乙酰苯胺的制備實(shí)驗(yàn)論文

量變引起質(zhì)變——乙酰苯胺制備的最佳條件姓名：胡一凡孔榮院系/單位：資源與環(huán)境學(xué)院專業(yè)班級(jí)：環(huán)境工程二班Fromquantitativechangetoqualitativechange——Preparationofacetanilide--thebestconditionsName:HuYifanKongRongDepartment/unit:CollegeofresourcesandenvironmentTheprofessionalclass:EnvironmentalEngineeringtwoclass摘要：本文通過(guò)實(shí)驗(yàn)研究了勒夏特列原理（改變反應(yīng)物的量）對(duì)乙酰苯胺合成產(chǎn)率的影響，以確定乙酰苯胺制備的最佳條件。利用加熱回流和重結(jié)晶法進(jìn)行制備和提純，通過(guò)改變反應(yīng)物的劑量，爭(zhēng)取利用最少劑量的試劑和最短的時(shí)間以獲得滿意的實(shí)驗(yàn)效果，得到最多的乙酰苯胺。關(guān)鍵詞：重結(jié)晶關(guān)鍵詞：重結(jié)晶醋酸熱過(guò)濾Abstract:ThispaperexperimentalstudyofLeChatelier'sprinciple(changeofreactantsamount)onacetanilideyield,inordertodeterminetheoptimumconditionsforpreparationofacetanilide.Theuseofheatingrefluxandrecrystallizationmethodpreparationandpurification,bychangingthereactantdosage,striveforuseatleastdosageofreagentsandtheshortesttimetoobtainasatisfactoryexperimentalresults,getmostofacetanilide.Keywords:heavycrystallizationaceticacidhotfiltration前言：2011年10月18日，吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)2010級(jí)環(huán)境工程專業(yè)2班同學(xué)于有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室探討了乙酰苯胺制備微型實(shí)驗(yàn)的最佳條件。主要是想通過(guò)對(duì)實(shí)驗(yàn)的分析和研究得知影響實(shí)驗(yàn)結(jié)果的因素，從而來(lái)提高實(shí)驗(yàn)室制取乙酰苯胺的產(chǎn)率。乙酰苯胺是溫和的止痛藥和退熱藥，它在OTC藥物中占有重要地位。乙酰苯胺可以通過(guò)苯胺與乙酰氯、乙酸酐或者冰醋酸等試劑進(jìn)行乙酰化反應(yīng)制得。其中乙酰氯反應(yīng)最劇烈，乙酸酐次之，冰醋酸最慢。雖然用冰醋酸制取乙酰苯胺需長(zhǎng)時(shí)間加熱，但此法比較經(jīng)濟(jì)，有商業(yè)意義?？紤]到實(shí)驗(yàn)室條件和經(jīng)濟(jì)因素，這個(gè)實(shí)驗(yàn)用冰醋酸來(lái)制取乙酰苯胺。乙酰苯胺為白色有光澤的魚(yú)鱗狀晶體。密度1.2105，熔點(diǎn)114?116°C，沸點(diǎn)305°C，溶于熱水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯。用于制藥、染料、橡膠硫化促進(jìn)劑、合成樟腦等。乙酰苯胺可通過(guò)苯胺與冰醋酸、醋酸酐、或乙酰氯等發(fā)生?；磻?yīng)而制得，其中苯胺與乙酰氯反應(yīng)最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但用冰醋酸作乙酰化試劑價(jià)格便宜，操作方便。乙酰苯胺的制備中，主要是讓我們掌握制備乙酰苯胺的原理和方法，在實(shí)驗(yàn)的過(guò)程中進(jìn)一步學(xué)習(xí)重結(jié)晶和純化固體的操作方法，學(xué)會(huì)固體有機(jī)有機(jī)物的過(guò)濾，溶解，重結(jié)晶和干燥等純化技術(shù)，同時(shí)掌握分餾原理及分餾裝置的安裝。實(shí)驗(yàn)部分一、 實(shí)驗(yàn)?zāi)康恼莆沼杀桨芬阴；苽湟阴１桨返脑砗头椒?。掌握分餾的原理及分餾裝置的安裝和操作。3?鞏固重結(jié)晶的操作方法。二、 實(shí)驗(yàn)原理反應(yīng)式：胺的酰化在有機(jī)合成中有著重要的作用。作為一種保護(hù)措施，一級(jí)和二級(jí)芳胺在合成中通常被轉(zhuǎn)化為它們的乙?；苌镆越档桶穼?duì)氧化降解的敏感性，使其不被反應(yīng)試劑破壞；同時(shí)氨基?；蠼档土税被谟H電取代反應(yīng)(特別是鹵化)中的活化能力，使其由很強(qiáng)的第I類定位基變?yōu)橹械葟?qiáng)度的第I類定位基，使反應(yīng)由多元取代變?yōu)橛杏玫囊辉〈捎谝阴；目臻g位阻，往往選擇性的生成對(duì)位取代物。用冰醋酸為酰化劑制備乙酰苯胺。芳胺可用酰氯、酸酐或與冰醋酸加熱來(lái)進(jìn)行酰化，使用冰醋酸試劑易得，價(jià)格便宜，但需要較長(zhǎng)的反應(yīng)時(shí)間，適合于規(guī)模較大的制備。酸酐一般來(lái)說(shuō)是比酰氯更好的酰化試劑。用游離胺與純乙酸酐進(jìn)行酰化時(shí)，常伴有二乙酰胺［ArN(COCH)］副產(chǎn)物的生成。但如果在醋酸-醋酸鈉的32

緩沖溶液中進(jìn)行?；?，由于酸酐的水解速度比?；俣嚷枚?，可以得到高純度的產(chǎn)物。但這一方法不適合于硝基苯和其它堿性很弱的芳胺的酰化。三?實(shí)驗(yàn)儀器與試劑1儀器：圓底燒瓶.分流柱.溫度計(jì).錐形瓶.燒杯.抽濾裝置.熱浴漏斗。2試劑：苯胺.冰醋酸?鋅粉.活性炭。儀器裝置圖:儀器裝置圖:四?實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)：乙酰苯胺的合成第一組在圓底燒瓶中加入5毫升苯胺，7.5毫升冰醋酸和0.1克鋅粉第二組在圓底燒瓶中加入5毫升苯胺，10毫升冰醋酸和0.1克鋅粉第三組在圓底燒瓶中加入5毫升苯胺，5毫升冰醋酸和0.1克鋅粉第四組在圓底燒瓶中加入5毫升苯胺，7.5毫升冰醋酸和0.2克鋅粉第五組在圓底燒瓶中加入5毫升苯胺，7.5毫升冰醋酸和幾顆沸石在圓底燒瓶上安裝分餾柱，柱頂裝配150c溫度計(jì)，安裝分餾裝置。將圓底燒瓶用電熱套加熱，保持溫度在100~110c之間約60min,當(dāng)反應(yīng)生成的水及部分醋酸被蒸出時(shí)，溫度計(jì)讀書(shū)會(huì)下降，表明反應(yīng)已經(jīng)完成，即可停止加熱。在攪拌下趁熱將反應(yīng)物倒入100ml冷水中，待完全冷卻析出結(jié)晶后，抽氣過(guò)濾，用冷水洗滌，即得粗乙酰苯胺。粗乙酰苯胺的精制將所得粗乙酰苯胺用50ml的水加熱煮沸，待油狀物完全溶解后（如不能完全溶解，可補(bǔ)加適量水并記錄加水體積），停止加熱，稍冷后加活性炭0?1g,攪拌，再繼續(xù)煮沸5~10min進(jìn)行脫色，趁熱過(guò)濾，過(guò)濾冷卻后有大量的晶體析出，再次抽濾，結(jié)晶用少量水洗滌2次，抽干，得精制的乙酰苯胺。稱重，計(jì)算產(chǎn)率。五實(shí)驗(yàn)結(jié)果：組別第一組第二組第三組第四組第五組苯胺（ml）55555冰醋酸（ml）7.51057.57.5\111丄丿鋅粉（g）0.10.10.10.20產(chǎn)量（g）1.670.66061.240.7產(chǎn)率（%）22.58.95.116.79.4六果分析本次實(shí)驗(yàn)中的第一，二，三組可以得出5ml的苯胺和7.5ml的冰醋酸使得產(chǎn)品產(chǎn)率最高。第四組鋅粉過(guò)多，鋅粉氧化生成的氫氧化鋅吸收產(chǎn)品使產(chǎn)率降低。第五組實(shí)驗(yàn)沒(méi)加鋅粉，使得苯胺在蒸餾時(shí)被氧化，使產(chǎn)率降低。由這兩組實(shí)驗(yàn)可以得出鋅粉的使用量對(duì)產(chǎn)品的產(chǎn)率有著重要的影響。七實(shí)驗(yàn)結(jié)論通過(guò)實(shí)驗(yàn)乙酰苯胺制備微型實(shí)驗(yàn)的最佳條件是5ml苯胺，7.5ml冰醋酸，O.lg鋅粉.八、注意事項(xiàng)1、反應(yīng)所用玻璃儀器必須干燥。2、 鋅粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得過(guò)多，會(huì)出現(xiàn)不溶于水的氫氧化鋅。3、 反應(yīng)時(shí)分餾溫度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低產(chǎn)率。4、 重結(jié)晶過(guò)程中，晶體可能不析出，可用玻璃棒摩擦燒杯壁或加入晶種使晶體析出。5、 冰醋酸具有強(qiáng)烈刺激性，要在通風(fēng)櫥內(nèi)取用。6、 切不可在沸騰的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸。7、 久置的苯胺因?yàn)檠趸?/p>