《有機(jī)合成反應(yīng)》課程教案

* * 課程名稱(chēng)： 有機(jī)合成反響課程類(lèi)型：√理論課 □理論、實(shí)踐課 □實(shí)踐課總學(xué)時(shí)數(shù)：483授課教師：授課年級(jí)、專(zhuān)業(yè)、班級(jí)： 10化工本〔1〔2〕授課學(xué)期：2023 至2023 學(xué)年第一學(xué)期教材名稱(chēng)： 精細(xì)有機(jī)合成單元反響2023年8月8日授課內(nèi)容

細(xì)化工的意義，學(xué)習(xí)精細(xì)化工的重要性與迫切性教學(xué)時(shí)數(shù) 2 授課類(lèi)型 講授教學(xué)目標(biāo)

精細(xì)化工的意義，學(xué)習(xí)精細(xì)化工的重要性與迫切性無(wú)無(wú)教學(xué)方法與手段 課堂講授，配以較多的數(shù)據(jù)列表教 有重點(diǎn)的講解課本內(nèi)容，要求學(xué)生理解精細(xì)化工的含義、特點(diǎn)及重要學(xué) 性，重點(diǎn)理解本課程是有機(jī)化學(xué)的延長(zhǎng)和深化，是重點(diǎn)探討應(yīng)用頻率過(guò) 較高的一些有機(jī)化學(xué)反響的課程。程 建議學(xué)生查看課程網(wǎng)站。爭(zhēng)論、練習(xí)與作業(yè) 無(wú)課后反思 無(wú)授課內(nèi)容

工業(yè)合成反響統(tǒng)計(jì)與分析；染料、顏料工業(yè)合成反響統(tǒng)計(jì)與分析教學(xué)時(shí)數(shù) 2 授課類(lèi)型 講授教學(xué)目標(biāo)

狀況。無(wú)無(wú)教學(xué)方法與手段 課堂講解，配以含很多圖表的多媒體課件教分析的根底和局限性，分析結(jié)果的意義，常用反響的分類(lèi)，不同行業(yè)學(xué)使用反響的差異及其緣由等。選擇性講解課本的一些實(shí)例，以使同學(xué)過(guò)們對(duì)有機(jī)化學(xué)的內(nèi)容進(jìn)展回憶。程最終講解本課程選擇所選反響的主要理由，及涉及的反響類(lèi)別，及與有機(jī)化學(xué)中的開(kāi)放方法的差異。爭(zhēng)論、練習(xí)與作業(yè) 無(wú)課后反思 無(wú)〔1〕〔2〕芳香族取代反響：授課內(nèi)容 親核取代，親電取代〔3〕自由基反響：自由基的形成，分類(lèi)加成反響：親電加成，親核加成，自由基加成教學(xué)時(shí)數(shù) 4 授課類(lèi)型 講授

自由基反響，親電加成、親核加成、自由基加成?；错懀挥H電加成、親核加成、自由基加成教學(xué)難點(diǎn) 脂肪族親核取代和親電取代；芳香族親核取代和親電取代；自由基反響；親電加成、親核加成、自由基加成教學(xué)方法與手段 課堂講解，配以多媒體課件和課程網(wǎng)站先回憶有機(jī)化學(xué)中學(xué)過(guò)的內(nèi)容，再具體爭(zhēng)論這些反響的影響因素，特別指出有機(jī)化學(xué)里沒(méi)有學(xué)過(guò)的內(nèi)容；再講解有機(jī)化學(xué)中沒(méi)學(xué)過(guò)的反教學(xué)硝基等的反響；最終重點(diǎn)表達(dá)自由基的反響，包括種類(lèi)、產(chǎn)生方法與過(guò)條件、自由基反響的種類(lèi)，特別對(duì)磺氧化、磺氯化等進(jìn)展具體講解，程深入淺出，使學(xué)生真正把握自由基反響。爭(zhēng)論、練 要求課后閱讀有機(jī)化學(xué)教材中相關(guān)內(nèi)容，如親電加成、自由基加成、習(xí)與作業(yè)親電取代、親核取代、親核加成等反響課后反思 理解磺氯化反響、磺氧化反響、三氧化硫與烯烴加成，下次提問(wèn)〔2〕磺化及硫酸化反響的影響因素：被磺化物質(zhì)的構(gòu)造，磺化劑，磺化溫度和時(shí)間，磺化物的水解及異構(gòu)化，催化劑及添授課內(nèi)容 加劑的影響〔3〕磺化方法：過(guò)量硫酸磺化法，共沸脫水磺化法，烘焙磺化法，三氧化硫磺化法，氯磺酸磺化法，置換磺化法〔4〕硫〔5〕高級(jí)醇的硫酸化，自然不飽和油脂和脂肪酸的硫酸化；〔6〕磺化產(chǎn)物的分別方法教學(xué)時(shí)數(shù) 4 授課類(lèi)型 講授教學(xué)目標(biāo)

歷程，把握影響磺化反響的因素?；腔错憵v程教學(xué)方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網(wǎng)站教的作用、磺化劑和硫酸化劑、磺化和硫酸化的反響機(jī)理、影響磺化和學(xué)硫酸化反響的因素的次序進(jìn)展細(xì)致的分析與爭(zhēng)論，特別重點(diǎn)比較三氧過(guò)化硫與硫酸的磺化特點(diǎn)，氯磺酸的反響特點(diǎn)，磺化反響的可逆性和異程構(gòu)體的產(chǎn)生與掌握。最終分別舉例爭(zhēng)論了常見(jiàn)的磺化方法和硫酸化方法，著重講解反響的原理。爭(zhēng)論、練 布置作業(yè)，不少于10道題，涉及磺化劑及特點(diǎn)、磺化機(jī)理、特別的磺習(xí)與作業(yè)化反響、硫酸化等課后反思 無(wú)〔1〕硝化原理，硝化劑；硝化劑的活潑質(zhì)點(diǎn)；硝化反響機(jī)理〔2〕硝化反響的影響因素：被硝化物的構(gòu)造；硝化劑及濃度和用量；反響溫度；攪拌；相比與硝酸比；硝化副反響〔3〕授課內(nèi)容 氮的氧化物介紹各類(lèi)工業(yè)上硝化方法及其適用范圍〔4硝化方法，〔5〕物分別方法：化學(xué)法；物理法教學(xué)時(shí)數(shù) 4 授課類(lèi)型 講授教學(xué)目標(biāo)

化反響的因素硝化反響理論教學(xué)方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網(wǎng)站教對(duì)有機(jī)物電子云分布的影響，然后按硝化劑的種類(lèi)、特點(diǎn)、硝化反響學(xué)機(jī)理特別是混酸的作用機(jī)理、及影響硝化反響的因素的次序進(jìn)展細(xì)致過(guò)的分析與爭(zhēng)論，特別重點(diǎn)比較不同硝化劑的硝化力量，硝化反響的親程電試劑，不同取代基對(duì)硝化速率和異構(gòu)體比例的影響與掌握。最終舉取代硝化法。爭(zhēng)論、練習(xí)與作業(yè) 布置作業(yè)，不少于10道題，涉及硝化劑及特點(diǎn)、硝化機(jī)理等課后反思 無(wú)〔2〕取代鹵化，芳環(huán)上的取代鹵化；授課內(nèi)容 脂肪烴及芳烴側(cè)鏈的取代鹵化〔3〕置換鹵化羥基的置換鹵化；芳環(huán)上硝基、磺酸基和重氮基的置換鹵化。教學(xué)時(shí)數(shù) 4 授課類(lèi)型 講授教學(xué)目標(biāo)

化和置換鹵化的方法、反響歷程和影響因素鹵化反響的有關(guān)機(jī)理；鹵置換反響教學(xué)方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網(wǎng)站簡(jiǎn)要指出鹵化產(chǎn)物的重要性，從原理上復(fù)習(xí)鹵代烴的親核取代反響及教化、取代鹵化和置換鹵化進(jìn)展具體的爭(zhēng)論，并分別指出在有機(jī)化學(xué)中學(xué)的出處。加成鹵化重點(diǎn)表達(dá)反響的親電試劑或自由基，及加成方式；過(guò)取代鹵化重點(diǎn)表達(dá)親電取代鹵化和自由基取代鹵化，特別講透醛酮的程α鹵代，酸催化與堿催化的反響速率變化及選擇性；置換鹵化重點(diǎn)表達(dá)氟化工中應(yīng)用重氮基置換和鹵素交換法的實(shí)例。爭(zhēng)論、練習(xí)與作業(yè) 布置作業(yè)，不少于20道題，涉及各種鹵化反響課后反思 為什么烯烴與溴化氫的加成，在不同條件下得到不同產(chǎn)物？〔1〕催化氫化，烯烴的催化氧化；芳香族和雜環(huán)化合物的催化氫化；授課內(nèi)容 〔2〕影響催化氫化反響的主要因素〔3〕化學(xué)復(fù)原，活潑金屬；含化合物；肼及其衍生物；氫負(fù)離子轉(zhuǎn)移試劑教學(xué)時(shí)數(shù) 4 授課類(lèi)型 講授教學(xué)目標(biāo)

了解催化氫化的根本概念；把握催化氫化，把握化學(xué)復(fù)原催化氫化；化學(xué)復(fù)原影響催化氫化的主要因素；氫負(fù)離子轉(zhuǎn)移試劑教學(xué)方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網(wǎng)站教類(lèi)型、不同官能團(tuán)的復(fù)原活性、化學(xué)選擇性及立體選擇性、活性與選學(xué)擇性的關(guān)系，具體分析不同官能團(tuán)活性凹凸的緣由，最終爭(zhēng)論影響加過(guò)程例。爭(zhēng)論、練習(xí)與作業(yè) 布置作業(yè)不少于20道題涉及主要的化學(xué)復(fù)原反響及催化加氫反響課后反思 硼氫化物復(fù)原與硼烷復(fù)原為什么具有很大的選擇性區(qū)分？〔1〕催化氧化與催化脫氫，催化氧化；催化脫氫；光催化氧化；氨氧授課內(nèi)容 化〔2〕化學(xué)氧化，過(guò)氧化物；錳化合物；鉻酸及其衍生物；硝酸；〔3〕電解氧化教學(xué)時(shí)數(shù) 4 授課類(lèi)型 講授教學(xué)目標(biāo)

了解電解氧化；理解催化氧化；把握化學(xué)氧化氨氧化；化學(xué)氧化教學(xué)方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網(wǎng)站先解釋氧化反響的定義，然后介紹氧化反響的重要性和種類(lèi)。催化氧教化重點(diǎn)表達(dá)氧化的自由基機(jī)理、常用的催化劑、影響因素、及反響類(lèi)學(xué)型，再簡(jiǎn)潔介紹催化脫氫和光催化氧化，最終重點(diǎn)介紹氨氧化反響；過(guò)化學(xué)氧化重點(diǎn)表達(dá)過(guò)氧化物氧化、錳化合物氧化、鉻化合物氧化、含程鹵氧化劑氧化等，對(duì)每種氧化劑重點(diǎn)講解其氧化特點(diǎn)及適用條件。爭(zhēng)論、練 布置作業(yè)不少于20道題涉及主要的化學(xué)氧化反響及少數(shù)催化氧化習(xí)與作業(yè)和脫氫反響課后反思 無(wú)〔1〕〔2〕芳環(huán)上碳烷基化反響，芳環(huán)上碳烷基化反響的機(jī)理；授課內(nèi)容 芳環(huán)上碳烷基化反響的催化劑；芳環(huán)上碳烷基化反響的特點(diǎn)；芳環(huán)上〔3〕活潑亞甲基化合物上的碳烷基化反響，活潑亞甲基化合物上的碳烷基化反響的機(jī)理；影響活潑亞甲基化合物上碳烷基化反響的因素；〔4〕N-烷基化，NN-烷基化方法教學(xué)時(shí)數(shù) 4 授課類(lèi)型 講授理解芳環(huán)上碳烷基化反響的催化劑，理解影響活潑亞甲基化合物上碳教學(xué)目標(biāo) 把握芳環(huán)上碳烷基化反響的特點(diǎn)和芳環(huán)上碳烷基化反響的方法，把握活潑亞甲基化合物上的碳烷基化反響的機(jī)理。芳環(huán)上碳烷基化反響的機(jī)理；芳環(huán)上碳烷基化反響的催化劑；芳教學(xué)重點(diǎn)教學(xué)難點(diǎn)

反響的因素；N-烷基化化合物上的碳烷基化反響的機(jī)理教學(xué)方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網(wǎng)站教烷基化反響，包括反響機(jī)理、催化劑、影響因素、選擇性，芳烴烷基學(xué)化重點(diǎn)爭(zhēng)論三個(gè)主要的副反響：多烷基化、可逆性及碳正離子重排。過(guò)然后重點(diǎn)爭(zhēng)論活潑亞甲基化合物的烷基化、機(jī)理、影響因素、合成規(guī)程則、副反響、堿等。最終較為簡(jiǎn)潔介紹氮的烷基化，重點(diǎn)講解復(fù)原胺化反響及其應(yīng)用。爭(zhēng)論、練習(xí)與作業(yè) 布置作業(yè)，不少于20道題，涉及各種烷基化反響課后反思 無(wú)〔1〕授課內(nèi)容 潑亞甲基化合物的碳?；?〕氮原子上的酰基化反響，羧酸為化劑的酰化；酸酐為?；瘎┑孽；?；酰氯為酰化劑的?；虒W(xué)時(shí)數(shù) 4 授課類(lèi)型 講授

上的甲?；?，把握活潑亞甲基化合物的碳酰基化。?；坏由系孽；错懡虒W(xué)難點(diǎn) 芳環(huán)上的碳?；错懀环辑h(huán)上的甲?；?；活潑亞甲基化合物的碳酰基化教學(xué)方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網(wǎng)站先介紹?；错懙母拍詈皖?lèi)型，再重點(diǎn)表達(dá)?；噭┘俺Ｒ?jiàn)?；逃绊懸蛩?、選擇性，芳烴?；€重點(diǎn)講解之前未學(xué)過(guò)的Gattermann學(xué)Gattermann-KochReimer-TiemannKolbe-Schmidt過(guò)反響、RiecheDuff程爭(zhēng)論活潑亞甲基化合物的酰基化。最終重點(diǎn)講解氮上的酰基化反響，并選做不少于3個(gè)書(shū)后習(xí)題。爭(zhēng)論、練習(xí)與作業(yè) 布置作業(yè)，不少于20道題，涉及各種酰基化反響課后反思 無(wú)氨解方法，醇或酚羥基的氨解；脂肪族鹵素衍生物的氨解；磺酸授課內(nèi)容 基的氨解；硝基的氨解；芳環(huán)的直接氨解；不飽和化合物的胺化；環(huán)氧化合物的胺化教學(xué)時(shí)數(shù) 2 授課類(lèi)型 講授

或酚羥基、脂肪族鹵素衍生物、磺酸基的氨解。芳環(huán)的直接氨解；不飽和化合物的胺化和環(huán)氧化合物的胺化教學(xué)難點(diǎn) 醇或酚羥基、磺酸基的氨解；硝基的氨解；芳環(huán)的直接氨解教學(xué)方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網(wǎng)站先介紹氨基化反響的概念和類(lèi)型，再重點(diǎn)表達(dá)氨基化試劑。然后重點(diǎn)教爭(zhēng)論各種常見(jiàn)的氨解方法：醇和酚羥基的氨解、鹵代烴的氨解、磺酸學(xué)過(guò)特別重點(diǎn)表達(dá)酚羥基氨解、磺酸基氨解和硝基氨解這三個(gè)之前沒(méi)有學(xué)程過(guò)的反響。爭(zhēng)論、練習(xí)與作業(yè) 布置作業(yè)，不少于80道題，涉及各種氨解反響課后反思 鹵代芳烴高溫高壓氨解的反響機(jī)理及實(shí)施時(shí)應(yīng)留意的事項(xiàng)授課內(nèi)容

縮合反響的類(lèi)型；成環(huán)縮合反響；應(yīng)用實(shí)例教學(xué)時(shí)數(shù) 3 授課類(lèi)型 講授教學(xué)目標(biāo)

理解縮合反響的類(lèi)型；把握成環(huán)縮合反響教學(xué)方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網(wǎng)站先介紹縮合反響的概念和類(lèi)型，再重點(diǎn)表達(dá)廣泛的縮合反響，包括各教Perkin縮合、Knoevenagel縮合、Mannich縮合、Wittig學(xué)Claisen縮合及DieckmannCannizzaro反響、過(guò)Reformatsky反響，對(duì)每一個(gè)反響的機(jī)理、影響因素、優(yōu)缺點(diǎn)進(jìn)展詳程盡的評(píng)析。最終爭(zhēng)論了成環(huán)縮合反響。爭(zhēng)論、練習(xí)與作業(yè) 布置作業(yè)，不少于15道題，涉及各種縮合反響課后反思 尿素的氨基親核性較弱，為什么能與丙二酸酯縮合成環(huán)？〔1授課內(nèi)容 重排；Beckmann重排；Baeyer-Villiger重排教學(xué)時(shí)數(shù) 3 授課類(lèi)型 講授教學(xué)目標(biāo)

了解重排反響的概念和分類(lèi)；把握頻吶醇重排、Wagner-MeerweinHofmannBeckmann重排、Baeyer-Villiger教學(xué)重點(diǎn)

從反響物分子角度和從反響機(jī)理中離子遷移類(lèi)型的規(guī)律考慮重排反酸重排；Hofmann；Beckmann；Baeyer-Villiger教學(xué)難點(diǎn) 頻吶醇重排；Hoffmann重排；Beckmann重排；Baeyer-Villiger重排教學(xué)方法與手段 課堂講授，配以多媒體課件和課程網(wǎng)站先介紹重排反響的概念和類(lèi)型，特別重點(diǎn)表達(dá)親電、親核、自由基、教學(xué)的頻吶醇重排、Wagner-Meerwein過(guò)重排；和碳原子-其它原子的Hofmann重排、Beckmann重排、程Baeyer-Villiger可能的副產(chǎn)物、影響因素等。通過(guò)實(shí)例說(shuō)明重排反響的重要性。爭(zhēng)論、練習(xí)與作業(yè) 布置作業(yè)，不少于20道題，涉及各種重排反響課后反思 反響中間體如碳正離子、碳自由基等重排的動(dòng)力是什么？〔2〕逆向切斷技巧:優(yōu)先考慮骨架的形成；碳-雜鍵先切斷；目標(biāo)分子活性為先行切斷；添加關(guān)心基團(tuán)后切斷；回推到適當(dāng)階段再切斷；利用分子的對(duì)稱(chēng)性；常見(jiàn)幾種類(lèi)型化合物的逆向授課內(nèi)容 切斷技巧〔3〕導(dǎo)向基的應(yīng)用〔4〕保護(hù)基的應(yīng)用：羥基的保護(hù)；氨〔5〕料和試劑；反響步數(shù)和總收率；中間體的分別與穩(wěn)定性；設(shè)備要求；安全性；三廢問(wèn)題教學(xué)時(shí)數(shù) 4 授課類(lèi)型 講授

逆向合成切斷技巧；把握導(dǎo)向基、保護(hù)