高中化學高考二輪復習專題5學案14

學案14有機綜合推斷最新考綱展示1．合成高分子化合物：(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。了解常見高分子化合物的合成反應(yīng)；(3)了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻。2．有機化學各部分知識的綜合應(yīng)用?；A(chǔ)回扣1．完成下列轉(zhuǎn)化關(guān)系中標號反應(yīng)的化學方程式，并指出反應(yīng)類型。①______________________________，________________________________________；②______________________________，________________________________________；③______________________________，_________________________________________；④______________________________，__________________________________________；⑤______________________________，_________________________________________；⑥______________________________，_________________________________________。答案①CH2=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2Br加成反應(yīng)②CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O消去反應(yīng)③CH3CH2Br＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CH3CH2OH＋HBr取代反應(yīng)④CH3CHO＋2Cu(OH)2eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O氧化反應(yīng)⑤CH3CHO＋HCN→加成反應(yīng)⑥CH3CH2OH＋CH2=CHCOOHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH2=CHCOOCH2CH3＋H2O酯化反應(yīng)2．完成下列官能團的衍變關(guān)系。R—CH2Cl,eq\x(①)eq\x(②)eq\o(→,\s\up7([O]))eq\x(③)eq\o(→,\s\up7([O]))eq\x(④)eq\o(→,\s\up7(\x(⑤)))RCOOCH2R(1)反應(yīng)條件：①________________________________________________________________________；⑤________________________________________________________________________。(2)結(jié)構(gòu)簡式：②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________；④________________________________________________________________________。答案(1)NaOH水溶液，加熱濃硫酸，加熱(2)RCH2OHRCHORCOOH題型1官能團的轉(zhuǎn)化與反應(yīng)類型判斷1．[2023·江蘇，17(1)(3)]非諾洛芬是一種治療類風濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：請回答下列問題：(1)非諾洛芬中的含氧官能團為________和________(填名稱)。(3)在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是________(填序號)。答案(1)醚鍵羧基(3)①③④解析(1)—O—為醚鍵、—COOH為羧基。(3)第①步—Br被取代，第②步屬于加成或者還原反應(yīng)，第③步—OH被取代，第④步—Br被取代，第⑤步酸性條件下—CN轉(zhuǎn)化為—COOH，反應(yīng)的化學方程式：R—CN＋3H2O→R—COOH＋NH3·H2O，很顯然不屬于取代反應(yīng)。2．[2023·海南，15(3)]聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：eq\x(乙烯)eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(①))1，2-二氯乙烷eq\o(→,\s\up7(480～530℃),\s\do5(②))eq\x(氯乙烯)eq\o(→,\s\up7(聚合))聚氯乙烯反應(yīng)①的化學方程式為__________________________________________，反應(yīng)類型為__________________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為______________。答案H2C=CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl加成反應(yīng)消去反應(yīng)解析乙烯(H2C=CH2)生成1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反應(yīng)，方程式為H2C=CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl,1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2=CHCl)屬于鹵代烴的消去反應(yīng)。3．[2023·福建理綜，32(4)]甲()可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)：①步驟Ⅰ的反應(yīng)類型是______________________________________。②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是___________________________________。③步驟Ⅳ反應(yīng)的化學方程式為________________________________。答案①取代反應(yīng)②保護氨基CH3COOH解析①根據(jù)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知發(fā)生了取代反應(yīng)；②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是把—NH2暫時保護起來，防止在步驟Ⅲ中被氧化；③步驟Ⅳ是肽鍵發(fā)生水解，重新生成—NH2。1．常見物質(zhì)類別的轉(zhuǎn)化與反應(yīng)類型的關(guān)系2．牢記特殊反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系(1)NaOH水溶液，加熱——鹵代烴水解生成醇、酯類的水解反應(yīng)。(2)NaOH醇溶液，加熱——鹵代烴的消去反應(yīng)，生成不飽和烴。(3)濃硫酸，加熱——醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、苯環(huán)的硝化、纖維素的水解等。(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烴或炔烴的加成、酚的取代反應(yīng)。(5)O2/Cu或Ag，加熱——醇催化氧化為醛或酮。(6)新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液——醛氧化成羧酸。(7)稀硫酸，加熱——酯的水解、淀粉的水解。(8)H2、催化劑——烯烴(或炔烴)的加成、芳香烴的加成、酮或醛還原成醇的反應(yīng)。3．弄清官能團轉(zhuǎn)化時，斷鍵和成鍵的特點(1)取代反應(yīng)的特點是“有上有下或斷一下一上一”(斷了一個化學鍵，下來一個原子或原子團，上去一個原子或原子團)。(2)加成反應(yīng)的特點是“只上不下或斷一加二，從哪里斷從哪里加”。(3)消去反應(yīng)的特點是“只下不上”，不飽和度增加。1．有機合成片段現(xiàn)有下列轉(zhuǎn)化：(1)寫出A與濃溴水反應(yīng)的化學方程式____________。(2)A→B→C轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型分別是________________，____________。答案(1)(2)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)解析(2)A→B是一個開環(huán)加成反應(yīng)。2．相對分子質(zhì)量為162的有機化合物M，用于調(diào)制食用香精，分子中碳、氫原子數(shù)相等，且為氧原子數(shù)的5倍，分子中只含有一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基。芳香烴A的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶1∶2。用芳香烴A為原料合成M路線如下：試回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________，F(xiàn)中的官能團名稱是__________。(2)試劑X的名稱可能是__________。(3)反應(yīng)①～⑧中屬于取代反應(yīng)的是________(填反應(yīng)代號，下同)，屬于酯化反應(yīng)的是________，屬于加成反應(yīng)的是________，屬于消去反應(yīng)的是________。(4)M能發(fā)生的反應(yīng)類型有________(填序號)。①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④加聚反應(yīng)⑤縮聚反應(yīng)(5)完成下列化學方程式：F→I：________________________________________________________________________。G→M：________________________________________________________________________。答案(1)2羥基、羧基(2)銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液(3)②⑥⑧⑥⑧①⑤⑦(4)①②④解析M的分子通式為(C5H5O)n，由相對分子質(zhì)量162可知M的分子式為C10H10O2，由M可調(diào)制香精可知M屬于酯，G屬于羧酸；由M苯環(huán)上只有一個取代基可知A的結(jié)構(gòu)符合C6H5—C3H5，結(jié)合A的核磁共振氫譜可知A中無—CH3，分析可知A為由反應(yīng)條件可知：①發(fā)生加成反應(yīng)，B為②發(fā)生鹵代烴堿性條件下的水解，C為③為氧化反應(yīng)，D為結(jié)合G為酸，可知④發(fā)生醛的氧化反應(yīng)，E為由E、F的分子式可知⑤發(fā)生加氫反應(yīng)，F(xiàn)為由F的結(jié)構(gòu)可知⑥發(fā)生的是縮聚反應(yīng)，縮聚生成高分子化合物；結(jié)合酯M、F的分子式可知G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，G的結(jié)構(gòu)簡式為反應(yīng)⑦屬于消去反應(yīng)。(4)由可知不能發(fā)生消去反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。3．增塑劑(又叫塑化劑)是一種增加塑料柔韌性、彈性等的添加劑，不能用于食品、酒類等行業(yè)。DBP(鄰苯二甲酸二丁酯)是增塑劑的一種，可由下列路線合成：已知：②R1CHO＋R2CH2CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))＋H2O(—R1、—R2表示氫原子或烴基)請回答下列問題：(1)A→B的反應(yīng)類型為____________，D→E的反應(yīng)類型為____________。(2)DBP的分子式為__________，D的結(jié)構(gòu)簡式是__________。(3)寫出B和E以物質(zhì)的量之比1∶2反應(yīng)生成DBP的化學方程式：____________。答案(1)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))(2)C16H22O4CH3CH=CHCHO(3)＋2CH3CH2CH2CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O解析本題難點在于C到D的反應(yīng)，題給已知②是兩種醛發(fā)生加成反應(yīng)，但流程圖中只有乙醛一種物質(zhì)，必須突破思維定勢，兩分子乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，才可得出D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCHO，進而可推出E為CH3CH2CH2CH2OH。4．高分子材料M的合成路線如圖所示：請回答下列問題：(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：______________；B的結(jié)構(gòu)簡式為____________，名稱(系統(tǒng)命名)為____________。(2)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)⑥________________________，反應(yīng)⑦____________。(3)寫出反應(yīng)條件：反應(yīng)②________________________，反應(yīng)⑤____________。(4)反應(yīng)③和⑤的目的是________________________。(5)寫出D在NaOH溶液中水解的化學方程式：__________________。(6)寫出M在堿性條件下水解的離子方程式：____________________。答案(1)CH3—CH=CH2CH2=CHCH2Cl(或CH2=CHCH2Br)3-氯-1-丙烯(或3-溴-1-丙烯)(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))加聚反應(yīng)(3)NaOH/H2O，加熱NaOH/C2H5OH，加熱(4)保護碳碳雙鍵→CH2=CHCOONa＋NH3解析由①、②兩步，結(jié)合反應(yīng)前后物質(zhì)的組成結(jié)構(gòu)，可知A為丙烯，B為CH2=CHCH2Cl(或CH2=CHCH2Br)。由③、④、⑤三步CH2=CHCH2OH轉(zhuǎn)化為C3H4O2(CH2=CHCOOH)，結(jié)合反應(yīng)條件可知反應(yīng)④是氧化反應(yīng)，則反應(yīng)③和⑤的目的是保護碳碳雙鍵，即先讓鹵化氫與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，在氧化反應(yīng)發(fā)生之后再發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。由M的結(jié)構(gòu)簡式可知M是加聚后生成的高分子化合物，則反應(yīng)⑥是CH2=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH2=CHCOOCH3。D是M的一種單體CH2=CH—CO—NH2，結(jié)構(gòu)中有和多肽類似的肽鍵結(jié)構(gòu)，所以D在堿性條件下水解后可生成羧酸鹽與氨分子。

題型2有機合成中未知物的確定1．(2023·天津理綜，8)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫α-非蘭烴，與A相關(guān)反應(yīng)如下：已知：(1)H的分子式為____________。(2)B所含官能團的名稱為________。(3)含兩個—COOCH3基團的C的同分異構(gòu)體共有____種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(4)B→D，D→E的反應(yīng)類型分別為________、________。(5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________。(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為________。(7)寫出E→F的化學反應(yīng)方程式：________________________________。(8)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________，A與等物質(zhì)的量的Br2進行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有________種(不考慮立體異構(gòu))。答案(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng)(5)(6)聚丙烯酸鈉(7)CH3CHCOOH＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(△))BrCH2=CHCOONa＋NaBr＋2H2O(8)3解析(1)H中含有10個碳原子，它的不飽和度是1，所以分子式為C10H20。(2)根據(jù)H的分子式(C10H20)比A的分子式(C10H16)多4個H原子可知，在A中應(yīng)有2個碳碳雙鍵，結(jié)合已知信息和C的結(jié)構(gòu)推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，從而推出B為，含有的官能團是羰基和羧基。(3)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式知其分子式為C7H12O4，它的同分異構(gòu)體中含有兩個—COOCH3基團的有：H3COOCCH2CH2CH2COOCH3、H3COOCCH(CH3)CH2COOCH3、H3COOCC(CH3)2COOCH3、H3COOCCH(CH2CH3)COOCH3四種。其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的是H3COOCC(CH3)2COOCH3。(4)根據(jù)反應(yīng)條件判斷B→D是加成反應(yīng)，D→E是取代反應(yīng)。(5)B是，則D是，G是含有六元環(huán)的化合物，可知是2分子D通過酯化反應(yīng)而得，所以G是。(6)由D是，推出E是E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，所以F是CH2=CH—COONa，F(xiàn)加聚后生成，其名稱為聚丙烯酸鈉。

(7)E→F的化學方程式為CH3CHCOOH＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(△))CH2=CHCOONa＋NaBr＋2H2O。BrBr(8)A的結(jié)構(gòu)簡式為，A與等物質(zhì)的量的Br2進行加成反應(yīng)的產(chǎn)物有、、共3種。2．[2023·新課標全國卷Ⅰ，38(1)(2)(3)(5)]席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(\x(AC6H13Cl)\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))\x(B)\o(→,\s\up7(1O3),\s\do5(2Zn/H2O))\x(C),\x(D)\o(→,\s\up7(濃HNO3),\s\do5(濃H2SO4△))\x(E)\o(→,\s\up7(Fe/稀HCl),\s\do5(還原))\x(FC8H11N)))eq\b\lc\\rc\](\a\vs4\al\co1(,,,,,,,,))eq\o(→,\s\up7(一定條件下))eq\x(G)已知以下信息：②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫⑤RNH2＋Oeq\o(→,\s\up7(一定條件下))R—N＋H2O回答下列問題：(1)由A生成B的化學方程式為________________________________，反應(yīng)類型為________________。(2)D的化學名稱是________________，由D生成E的化學方程式為________________________________。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺：eq\o(→,\s\up7(反應(yīng)條件1))eq\x(H)eq\o(→,\s\up7(反應(yīng)條件2))eq\x(I)eq\o(→,\s\up7(C),\s\do5(一定條件下))eq\x(J)eq\o(→,\s\up7(還原))N-異丙基苯胺反應(yīng)條件1所選用的試劑為________，反應(yīng)條件2所選用的試劑為________。I的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。答案(1)＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))＋NaCl＋H2O消去反應(yīng)(2)乙苯＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O(3)(5)濃HNO3、濃H2SO4Fe和稀鹽酸解析A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成B,1molB經(jīng)信息①反應(yīng)，生成2molC，而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C屬于酮，C為從而推知B為A為因D屬于單取代芳烴，且相對分子質(zhì)量為106，設(shè)該芳香烴為CxHy。則由12x＋y＝106，經(jīng)討論得x＝8，y＝10。所以芳香烴D為由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫原子，所以F為，從而推出E為。(1)A→B的反應(yīng)為＋NaCl＋H2O，該反應(yīng)為消去反應(yīng)。(2)D為乙苯，D→E的反應(yīng)為＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O。(3)根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡式及信息⑤得：eq\o(→,\s\up7(一定條件下))＋H2O，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為(5)由信息⑤可推知合成N-異丙基苯胺的流程為所以反應(yīng)條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物，反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。I的結(jié)構(gòu)簡式為有機物推斷題的突破方法(1)根據(jù)反應(yīng)條件推斷某一反應(yīng)的反應(yīng)物或生成物，如反應(yīng)條件為“NaOH的醇溶液，加熱”，則反應(yīng)物必是含鹵原子的有機物，生成物中肯定含不飽和鍵。(2)根據(jù)有機反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機物的官能團①使溴水褪色，則表示有機物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。②使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。③遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。④加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質(zhì)中含有—CHO。⑤加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。⑥加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。(3)以特征的產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團的位置①醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。③由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明此有機物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進行解題。④由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。⑤由有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對位置。1．現(xiàn)有下列轉(zhuǎn)化：Aeq\o(→,\s\up7(①銀氨溶液/△),\s\do5(②H＋))eq\o(→,\s\up7(化合物X，H＋),\s\do5(△))(1)A的結(jié)構(gòu)簡式__________。(2)在B至C的轉(zhuǎn)化中，加入化合物X的結(jié)構(gòu)簡式：____________。答案(1)(2)CH3OH解析(1)由A→B的反應(yīng)條件可知，只是—CHO變?yōu)椤狢OOH，其他碳架均未變化，逆推出A的結(jié)構(gòu)。(2)B→C的變化，是—COOH變成了酯基，顯然發(fā)生的是酯化反應(yīng)，由此判斷X為CH3OH。2．下圖所示為一個有機合成反應(yīng)的流程圖：請根據(jù)圖示回答下列問題：(1)寫出中間產(chǎn)物A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式。A______________________，B________________________________________________________________________，D________________。(2)在圖中①至⑦的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是________。(填序號)(3)寫出C的同分異構(gòu)體X，要求符合以下兩個條件：ⅰ.苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈；ⅱ.1molX與足量NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生1molCO2氣體。寫出符合上述兩條件的X的所有結(jié)構(gòu)簡式____________________________。答案(1)(2)①②⑥⑦(3)3．已知：現(xiàn)將A進行如下圖所示反應(yīng)。已知：D的相對分子質(zhì)量比E??；B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；F使溴水褪色，且其中含甲基。試回答下列問題：(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A________；C________；G________。(2)寫出下列變化的化學方程式：①A→B：________________________________________________________________________；②A→H：________________________________________________________________________；③E與鄰苯二胺()在一定條件下聚合生成一種合成纖維：________________________。(3)已知有機分子中同一碳原子上接兩個羥基是不穩(wěn)定的，會自動脫水。A的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)屬于酯類且能與鈉反應(yīng)放出H2的同分異構(gòu)體有________種。寫出其中在核磁共振氫譜中有三組峰的物質(zhì)在堿性條件下水解的化學方程式：__________________。答案(1)HOOC—CH2—COOH(2)①eq\o(→,\s\up7(一定條件))(3)5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋H2O4．以有機物A為原料合成重要精細化工中間體TMBA()和抗癲癇藥物H[]的路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略去)：已知：Ⅰ.RONa＋R′X→ROR′＋NaX；Ⅱ.RCHO＋R′CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH，△))＋H2O(R、R′表示烴基或氫)(1)A的名稱是________；C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C分子中含氧官能團的名稱是________。(2)①和②的反應(yīng)類型分別是__________、________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式是______________，試劑a的分子式是__________。(4)C→D的化學方程式是____________。(5)D的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香族酯類化合物的共有________種。(6)F與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學方程式是________________。(7)已知酰胺鍵()有類似酯基水解的性質(zhì)，寫出抗癲癇藥物H與足量NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學方程式__________。答案(1)苯酚(酚)羥基、醛基(2)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)C2H4O＋2HBrBr(5)6(6)＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋Cu2O↓＋3H2O題型3有機合成路線的分析與設(shè)計1．[2023·江蘇，17(5)]已知：R—Breq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(無水乙醚))R—MgBr寫出以苯酚和為原料制備CHO的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH答案2．[2023·江蘇，19(5)]已知：R—CHOeq\o(→,\s\up7(1HCN),\s\do5(2H3O＋))，寫出由制備化合物的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))H2CCH2eq\o(→,\s\up7(Br2))答案eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))3．[2023·江蘇，17(5)]敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：已知：RCH2COOHeq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(△))，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH答案CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu，△))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑，△))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(△))ClCH2COOH1．有機合成的解題思路(1)剖析要合成的物質(zhì)(目標分子)、選擇原料、路線(正向、逆向思維，結(jié)合題給信息)。(2)合理的合成路線由什么基本反應(yīng)合成，分析目標分子骨架。(3)目標分子中官能團引入。2．有機合成的常用方法(1)官能團的引入

官能團的引入—OH＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖發(fā)酵—X烷烴＋