的碳在上。第二十三頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一個手性碳原子的化合物

構(gòu)型表示方法（1）不能離開紙面翻轉(zhuǎn)過來使用Fischer投影式注意：翻轉(zhuǎn)

翻轉(zhuǎn)

×第二十四頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一個手性碳原子的化合物

構(gòu)型表示方法（2）在紙面上旋轉(zhuǎn)180°仍為原來的構(gòu)型；√旋轉(zhuǎn)180°旋轉(zhuǎn)180°第二十五頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一個手性碳原子的化合物

構(gòu)型表示方法（3）不能在紙面上旋轉(zhuǎn)90°或270°；旋轉(zhuǎn)90°旋轉(zhuǎn)90°×第二十六頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一個手性碳原子的化合物

構(gòu)型表示方法（4）對調(diào)兩個基團，對調(diào)偶數(shù)次構(gòu)型不變，對調(diào)奇數(shù)次為原構(gòu)型的對映體。

1次2次第二十七頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一個手性碳原子的化合物

構(gòu)型表示方法（5）固定任意一個基團不動，依此輪換其余三個基團的位置，得到的構(gòu)型和原來相同。第二十八頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一個手性碳原子的化合物

構(gòu)型之間的轉(zhuǎn)換碳鏈上的甲基、乙基向后方第二十九頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一個手性碳原子的化合物

構(gòu)型之間的轉(zhuǎn)換ClHCCH3HCClCH3CH3CH3ClClHHCC第三十頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一個手性碳原子的化合物

構(gòu)型之間的轉(zhuǎn)換第三十一頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一個手性碳原子的化合物

構(gòu)型之間的轉(zhuǎn)換第三十二頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一個手性碳原子的化合物

構(gòu)型之間的轉(zhuǎn)換第三十三頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一個手性碳原子的化合物

構(gòu)型之間的轉(zhuǎn)換交叉式重疊式豎立第三十四頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有一個手性碳原子的化合物

構(gòu)型之間的轉(zhuǎn)換交叉式重疊式第三十五頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry對映體構(gòu)型標記（1）D、L命名法（相對構(gòu)型）：以甘油醛為標準第三十六頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry對映體構(gòu)型標記由甘油醛推乳酸的構(gòu)型：第三十七頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry對映體構(gòu)型標記（2）R、S命名法（絕對構(gòu)型）：

“次序規(guī)則”RS順時針反時針基團次序為：a>b>c>d第三十八頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry對映體構(gòu)型標記次序規(guī)則：NH2>COOH>CH3>H第三十九頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry對映體構(gòu)型標記S型R型S型R型第四十頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry對映體構(gòu)型標記Fischer投影式為平面的構(gòu)型式，應(yīng)把它想象成立體形象來進行判斷。

(R)-(-)-乳酸(S)-(+)-乳酸第四十一頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry對映體構(gòu)型標記快速判斷Fischer投影式構(gòu)型的方法：H處橫鍵，順時針為SH處縱鍵，順時針為R(S)-2-溴丁烷(R)-2-溴丁烷第四十二頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry對映體構(gòu)型標記溫和的鎮(zhèn)靜劑強致畸作用第四十三頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有兩個手性碳原子的化合物（1）二個手性碳不同的分子

RRSSSRRS12341與2，3與4為對映異構(gòu)體1與3或4，2與3或4稱為非對映異構(gòu)體

異構(gòu)體數(shù)目為2n第四十四頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有兩個手性碳原子的化合物非對映異構(gòu)體是立體異構(gòu)體，但又不是鏡像關(guān)系。非對映體的比旋光度不同，熔點、沸點、溶解度、相對密度、折射率等物理性質(zhì)也不同，化學(xué)性質(zhì)雖然相似，但也不完全相同，如反應(yīng)速度有差異。

(2R,3R)-2-羥基-3-氯丁二酸RR第四十五頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有兩個手性碳原子的化合物怎樣確定嗎啡的異構(gòu)體數(shù)目？分子中有5個手性碳原子，理論上應(yīng)存在異構(gòu)體的數(shù)目為25=32個。第四十六頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有兩個手性碳原子的化合物（2）二個手性碳相同的分子

RRSSRS123內(nèi)消旋體(meso)第四十七頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有兩個手性碳原子的化合物內(nèi)消旋體和左旋體或右旋體的關(guān)系屬非對映體。第四十八頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有兩個手性碳原子的化合物寫出(2R,3R)-2,3-二氯丁烷的Fischer投影式。SSRRSR(2R,3R)-2,3-二氯丁烷第四十九頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry含有兩個手性碳原子的化合物(2R,3S)-(2S,3S)-第五十頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)無旋光性對稱面有旋光性第五十一頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)對稱中心

對稱面

無旋光性無旋光性對稱面

無旋光性有旋光性第五十二頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)對稱面

無旋光性有旋光性對稱面

無旋光性有旋光性第五十三頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)對于具有手性的環(huán)狀化合物，若僅用順、反標記不能表明其構(gòu)型時，應(yīng)采用R,S標記。(1R,2S)

(1R,2R)

(1S,2S)

第五十四頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)(1S,2R)-1-甲基-2-氯環(huán)丙烷(1R,2S)-1-甲基-2-氯環(huán)丙烷(1R,2R)-1-甲基-2-氯環(huán)丙烷(1S,2S)-1-甲基-2-氯環(huán)丙烷第五十五頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)丙二烯類化合物當(dāng)丙二烯分子兩端碳上都連有不同的基團時，分子沒有對稱面也沒有對稱中心，有對映異構(gòu)。

第五十六頁，共六十四頁，2022年，8月28日

OrganicChemistry不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)若用兩個環(huán)來代替兩個雙鍵，則所得到的螺環(huán)化合物也應(yīng)當(dāng)有對