高三化學(xué)一輪專題復(fù)習(xí)：有機(jī)推斷題

試卷第=page1515頁(yè)，共=sectionpages1515頁(yè)試卷第=page1414頁(yè)，共=sectionpages1515頁(yè)高考化學(xué)一輪專題復(fù)習(xí)：有機(jī)推斷題1．（2022·山東泰安·泰安一中校考模擬預(yù)測(cè)）有機(jī)物F是一種藥物合成的重要中間體，其合成路線如圖。已知：I.II.回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______。(2)A→B的反應(yīng)類型為_(kāi)______。(3)寫(xiě)出有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。(4)寫(xiě)出C→D的化學(xué)方程式：_______。(5)有機(jī)物H是C的同分異構(gòu)體，符合下列條件的H有_______種。①分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。②僅含有一種官能團(tuán)，能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀。③苯環(huán)上有3個(gè)取代基。(6)設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線_______。(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干)2．（2022·遼寧沈陽(yáng)·校聯(lián)考二模）M是帶有強(qiáng)親水基團(tuán)的高吸水性樹(shù)脂，具有很廣的應(yīng)用價(jià)值，其合成方法如圖：已知：①+②

③R1CHO+R2CH2CHO+H2O(R1，R2為烴基或H原子)請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)B中含有的官能團(tuán)名稱為_(kāi)______；D的名稱_______。(2)F生成G的試劑和條件是_______；H→M反應(yīng)類型是_______。(3)寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。(4)寫(xiě)出E生成F反應(yīng)①的化學(xué)方程式_______。(5)F有多種同分異構(gòu)體，其中同時(shí)滿足以下條件的有_______種。①與F具有相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為1:2:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：_______。3．（2022·重慶九龍坡·重慶市育才中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè)）化合物H是一種可用于治療腫瘤的藥物，以石油裂化的產(chǎn)品之一丙烯為原料獲得H的合成路線如下圖所示：已知：?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)F的化學(xué)名稱為_(kāi)__________；H的分子式為_(kāi)__________。(2)A→B和A→異丙苯的反應(yīng)類型分別為_(kāi)__________、___________。(3)E→F的①和②兩個(gè)反應(yīng)過(guò)程不能交換順序，原因是___________。(4)在酸性條件下Ｄ和按物質(zhì)的量之比1∶1發(fā)生縮聚反應(yīng)，其化學(xué)方程為_(kāi)__________。(5)芳香化合物L(fēng)的相對(duì)分子質(zhì)量比H小14，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，則L的可能結(jié)構(gòu)有___________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________(任寫(xiě)一種)(6)參照上述合成路線和信息，以丙醛和甲苯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備化合物的合成路線：___________。4．（2022秋·寧夏銀川·高三?？茧A段練習(xí)）伊布替尼(又稱伊魯替尼)是抑制劑類抗腫瘤新藥?；衔颩是合成伊布替尼重要的中間體其合成路線如下。已知：+RCOCl+HCl(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)______。(2)C中的官能團(tuán)名稱為_(kāi)______。(3)B遇到FeCl3溶液顯紫色，A與B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(5)試劑X為二氯化物，則試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，L→M的反應(yīng)類型為_(kāi)______。(6)C的同分異構(gòu)體N，同時(shí)滿足下列條件的N有_______種(不考慮立體異構(gòu))。①能發(fā)生水解反應(yīng)

②含有兩個(gè)苯環(huán)(7)據(jù)題中信息，寫(xiě)出由、和CH3COC1為原料制備的合成路線(其他試劑任選)。_______5．（2022·全國(guó)·高三專題練習(xí)）普瑞巴林(pregabalin)常用于治療糖尿病和帶狀皰疹引起的神經(jīng)痛，其合成路線如下：已知：i.R1CHO+R2-CH2COOR+H2Oii.RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3↑+CO2↑回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)__________，-NH2的電子式為_(kāi)__________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是___________。(4)D中有___________個(gè)手性碳原子。(5)寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式___________。(6)H是G的同系物，其碳原子數(shù)比G少四個(gè)，則H可能的結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))有___________種，其中-NH2在鏈端的有___________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。6．（2022秋·北京·高三清華附中校考階段練習(xí)）普卡必利可用于治療某些腸道疾病，合成路線如下(部分條件和產(chǎn)物略去)：已知：①R-NH2②③(1)A中的官能團(tuán)名稱是氨基和_______。(2)試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。(3)E→F的反應(yīng)類型是_______。(4)D→E的化學(xué)方程式是_______。(5)I的核磁共振氫譜只有一組峰，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。(6)下列說(shuō)法正確的是_______(填序號(hào))。a.J→K的反應(yīng)過(guò)程需要控制CH3OH不過(guò)量b.G與FeCl3溶液作用顯紫色c.普卡必利中含有酰胺基和氨基，能與鹽酸反應(yīng)(7)K→L加入K2CO3的作用是_______。(8)以G和M為原料合成普卡必利時(shí)，在反應(yīng)體系中檢測(cè)到有機(jī)物Q，寫(xiě)出中間產(chǎn)物P、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______、_______。7．（2022·湖南·校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè)）雜環(huán)化合物是環(huán)中除碳原子外，還含有其他原子的環(huán)狀化合物，這類物質(zhì)可作藥物、殺蟲(chóng)劑、染料、塑料等?，F(xiàn)由制備雜環(huán)化合物流程如圖，已知EtOH為乙醇。(1)物質(zhì)①的化學(xué)名稱為_(kāi)___，物質(zhì)②的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。(2)物質(zhì)④中官能團(tuán)名稱為_(kāi)___，由④生成⑤的反應(yīng)類型為_(kāi)___。(3)由⑦生成⑧的化學(xué)方程式為_(kāi)___。(4)⑨的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有____種。A．只含有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)B．環(huán)上連有兩個(gè)側(cè)鏈，且側(cè)鏈均不與N相連(5)以1，3-丁二烯和乙醇為主要原料，無(wú)機(jī)試劑任選，合成____。8．（2022秋·山東濟(jì)南·高三濟(jì)南一中?？奸_(kāi)學(xué)考試）AigialomycinD是從海生紅樹(shù)林菌類中分離出來(lái)的一種具有重要生理活性的物質(zhì)，具有極強(qiáng)的抗癌活性和抗瘧疾活性。一種合成路線為：已知：①已知，Et為乙基，Ph為苯基②回答下列問(wèn)題：(1)AigialomycinD中含氧官能團(tuán)的名稱是_______，C分子的核磁共振氫譜中有_______組峰。(2)C→D的化學(xué)方程式為_(kāi)______，D→E的反應(yīng)類型為_(kāi)______。(3)F的分子式為_(kāi)______。(4)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有_______種①含有苯環(huán)且有四個(gè)羥基與苯環(huán)直接相連②苯環(huán)上無(wú)氫原子(5)官能團(tuán)的保護(hù)是有機(jī)合成中的重要步驟，寫(xiě)出制備AigialomycinD中引入保護(hù)基的步驟_______(例如X→Y)。(6)寫(xiě)出以為原料制備的合成路線(其他試劑任選，注明反應(yīng)條件)_______。9．（2022·福建南平·福建省惠安第一中學(xué)統(tǒng)考三模）苯酚是一種重要的工業(yè)原料，其合成有機(jī)物G的路線如下：已知：①②(1)G中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______。(2)I中K2CO3的作用為_(kāi)______。(3)III中反應(yīng)ii的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(4)已知IV中反應(yīng)i為還原反應(yīng)，則反應(yīng)ii的反應(yīng)類型為_(kāi)______。(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(6)H是C的同分異構(gòu)體，且符合下列條件的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))。①苯環(huán)有兩個(gè)取代基②1molH可與2mol反應(yīng)10．（2022·浙江·校聯(lián)考三模）鹽酸普拉克索(M)是治療帕金森癥的重要藥物之一，合成路線如下：已知：(1)下列說(shuō)法正確的是_______。A．A到C依次經(jīng)歷了氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)B．化合物C有一個(gè)手性碳原子C．化合物F具有堿性D．化合物M分子式(2)化合物硫脲()只含有一種等效氫，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；畫(huà)出化合物D的結(jié)構(gòu)_______。(3)寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式：_______。(4)寫(xiě)出3種同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu))：_______①含有一個(gè)六元碳環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu))；②結(jié)構(gòu)中只含有4種不同的氫；③不含、、氮氧鍵(5)以甲苯、乙醇為原料，設(shè)計(jì)化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)_______。11．（2022·湖北恩施·恩施土家族苗族高中校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè)）以有機(jī)物A為原料制備離子交換樹(shù)脂M和新型聚酯材料N等的合成路線如下：已知：①；②RCHO+OHCR'；(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是_______；F中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(2)有機(jī)物E的名稱是_______。(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是_______。(4)下列關(guān)于D的說(shuō)法正確的是_______(填字母序號(hào))。a．不能與水形成氫鍵

b．能與H2發(fā)生還原反應(yīng)c．能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化

d．能與金屬Na發(fā)生置換反應(yīng)(5)有機(jī)物A→M可表示為①H結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；②同時(shí)符合下列條件的H的同分異構(gòu)體有_______種。(不考慮順?lè)串悩?gòu))a苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；b含有碳碳雙鍵；c能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。12．（2022·山東濟(jì)南·統(tǒng)考二模）以下是神經(jīng)激肽拮抗劑ZD2249甲氧基亞砜(I)的制備新方法的合成路線：已知：①R-XR-MgX。②基團(tuán)的結(jié)構(gòu)為，常作為氨基的保護(hù)基使用。③+2HBr④回答下列問(wèn)題：(1)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有_______種(已知2個(gè)?OH連在同一個(gè)C原子上不穩(wěn)定)：a.含有苯環(huán)；b.含有2個(gè)?OH。(2)在A→E的合成路線中，先引入溴原子之后再引入甲硫基(CH3S?)的原因是_______。(3)F的含氧官能團(tuán)有酯基、_______(填名稱)；F→G的反應(yīng)類型為_(kāi)______。(4)H→I(足量)的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(5)寫(xiě)出以為原料制備的合成路線(其他試劑任選)：_______。13．（2022·全國(guó)·高三專題練習(xí)）化合物H是一種新型抗癌藥物的中間體，其一種合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)D的名稱為_(kāi)______，F(xiàn)所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______。(2)①的反應(yīng)類型為_(kāi)______。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(4)反應(yīng)⑤可能產(chǎn)生與E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(5)A的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有_______種(不考慮立體異構(gòu))。在這些同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有三組峰且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由合成的路線_______(乙醇、乙酸及無(wú)機(jī)試劑任選)。14．（2022·天津·統(tǒng)考二模）藥合成中間體M的合成路線如下圖所示：請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題：(1)M分子所含官能團(tuán)名稱為_(kāi)______。(2)B的分子式為_(kāi)______；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(3)E→F反應(yīng)類型為_(kāi)______。(4)X()是G的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出X與NaOH水溶液加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______。(5)E的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列所有條件的有(不含E、不考慮立體異構(gòu))_______種。?。江h(huán)上有4個(gè)取代基，其中3個(gè)是羥基ⅱ．苯環(huán)上僅有1種環(huán)境的氫ⅲ．不含碳碳雙鍵寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有6組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。(6)寫(xiě)出以苯、和必要的無(wú)機(jī)試劑為原料制備化合物的合成路線。請(qǐng)參考題干合成路線及反應(yīng)條件，在如下方框中寫(xiě)出其合成路線的流程圖_______。15．（2022春·全國(guó)·高三專題練習(xí)）某科研小組利用有機(jī)物A制備重要的化合物H的合成路線如圖：已知：R1-CH=CH-R2回答下列問(wèn)題：(1)A中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，A→B的反應(yīng)類型為_(kāi)______。(3)C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(4)F的一氯代物有_______種。(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。①能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為6：6：1：1。(6)參照上述流程，設(shè)計(jì)以乙醛和CHBr3為原料，制備的合成路線：_______(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。16．（2022春·湖南婁底·高三?？计谥校┗衔颎是治療面部皰疹藥品泛昔洛韋的合成中間體，其合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)反應(yīng)所需的試劑和條件是_______，的反應(yīng)類型是_______。(2)C分子中最多共面的碳原子數(shù)有_______個(gè)，E中官能團(tuán)的名稱是_______。(3)寫(xiě)出的化學(xué)方程式_______。(4)能將酯基還原成醇羥基，F(xiàn)的分子式是，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(5)D有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種。①分子中含苯環(huán)且只有兩個(gè)取代基，官能團(tuán)分別在兩個(gè)取代基上，即不與苯環(huán)直接相連。②該分子催化氧化的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(6)以苯甲醇、和必要的無(wú)機(jī)試劑為原料，參照上述流程合成，寫(xiě)出合成路線_______。17．（2022·湖南衡陽(yáng)·湖南省常寧市第一中學(xué)?？既＃┯袡C(jī)化合物H是合成某工業(yè)材料重要的中間體，科研人員擬以芳香化合物A為原料合成H，合成路線如圖：已知：①②回答下列問(wèn)題：(1)A分子質(zhì)譜圖的最大質(zhì)荷比為_(kāi)______。(2)C物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______。(3)由E生成F的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(4)由B生成C過(guò)程中①、D生成E過(guò)程中②的反應(yīng)類型分別為_(kāi)______。(5)用“*”標(biāo)出D的手性碳原子：_______。(6)K是F的同系物，分子量比F小14，K能發(fā)生水解反應(yīng)，也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上含有兩個(gè)支鏈，則K的結(jié)構(gòu)有_______種。(7)寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他無(wú)機(jī)試劑任選)：_______。18．（2022·海南·統(tǒng)考一模）以乙烯為原料合成風(fēng)信子等香精的定香劑D的合成路線如圖：已知：RCHO+R′CH2CHO+H2O(R、R′表示烴基或氫)(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。(2)B中含有的官能團(tuán)名稱是____。(3)C為反式結(jié)構(gòu)()，C轉(zhuǎn)變?yōu)镈的化學(xué)方程式為_(kāi)__。(4)X是A的同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜顯示X只有一個(gè)吸收峰，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__。(5)有同學(xué)設(shè)計(jì)以溴乙烷為原料合成丁醛(CH3CH2CH2CHO)的路線。①過(guò)程i的化學(xué)方程式為_(kāi)___。②過(guò)程ii所用的試劑和反應(yīng)條件是____。③E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：E____；F____。答案第=page5757頁(yè)，共=sectionpages4242頁(yè)答案第=page5656頁(yè)，共=sectionpages4242頁(yè)參考答案：1．(1)羥基、醛基(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)16(6)【分析】根據(jù)合成路線圖，對(duì)比反應(yīng)條件可知D→E→F的轉(zhuǎn)化運(yùn)用了已知反應(yīng)Ⅱ的原理，進(jìn)一步可知D中含有醛基，發(fā)生反應(yīng)生成的E中含有碳碳雙鍵，E中碳碳雙鍵與酚羥基發(fā)生加成反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，運(yùn)用逆向分析法可知E為，D為；對(duì)比反應(yīng)條件可知A→B→C的轉(zhuǎn)化運(yùn)用了已知反應(yīng)Ⅰ的原理，并且A的分子式為C7H6O2，其不飽和度為，可推得A中含有酚羥基和醛基，結(jié)合D的可知，A為，A→B發(fā)生取代反應(yīng)，B為，C為，C在條件X下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，這個(gè)結(jié)構(gòu)推斷過(guò)程中可以利用有機(jī)物的分子式進(jìn)行檢驗(yàn)，以此分析來(lái)解題。（1）有機(jī)物A為，所以含有的官能團(tuán)的名稱為羥基和醛基，故答案為羥基、醛基；（2）A→B的過(guò)程中有小分子HBr生成，A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為取代反應(yīng)；（3）根據(jù)分析，有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為；（4）C為，D為，C→D發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為，故答案為；（5）有機(jī)物H是C的同分異構(gòu)體，C為，C的分子式為C10H10O2，H滿足下列條件①分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②僅含有一種官能團(tuán)，能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀，說(shuō)明含有兩個(gè)-CHO；③苯環(huán)上有3個(gè)取代基，可以是-CHO、-CHO、-CH2CH3，此時(shí)有6種結(jié)構(gòu)；也可以是-CHO、-CH2CHO、-CH3，此時(shí)有10種結(jié)構(gòu)，所以符合下列條件的H有16種，故答案為16；（6）借鑒合成路線中D→E之間的轉(zhuǎn)化，可以設(shè)計(jì)路線發(fā)生水解反應(yīng)生成，然后發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生類似D→E之間的轉(zhuǎn)化生成，最后與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以合成路線為，故答案為；2．(1)

碳碳雙鍵、醛基

對(duì)甲基苯甲醛(2)

Cl2，光照

加聚反應(yīng)(3)(4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O(5)

17

、【分析】A與B發(fā)生信息①的加成反應(yīng)產(chǎn)生C：，C在碳化鎢作用下反應(yīng)產(chǎn)生D是，D與CH3CHO在堿性條件下發(fā)生信息③的反應(yīng)產(chǎn)生E：，E與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)產(chǎn)生羧酸的銨鹽，然后酸化可得F：，F(xiàn)與Cl2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)產(chǎn)生G，G與NaOH水溶液共熱發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，然后酸化可得H：；H在一定條件下發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生高聚物M。由于M是帶有強(qiáng)親水基團(tuán)的高吸水性樹(shù)脂，則說(shuō)明M中含有多個(gè)親水基團(tuán)羥基和羧基，因此H生成M的反應(yīng)是加聚反應(yīng)，則M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：。(1)根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知B中含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵和醛基；根據(jù)上述分析可知D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，名稱為對(duì)甲基苯甲醛；(2)F是，F(xiàn)與Cl2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)產(chǎn)生G，故F→G的試劑是Cl2，反應(yīng)條件是光照；H是，H在一定條件下發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生的M是帶有強(qiáng)親水基團(tuán)的高吸水性樹(shù)脂，具有很廣的應(yīng)用價(jià)值，說(shuō)明M中含有多個(gè)親水基——羥基和羧基，應(yīng)該是H發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生M，故H→M反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)；(3)H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；(4)E是，分子中含有醛基，因此E與銀氨溶液水浴加熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)，醛基被氧化變?yōu)轸然?，由于顯堿性，溶液中含有氨水，得到物質(zhì)是羧酸銨鹽，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；(5)F是，其同分異構(gòu)體滿足條件：①與F具有相同的官能團(tuán)，說(shuō)明分子中含有碳碳雙鍵和羧基；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，則其可能側(cè)鏈有①—CH3、—CH=CH-COOH；②—CH3、；③—COOH、—CH=CH-CH3；④—COOH、；⑤—COOH、—CH2-CH=CH2；⑥—CH2-COOH、—-CH=CH2，共六種不同側(cè)鏈，它們?cè)诒江h(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)三種，故可能結(jié)構(gòu)有：6×3=18種，去掉F本身，則F的符合要求的同分異構(gòu)體種類數(shù)目為：18-1=17種。其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為1:2:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、。3．(1)

對(duì)羥基苯甲醛

C10H12O2(2)

取代反應(yīng)

加層反應(yīng)(3)若先酸化，則生成的酚羥基在第二步會(huì)被氧化(4)n＋nHCHO＋nH2O(5)

14

或(6)【分析】根據(jù)已知信息得到B在Mg、乙醚作用下反應(yīng)，再和醛反應(yīng)，則G為，則C為CH2=CHCH2MgCl，則B為CH2=CHCH2Cl，E催化氧化，再酸化得到F，則E為，D為。（1）F是，其化學(xué)名稱為對(duì)羥基苯甲醛；H的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子式為C10H12O2；故答案為：對(duì)羥基苯甲醛；C10H12O2。（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(CH2=CHCH2Cl)得到A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，根據(jù)A→異丙苯的分子式可得到A→異丙苯的反應(yīng)類型為加層反應(yīng)；故答案為：取代反應(yīng)；加層反應(yīng)。（3）酚羥基容易被氧化，因此E→F的①和②兩個(gè)反應(yīng)過(guò)程不能交換順序，其原因是若先酸化，則生成的酚羥基在第二步會(huì)被氧化；故答案為：若先酸化，則生成的酚羥基在第二步會(huì)被氧化。（4）在酸性條件下Ｄ和按物質(zhì)的量之比1∶1發(fā)生縮聚反應(yīng)，其化學(xué)方程為n＋nHCHO＋nH2O；故答案為：n＋nHCHO＋nH2O。（5）芳香化合物L(fēng)的相對(duì)分子質(zhì)量比H小14，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明是甲酸某酯，若只有一個(gè)支鏈，則?CH2CH2OOCH、分別與苯環(huán)相連，若有兩個(gè)支鏈，一個(gè)甲基，一個(gè)是?CH2OOCH，苯環(huán)的鄰、間、對(duì)共三種，若有兩個(gè)支鏈，一個(gè)?CH2CH3，一個(gè)?OOCH，苯環(huán)的鄰、間、對(duì)共三種，若有三個(gè)支鏈，兩個(gè)甲基，一個(gè)?OOCH，兩個(gè)甲基在鄰位，則有兩種，兩個(gè)甲基在間位，則有三種，兩個(gè)甲基在對(duì)位，則有一種，因此L的可能結(jié)構(gòu)有14種，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是或；故答案為：14；或。（6）根據(jù)題中信息甲苯和氯氣在500℃條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，在Mg、乙醚作用下反應(yīng)生成，根據(jù)信息得到和丙醛反應(yīng)生成，再在水的作用下變?yōu)?，催化氧化生成，則反應(yīng)流程為：；故答案為：。4．(1)4-溴苯甲醛(或?qū)︿寮兹?(2)醛基、醚鍵(3)++HBr(4)(5)

(或)

消去反應(yīng)(6)4(7)【分析】根據(jù)A和B反應(yīng)的產(chǎn)物推測(cè)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其次根據(jù)第三小問(wèn)中判斷B含有酚羥基，判斷A和B發(fā)生取代反應(yīng)生成，推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；根據(jù)F到G選用的強(qiáng)還原劑NaBH4進(jìn)行判斷發(fā)生的是還原反應(yīng)，根據(jù)H中的官能團(tuán)的變化可以推測(cè)是硝基被還原為氨基，故可推測(cè)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及L到M的條件判斷發(fā)生的消去反應(yīng)，根據(jù)問(wèn)題中X是二氯代物，判斷是氯代物的消去反應(yīng)，從而推測(cè)L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或；【詳解】（1）根據(jù)含苯環(huán)的有機(jī)物命名方法，以醛基為母名進(jìn)行編號(hào)命名：4-溴苯甲醛或用習(xí)慣命名法為：對(duì)溴甲醛；故答案為：4-溴苯甲醛(或?qū)︿寮兹?；（2）根據(jù)C在流程中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷含有的官能團(tuán)是醛基、醚鍵，故答案為：醛基、醚鍵；（3）根據(jù)B遇到FeCl3溶液顯紫色，判斷B中韓喲酚羥基，利用C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷A與B發(fā)生的是取代反應(yīng)，故反應(yīng)方程式為：++HBr；（4）根據(jù)反應(yīng)條件NaBH4進(jìn)行判斷發(fā)生的是還原反應(yīng)，將硝基還原為氨基，故得到G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（5）根據(jù)L到M的條件是氫氧化鈉醇溶液，故判斷發(fā)生的是氯的消去反應(yīng)，根據(jù)H和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的對(duì)比及根據(jù)X是二氯化物可判斷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或；故答案為或；L到M的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；故答案為消去反應(yīng)；（6）C的同分異構(gòu)體N，同時(shí)滿足能發(fā)生水解推測(cè)含有酯基，且含有兩個(gè)苯環(huán)故同分異構(gòu)體有：、、、；故共有4種，故答案為4；（7）類比有機(jī)合成過(guò)程中，利用已知條件進(jìn)行設(shè)計(jì)合成過(guò)程：；【點(diǎn)睛】此題考查有機(jī)物的合成，根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式上的變化判斷未知的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，注意同分異構(gòu)體的判斷，先確定官能團(tuán)，再確定采用相應(yīng)的方法，在苯環(huán)上的取代可以利用鄰、間、對(duì)位置的不同進(jìn)行判斷。5．(1)

3-甲基丁醛或異戊醛

(2)(3)加成反應(yīng)(4)2(5)+CO(NH2)2+CO2↑＋NH3↑+H2O(6)

5

、【分析】由框圖可知，A（）與NCCH2COOCH3在一定條件下反應(yīng)生成B（），B與發(fā)生加成反應(yīng)生成C（），C酸化后生成D（），D經(jīng)過(guò)轉(zhuǎn)化生成E（），E與CO(NH2)2在加熱的條件下反應(yīng)生成F（），F(xiàn)在Br2、NaOH水溶液的作用下生成G（），G在一定條件下生成普瑞巴林。（1）根據(jù)分析，A為，名稱為3-甲基丁醛或異戊醛；-NH2的電子式為；（2）根據(jù)分析，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）根據(jù)分析，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；（4）D的手性碳有2個(gè)，圖中*標(biāo)記的C為手性碳（）；（5）根據(jù)分析，E與尿素反應(yīng)的方程式為+CO(NH2)2+CO2↑＋NH3↑+H2O；（6）G的分子式為C8H17NO2，因此同系物H的分子式為C4H9NO2，含有羧基和氨基，同分異構(gòu)體有、、、、共5種，其中-NH2在鏈端的有、。6．(1)碳氯鍵(2)(3)取代反應(yīng)(4)+Cl2+HCl(5)(6)ac(7)吸收K→L生成的HBr，利于L的生成(8)

【分析】根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合已知信息可判斷A和乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，E和單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)生成F，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)已知信息可知B發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D和氯氣發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成E，根據(jù)G的分子式結(jié)合F生成G的反應(yīng)條件以及最終產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)已知信息可知M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)K的分子式可知K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCH2CH2CH2Br，根據(jù)已知信息可判斷J的結(jié)構(gòu)是BrCH2CH2CH2Br，I的核磁共振氫譜只有一組峰，所以I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答。（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷A中的官能團(tuán)名稱是氨基和碳氯鍵。（2）B和試劑a發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）根據(jù)以上分析可知E→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（4）根據(jù)以上分析可知D→E的化學(xué)方程式是+Cl2+HCl。（5）I的核磁共振氫譜只有一組峰，I是環(huán)丙烷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）a．J中含有2個(gè)溴原子，所以J→K的反應(yīng)過(guò)程需要控制不過(guò)量，a正確；b．G分子中不存在酚羥基，與溶液作用不顯紫色，b錯(cuò)誤；c．根據(jù)普卡必利的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有酰胺基和氨基，能與鹽酸反應(yīng)，c正確；答案選ac。（7）K→L中有溴化氫生成，則加入的作用是吸收K→L生成的HBr，利于L的生成。（8）G生成P時(shí)減少了2個(gè)氫原子，這說(shuō)明醇羥基被氧化為醛基，則P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由于M中的氨基和P中的醛基發(fā)生加成反應(yīng)生成Q，則Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，最后Q中羥基被氧化轉(zhuǎn)化為普卡必利。7．(1)

環(huán)己醇

(2)

(酮)羰基、酯基

加成反應(yīng)(3)+H2O(4)33(5)【分析】②到③發(fā)生了酯化反應(yīng)，可知②為；③在乙醇鈉作用下生成④，發(fā)生了取代反應(yīng)；④到⑤發(fā)生了加成反應(yīng)，反應(yīng)位置在與兩個(gè)碳氧雙鍵相連的碳原子上；⑤經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)得到⑥，一部分側(cè)鏈被取代；⑥經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)得到⑦，在腈基上發(fā)生了加成反應(yīng)；⑦到⑧氨基上的氫原子和羰基上氧原子結(jié)合成水，同時(shí)形成了C=N鍵；⑧到⑨發(fā)生了加成反應(yīng)。(1)根據(jù)命名方法，物質(zhì)①的名稱為環(huán)己醇，物質(zhì)②分子式為C6H10O4，結(jié)合產(chǎn)物③的酯化反應(yīng)，可得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(2)物質(zhì)④中含官能團(tuán)為，由④生成⑤的反應(yīng)類型為中碳碳雙鍵被打開(kāi)，為加成反應(yīng)。(3)根據(jù)由⑦生成⑧結(jié)構(gòu)的變化，方程式為+H2O(4)⑨的分子式為C8H15N除外還有一個(gè)不飽和度，所以兩個(gè)側(cè)鏈為-CH3，和一CH=CH2、-CH3和=CH-CH3或=CH2，和一CH2-CH3，若一CH3位置如圖，則另一取代基為-CH=CH2位置為所標(biāo)序號(hào)。，10種，其它二種情況同上，共3*10=30種，-CH3和一CH=CH2還可以接在同一個(gè)碳上，有三種，共33種，所以滿足題中條件的同分異構(gòu)體數(shù)為33種。(5)以1，3-丁二烯和乙醇為原料合成目標(biāo)產(chǎn)物，根據(jù)題中信息，1，3-丁二烯先與氯氣發(fā)生1,4-加成反應(yīng)得到，與氫氣加成反應(yīng)得到，水解得到，被氧化得到，與乙醇反應(yīng)得到；乙醇與金屬鈉反應(yīng)得到乙醇鈉，乙醇鈉與反應(yīng)得到產(chǎn)物，合成路線為：8．(1)

羥基、酯基

7(2)

還原反應(yīng)(3)C10H18O3(4)18(5)A→B、G→H(6)【分析】C發(fā)生取代反應(yīng)得到D，D中碳碳雙鍵與氫氣加成得到E；（1）AigialomycinD中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、酯基；C分子中H原子種類有，則核磁共振氫譜中有7組峰；（2）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為；D→E中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，加氫即還原反應(yīng)，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；（3）F的分子式為C10H18O3；（4）物質(zhì)D的不飽和度為4，滿足條件：①含有苯環(huán)且有四個(gè)羥基與苯環(huán)直接相連，②苯環(huán)上無(wú)氫原子，同分異構(gòu)體有、、、、、、(數(shù)字代表取代基與羥基互換位置)共18種；（5）由A和F結(jié)構(gòu)可知是為了保護(hù)羥基，引入保護(hù)基的步驟是A→B，由I的結(jié)構(gòu)可知為了保護(hù)碳碳雙鍵，發(fā)生已知信息②反應(yīng)引入保護(hù)基的步驟是G→H；（6）利用流程中G→I的反應(yīng)制備，由已知信息②可知在mCPBA作用，再用H→I的反應(yīng)條件可得目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為：。9．(1)醚鍵、酯基(2)消耗生成的HI，提高產(chǎn)率(3)++HCl(4)消去反應(yīng)(5)(6)33【分析】根據(jù)題干流程圖中E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和E到F的轉(zhuǎn)化條件并結(jié)合已知信息②可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)已知信息①可知，反應(yīng)III中i生成的產(chǎn)物為：，已知IV中反應(yīng)i為還原反應(yīng)即為酮羰基轉(zhuǎn)化為醇羥基即生成，(6)由題干流程圖可知，C的分子式為：C11H12O4，H是C的同分異構(gòu)體，且符合下列條件①苯環(huán)有兩個(gè)取代基，②1molH可與2mol反應(yīng)即含有2個(gè)-COOH，則兩個(gè)取代基可能為：-CH3和-CH2CH(COOH)2，-CH3和-CH(COOH)CH2COOH、-CH3和-C(COOH)2CH3、-CH2CH3和-CH(COOH)2、-CH2COOH和-CH2CH2COOH、-CH2COOH和-CH(CH3)COOH、-COOH和-CH2CH2CH2COOH、-COOH和-CH2CH(CH3)COOH、-COOH和-CH(COOH)CH2CH3、-COOH和-CH(CH3)CH2COOH、-COOH和-C(CH3)2COOH共11種組合，每一種組合又有鄰間對(duì)三種位置關(guān)系，據(jù)此分析解題。(1)由題干流程圖中G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G中官能團(tuán)的名稱為醚鍵、酯基，故答案為：醚鍵、酯基；(2)由題干流程圖中反應(yīng)I的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，轉(zhuǎn)化中生成了HI，HI與K2CO3反應(yīng)，促進(jìn)該反應(yīng)正向進(jìn)行，提高產(chǎn)率，故K2CO3的作用為消耗生成的HI，提高產(chǎn)率，故答案為：消耗生成的HI，提高產(chǎn)率；(3)根據(jù)已知信息①可知，反應(yīng)III中i生成的產(chǎn)物為：，故可知III中反應(yīng)ii的化學(xué)方程式為++HCl，故答案為：++HCl；(4)已知IV中反應(yīng)i為還原反應(yīng)即為酮羰基轉(zhuǎn)化為醇羥基即生成，則反應(yīng)ii的轉(zhuǎn)化為醇羥基消去生成碳碳雙鍵，則反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；(5)由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；(6)由題干流程圖可知，C的分子式為：C11H12O4，H是C的同分異構(gòu)體，且符合下列條件①苯環(huán)有兩個(gè)取代基，②1molH可與2mol反應(yīng)即含有2個(gè)-COOH，則兩個(gè)取代基可能為：-CH3和-CH2CH(COOH)2，-CH3和-CH(COOH)CH2COOH、-CH3和-C(COOH)2CH3、-CH2CH3和-CH(COOH)2、-CH2COOH和-CH2CH2COOH、-CH2COOH和-CH(CH3)COOH、-COOH和-CH2CH2CH2COOH、-COOH和-CH2CH(CH3)COOH、-COOH和-CH(COOH)CH2CH3、-COOH和-CH(CH3)CH2COOH、-COOH和-C(CH3)2COOH共11種組合，每一種組合又有鄰間對(duì)三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體有11×3=33種，故答案為：33。10．(1)CD(2)

(3)+→+(4)(5)【分析】根據(jù)信息反應(yīng)與F、E的分子式可知E為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解題。【詳解】（1）A．A到C由羥基變?yōu)镃=O，應(yīng)為還原反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B．化合物C沒(méi)有手性碳原子，B錯(cuò)誤；C．化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由于含有氨基故具有堿性，C正確；D．根據(jù)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為，D正確；故選CD。（2）化合物硫脲()只含有一種等效氫，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；據(jù)分析可知化合物D的結(jié)構(gòu)；（3）E與發(fā)生信息反應(yīng)生成F，化學(xué)方程式為：+→+；（4）①含有一個(gè)六元碳環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu))；②結(jié)構(gòu)中只含有4種不同的氫；③不含、-O-O-、氮氧鍵；符合條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu))：，任選三種即可；（5）在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，與乙醇在催化劑作用下加熱生成，發(fā)生還原反應(yīng)生成，則流程為：。11．(1)

還原反應(yīng)

醚鍵、羧基(2)苯乙醛(3)n+n+(2n-1)H2O(4)cd(5)

18【分析】根據(jù)A的分子式可知A的不飽和度為5，結(jié)合后續(xù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中應(yīng)含有苯環(huán)，所以還應(yīng)有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)；根據(jù)反應(yīng)條件可知A生成B的反應(yīng)與信息①類似，所以A中含有羰基；根據(jù)B生成C、E的條件可知，該反應(yīng)與信息②類似，所以B中側(cè)鏈上相鄰的兩個(gè)碳原子上各含有一個(gè)醇羥基，根據(jù)題目信息可知A→B的過(guò)程中側(cè)鏈上的碳原子個(gè)數(shù)不變，所以B中側(cè)鏈上一共有4個(gè)碳原子，而其產(chǎn)物C可以加成生成乙醇，所以C為CH3CHO，則E中苯環(huán)側(cè)鏈上有2個(gè)碳原子，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，據(jù)此可以逆推出B為，A為或，A與濃硫酸、加熱反應(yīng)生成H，而H可以反應(yīng)生成高聚物，則該反應(yīng)應(yīng)是羥基的消去反應(yīng)，而H中含有一個(gè)甲基，則A只能為，H為，通過(guò)加聚反應(yīng)生成的M為；B與F發(fā)生脫水縮合生成N，根據(jù)N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F為?！驹斀狻浚?）由分析可知，根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)；F為，故F中含氧官能團(tuán)的名稱是醚鍵、羧基；（2）E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，名稱是苯乙醛；（3）B為，F(xiàn)為，二者發(fā)生脫水縮合生成N，化學(xué)方程式為n+n+(2n-1)H2O。（4）D為乙醇，a．乙醇中含有羥基，可以和水分子形成氫鍵，a錯(cuò)誤；b．乙醇中不含雙鍵，不能與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)，b錯(cuò)誤；c．乙醇中羥基所連的碳原子上有氫，能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化為羧酸，c正確；d．與金屬Na發(fā)生置換反應(yīng)取代羥基上的氫，生成氫氣，d正確；故選cd。（5）①A發(fā)生消去反應(yīng)生成H，而H中含有一個(gè)甲基，則H為；②同時(shí)符合苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，則有、、、、、。均有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，故種。12．(1)9(2)防止甲硫基(或硫醚)被溴水氧化(3)

羥基、醚鍵

還原反應(yīng)(或取代反應(yīng))(4)＋2KOH＋K2CO3＋(5)【分析】根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B道C是發(fā)生取代反應(yīng)，則B為，根據(jù)A的分子式以及A與溴水反應(yīng)得到A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C到D是硫氧交換，D到E是發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)信息①得到F()，F(xiàn)在一定條件下反應(yīng)得到G，G氧化得到H，H與KOH反應(yīng)得到I。(1)A是，其同系物中含有苯環(huán)和2個(gè)?OH，則可能1個(gè)?OH、1個(gè)?CH2OH，有鄰、間、對(duì)三種；還可能是2個(gè)?OH和1個(gè)?CH3，當(dāng)兩個(gè)羥基在鄰位有兩種同分異構(gòu)，當(dāng)兩個(gè)羥基在間位有三種同分異構(gòu)，當(dāng)兩個(gè)羥基在對(duì)位有一種同分異構(gòu)，因此符合條件的A的同分異構(gòu)體有9種；故答案為：9。(2)在A→E的合成路線中，先引入甲硫基(CH3S?)時(shí)，加溴水，會(huì)氧化甲硫基，因此要先引入溴原子之后再引入甲硫基(CH3S?)；故答案為：防止甲硫基(或硫醚)被溴水氧化。(3)F()的含氧官能團(tuán)有酯基、羥基、醚鍵；根據(jù)F→G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到其反應(yīng)類型為還原反應(yīng)或取代反應(yīng)；故答案為：羥基、醚鍵；還原反應(yīng)(或取代反應(yīng))。(4)H→I是與足量KOH反應(yīng)生成、K2CO3和，其化學(xué)方程式為＋2KOH＋K2CO3＋；故答案為：＋2KOH＋K2CO3＋。(5)根據(jù)題意，在丙烯、AlCl3反應(yīng)后，再氧化、酸化生成苯酚，苯酚和在有機(jī)堿作用下反應(yīng)生成，加熱反應(yīng)生成，其合成路線為；故答案為：。13．(1)

2-甲基-1-丙醇（也稱異丁醇）或2-甲基-2-丙醇

氯原子、醚鍵(2)氧化反應(yīng)(3)(4)(5)

8

(6)【分析】解答本題的第一個(gè)關(guān)鍵在于結(jié)合反應(yīng)①和反應(yīng)②，對(duì)比得出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，第二個(gè)關(guān)鍵在于對(duì)比E和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合反應(yīng)⑥和反應(yīng)⑦的反應(yīng)條件得到G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，由此得到整個(gè)有機(jī)合成題的過(guò)程。各小題的具體分析如下：（1）反應(yīng)④由通過(guò)催化劑轉(zhuǎn)變?yōu)椋@是醇的消去反應(yīng)，由此可以判斷出屬于醇，結(jié)合產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可以寫(xiě)出該醇的兩種結(jié)構(gòu)：、，命名分別為2-甲基-1-丙醇（也稱異丁醇）和2-甲基-2-丙醇，故答案為2-甲基-1-丙醇（也稱異丁醇）或2-甲基-2-丙醇；（2）依據(jù)反應(yīng)①的反應(yīng)條件為酸性條件下的，具有強(qiáng)氧化性，且反應(yīng)②后的產(chǎn)物（）中含有碳氧雙鍵，而且通過(guò)A的分子式（），可以計(jì)算該分子的不飽和度為：，由此可以推斷反應(yīng)①是由被氧化為，故答案為氧化反應(yīng)；（3）反應(yīng)③的反應(yīng)物（）含有鹵原子，且反應(yīng)條件為氫氧化鈉的乙醇溶液加熱，所以該反應(yīng)為屬于鹵代烴的消去反應(yīng)，故該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（4）反應(yīng)5中的兩個(gè)反應(yīng)物分別為和，可看成不對(duì)稱烯烴的加成，在光照條件下發(fā)生的反應(yīng)生成和，故答案為；（5）依據(jù)A分子的不飽和度為1，而且A的同分異構(gòu)體能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以相關(guān)同分異構(gòu)體中只含有一個(gè)醛基。所以，我們可以利用基團(tuán)連接法來(lái)書(shū)寫(xiě)該題的同分異構(gòu)體，即按照一個(gè)戊基結(jié)合一個(gè)醛基的形式來(lái)書(shū)寫(xiě)，由此可以寫(xiě)出8個(gè)同分異構(gòu)體。具體如下：、、、、、、、。而核磁共振氫譜有三組峰即該有機(jī)物中含有三種等效氫，峰面積之比為即三種氫原子的數(shù)目比為，所以該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。故答案為8，；（6）對(duì)比題目給出的反應(yīng)物（）與生成物（）的結(jié)構(gòu)，可以判斷出產(chǎn)物中的四元環(huán)的產(chǎn)生利用了反應(yīng)⑤。結(jié)合反應(yīng)⑤的兩個(gè)反應(yīng)物（和）的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可以逆向推導(dǎo)出我們需要兩個(gè)通過(guò)反應(yīng)⑤得到最終產(chǎn)物。接下來(lái)，我們需要通過(guò)反應(yīng)將轉(zhuǎn)變?yōu)?，這一流程涉及到課內(nèi)十分經(jīng)典一元合成路線——引入鹵原子后，通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)（）即可完成。問(wèn)題在于，如果引入這一個(gè)溴原子，結(jié)合題中的反應(yīng)②可知，我們需要利用在反應(yīng)②的條件下得到。故完整流程如下：?！军c(diǎn)睛】本有機(jī)合成題涉及到課內(nèi)十分經(jīng)典的反應(yīng)：醇的氧化反應(yīng)、醇的消去反應(yīng)、鹵代烴的消去反應(yīng)，還涉及到了碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，由此可見(jiàn)想要做好有機(jī)合成題的一個(gè)基本點(diǎn)就是必須熟練掌握各類有機(jī)物的基本反應(yīng)。另外，該題目難度不大，但是比較看重對(duì)反應(yīng)前后兩個(gè)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)比分析，所以解題的時(shí)候一定要謹(jǐn)慎判斷反應(yīng)前后有機(jī)物中的化學(xué)鍵的變化情況，并合理選擇相關(guān)的反應(yīng)，運(yùn)用到最后的合成路線中。14．(1)酮羰基、醚鍵(2)

C10H10O3

(3)取代反應(yīng)(4)+3NaOH+HCOONa+NaCl+H2O(5)

8

、、、(6)【分析】B與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C分子中硝基被還原為氨基，則由D的結(jié)構(gòu)可推出C為，C中硝基被還原為氨基，D中氨基發(fā)生取代反應(yīng)得到酚羥基，E中酚羥基發(fā)生取代反應(yīng)得到F為，F(xiàn)中羧基中羥基被-Cl取代，最后甲基取代氯原子得到M；（1）M分子所含官能團(tuán)名稱為酮羰基、醚鍵；（2）B的分子中含有10個(gè)碳原子、10個(gè)氫原子和3個(gè)氧原子，分子式為C10H10O3；由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）F為，E中酚羥基發(fā)生取代反應(yīng)得到F，E→F反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（4）含酯基和碳氯鍵都能與NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酯水解得到的羥基連接在苯環(huán)上具有弱酸性，又繼續(xù)消耗NaOH，則X與NaOH水溶液加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：+3NaOH+HCOONa+NaCl+H2O；（5）ⅰ．苯環(huán)上有4個(gè)取代基，其中3個(gè)是羥基，取代基上還有一個(gè)不飽和度，ⅱ．苯環(huán)上僅有1種環(huán)境的氫，具有高度對(duì)稱結(jié)構(gòu)，ⅲ．不含碳碳雙鍵，應(yīng)為單碳環(huán)，滿足條件的同分異構(gòu)體有：、、、、、、、共8種；其中核磁共振氫譜有6組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、、；（6）苯與發(fā)生流程中A→B的反應(yīng)得到，羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，在濃硫酸作用下生成，合成路線為：；15．(1)羥基(2)

取代反應(yīng)(3)+NaOH+NaCl+H2O(4)1(5)(6)CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2【分析】根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為；與HCl反生取代反應(yīng)，生成B為；經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)，生成C為；生成D，D經(jīng)過(guò)已知反應(yīng)條件生成E為，可知D為，再結(jié)合其他物質(zhì)分析作答。(1)A為，其官能團(tuán)的名稱為羥基，故答案為：羥基；(2)由分析可知，與HCl反生取代反應(yīng)，生成B為，故答案為：；取代反應(yīng)；(3)在堿的醇溶液中，發(fā)生消去反應(yīng)生成，化學(xué)方程式為：+NaOH+NaCl+H2O，故答案為：+NaOH+NaCl+H2O；(4)F為，存在1種不同的氫原子，則一氯代物有1種，故答案為：1；(5)H為，其同分異構(gòu)體滿足：①能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，說(shuō)明含有醛基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有苯環(huán)和酚羥基；③核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為6：6：1：1，其中酚羥基和醛基上各有一個(gè)氫，則苯環(huán)上面沒(méi)有氫，剩余部分為-C6H12，不飽和度為2，則滿足條件的為四個(gè)甲基和一個(gè)碳碳三鍵，并且要高度對(duì)稱及碳碳三鍵上沒(méi)有氫原子，具體為，故答案為：；(6)參照上述流程可知，乙醛與氫氣反生加成反應(yīng)，生成乙醇，乙醇再經(jīng)過(guò)消去反應(yīng)，生成乙烯，乙烯與CHBr3反應(yīng)，生成，具體合成