-有機合成與推斷1(上課用)

CH3CH==CH2↑＋H2O

CH2==CH2↑＋HBr

消去

加成

羥醛縮合

取代

加成

CH3Cl＋HCl

CH3CH2Br＋H2O

加成

取代

CH3CH2OH

CH3CH2OH＋HCl

CH3CH2OH

1

2

2

1

2

1

1

2

已知烯烴和炔烴在臭氧的作用下可以發(fā)生如下反應：

CH3—CH=CH—CH2—CH=CH2——CH3CHO+OHC—CH2CHO+HCHO

CH3—C≡C—CH=CH—CH3——CH3COOH+HOOC—CHO+CH3CHO

（1）化學式為C10H10的某烴可以發(fā)生反應：

C10H10——CH3COOH+3HOOC—CHO+CH3CHO

則C10H10中含有多少個雙鍵，多少個三鍵?

例1:R—CN＋NaX

苯的同系物

苯環(huán)

苯環(huán)

—OH或—COOH

—COOH

鹵代烴

鹵代烴

酯類

二糖或多糖

蛋白質(zhì)

酚羥基

—CH2OH

含有—CH2OH的醇

醛

酸

鹵代烴

鹵代烴或

酯

醇

醇與酸

酯或淀粉(糖)

醇

碳碳

雙鍵

碳碳三鍵

苯環(huán)

醛基

酮羰基

烷烴或

苯環(huán)側(cè)鏈烴基上

苯環(huán)上

12

1

3

2

1

2

2

1

42

1

2

碳碳三鍵

醛基

碳碳雙鍵

苯環(huán)

小于或等于

二、找突破口！找各種特征！一、從有機物特征轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷ACB氧化氧化問題一:試指出各物質(zhì)含有的官能團.A

,B

，C

。問題二:轉(zhuǎn)化中各物質(zhì)不變的是什么?(1)羥基醛基羧基碳原子數(shù)不變,碳架結(jié)構(gòu)不變R-CH2OHR-CHOR-COOH(2)思考:通常情況下,有機物中符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的X的類別是?鹵代烴、酯等XNaOH溶液△AD稀H2SO4酯、糖類一、從有機物特征轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷X△AB氧化氧化NaOH溶液CD稀硫酸應用試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式X的分子式為C4H8O2稀硫酸C例1．PET是世界上產(chǎn)量最大的合成纖維，其結(jié)構(gòu)簡式為有人以石油產(chǎn)品對二甲苯和最簡單的烯烴D為原料，設(shè)計合成PET的工業(yè)生產(chǎn)流程如下(反應中部分無機反應物及產(chǎn)物未表示)：請回答下列問題：(1)發(fā)生反應①需加入的反應物及其條件是_________、_______；發(fā)生反應②的反應條件是_________、__________。(2)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式A________B_________C__________D____________E____________。(1)①Cl2

、光照②NaOH水溶液，加熱(2)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式ABCED二、從特征反應條件推斷

應掌握的有機反應條件及其對應反應類型有：反應條件具體物質(zhì)類別和反應類型NaOH水溶液、加熱

NaOH醇溶液、加熱稀H2SO4、加熱濃H2SO4、加熱濃H2SO4、170℃或石棉絨(Al2O3)加熱濃H2SO4、140℃鹵代烴的消去反應

酯或糖類的水解反應酯化反應或苯環(huán)上的硝化、磺化反應

醇的消去反應

醇生成醚的取代反應

鹵代烴或酯類的水解反應反應條件反應類型溴水或Br2的CCl4溶液濃溴水液Br2、FeBr3X2、光照O2、Cu、加熱Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2水浴加熱H2、Ni（催化劑）不飽和有機物的加成反應

醛的氧化反應醇的催化氧化反應烷烴或芳香烴烷基上的取代反應苯環(huán)上的取代反應苯酚的取代反應不飽和有機物的加成反應(或還原)二、從特征反應條件推斷

應掌握的有機反應條件及其對應反應類型有：例2:（07全國理綜I）下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。⑴D的化學名稱是

。⑵反應③的化學方程式是

。⑶B的分子式是

，

A的結(jié)構(gòu)簡式是

。反應①的反應類型是

。乙醇C9H10O3水解反應

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O濃硫酸△三．從特征化學性質(zhì)來推斷應掌握的化學性質(zhì)及其對應的官能團有：化學性質(zhì)官能團或物質(zhì)與Na反應放出H2

與NaOH溶液反應與Na2CO3溶液反應與NaHCO3溶液反應與H2發(fā)生加成反應（即能被還原）能與H2O、HX、X2發(fā)生加成反應醇羥基、酚羥基、羧基酚羥基、羧基、酯基、(-X)鹵原子酚羥基（不產(chǎn)生CO2）、羧基（產(chǎn)生CO2）羧基碳碳雙鍵、碳碳叁鍵碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán)三．從特征化學性質(zhì)來推斷應掌握的化學性質(zhì)及其對應的官能團有：化學性質(zhì)官能團或物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應或能與新制Cu(OH)2反應生成紅色沉淀使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反應而褪色使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色容易被氧化能發(fā)生水解反應能發(fā)生加聚反應醛基碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酚羥基醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵酯類、鹵代烴、糖類、蛋白質(zhì)碳碳雙鍵苯的同系物化學性質(zhì)官能團或物質(zhì)使溴水褪色且有白色沉淀遇FeCl3溶液顯紫色使I2變藍使?jié)庀跛嶙凕S淀粉蛋白質(zhì)(結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán))酚羥基酚羥基三．從特征化學性質(zhì)來推斷應掌握的化學性質(zhì)及其對應的官能團有：

D的碳鏈沒有支鏈根據(jù)圖示填空

（1）化合物A含有的官能團

。（2）1molA與2molH2反應生成1molE，其反應方程式是

。碳碳雙鍵，醛基，羧基OHC-CH==CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOH△Ni例3：03全國理綜D的碳鏈沒有支鏈（3）與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

。

（4）B在酸性條件下與Br2反應得到D.D的結(jié)構(gòu)簡式是

。

（5）F的結(jié)構(gòu)簡式是

。由E生成F的反應類型是

。HOOC—CHBr—CHBr—COOH酯化反應四．從特征數(shù)據(jù)來推斷

以題目中的特征數(shù)據(jù)為突破口，如：甲烷的相對分子質(zhì)量為16，乙烯相對分子質(zhì)量為28，甲酸、乙醇相對分子質(zhì)量為46,乙酸、丙醇為60。一個羥基轉(zhuǎn)變?yōu)槿┗鄬Ψ肿淤|(zhì)量減少2，一個醛基轉(zhuǎn)化羧基，相對分子質(zhì)量增加16。

BMr=28

GMr=44

HMr=60如：2008上海高考推斷題節(jié)選其中一部分

四．從特征數(shù)據(jù)來推斷例4、（2010天津高考卷）Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′R－CH2CHO+R′OH（烴基烯基醚）烴基烯基醚A的相對分子質(zhì)量（Mr）為176，分子中碳氫原子數(shù)目比為3∶4。與A相關(guān)的反應如下：請回答下列問題：⑴A的分子式為_________________。⑵B的名稱是

A結(jié)構(gòu)簡式為___________________。⑶寫出C→D反應的化學方程式：__________________________________。四．從特征數(shù)據(jù)來推斷請回答下列問題：⑴A的分子式為_________________。⑵B的名稱是A結(jié)構(gòu)簡式為⑶寫出C→D反應的化學方程式：__________________________________。C12H16O

正丙醇或1—丙醇

課堂小結(jié)有機推斷突破技巧從有機物特征轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷從特征反應條件推斷從特征化學性質(zhì)來推斷從特征數(shù)據(jù)來推斷

B(C4H6O2)

C(C4H6O2)

D(C4H6O2)n

E(C4H6O2)n

A(C4H8O3)練習、已知A具有酸性，一定條件下可生成B、C、D，且B、C互為同分異構(gòu)體，B為五原子環(huán)狀化合物。1.寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A____________；B____________；2.分析下列反應類型：A→D：________；C→E：________；

3.試寫出下列化學方程式：A→C：____________________

A→D：____________________

利用從冬青中提取出的有機物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下圖：根據(jù)上述信息回答：（1）D不與NaHCO3溶液反應，D中官能團的名稱是______，BC的反應類型是____（2）寫出A生成B和E的化學反應方程式______。（3）A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生產(chǎn)，鑒別I和J的試劑為_____。（4）A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式_______________利用從冬青中提取出的有機物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下圖：根據(jù)上述信息回答：（1）D不與NaHC