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第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第一課時(shí):碳原子的成鍵方式聯(lián)想質(zhì)疑甲烷乙烯苯燃燒、取代反應(yīng)燃燒、與高錳酸鉀溶液反應(yīng)、加成反應(yīng)燃燒、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)結(jié)構(gòu)性質(zhì)【探究一】一.碳原子的成鍵方式[問題1]根據(jù)上述有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式回答:(1)碳原子最外層電子數(shù)是多少?怎樣才能達(dá)到8個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)?(2)各分子中與碳原子成鍵的分別是何種元素的原子?(3)什么是單鍵、雙鍵和叁鍵?單鍵:雙鍵:叁鍵:(4)什么是不飽和碳原子和飽和碳原子?兩個(gè)原子間共用一對(duì)電子的共價(jià)鍵;兩個(gè)原子間共用兩對(duì)電子的共價(jià)鍵;兩個(gè)原子間共用三對(duì)電子的共價(jià)鍵。
有機(jī)化合物分子中,與4個(gè)原子形成共價(jià)鍵的碳原子,其價(jià)電子被利用的程度已達(dá)到飽和,稱為飽和碳原子。成鍵原子數(shù)少于4的碳原子則稱為不飽和碳原子。找出下列物質(zhì)中的飽和碳原子與不飽和碳原子B、CH2=CH—CNA、CH3—CH=CH—C≡C—CF3321|C、CH2=C—CH=CH2CH312346534125(5)有機(jī)物分子中碳原子有哪些成鍵規(guī)律?①碳原子最外層含有4個(gè)電子,除了彼此間可以成鍵外,還跟多種原子(H、O、Cl、N等)形成共價(jià)鍵。②易形成碳鏈、碳環(huán)、單鍵、雙鍵、叁鍵等多種復(fù)雜的結(jié)構(gòu)單元。③碳原子價(jià)鍵總數(shù)為4。碳原子成鍵方式的多樣性,是有機(jī)物種類繁多的原因之一。球棍模型填充模型109.5o甲烷分子的模型(CH4)CHHHH甲烷分子的結(jié)構(gòu):正四面體,鍵角109.5o。乙烯分子的模型(C2H4)約120o球棍模型填充模型C=CHHHH碳原子形成雙鍵時(shí)——平面結(jié)構(gòu)(雙鍵碳原子和與之直接相連的原子處于同一個(gè)平面)乙烯中雙鍵碳原子與相連的兩個(gè)氫原子所成的鍵角為120。。乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型填充模型180o碳原子形成叁鍵時(shí)——直線結(jié)構(gòu)(叁鍵碳原子和與之直接相連的原子處在同一直線)鍵角180。H—C≡C—H碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型四面體型平面型直線型空間構(gòu)型分子成鍵方式CC=CC≡C上圖四種烴分子的模型,回答下列問題(1)每個(gè)分子中任意兩個(gè)共價(jià)鍵的鍵角是多少?(2)四種分子分別是什么空間構(gòu)型?(3)已知碳原子的成鍵方式?jīng)Q定其周圍共價(jià)鍵的鍵角,請(qǐng)總結(jié)其中有什么規(guī)律?分析歸納若一個(gè)碳原子與4個(gè)原子成鍵,則碳原子與周圍的4個(gè)原子都以四面體取向成鍵,四個(gè)鍵的鍵角總是接近109.5o,所以烷烴分子中的碳鏈?zhǔn)钦劬€形碳鏈。若一個(gè)碳原子與3個(gè)原子成鍵,則3個(gè)鍵的鍵角總是接近120o,所以烯烴分子至少有6個(gè)原子共平面。芳香烴中至少有12個(gè)原子共平面。若一個(gè)碳原子與2個(gè)原子成鍵,則2個(gè)鍵的鍵角總是接近180o,所以炔烴分子中至少有4個(gè)原子共直線。烴的名稱碳原子的成鍵方式鍵角甲烷乙烯乙炔苯109.5o
120o180o120o【遷移·應(yīng)用】CH3—CC—CH==CH2分子中可能共面的原子最多有多少個(gè)?9個(gè)在CH3—CH=CH—CH3分子的結(jié)構(gòu)中,一定有__個(gè)原子在同一個(gè)平面上;可能有__個(gè)原子在同一個(gè)平面上。68對(duì)于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子結(jié)構(gòu)的描述(1)下列敘述中,正確的是().(A)6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上(B)6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上(C)6個(gè)碳原子一定都在同一平面上(D)6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上(2)一定在同一直線上的碳原子個(gè)數(shù)為______。(3)位于同一平面內(nèi)的原子數(shù)最多有______個(gè)。BC410有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)為,
分析其結(jié)構(gòu)并回答下列問題:(1)寫出其分子式_______。(2)其中含有______個(gè)不飽和碳原子,分子中有______種雙鍵。(3)分子中的飽和碳原子有________個(gè)。[問題4]極性鍵和非極性鍵劃分的依據(jù)是什么?【交流·研討】分析C—C和C—H,回答問題.兩成鍵原子是否相同,對(duì)電子的吸引能力是否相同,共用電子對(duì)是否發(fā)生偏移。【閱讀】P19表1-2-4和“方法導(dǎo)引”鍵的極性與電負(fù)性的關(guān)系。2.極性鍵和非極性鍵成鍵雙方是同種元素的原子,吸引共用電子的能力相同,共用電子不偏向于成鍵原子的任何一方,這樣的共價(jià)鍵是非極性共價(jià)鍵(簡稱非極性鍵)。成鍵雙方是不同元素的原子,它們吸引電子的能力不同,共用電子將偏向電負(fù)性較大即吸引電子能力較強(qiáng)的一方,這樣的共價(jià)鍵是極性共價(jià)鍵(簡稱極性鍵)。鍵長指兩個(gè)成鍵原子間的平均核間距。一般說來,鍵長越短,鍵越牢固。鍵能指101.3kPa、298K時(shí),斷開1mol氣態(tài)AB分子中的化學(xué)鍵,使其生成氣態(tài)A原子和氣態(tài)B原子的過程中所吸收的能量。鍵能越大,鍵越牢固。鍵角指分子中同一個(gè)原子上兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角。共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù)交流研討
請(qǐng)你根據(jù)上表所提供的數(shù)據(jù),從鍵能和鍵長的角度結(jié)合乙烷、乙烯和乙炔的性質(zhì)考慮下列問題,并與同組同學(xué)進(jìn)行交流和討論。1.乙烯為什么容易發(fā)生加成反應(yīng)?2.將乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液時(shí)會(huì)有什么現(xiàn)象發(fā)生?碳碳鍵鍵能(kJ/mol)鍵長(nm)單鍵(C—C)3470.154雙鍵(C=C)6140.134叁鍵(C≡C)8390.121[問題2]
碳碳雙鍵鍵能小于單鍵鍵能的2倍;
碳碳叁鍵鍵能小于單鍵鍵能的3倍、小于單鍵和雙鍵的鍵能之和。
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