化學(xué)選修5 第三章第3節(jié) 羧酸 酯課件

第三章烴的含氧衍生物05二月2023第三節(jié)羧酸酯醋酸乙酸CH3COOH

為何在醋中加少量白酒，醋的味道就會(huì)變得芳香而且不易變質(zhì)？

廚師燒魚(yú)時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒，為何這樣魚(yú)味道就變得無(wú)腥、香醇，特別鮮美？

通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí)大家便會(huì)知道其中的奧妙。

一、羧酸1、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類(lèi)：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH飽和一元酸通式CnH2n+1COOH3、羧酸的命名①、定主鏈，稱某酸（含羧基的最長(zhǎng)碳鏈）②、從羧基開(kāi)始編號(hào)，定支鏈③、同合并，簡(jiǎn)在前CH3-CH-CH2-COOHCH3CH3-CH2-CH-CH-COOHC2H5CH33-甲基丁酸2-甲基-3-乙基戊酸

①溶解性：②熔點(diǎn)：③狀態(tài)：

4、羧酸一般規(guī)律：能與水互溶,酸分子中烴基里含有較多碳原子，一般難溶于水。隨碳原子個(gè)數(shù)增長(zhǎng)而升高飽和高級(jí)脂肪酸，常溫下呈固體。不飽和高級(jí)脂肪酸，常溫下呈液態(tài)。（1）甲酸HCOOH(蟻酸)（2）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)（3）草酸HOOC-COOH(乙二酸)（4）羥基酸：如檸檬酸：5、自然界中的有機(jī)酸（5）高級(jí)脂肪酸：硬脂酸、軟脂酸（飽和）、油酸（不飽和）等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH（6）CH3CHCOOHOH乳酸1、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)：氣味：沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：溶解性：無(wú)色液體有強(qiáng)烈刺激性氣味117.9℃（易揮發(fā)）16.6℃(無(wú)水乙酸又稱為:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶劑【思考與交流】在室溫較低時(shí)，無(wú)水乙酸就會(huì)凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請(qǐng)說(shuō)明在實(shí)驗(yàn)中若遇到這種情況時(shí)，你將如何從試劑瓶中取出無(wú)水乙酸。二、乙酸2、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)甲基羧基分子式：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或C2H4O2科學(xué)探究碳酸鈉固體(苯酚鈉變渾濁的一定是CO2?)乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚教材P60探究12CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、與某些鹽反應(yīng)：A、使紫色石蕊試液變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能能能，不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識(shí)歸納】辨析（2）酯化反應(yīng)為何用飽和Na2CO3溶液接收乙酸乙酯？反應(yīng)后有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。先加入乙醇，再緩慢加入濃硫酸，邊加邊振蕩最后加入冰醋酸。

藥品的添加順序作用：催化劑，吸水劑飽和碳酸鈉溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。

酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度小，有利于酯的分層。

防倒吸【探究】乙酸乙酯的酯化過(guò)程

——酯化反應(yīng)的脫水方式可能一可能二同位素示蹤法CH3OH+H18OCH2CH3濃硫酸△+H2OCH318OCH2CH3實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證

酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)，叫做酯化反應(yīng)。（取代反應(yīng)）酯化反應(yīng)中酸為羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸。酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基氫。-C-O-C-OC2H5O-NO2+H2OC2H5OH+HO-NO2濃H2SO4硝酸乙酯酯化反應(yīng)的延伸酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基氫。OCH3—C—O—H酸性酯化小結(jié)：7、幾種重要的羧酸（1）甲酸——俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))酸性，酯化反應(yīng)無(wú)色有刺激性氣味的液體最簡(jiǎn)單的羧酸H-C-O-HOH-C-O-HOa、甲酸的氧化反應(yīng)-醛基HCOOH+2Ag（NH3）2OH2Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2Ob、甲醛與新制Cu（OH）2的反應(yīng)醛基：HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2O羧基：2HCOOH+Cu(OH)2

（HCOO)2Cu+2H2OC、分子內(nèi)脫水：HCOOHCO+H2O濃硫酸60℃-80℃d

，酯化反應(yīng)（2）乙二酸——俗稱草酸+2H2O環(huán)乙二酸乙二酯乙二酸二乙酯COOHCOOH+CH2OH2CH3+2H2OCOOCH2CH3COOCH2CH3濃硫酸加熱(3)、高級(jí)脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)（1）酸性（2）酯化反應(yīng)（3）油酸加成三、酯1、酯的定義：酸與醇作用失水生成的化合物叫酯。2、羧酸酯的一般通式為R1—C—O—R2O||3、飽和一元羧酸和飽和一元醇反應(yīng)生成的酯的通式為:CnH2nO2官能團(tuán)：酯基自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片①低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。4、酯的物理性質(zhì)5、酯的分類(lèi)分類(lèi)①酸的不同②酯基的數(shù)目

無(wú)機(jī)酸酯

如：CH3CH2-O-NO2

硝酸乙酯有機(jī)酸酯

如：CH3COOCH3一元酸酯二元酸酯如:乙二酸二乙酯多元酸酯如:油脂第一節(jié)酯

羧酸的名稱在前，醇的名稱在后，將“醇”字換成“酯”字，稱為“某酸某酯”。

酯是按照生成酯的羧酸和醇來(lái)命名的。濃硫酸△某酸某醇某酸某酯酸的部分醇的部分6、酯的命名：請(qǐng)說(shuō)出下列酯的名稱：HCOOCH3

甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯乙酸甲酯乙二酸二乙酯COOCH2CH3COOCH2CH3環(huán)乙二酸乙二酯7、酯的同分異構(gòu)體：①烴基異構(gòu)②官能團(tuán)異構(gòu)飽和一元酯和等碳的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體通式都為：CnH2nO2科學(xué)探究

請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時(shí)間內(nèi)酯層消失速度結(jié)論無(wú)變化無(wú)明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）8、酯的水解：

酯是中性化合物，它的重要化學(xué)性質(zhì)是與水發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸和醇——水解反應(yīng)。R1—C—O—R2O||＋H—OHR1—CO||—OH＋H—O—R2稀硫酸（1）酯在酸性條件下不完全水解反應(yīng)式：（2）酯在堿性條件下完全水解反應(yīng)式為：如：乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5+H2O

稀H2SO4

△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH（1）酸性條件下不完全水解反應(yīng)式：（2）堿性條件下完全水解反應(yīng)式為：注意※酯的水解時(shí)的斷鍵位置※無(wú)機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡?！鶋A除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若堿過(guò)量則水解進(jìn)行到底※酯的水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)。酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較

酯化

水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類(lèi)型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與