第三節(jié)羧酸、酯

第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯自然界和日常生活中的有機酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸1.乙酸的物理性質(zhì)

顏色、狀態(tài)：

氣味：

沸點：

熔點：溶解性：【思考與交流】在室溫較低時，無水乙酸就會凝結成像冰一樣的晶體。請簡單說明在實驗中若遇到這種情況時，你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。一.乙酸無色液體有強烈刺激性氣味117.9℃（易揮發(fā)）16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶劑2.乙酸的分子模型與結構甲基羧基分子式：結構式結構簡式或C2H4O23.化學性質(zhì)

⑴酸的通性和酯化反應1818

O

OCH3—C—OH+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5

+H2O濃H2SO42CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑寫出乙酸與Na、NaOH、Na2CO3、乙醇反應的化學方程式。如何設計實驗來證明？酸性：

CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH科學探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚（2）乙酸的酯化反應【知識再現(xiàn)】1.加藥品順序：2.加碎瓷片3.導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上方——防暴沸——防倒吸乙醇→濃硫酸→乙酸4.濃H2SO4的作用？5.為何用飽和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？①乙酸乙酯在無機鹽溶液中溶解度減小,容易分層析出②吸收乙酸，溶解乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味催化劑、吸水劑其它防倒吸方法：1.由于乙酸乙酯沸點比乙酸、乙醇低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；2.使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。3.使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。

乙酸與乙醇的酯化反應是可逆的，實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認為應當采取哪些措施？閱讀P63

信息提示根據(jù)化學平衡原理，提高乙酸乙醋產(chǎn)率措施有：

在可逆反應中，若改變化學平衡的條件，平衡會向削弱這種改變的方向移動。CH3COOHCH3COO-+H+如：當達到化學平衡時，若此時中和掉H+離子，則H+濃度降低，平衡要削弱這種改變，所以，平衡會向右移動，即繼續(xù)電離出H+。二、羧酸（一）分類

以烴基不同分脂肪酸芳香酸例：C6H5COOH飽和脂肪酸例：乙酸不飽和脂肪酸例：CH2=CH—COOH以羧基數(shù)多少分一元酸：R—COOH二元酸：HOOC—R—COOH多元酸以烴基中含碳原子數(shù)分低級脂肪酸高級脂肪酸硬脂酸：C17H35COOH軟脂酸：C15H31COOH油酸：C17H33COOH飽和一元脂肪酸通式：結構通式：CnH2n＋1COOH（n≥0）（二）命名與同分異構同分異構：命名：以含羧基最長鏈為主鏈，并從羧基開始給主鏈碳編序。CnH2nO2(n≥1)②碳鏈異構①官能團異構（與同碳原子酯互為異構）③官能團位置異構1.寫出C4H8O2屬于酸、酯的所有同分異構體。2.鄰甲基苯甲酸(

)有多種同分異構體，其中屬于酯類，但分子結構中含有甲基和苯環(huán)的異構體有(

)A．2種 B．3種C．4種 D．5種D（三）物理性質(zhì)1.狀態(tài)：無氣體。C：1~9為液體2.氣味：C：1~3為強烈的酸味；4~9為惡臭味3.沸點：隨碳鏈增長，沸點升高。

4.溶解性：隨碳鏈增長，水中溶解性降低。

（四）化學性質(zhì)——羧酸的通性（五）幾種重要的羧酸1.甲酸：（俗稱蟻酸，為無色易溶于水的液體）H—C—OHO=1.酸性2.酯化反應羧酸均為弱酸，隨碳原子數(shù)增加，酸性減弱。3.除甲酸外，其它飽和一元羧酸不能使KMnO4(H+)褪色?！狢—OHOA、酸性：強于乙酸B、酯化：甲酸某酯注意：甲酸某酯中有醛基。氧化產(chǎn)物為碳酸。A.甲酸可使KMnO4（H+）褪色B.甲酸可發(fā)生銀鏡反應,思考：1、分別向甲酸、乙酸溶液中加入新制Cu(OH)2堿性濁液，有何現(xiàn)象？然后加熱，有何現(xiàn)象？2、試用一種試劑鑒別甲酸、乙酸、乙醇、乙醛。2.高級脂肪酸（1）常溫下，硬脂酸(C17H35COOH)和軟脂酸(C15H31COOH)為飽和脂肪酸，均為難溶于水的固體，能與強堿反應。

（2）常溫下，油酸(C17H33COOH)為難溶于的液體，烴基中含有碳碳不飽和鍵，除能與強堿反應外，還具有不飽和烴的通性。

3.苯甲酸

()COOH微溶于水的晶體，是最簡單的芳香酸。4.乙二酸：(俗稱草酸，易溶于水的晶體)

分子式：H2C2O4結構簡式：HOOC—COOH（2）具有羧酸通性：①二元中強酸②酯化反應（1）特性：具有還原性，能使KMnO4(H+)褪色，生成CO2和水。注意：

通常羧酸酸性強弱順序為：

（1）同系物中隨碳鏈增長，酸性減弱（2）多元酸強于一元酸

常見羧酸酸性：草酸>甲酸>苯甲酸>乙酸C—OHOOC—OH+2HOCH2CH3濃H2SO4C—OCH2CH3OOC—OCH2CH32H2O+乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯2H2O+足量二乙酸乙二酯+注意：含—OH羧酸的特性濃H2SO4CH2CH2CH2CH2C—OHOOH︱濃H2SO4

自身酯化反應CH—C—OHOOH︱︱CH3教材P101~102縮聚反應(2n-1)H2O+COOCH2CH2O|[—|—CO||—]n—(滌綸)nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH乙二醇—乙二酸OHH（1）縮聚物的結構式要在方括號外側寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團；注意：（2）書寫方程式時除單體物質(zhì)的量與縮聚物結構式下標一致外，注意小分子的量；HOH[O—CH2CO||]n———(n-1)H2O+CH2—C—OHOnHO︱自然界中的有機酯資料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸異戊酯三、酯由有機酸或無機含氧酸與醇縮水反應生成的一類有機物。（一）結構通式：飽和一元酯的分子通式為:R1:只能是烴基

由飽和一元羧酸與飽和一元醇反應生成的酯R(H)COR1OCnH2nO2(n≥2)（二）命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名。

HCOOCH3CH3CH2O—NO2

甲酸甲酯硝酸乙酯（三）酯的物理性質(zhì)

低級酯一般為無色有芳香氣味的液體；高級酯中，飽和酯通常為固體，不飽和酯通常為液體。酯密度一般比水小，都難溶于水，易溶于有機溶劑。（四）化學性質(zhì)

2.無機酸或堿催化作用下能發(fā)生水解反應生成相應的酸與醇。

當有堿（NaOH）存在時，堿能中和酯水解產(chǎn)物酸，而使水解趨于完全。1.易燃R′OHRCOONa+NaOHCOOR′R+△△RCOR＇＋H2O

無機酸ORC＇OOH＋HOR注意：

①硝酸酯（R—O—NO2）與硝基化合物（R—NO2）的區(qū)別。

②甲酸酯（）分子結構中含有醛基，故除具有酯的性質(zhì)外，還具有醛的性質(zhì)。1．某中性有機物，在酸性條件下可以發(fā)生水解，生成相對分子質(zhì)量相同的A和B，A是中性物質(zhì)，B可以與碳酸鈉反應放出氣體，該有機物是(

)A．CH3COOC3H7 B．CH3COOC2H5C．CH3COONa D．CH3CH2Br2．某有機物的結構簡式是，關于它的性質(zhì)描述正確的是(

)①能發(fā)生加成反應②能溶解于NaOH溶液中，且消耗NaOH3mol③能水解生成兩種酸④不能使溴水褪色⑤能發(fā)生酯化反應⑥有酸性

A．①②③B．②③⑤C．僅⑥D(zhuǎn)．全部正確AD3.某有機化合物X(C7H8O)與另一有機化合物Y發(fā)生如下反應生成化合物Z(C11H14O2)。（1）X是下列化合物之一，已知X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，則X是________(填標號字母)。（2）Y的分子式是__________________，可能的結構簡式是______________________和__________________。（3）Y有多種同分異構體，其中一種同分異構體E發(fā)生銀鏡反應后，其產(chǎn)物經(jīng)酸化可得到F(C4H8O3)。F可發(fā)生如下反應：該反應的類型是________，E的結構簡式是________。（4）若