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酚【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.了解苯酚的主要物理性質(zhì)。2.掌握苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要的化學(xué)性質(zhì)。3.體會(huì)苯酚結(jié)構(gòu)中羥基與苯環(huán)的相互影響。4.了解苯酚的用途。【學(xué)習(xí)重難點(diǎn)】學(xué)習(xí)重點(diǎn):苯酚的化學(xué)性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特征學(xué)習(xí)難點(diǎn):苯酚的化學(xué)性質(zhì)【自主預(yù)習(xí)】1.苯酚的分子式為_____,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以寫作_____或______或______。常溫下,純凈的苯酚是___色晶體,但放置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚往往是____色的,這是由于部分苯酚被空氣中的____氧化所致,苯酚具有___氣味,溶于乙醇等有機(jī)溶劑。常溫下____溶于水,當(dāng)溫度高于65℃時(shí),能與水以任意比____。苯酚____,對(duì)皮膚有腐蝕性,當(dāng)苯酚不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用_____洗滌。2.苯酚能電離出氫離子,具有____性,能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),說明羥基受苯環(huán)影響較大,使酚羥基上的氫更活潑。3.苯酚的顯色反應(yīng),苯酚遇____溶液顯___色,可用于檢驗(yàn)、鑒別酚類物質(zhì)的存在(該顯色反應(yīng)非常靈敏)。4.苯酚與濃溴水反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是________,方程式為_________?!绢A(yù)習(xí)檢測(cè)】1.下列有機(jī)化合物中,屬于酚的是()2.苯酚有毒且有腐蝕性,使用時(shí)若不慎濺到皮膚上,可用來洗滌的試劑是() A.酒精 B.NaHCO3溶液 C.65℃以上的水 D.冷水3.下列說法正確的是()A.凡是分子中有羥基的化合物都是醇B.羥基和氫氧根離子具有相同的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)式C.在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機(jī)化合物一定是烴D.醇與酚具有相同的官能團(tuán),但具有不同的化學(xué)性質(zhì)合作探究探究活動(dòng)一:苯酚的弱酸性及與碳酸酸性強(qiáng)弱的比較1.取一支小試管加入少量的苯酚溶液,滴入幾滴紫色的石蕊試液,觀察現(xiàn)象并解釋。2.取苯酚(固體),加少量水配制成濁液(或加水后加熱溶液變清,冷卻即可),逐滴滴加5%氫氧化鈉溶液,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。3.向2中反應(yīng)后的澄清溶液中通入二氧化碳?xì)怏w,觀察現(xiàn)象并解釋?!舅伎寂c交流】向盛有少量苯酚溶液的試管中滴入幾滴紫色的石蕊試液,有何現(xiàn)象?如果紫色石蕊試液無明顯變化,能否說明苯酚不具有酸性?向苯酚的濁液中滴加5%的氫氧化鈉溶液,震蕩,有何現(xiàn)象?生成了什么物質(zhì)?說明了什么?如何用化學(xué)方程式來表述這一反應(yīng)?乙醇不能和氫氧化鈉反應(yīng)而苯酚可以,說明了什么問題?向2中反應(yīng)后的澄清溶液中通入二氧化碳?xì)怏w,有何現(xiàn)象出現(xiàn)?如何解釋?如何用化學(xué)方程式來表述這一反應(yīng)?苯酚和碳酸的酸性強(qiáng)弱如何?【歸納整理】1.向盛有少量苯酚溶液的試管中滴入幾滴紫色的石蕊試液,無明顯變化。但并不能說明苯酚不顯酸性,只能說明苯酚中氫離子的濃度較小。2.向苯酚的濁液中滴加5%的氫氧化鈉溶液,震蕩,發(fā)現(xiàn)濁液變澄清了,苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成了易溶于水的鹽——苯酚鈉和水,說明苯酚具有弱酸性。3.4.苯酚鈉易溶于水,形成無色澄清透明的溶液,向此溶液中通入二氧化碳后發(fā)現(xiàn)澄清的溶液又變渾濁了。這是因?yàn)橐兹苡谒谋椒逾c在碳酸的作用下,重新又生成了苯酚。5.6.酸性:7.苯酚中羥基上的氫原子受苯環(huán)影響比乙醇羥基上的氫原子活潑?!緦W(xué)以致用】1.將CO2氣體持續(xù)通入下列溶液中,溶液變渾濁后不再澄清的是()A.澄清石灰水B.苯酚鈉C.苯酚D.硅酸鈉2.下列實(shí)驗(yàn)中,能證明苯酚的酸性極弱的是()A.與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成苯酚鈉B.與氯化鐵溶液作用顯紫色C.二氧化碳通入苯酚鈉溶液能游離出苯酚D.常溫下苯酚在水中溶解度不大探究活動(dòng)二苯酚發(fā)生的取代反應(yīng)1.與鈉的反應(yīng)取少量苯酚固體,加入到試管中,小心加熱至熔融態(tài),加入一小塊金屬鈉,觀察現(xiàn)象。并檢驗(yàn)生成的氣體。并寫出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式2.與飽和溴水的反應(yīng)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴飽和溴水,邊加邊振蕩,觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象【思考與交流】1.鈉與苯酚反應(yīng)現(xiàn)象如何?如何檢驗(yàn)生成的氣體?如何用化學(xué)方程式來表示?2.苯酚與飽和溴水反應(yīng)的現(xiàn)象如何?如何用化學(xué)方程式來表示?【歸納整理】1.苯酚與鈉反應(yīng),并放出氣體。當(dāng)收集到的氣體在酒精燈上檢驗(yàn)時(shí),發(fā)出尖銳的爆鳴聲2.苯酚與飽和溴水反應(yīng),產(chǎn)生白色沉淀。該反應(yīng)很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量【學(xué)以致用】3.丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(鍵線式)是:。從它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè),它不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是()A.既可以燃燒,也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體C.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.可與H2發(fā)生加成反應(yīng)4.對(duì)于右圖所示的有機(jī)物下列說法中正確的是()A.它是苯酚的同系物B.1mol它能與溴水反應(yīng)消耗2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)C.1mol它能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生D.1mol它能與2molNaOH反應(yīng)【鞏固練習(xí)】做過苯酚實(shí)驗(yàn)的試管如何清洗?2.下列關(guān)于苯酚的敘述中,錯(cuò)誤的是()A.其水溶液顯弱酸性,俗稱石炭酸B.其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性,如果不慎沾在皮膚上,應(yīng)立即用酒精擦洗C.其在水中的溶解度隨溫度的升高而增大,超過65℃可以與水以任意比互溶D.碳酸氫鈉溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳3.漆酚是我國(guó)特產(chǎn)生漆的主要成分,通常情況下為黃色液體,能溶于有機(jī)溶劑,生漆涂在物體的表面,在空氣中干燥后變成黑色的漆膜。將漆酚放入下列物質(zhì)中:①空氣,②溴水③小蘇打溶液,④氯化鐵溶液,⑤通入過量的二氧化碳,不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是()A.①②⑤B.③④C.②⑤D.③⑤4.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素(EGC)的結(jié)構(gòu)如下圖所示。關(guān)于EGC的下列敘述中正確的是()A.分子中所有的原子共面B.1molEGC與4molNaOH恰好完全反應(yīng)C.易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng),難發(fā)生加成反應(yīng)D.遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)【總結(jié)與反思】通過自評(píng)、互評(píng)、師評(píng)
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