高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成 說(shuō)課一等獎(jiǎng)

人教版選修5第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成導(dǎo)學(xué)案1學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.能列舉引入碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、羥基、醛基和羧基的化學(xué)反應(yīng)。并能寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。2.培養(yǎng)學(xué)生自學(xué)能力、邏輯思維能力以及信息的遷移能力。學(xué)習(xí)過(guò)程：在以往的教科書(shū)中沒(méi)有專門講解，是新增加的一節(jié)內(nèi)容。通過(guò)復(fù)習(xí)再現(xiàn)、資料給予、課題探究等形式，分析有機(jī)合成過(guò)程，復(fù)習(xí)各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。教學(xué)時(shí)可通過(guò)典型例題的分析，使學(xué)生認(rèn)識(shí)到合成的有機(jī)物與人們生活的密切關(guān)系；通過(guò)有機(jī)物逆合成法的推理，培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力以及信息的遷移能力。有機(jī)合有機(jī)合成逆合成分析法有機(jī)知識(shí)運(yùn)用合成草酸二乙酯思考與交流有機(jī)合成過(guò)程逆合成分析法的運(yùn)用一、有機(jī)合成的過(guò)程有機(jī)合成過(guò)程有機(jī)合成過(guò)程1.有機(jī)合成是利用簡(jiǎn)單、易得的，通過(guò)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的化合物。2.有機(jī)合成包括目標(biāo)化合物分子和的轉(zhuǎn)化，利用簡(jiǎn)單的試劑作，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)連上一個(gè)或一段，得到一個(gè)中間體；利用中間體上的官能團(tuán)，加上輔助，進(jìn)行第二步反應(yīng)，合成出第二個(gè)。3.經(jīng)多步反應(yīng)，合成具有一定數(shù)目、一定的目標(biāo)化合物。4.探究下列幾個(gè)問(wèn)題（1）列舉出引入碳碳雙鍵的三種方法。（2）引入鹵原子的三種方法。（3）引入羥基的四種方法。二、逆合成分析法逆合成分析法逆合成分析法合成分析法是設(shè)計(jì)合成路線的一種方法，通過(guò)有機(jī)合成可以鞏固和靈活運(yùn)用有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化；注意不要把逆分析法的思路與合成思路混淆。1.逆合成分析法是在設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的時(shí)常用的方法。2.逆合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的，該中間體同輔助原科反應(yīng)可得到。3.合成路線的各步反應(yīng)條件必須，并具有較高的，所使用的基礎(chǔ)材料和輔助材料應(yīng)該是、、易得和廉價(jià)的。4.以草酸二乙酯的合成為例說(shuō)明逆合成分析法在有機(jī)合成中的應(yīng)用（1）草酸二乙酯的酯基斷開(kāi)草酸二乙酯草酸乙醇（2）草酸羧基斷開(kāi)草酸二乙酯草酸乙醇（3）乙二醇草酸乙二醇前一步的中間體是1，2—二氯乙烷，1，2—二氯乙烷可通過(guò)乙烯加成制得。草酸乙二醇（4）乙醇可通過(guò)乙烯與水加成得到乙二醇1，2—二氯乙烷乙烯乙二醇1，2—二氯乙烷乙烯5.草酸二乙酯的合成有機(jī)合成導(dǎo)學(xué)案參考答案一、有機(jī)合成的過(guò)程1.原科、有機(jī)、有機(jī)。2.骨架、官能團(tuán)、基礎(chǔ)原料、官能團(tuán)、碳鏈、材料、中間體。3.碳原子、結(jié)構(gòu)二、逆合成分析法1.合成路線2.中間體、目標(biāo)化合物3.溫和、產(chǎn)率、低毒性、低污染三、檢測(cè)題1.有機(jī)化合物分子中能引進(jìn)鹵原子的反應(yīng)是()A．消去反應(yīng)B．酯化反應(yīng)C．水解反應(yīng) D．取代反應(yīng)2.從溴乙烷制取1,2－二溴乙烷，下列制取方案中最好的是()A．CH3－CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\do4(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(Br2))CH2BrCH2BrB．CH3－CH2Breq\o(→,\s\up15(Br2))CH2Br－CH2BrC．CH3－CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH醇溶液),\s\do4(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(HBr))CH2BrCH3eq\o(→,\s\up15(Br2))CH2Br－CH2BrD．CH3－CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH醇溶液),\s\do4(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(Br2))CH2Br－CH2Br3.(雙選)在有機(jī)合成中，制得的有機(jī)物較純凈并且容易分離，則在工業(yè)生產(chǎn)中往往有實(shí)用價(jià)值，試判斷下列有機(jī)反應(yīng)在工業(yè)上有生產(chǎn)價(jià)值的是()B．CH3－CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up15(光))CH3－CH2Cl＋HClD．CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up15(H＋))CH3COOH＋C2H5OH4.制備乙酸乙酯的綠色合成路線之一為：下列說(shuō)法不正確的是()A．M的分子式為C6H12O6B．用NaOH溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸C．①、④發(fā)生的反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)D．N的化學(xué)式為CH3COOH5.“綠色、高效”概括了2023年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的特點(diǎn)。換位合成法在化學(xué)工業(yè)中每天都在應(yīng)用，主要用于研制新型藥物和合成先進(jìn)的塑料材料。在“綠色化學(xué)工藝”中，理想狀態(tài)是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%。①置換反應(yīng)②化合反應(yīng)③分解反應(yīng)④取代反應(yīng)⑤加成反應(yīng)⑥消去反應(yīng)⑦加聚反應(yīng)⑧縮聚反應(yīng)等反應(yīng)類型中能體現(xiàn)這一原子最經(jīng)濟(jì)原則的是()A．①②⑤B．②⑤⑦C．⑦⑧D．⑦6.有機(jī)化合物分子中能引入鹵素原子的反應(yīng)是()①在空氣中燃燒②取代反應(yīng)③加成反應(yīng)④加聚反應(yīng)A．①②B．①②③C．②③D．①②③④7.在有機(jī)物分子中，能消除羥基的反應(yīng)是()A．還原反應(yīng)B．水解反應(yīng)C．消去反應(yīng)D．加成反應(yīng)8.以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)來(lái)合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)，正確的順序是()①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥9.化合物A(分子式為：C6H6O2)是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化。由A合成黃樟油(E)和香料F的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)：已知：B的分子式為C7H6O2，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能與NaOH溶液反應(yīng)。(1)寫出E中含氧官能團(tuán)的名稱：________和________；(2)寫出反應(yīng)C→D的反應(yīng)類型：_____________________；(3)寫出反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式：___________________；(4)某芳香化合物是D的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________(任寫一種)。(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合流程中相關(guān)信息，寫出以為主要原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH醇溶液),\s\do4(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(烷基鋁))CH2－CH2檢測(cè)題參考答案1.【答案】D2.【解析】B項(xiàng)步驟雖然最少，但取代反應(yīng)難以控制取代的位置，多伴有其他副產(chǎn)物的產(chǎn)生。D項(xiàng)只需兩步，并且消去反應(yīng)和加成反應(yīng)無(wú)副反應(yīng)發(fā)生，得到的產(chǎn)物比較純。所以D項(xiàng)方案最好。答案：D【答案】D3.【解析】選項(xiàng)B所得的鹵代產(chǎn)物有多種，且難于分離；選項(xiàng)D所得產(chǎn)物CH3COOH和C2H5OH互溶，也難于分離，且反應(yīng)為可逆反應(yīng)，產(chǎn)率不高。答案：AC【答案】AC4.【解析】本題考查了乙酸乙酯的制備知識(shí)，意在考查考生對(duì)相關(guān)知識(shí)的掌握情況。淀粉或纖維素完全水解生成葡萄糖，葡萄糖分子式為C6H12O6，A選項(xiàng)正確；雖然氫氧化鈉與乙酸反應(yīng)，但在堿性條件下乙酸乙酯水解，所以不用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸，應(yīng)用飽和Na2CO3溶液，B選項(xiàng)錯(cuò)誤；反應(yīng)①是水解反應(yīng)，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，C選項(xiàng)正確；乙醇和乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，所以N為CH3COOH，D選項(xiàng)正確。答案：B【答案】B5.【答案】B6.【解析】有機(jī)物的燃燒是將有機(jī)物轉(zhuǎn)化為無(wú)機(jī)物，而加聚反應(yīng)是將不飽和的小分子轉(zhuǎn)化為高分子化合物，此反應(yīng)過(guò)程中不改變其元素組成?！敬鸢浮緾7.【解析】醛和酮的還原反應(yīng)(加成反應(yīng))、酯和鹵代烴的水解反應(yīng)均可引入羥基，而消去反應(yīng)可消除有機(jī)物分子中的羥基或鹵素原子。【答案】C8.【解析】利用逆合成法分析：【答案】C9.【解析】本題考查了有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)方程式的書(shū)寫等，意在考查考生對(duì)相關(guān)知識(shí)的理解與應(yīng)用能力。根