有機化學(xué)基礎(chǔ)知識【完整版文檔】

有機化學(xué)（OrganicChemistry）

——研究有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的科學(xué)

有機化合物——

含碳的化合物一.有機化學(xué)和有機化合物HCNOFPSClBrISiB有機化合物中常見的元素

生命論與早期的有機化學(xué)（1828年之前）有機化合物最早的有機化合物來自于動植物體（有機體）生命論(Vitalism)認(rèn)為：有機化合物只能由有機體產(chǎn)生。無機化合物則存在于無生命的礦藏中，同時也可由有機體產(chǎn)生。FriedrichW?hler(German)的實驗(1828)由腈酸銨（無機物）制得尿素（有機物）inorganicorganic子相互結(jié)合而成鍵生命論(Vitalism)認(rèn)為：有機化學(xué)和有機化合物有機化合物中常見的元素碳原子的幾種軌道雜化有機化合物中常見的元素有機化學(xué)和有機化合物碳與碳之間可以成鍵，形成復(fù)雜化合物由腈酸銨（無機物）制得尿素（有機物）有機化合物結(jié)構(gòu)的常用表達方式共價鍵：兩個帶有自旋反平行單電子軌道的交疊對稱性不同的P軌道形成反鍵π*軌道。共價鍵：兩個帶有自旋反平行單電子軌道的交疊無機化合物則存在于無生命的礦藏中，同時也可由有機體產(chǎn)生。乙烯(CH2=CH2)的成鍵示意

有機化合物的特點：

1.對熱不穩(wěn)定，易燃燒（極少數(shù)例外）

2.熔點較低（一般在250oC以下）

3.易溶解于有機溶劑中，難溶于水。

4.同分異構(gòu)體較多甲醚乙醇二.有機化合物的基本結(jié)構(gòu)

有機分子中的化學(xué)鍵——共價鍵碳是四價的碳與碳之間可以成鍵，形成復(fù)雜化合物直鏈帶側(cè)鏈環(huán)狀三.經(jīng)典結(jié)構(gòu)理論

八隅體(Octet)：原子總是傾向獲得與惰性氣體相同的價電子排布(價電子層達到8個電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu))

離子鍵(ionicbond)：原子間通過電子轉(zhuǎn)移產(chǎn)生的正負(fù)離子相互結(jié)合而成鍵共價鍵(covalentbond)：原子間通過共用電子對相互結(jié)合而成鍵（電子共享）C:1s22s22p2

最外層4個價電子中等電負(fù)性可通過與其它原子共享電子滿足八隅體（成共價鍵）單鍵

——

由一對共享電子形成的鍵雙鍵

——

由兩對共享電子形成的鍵叁鍵

——

由三對共享電子形成的鍵

有機化合物結(jié)構(gòu)的常用表達方式Lewis電子式價鍵式縮寫式甲烷乙烯乙炔單鍵雙鍵叁鍵氯甲烷乙醇丙酮Lewis電子式價鍵式縮寫式四.雜化軌道理論與有機分子結(jié)構(gòu)

原子軌道理論（s軌道、p軌道）共價鍵：兩個帶有自旋反平行單電子軌道的交疊（s

鍵和p

鍵）雜化軌道理論：成鍵之前原子軌道進行了重組四面體型分子平面型分子直線型分子C-H鍵長度相等有一根鍵較活潑有兩根鍵較活潑2s2px2py2pz2s2px2py2pz躍遷原子軌道重組4個sp3軌道C:1s22s22p2

碳原子的幾種軌道雜化

sp3雜化四面體型

甲烷(CH4)的成鍵示意s鍵軸對稱方式交疊

sp2雜化2s2px2py2pz2s2px2py2pz躍遷原子軌道重組

3個sp2軌道2pz平面型

乙烯(CH2=CH2)的成鍵示意p鍵側(cè)面交疊（電子云結(jié)合較松散）

sp雜化2s2px2py2pz2s2px2py2pz躍遷原子軌道重組sp

2py

2pz直線型乙炔(CHCH)的成鍵示意:分子軌道的概念及類型有機分子中的化學(xué)鍵——共價鍵按有機官能團分類——研究有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的科學(xué)CH3CONH(CH3)子排布(價電子層達到8個電子的穩(wěn)定結(jié)有機分子中的化學(xué)鍵——共價鍵有機化合物的幾何形象與立體結(jié)構(gòu)化學(xué)有機化合物的基本結(jié)構(gòu)無機化合物則存在于無生命的礦藏中，同時也可由有機體產(chǎn)生。離子鍵(ionicbond)：原子間通過電子轉(zhuǎn)移產(chǎn)生的正負(fù)離對稱性不同的P軌道形成反鍵π*軌道。C:1s22s22p23個sp2軌道2pz碳與碳之間可以成鍵，形成復(fù)雜化合物CH2=CHCH=CH2

原子軌道線形組合成分子軌道。當(dāng)兩個等價原子軌道組合時，總是形成兩個新的分子軌道，一個是能量比原子軌道低的成鍵軌道，另一個是能量比原子軌道高的反鍵軌道。

σ軌道：當(dāng)兩個原子軌道沿著鍵軸方向?qū)ΨQ重疊時，可形成兩個σ-鍵的分子軌道。對稱性相同的原子軌道形成σ-成鍵軌道，對稱性不同的原子軌道形成σ*成鍵軌道。

π軌道：當(dāng)兩個P軌道側(cè)面重疊時，可形成兩個π分子軌道。分子中形成雙鍵的軌道。對稱性相同的P軌道形成成鍵π軌道。對稱性不同的P軌道形成反鍵π*軌道。

八隅體(Octet)：原子總是傾向獲得與惰性氣體相同的價電C:1s22s22p2有機化學(xué)和有機化合物生命論與早期的有機化學(xué)（1828年之前）——研究有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的科學(xué)CH3CONH(CH3)叁鍵——由三對共享電子形成的鍵按有機官能團分類構(gòu))有機分子中的化學(xué)鍵——共價鍵CH3CH2OCH2CH3有機化合物——含碳的化合物可通過與其它原子共享電子滿足八隅體（成共價鍵）由腈酸銨（無機物）制得尿素（有機物）2s2px2py2pz五.有機化合物的幾何形象與立體結(jié)構(gòu)化學(xué)

烷烴：四面體型用鍵線式簡化結(jié)構(gòu)式省略了什么？烯烴：平面型炔烴：直線型六.有機化合物分類

按碳架分類

鏈狀化合物

環(huán)狀化合物

直鏈

支鏈

碳環(huán)

雜環(huán)芳環(huán)不飽和飽和按有機官能團分類還原硝基苯C6H5NO2硝基化合物親核加成乙腈CH3CN腈化物堿或親核試劑乙胺CH3CH2NH2胺含氮有機物親核取代、消除氯乙烷CH3CH2Cl鹵代物芳香親電取代苯芳烴親電加成丁二烯CH2=CHCH=CH2二烯親電加成乙炔HCCH炔烴親電加成乙烯CH2=CH2烯烴自由基取代乙烷CH3CH3烷烴碳?xì)浠衔锏湫头磻?yīng)類型名稱舉例開環(huán)環(huán)氧乙烷環(huán)氧化合物乙醚CH3CH2OCH2CH3醚芳香親電取代苯酚C6H5OH酚親核取代N-甲基乙酰胺CH3CONH(CH3)酰胺親核取代乙酸乙酯CH3COOCH2CH3酯親核取代乙酸酐(CH3CO)2O酸酐親核取代乙酰氯CH3COCl酰鹵羧酸衍生物親核加成、取代乙酸CH3COOH羧酸親核加成丙酮CH3COCH3酮親核加成乙醛CH3CHO醛親核取代、消除乙醇CH3CH2OH醇含氧有機物典型反應(yīng)類型名稱舉例分類（續(xù)）親核取代、消除第Ⅳ~Ⅶ主族氫化物的沸點變化規(guī)律氫鍵對沸點的影響P48

有機化學(xué)（OrganicChemistry）

——研究有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的科學(xué)

有機化合物——

含碳的化合物一.有機化學(xué)和有機化合物HCNOFPSClBrISiB有機化合物中常見的元素三.經(jīng)典結(jié)構(gòu)理論

八隅體(Octet)：原子總是傾向獲得與惰性氣體相同的價電子排布(價電子層達到8個電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu))

離子鍵(ionicbond)：原子間通過電子轉(zhuǎn)移產(chǎn)生的正負(fù)離子相互結(jié)合而成鍵共價鍵(covalentbond)：原子間通過共用電子對相互結(jié)合而成鍵（電子共享）

有機