第一單元-化石燃料與有機(jī)化合物

天然氣的利用甲烷58頁(yè)第一單元化石燃料與有機(jī)化合物有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用知識(shí)簡(jiǎn)介

世界上絕大多數(shù)的含碳化合物，都是

有機(jī)化合物（簡(jiǎn)稱有機(jī)物）。

例如：糖類(lèi)、蛋白質(zhì)、油脂、染料等作為吃、穿、用方面的必需品;

合成樹(shù)脂、合成橡膠、合成纖維、藥物、染料、功能材料，等等目前，從自然界發(fā)現(xiàn)的和人工合成的有機(jī)物約有三千萬(wàn)種，而且新的有機(jī)物仍在不斷地被發(fā)現(xiàn)或合成出來(lái)。

有機(jī)化合物種類(lèi)繁多(超過(guò)2000萬(wàn)種),分布廣泛,在人類(lèi)的生活及生產(chǎn)中發(fā)揮重要作用。燃料:汽油、煤油、柴油建材:木材、黏結(jié)劑、涂料、油漆日用品:塑料、橡膠、纖維、清潔劑食物:糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)有機(jī)物概述一、什么叫有機(jī)物？1、定義：2、組成元素：絕大多數(shù)含碳元素的化合物為有機(jī)物。碳C、氫H、氧O、氮N、硫S、磷P、鹵素等但：碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、碳的金屬化合物、氰化物、硫氰化物等看作無(wú)機(jī)物。

(但CO、CO2

、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物、CN-、SCN-、等看作無(wú)機(jī)物。)因?yàn)椋盒再|(zhì)和無(wú)機(jī)物相似主要元素其他元素3、分類(lèi):烴和烴的衍生物有機(jī)物的種類(lèi)為什么如此繁多？小問(wèn)題⑷大量存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。⑶每個(gè)碳原子之間結(jié)合的方式可有單鍵、雙鍵、三鍵，多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成長(zhǎng)長(zhǎng)的碳鏈，也可以形成碳環(huán)。⑴碳原子最外層有4個(gè)電子，在有機(jī)物中，每個(gè)碳原子都能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵⑵有機(jī)化合物中可以含一個(gè)碳原子,也可以含多個(gè)甚至成千上萬(wàn)個(gè)碳原子。比較尿素和碳酸尿素碳酸分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CO(NH2)2H2CO3有機(jī)物無(wú)機(jī)物結(jié)論：有機(jī)物和無(wú)機(jī)物并無(wú)絕對(duì)的界限。人工合成的第一個(gè)有機(jī)物有機(jī)物的主要性質(zhì)特點(diǎn)1.

大多數(shù)有機(jī)物難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。2.絕大多數(shù)有機(jī)物易燃燒。3.多數(shù)有機(jī)物為非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電。4.多數(shù)熔沸點(diǎn)低。5.有機(jī)物的反應(yīng)復(fù)雜，一般比較慢，常常伴有副反應(yīng)發(fā)生。6.有機(jī)反應(yīng)方程式中用“→

”不用“＝”。結(jié)構(gòu)有機(jī)物的以上性質(zhì)特點(diǎn)與其密切相關(guān)。碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等組成元素：其中僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔?，又稱為烴。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同，烴可以分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等。僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?，也稱為烴。碳tàn烴tīng氫qīng3.分類(lèi):烴的衍生物烴僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物——甲烷CH4有機(jī)物下列物質(zhì)屬于烴的是？①CH4②CH3Cl③CH3OH思考西氣東輸工程你知道嗎？讓我好好想想？？？

甲烷是池沼底部產(chǎn)生的沼氣和煤礦的坑道所產(chǎn)生的氣體的主要成分。這些甲烷都是在隔絕空氣的情況下，由植物殘?bào)w經(jīng)過(guò)微生物發(fā)酵的作用而生成的。

沼氣煤礦坑道氣天然氣油田氣甲烷在自然界的存在瓦斯爆炸1、已知甲烷的密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下是0.717g/L

，含碳75%，含氫25%。請(qǐng)同學(xué)們利用這些數(shù)據(jù)推出甲烷中的碳、氫元素的質(zhì)量比、原子數(shù)比和分子式。2、甲烷分子的電子式，說(shuō)明它的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物——甲烷甲烷分子結(jié)構(gòu)示意圖一、甲烷的分子結(jié)構(gòu)1、甲烷的分子式是：CH42、甲烷的電子式：3、甲烷的分子結(jié)構(gòu)：

科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明：甲烷分子呈正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，四個(gè)氫原子位于正四面體的頂點(diǎn)上。新課教學(xué)二、甲烷的物理性質(zhì)：通常情況下，甲烷是一種無(wú)色無(wú)味的氣體；密度是0.717g/L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），

空氣甲烷極難溶于水。＜向下排空法排水法甲烷在自然界中的存在：池沼的底部(沼氣)，油田氣和煤礦坑道(坑氣、瓦斯)，天然氣(一般含CH480﹪－97﹪)。1.穩(wěn)定性。結(jié)論：甲烷與KMnO4溶液不發(fā)生反應(yīng)，也不與溴水發(fā)生反應(yīng)。把甲烷氣體分別通入酸性KMnO4溶液與溴水中，觀察現(xiàn)象。與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑KMnO4溶液、溴水不反應(yīng)。三、甲烷的化學(xué)性質(zhì)：實(shí)驗(yàn)：把甲烷通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管里，觀察紫色溶液是否有變化？新課教學(xué)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液顏色沒(méi)有變化。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：甲烷不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)1.穩(wěn)定性：通常情況下，甲烷不僅不與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明通常情況下甲烷的化學(xué)性質(zhì)是比較穩(wěn)定的。新課教學(xué)三、甲烷的化學(xué)性質(zhì)：2.甲烷的氧化反應(yīng)：

甲烷是一種很好的燃料，在空氣中容易燃燒生成二氧化碳和水，同時(shí)放出大量的熱。CH4爆炸極限：5%~15.4%注意:點(diǎn)燃甲烷前必須驗(yàn)純，否則會(huì)爆炸。

(思考：什么時(shí)候甲烷會(huì)爆炸最強(qiáng)烈?)

你能設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證CH4燃燒的產(chǎn)物是什么嗎？

動(dòng)動(dòng)腦:CH4（g）+2O2（g）=CO2（g）+2H2O（l）△H=-889.6kJ/mol用一只冷而且干燥的燒杯罩在火焰上方，燒杯內(nèi)壁有水珠出現(xiàn)，證明有水生成。把燒杯迅速倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)，立即向杯內(nèi)注入少量澄清石灰水振蕩，石灰水變渾濁，證明有二氧化碳生成。新課教學(xué)3.甲烷的取代反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：大約3min后，可以觀察到壁上出現(xiàn)油狀液滴，集氣瓶?jī)?nèi)水面上升實(shí)驗(yàn)結(jié)論：①壁上出現(xiàn)油滴，說(shuō)明反應(yīng)生成新的油狀物質(zhì)；②集氣瓶?jī)?nèi)液面上升，說(shuō)明隨著反應(yīng)進(jìn)行，瓶?jī)?nèi)氣壓在減小，即氣體總體積在減小。結(jié)論：氯氣和甲烷在光照的條件下，發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)。飽和食鹽水甲烷、氯氣光

有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)3、甲烷的取代反應(yīng)Cl—Cl+光CHHHClClH+(一氯甲烷)分子式狀態(tài)（STP）一氯甲烷的形成CH3Cl氣態(tài)（g）(二氯甲烷)Cl—Cl+光CHHHClClH+CClHHCl分子式狀態(tài)（STP）二氯甲烷的形成CH2Cl2液態(tài)（l）(三氯甲烷)Cl—Cl+光ClH+CClHHClCHClClCl俗稱分子式狀態(tài)（STP）三氯甲烷的形成CHCl3液態(tài)（l）氯仿(四氯甲烷)Cl—Cl+光ClH+CHClClClCClClClCl別名分子式狀態(tài)（STP）四氯甲烷的形成CCl4液態(tài)（l）四氯化碳鏈鎖反應(yīng)

(1)(一氯甲烷)

(2)(二氯甲烷)

(3)(三氯甲烷)

(四氯甲烷)(4)甲烷取代反應(yīng)機(jī)理一氯甲烷二氯甲烷四氯甲烷(四氯化碳)三氯甲烷(氯仿)★甲烷的四種氯代產(chǎn)物都不溶于水，在常溫下，一氯甲烷是氣體，其他三種都是液體★三氯甲烷和四氯甲烷是工業(yè)上重要的溶劑（它們的密度都大于水的密度），四氯甲烷也是實(shí)驗(yàn)室里常用的溶劑，四氯甲烷還是消防用的滅火劑?！?/p>

三氯甲烷的俗名是“氯仿”，四氯甲烷又名“四氯化碳”。4.高溫下分解（隔絕空氣，1000℃以上）：

CH4C+2H2；△H＞0

生成的H2和C都是重要的工業(yè)原料。高溫高溫取代反應(yīng)置換反應(yīng)實(shí)例定義反應(yīng)物生成物電子轉(zhuǎn)移反應(yīng)特點(diǎn)Zn+H2SO4=ZnSO4+H2↑有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。一種單質(zhì)跟一種化合物反應(yīng)，生成另一種化合物和另一種單質(zhì)的反應(yīng)。一種化合物和一種單質(zhì)或化合物（反應(yīng)物中至少有一種是有機(jī)物）一種單質(zhì)和一種化合物一般生成兩種化合物另一種化合物和另一種單質(zhì)不一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移，因此不一定是氧化還原反應(yīng)一定發(fā)生電子的轉(zhuǎn)移很多反應(yīng)是可逆反應(yīng)，副反應(yīng)較多，用“→”連接一般是不可逆反應(yīng)，用“==”連接取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的比較：CH4+Cl2CH3Cl+HCl光新課教學(xué)甲烷的受熱分解在隔絕空氣并加熱至1500℃的條件下，甲烷比較完全分解生成炭黑和氫氣：甲烷化學(xué)性質(zhì)

總體：

一定條件下燃燒反應(yīng)取代反應(yīng)受熱分解性質(zhì)較穩(wěn)定甲烷的用途④甲烷在一定條件下氧化生成一氧化碳、氫氣的混合物，用它們可以合成甲醇。①除了做氣體燃料——西氣東輸。②甲烷熱分解的產(chǎn)物炭黑是橡膠工業(yè)的重要原料，也可用于制造顏料、油墨和油漆等。③從甲烷可以制得氯仿和氟利昂。CHCl3+HFCHFCl2+HCl1、下列氣體在氧氣中充分燃燒后，其產(chǎn)物既可使無(wú)水硫酸銅變藍(lán)色，又可使澄清石灰水變渾濁的是（）

A、HClB、CH4

C、H2D、COB2、在光照條件下，將等物質(zhì)的量的CH4和Cl2充分反應(yīng)后，得到的產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是（）

A、CH3ClB、CH2Cl2

C、CCl4D、HClD練一練3.甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是（）P54--55CH3Cl只存在一種結(jié)構(gòu)CH2Cl2只存在一種結(jié)構(gòu)CHCl3只存在一種結(jié)構(gòu)CCl4中四個(gè)價(jià)鍵的鍵角和鍵長(zhǎng)都相等B結(jié)構(gòu)性質(zhì)甲烷氧化反應(yīng)(O2)取代反應(yīng)(X2)穩(wěn)定穩(wěn)定性熱解反應(yīng)總結(jié):乙烷從石油煉制的產(chǎn)品中可以獲得一系列和甲烷結(jié)構(gòu)相似的化合物，如：丙烷丁烷戊烷己烷在烴類(lèi)化合物中，碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合的烴這樣的烴叫做飽和烴，又叫烷烴,飽和鏈烴。以上分子結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？觀察思考注：⑴分子里只存在單鍵⑵所有碳原子不在一條直線上,是鋸齒形的⑶是空間結(jié)構(gòu)不是平面形有機(jī)物的表示方法

（分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式）

省略C—H鍵把同一C上的H合并省略橫線上C—C鍵

CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3或者：CH3CH(CH3)CH2CH2CH3例：C6H14

HHHHH|||||H—C—C—C—C—C—H|||||HH—C—HHHH|

H它們對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：[CH3CH3][CH3CH2CH3][CH3CH2CH2CH3][CH3CH(CH3)CH3]乙烷：HH丙烷：HHH|||||

H－C－C－H

H－C－C－C－H|||||HHHHH

丁烷：HHHH異丁烷：H||||

|H－C－C－C－C－HH--C--H||||

HHHHHH||H－C——C——C－H|||HHH2、烷烴的通式CnH2n+2(n≥1)同分異構(gòu)體2、同分：分子式相同異構(gòu)：結(jié)構(gòu)（分子中原子排列形式）不同C4H10C5H12

C6H14例：1、化合物分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象具有相同分子式不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體235

[練習(xí)]1.寫(xiě)出下列烷烴的分子式：（1）含有38個(gè)碳原子的烷烴的分子式

（2）含有38個(gè)氫原子的烷烴的分子式

（3）相對(duì)分子量為128的烷烴的分子式

C38H78C18H38C9H20通式CnH2n+2同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。烷烴的結(jié)構(gòu)相似是指：①通式_____②是____一類(lèi)物質(zhì):碳、碳單鍵形成鏈狀③組成元素_____；④化學(xué)式量相差14n；⑤結(jié)構(gòu)相似但不完全相同；⑥化學(xué)性質(zhì)相似。相同同同烷烴物理性質(zhì)的遞變性1、C原子數(shù)目1～4，是氣體;C原子數(shù)目5～16，是液體;C原子數(shù)目16以上，是固體（常溫下測(cè)定）規(guī)律：CnH2n+2(n≥1)狀態(tài)：氣液固；熔沸點(diǎn)依次升高，相對(duì)密度依次增大且小于1，均不溶于水。2、烷烴的熔沸點(diǎn)隨C原子數(shù)目的增加而升高。3、烷烴的密度隨C原子數(shù)目的增加而升高。

化學(xué)性質(zhì)（與CH4相似）（1）氧化反應(yīng)均不能使KMnO4溶液、溴水褪色，不與強(qiáng)酸，強(qiáng)堿反應(yīng)。丙烷、丁烷的一氯取代物有幾種？（3）高溫下發(fā)生裂解反應(yīng)（2）取代反應(yīng)在光照條件下進(jìn)行，產(chǎn)物更復(fù)雜。例如：產(chǎn)生一氯取代物有幾種？例、下列物質(zhì)屬于同位素的是：屬于同素異形體的是：屬于同位素的是屬于同系物的是：屬于同分異構(gòu)體的是：①O2和O3②CH3CH3和CH3CH2CH2CH3

和④金剛石和石墨⑤氕、氘和氚⑥CH3CH2CHCH(CH3)CH(CH3)CH3和CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)3區(qū)別：同分異構(gòu)體、同素異形體、同系物、同位素？①④②③⑤⑥同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體四概念的比較概念內(nèi)涵比較對(duì)象實(shí)例同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體質(zhì)子數(shù)等，中子數(shù)不等，原子之間原子氕、氚同一元素形成的不同單質(zhì)單質(zhì)O2、O3結(jié)構(gòu)相似，組成上差一個(gè)或n個(gè)CH2化合物C2H6、C4H10相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的化合物化合物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4烴基——烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)H原子后剩余的部分用R-表示甲基CH3-或-CH3練習(xí)：寫(xiě)出乙基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2-或-CH2CH3或C2H5-或-C2H5-CH3CH2甲基：亞甲基：乙基：丙基：次甲基：∣－CH3－CH2CH3－CH－－CH2

－－CH2CH2CH3異丙基H3CH3CCH常見(jiàn)的烴基：一C3H7烴基的特點(diǎn)：呈電中性的原子團(tuán)，含有未成鍵的單電子。試試看1、用一個(gè)丙基、一個(gè)甲基組成一種結(jié)構(gòu)2、用三個(gè)甲基、一個(gè)次甲基組成一種結(jié)構(gòu)3、分別寫(xiě)出它們的分子式－CH2CH2CH3CH3－CH3

－CH3CH3－－CH－C4H10C4H10烷烴的命名法：⑴以烷烴分子中碳原子數(shù)命名。按分子中的碳原子數(shù)稱為“某烷”，碳原子數(shù)在10以內(nèi)用“天干數(shù)字”表示?！疤旄伞保杭住⒁?、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。⑵碳原子數(shù)在10以上用中文數(shù)字表示。1、習(xí)慣命名法

[例如]CH4C2H6C5H12C9H20

甲烷乙烷戊烷壬烷

C12H26C20H42

十二烷二十烷

正——不帶支鏈異——鏈一端第二個(gè)碳上有一個(gè)甲基新——鏈一端第二個(gè)碳上有兩個(gè)甲基習(xí)慣命名法CH3CH2CH2CH3例：CH3CHCH3

CH3丁烷或正丁烷異丁烷CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3

CH3CH3CH一C一CH3

CH3戊烷或正戊烷新戊烷異戊烷⑴選主鏈（長(zhǎng)、多）⑵編號(hào)數(shù)（?。嵌Q①支名前，母名后②支名異，簡(jiǎn)在前③支名同，要合并書(shū)寫(xiě)原則：⑴表示取代基位置用1，2，3…，數(shù)字之間用“，”隔開(kāi)。⑵表示取代基個(gè)數(shù)用二、三…，阿拉伯?dāng)?shù)字與中文之間用“–”隔開(kāi)。⑶中文字之間無(wú)符號(hào)。

系統(tǒng)命名法：CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3CH3CH—CH—CH32，3，5–三甲基–4–丙基庚烷CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3CH3CH3CH36543211234562，3，5–三甲基己烷CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3CH3CH3CH3CH2CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3CH23–甲基–3–乙基己烷2，4–二甲基–3–乙基己烷

CH3

CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3CH3CH2–CH3–––己烷–4–乙基2、2–二甲基234165總結(jié)：1.命名步驟：

(1)找主鏈------最長(zhǎng)的主鏈;(2)編號(hào)-----靠近支鏈（小、多）的一端;(3)寫(xiě)名稱-------先簡(jiǎn)后繁,相同基要合并.2.名稱組成:

取代基位置-----取代基名稱-----母體名稱3.數(shù)字意義：

阿拉伯?dāng)?shù)字---------取代基位置漢字?jǐn)?shù)字---------相同取代基的個(gè)數(shù)判斷改錯(cuò):CH3CHCH3CH2