人教版高中化學(xué)選修五第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(精煉講義 課后習(xí)題)

4444第二節(jié)

有機(jī)化合物的結(jié)特[航]了解有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)了解有化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體知道有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的不同表示方法。1．碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)碳原子的成鍵特點(diǎn)決了含有子種類相同每原子數(shù)目也相同的分子原子可能具有多種不同的結(jié)合方式，從而形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。2．甲烷的分子結(jié)構(gòu)(1)甲烷分子結(jié)構(gòu)的表示方法分子式

實(shí)驗(yàn)式

電子式

結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

球棍模型

比例模型甲

CH

4

CH

4

CH

4烷甲分子的空間構(gòu)型以

為中心4個(gè)原子位于四個(gè)頂?shù)?/p>

立體結(jié)構(gòu)。在CH分中個(gè)C—鍵全同。【議一議】．已知甲烷分子中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)Cl原取后的結(jié)只有一種，能否證明CH的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu)，而不是平面結(jié)(用圖說明1/共3223233322323326621．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的，但上的差異的現(xiàn)象。

不同，因而產(chǎn)生(2)同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。如CCHCHCl與。2．同分異構(gòu)體的類型異構(gòu)方式碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)

形成途徑碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)

示例CHCHOH與CHOCH【議一議】2．具有相同相對(duì)分子質(zhì)量?jī)煞N化合物一定是同分異構(gòu)體嗎？(2)只有有機(jī)物分子間才有同分構(gòu)現(xiàn)象嗎？（判分子式為HCl同分異構(gòu)體的種類。49種類分子式最簡(jiǎn)式實(shí)式電子式

表示方法用元素符號(hào)表示物質(zhì)的分子組成表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比用小黑點(diǎn)或“×”號(hào)表示原子最外層電子的成鍵情況

實(shí)例CH、H436乙烯最簡(jiǎn)式為，O最式為CHO2/共結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵

用短線“—”來表示1個(gè)”價(jià)鍵(雙鍵)或“”三)將所有原子連接起來①表示單鍵的“—”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個(gè)數(shù)表示碳碳雙鍵的“碳三鍵的“≡”不能省略醛基羧基可簡(jiǎn)化成—、—①進(jìn)一步省去碳?xì)湓氐脑胤?hào)，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)

CHCH=CH、32OHC—COOH②圖示中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)

可

表

示

為：線式

均表示一個(gè)碳原子，每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵，不足的用氫原子補(bǔ)足③只忽略C—鍵表出

等官能團(tuán)球棍模型比例模型

小球表示原子，短棍表示化學(xué)鍵用不同體積的小球表示不同原子的大小3/共33223322326幾種表達(dá)式的轉(zhuǎn)換關(guān)系結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫是省略結(jié)構(gòu)式中代表共價(jià)鍵的單鍵，而代表雙鍵的“=鍵“≡”不能省略。寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并，直接相鄰的且相同的原子團(tuán)亦可以合并。如

也可以寫成CH))CH。結(jié)簡(jiǎn)式不能表示有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)。如從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看，CHCHCHCH中的碳鏈?zhǔn)侵?223線形的，而實(shí)際上是鋸齒形的?！纠咳鐖D某有機(jī)物分子的例模型，A．子可能含有羥基C分子中可能含有氨基變式訓(xùn)練下化學(xué)用語表達(dá)正確的是．乙烯的電子式．丙烷分子的比例模型

有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是)B分子中可能含有羧基D．該物質(zhì)的分子式可能為CHO363()．對(duì)氯甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．乙醇的分子式CHO四．同分異構(gòu)體的書寫方法以烴H為，寫出所有同分異構(gòu)(烷烴只有碳鏈異。6四句話：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，分布由對(duì)、鄰到間。4/共716716注從體下碳子不多母剩部。以烴H為，寫出烯烴范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體。書寫方法：先鏈后位，即先寫出可能5的碳鏈方式只碳骨架，再加上含有的官能團(tuán)位置。碳鏈異構(gòu)：位置異構(gòu)：用箭頭表示雙鍵的位置。在Ⅰ式中，雙鍵可能加入的位置有：；在Ⅱ式，雙鍵可能加入位置有、

、；Ⅲ式，雙鍵無法加入，因?yàn)樘贾荒苄纬伤膫€(gè)鍵。整理后得：【例】寫分子式為H的機(jī)物的所有同分異構(gòu)體。變式訓(xùn)練結(jié)不同的二甲基氯苯的數(shù)目有A．種B．5種C．種．種．下列結(jié)構(gòu)式從成鍵情況看不合理的是．下列有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體的是A．②C②⑥

()()()B②④D．⑤⑥3．下列關(guān)于有機(jī)化合物的表示法中不正確的()A．烯CHCH22B異戊烷：5/共22C乙酸乙酯CHCOOCHCH323D．烷4．有下列各組微粒或物質(zhì)：A．和O23________組種微?；槲凰亍_______組種物質(zhì)互為素異形體。________組種物質(zhì)屬于系物。________組物質(zhì)互為同異構(gòu)體。________組物質(zhì)是同一質(zhì)。1．下列敘述中正確的()A．子相同，各元素百分含量也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)B化學(xué)性質(zhì)相似的不同物質(zhì)一定屬于同系物．分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體．相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體2．下列五種物質(zhì)：①②CHCl23

③4

④4

⑤

4

其結(jié)構(gòu)具有正四面體構(gòu)型的是A．①②③C②③④

B③④⑤D．④3．甲烷分子是以碳原子為中心正四面體結(jié)構(gòu)而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，其理由)A．CHCl只有一種結(jié)構(gòu)3B．CHCl只一種結(jié)構(gòu)22C．CH含有極性鍵4D．的個(gè)價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)和鍵能都相等44．下列說法中錯(cuò)誤的()化學(xué)性質(zhì)相似的物質(zhì)是同系物分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH原子團(tuán)的有機(jī)物是同系物若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，它們必定是同系物分子中含有碳、氫元素的化合物是烴類A．②④

B只有②③6/共C只有③④

D．有②③5．分子式為CHCl有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)不可能是)57．只含有1個(gè)鍵的直鏈有機(jī)物．含2個(gè)鍵的直鏈有機(jī)物．含1個(gè)鍵的環(huán)狀有機(jī)物．含一個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)物6．主鏈含5個(gè)原子，有甲基、乙基個(gè)鏈的烷烴有()A．種C4種

B．種D．種7．甲烷分子中的個(gè)原子全被苯基取代，可得到如圖所示對(duì)該分子的描述不正確的是A．子為H2520．該化合物為芳香烴．該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面．分子中所有原子一定處于同一平面8．下列各組有機(jī)物中，互為同異構(gòu)體的()

的分子，9．鍵線式可以簡(jiǎn)明扼要地表示氫化合物，鍵線式為A．烷．烷．丁烯D．烯10．圖是立方烷的鍵線式結(jié)構(gòu)下列有關(guān)說法不正確的是A．和的最簡(jiǎn)式相同．它屬于芳香烴．它只有兩種化學(xué)鍵．它與苯乙烯H—)具有相同的分子式652

的物質(zhì)是)．列有機(jī)物分子中，所有的子不可能在同一平面上的()A．—≡2B．CH—CH===CH2212．下列敘述回答問題。立方(H)棱晶烷H是年來運(yùn)用有機(jī)合成的方法制備8866的，具有如下圖所示立體結(jié)構(gòu)的環(huán)狀有機(jī)物。萜類化合物是廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)的一類有機(jī)物例如盆烯、月桂烯、檸檬烯等。對(duì)上述有機(jī)物的下列說法中正確的()7/共44①盆烯、月桂烯、檸檬烯都能使溴水褪色②棱晶烷、盆烯與苯互為同分異構(gòu)體③月桂烯、檸檬烯互為同分異構(gòu)體④立方烷、棱晶烷是環(huán)烷烴的同系物A．②C①③④

B①②④D．③13．剛烷是最早在石油中發(fā)現(xiàn)，其結(jié)構(gòu)如右轉(zhuǎn)點(diǎn)為碳子，其他位置氫飽所示，則與金剛烷互為同分異構(gòu)體的是14．圖均是由個(gè)原子結(jié)合成的有機(jī)(原子沒有畫。有機(jī)物有一種同分異構(gòu)體，試寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)。上述有機(jī)物中與互同分異構(gòu)體的是填號(hào)。任寫一種與互為同系物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)_。種物質(zhì)中，4個(gè)原子一定處于同一平面的_填號(hào)