高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成【區(qū)一等獎(jiǎng)】

有機(jī)合成（2）【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的一些方法2.了解有機(jī)合成的基本過程和基本原則3.掌握逆向合成法在有機(jī)合成用的應(yīng)用【學(xué)習(xí)重難點(diǎn)】學(xué)習(xí)重點(diǎn)：逆合成分析法在有機(jī)合成過程分析中的應(yīng)用學(xué)習(xí)難點(diǎn)：逆合成分析法思維能力的培養(yǎng)【自主預(yù)習(xí)】1.有機(jī)合成題目的常見類型有哪些類？①自行設(shè)計(jì)合成路線②框圖（指定合成路線）2.解決有機(jī)合成題目常用的方法有哪些？①識(shí)別有機(jī)物的類別，含哪種官能團(tuán)，它與哪些知識(shí)信息有關(guān)；②據(jù)現(xiàn)有原料，信息及反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理的把目標(biāo)分子分成若干片斷,或?qū)で蠊倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換，保護(hù)方法或設(shè)法將各片斷拼接衍變③正逆推，綜合比較選擇最佳方案3.有合成的解題模式、方法和思路有哪些？①剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子，選擇原料，路線(正向、逆向思維，結(jié)合題給信息)②合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完成，目標(biāo)分子骨架③目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入（1）合成原則：原料價(jià)廉，原理正確，途徑簡便，便于操作，條件適宜，易于分離。（2）思路：將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比，一比碳干的變化，二比官能團(tuán)的差異。①根據(jù)合成過程的反應(yīng)類型，所帶官能團(tuán)性質(zhì)及題干中所給的有關(guān)知識(shí)和信息，審題分析，理順基本途徑。②根據(jù)所給原料，反應(yīng)規(guī)律，官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)換等特點(diǎn)找出突破點(diǎn)。③綜合分析，尋找并設(shè)計(jì)最佳方案。掌握正確的思維方法。有時(shí)則要綜合運(yùn)用順推或逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線。(3)方法指導(dǎo)：找解題的“突破口”的一般方法是：a.找已知條件最多的地方，信息量最大的；b.尋找最特殊的——特殊物質(zhì)、特殊的反應(yīng)條件、特殊顏色等等；c.特殊的分子式，這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)；d.如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，認(rèn)真小心去論證，看是否完全符合題意。【預(yù)習(xí)檢測】欲合成一氯乙烷，下列兩種方法1）用乙烯和氯化氫進(jìn)行加成反應(yīng)；2）用乙烷和氯氣進(jìn)行取代反應(yīng)哪種更合理？_______________________理由是？____________________________________________合作探究探究活動(dòng)一：碳鏈骨架的衍變1.增長碳鏈或增加碳原子（1）加聚反應(yīng)：寫出乙烯加聚的化學(xué)方程式_____________________________________（2）醇分子間脫水：寫出乙醇分子間脫水制乙醚的化學(xué)方程式_____________________________________（3）酯化反應(yīng)：寫出乙醇和乙酸酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________________（4）氨基酸分子間脫水2.縮短碳鏈或減少碳原子（1）烷烴高溫分解（裂化、裂解）（2）苯的同系物被KMnO4(H+)氧化：都會(huì)生成苯甲酸。（3）酯的水解：寫出乙酸乙酯水解（H2SO4作催化劑）的化學(xué)方程式__________________________________3.形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)（1）烯烴分子間加成：乙烯和丁二烯合成環(huán)已烯的化學(xué)方程式_____________________________________（2）炔烴分子間加成：乙炔合成苯的化學(xué)方程式_____________________________________（3）醇分子間脫水：乙二醇合成的化學(xué)方程式_____________________________________（4）酯化反應(yīng)形成環(huán)酯：乙二酸和乙二醇合成乙二酸二乙酯的化學(xué)方程式___________________________（5）氨基酸分子脫水成環(huán)狀肽（6）催化重整【思考交流】閱讀課本例題，思考如何以乙烯為主要有機(jī)原料合成乙二酸二乙酯，并討論各步反應(yīng)的特點(diǎn)及條件。請(qǐng)寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式【學(xué)以致用】以乙烯為主要有機(jī)原料合成，請(qǐng)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式探究活動(dòng)二：官能團(tuán)的衍變1.官能團(tuán)的引入2.官能團(tuán)的消除（1）加成消不飽和鍵：苯與氫氣加成的化學(xué)方程式___________________________（2）消去、氧化、酯化除羥基：乙醇消去制乙烯的化學(xué)方程式___________________________（3）加成、氧化除醛基：乙醛與氫氣加成的化學(xué)方程式___________________________（4）通過水解反應(yīng)消除—COO—。3.官能團(tuán)的衍變（1）不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換（2）通過某種途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)（3）通過某種途徑使官能團(tuán)的位置改變4.官能團(tuán)的保護(hù)：如雙鍵（先與HX加成，再消去保護(hù)），酚羥基（可與Na、NaOH、與醇酯化保護(hù)）等在轉(zhuǎn)化中的保護(hù)。【思考交流】利用CH3CH2OH制取HOCH2CH2OH最少需要幾步反應(yīng)？寫出相關(guān)化學(xué)方程式【歸納整理】【學(xué)以致用】利用環(huán)己烷制取環(huán)己二烯最少需要幾步反應(yīng)？寫出相關(guān)化學(xué)方程式【鞏固練習(xí)】1.在日常生活中，飲料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯類香料，例如具有蘋果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯（CH2=CH-CH2CH2CH3）為原料合成戊酸戊酯（）這種香料嗎？2.有機(jī)物A為茉莉香型香料。（1）A分子中含氧官能團(tuán)的的名稱是。（2）C的分子結(jié)構(gòu)可表示為（其中R和R’的代表不同的烴基）A的化學(xué)式是，A可以發(fā)生的反應(yīng)是（）a．還原反應(yīng)b．消去反應(yīng)c．酯化反應(yīng)d．水解反應(yīng)(3)已知含有烴基R的有機(jī)物R-OH與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則含有烴基R′的有機(jī)物R′OH為類別屬于。(4)A分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)甲基，A的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)在濃硫酸存在下，B與乙醇共熱生成化合物C16H22O2的化學(xué)方程式是。（6）在A的多種同分異構(gòu)體中，分子結(jié)構(gòu)中除烴基R’含有三個(gè)甲基外，其余部分均與A相同的有種?！究偨Y(jié)與反思】通過自評(píng)、互評(píng)、師評(píng)相結(jié)合對(duì)本節(jié)學(xué)習(xí)過程進(jìn)行反思感悟?！緟⒖即鸢浮俊咀灾黝A(yù)習(xí)】略【預(yù)習(xí)檢測】預(yù)習(xí)檢測第1）種更合理，理由是：第1）