【大綱創(chuàng)新設(shè)計(jì)】高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第3節(jié) 合成材料課件 新人教

第三節(jié)合成材料

復(fù)習(xí)目標(biāo)展示1．了解高分子化合物的有關(guān)概念。2．掌握常見有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。3．掌握常見的重要有機(jī)反應(yīng)類型，了解有機(jī)合成的常見方法。

此類試題內(nèi)容主要包括：

（1）重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的判斷；

（2）合成材料單體和反應(yīng)的判斷；

（3）有機(jī)合成反應(yīng)的推斷。

試題通常以選擇題形式出現(xiàn)，考查重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和與有機(jī)合成相關(guān)的知識(shí)，其次以填空題形式出現(xiàn)，考查有機(jī)化學(xué)的綜合知識(shí)。知識(shí)點(diǎn)1有機(jī)高分子化合物問題1：高分子化合物的概念？1．有機(jī)高分子化合物（1）高分子化合物是相對(duì)小分子而言的，簡(jiǎn)稱高分子，指的是相對(duì)分子質(zhì)量一般在104

以上的大分子化合物，其式量為平均值。（2）高分子化合物的單體、鏈節(jié)、聚合度(n)單體：能合成高分子化合物的小分子物質(zhì)。如不飽和烴：乙烯、丙烯等；具有雙官能團(tuán)或多官能團(tuán)的小分子，如氨基酸、羥基酸等。鏈節(jié)：高分子化合物中重復(fù)出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)單元。聚合度(n)：高分子化合物中鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)。如聚乙烯為鏈節(jié)，n為聚合度，CH2CH2為單體。問題2：高分子化合物的性質(zhì)？2．有機(jī)高分子化合物的基本性質(zhì)（1）溶解性：線型高分子能在適當(dāng)?shù)娜軇┲腥芙?，但速率較慢；體型高分子則不易溶解，只有一定程度的脹大。（2）熱塑性與熱固性：線型高分子具有熱塑性，體型高分子具有熱固性。（3）強(qiáng)度：高分子材料的強(qiáng)度一般都比較大。線型高分子材料具有彈性，硬度低和脆性較??；體型高分子材料沒有彈性，硬度高和脆性較大。（4）電絕緣性：高分子材料是很好的電絕緣材料?！舅季S延伸】高分子材料的分類（1）高分子化合物按結(jié)構(gòu)大體可以分為線型結(jié)構(gòu)和體型(網(wǎng)狀)結(jié)構(gòu)。（2）高分子材料按來(lái)源可以分為兩大類：天然高分子材料和合成高分子材料。（3）合成材料按用途和性能可分為三大類：合成高分子材料、功能高分子材料和復(fù)合材料。知識(shí)點(diǎn)2合成材料問題3：常見的合成材料類型？三大合成材料代表物的結(jié)構(gòu)和單體的書寫？3．塑料（1）概念：具有可塑性的高分子材料，主要成分為合成樹脂

（3）組成和單體4．合成纖維（1）分類：滌綸、錦綸、腈綸、丙綸、維綸、氯綸等（2）組成和單體（3）性能：強(qiáng)度高，彈性好，耐磨，耐化學(xué)腐蝕，不發(fā)霉，不縮水等5．合成橡膠考點(diǎn)1有機(jī)合成的主要反應(yīng)類型——聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)是指小分子互相發(fā)生反應(yīng)生成高分子的反應(yīng)。（1）加聚反應(yīng)：由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應(yīng)。（2）縮聚反應(yīng)：指單體間互相反應(yīng)，在生成高分子的同時(shí)還生成小分子的反應(yīng)。該類反應(yīng)的單體一般具有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)或活性氫。如制酚醛樹脂、氨基酸形成蛋白質(zhì)等。1.加聚反應(yīng)要點(diǎn)深化2.縮聚反反應(yīng)【例1】聚甲基丙烯烯酸羥乙酯酯的結(jié)構(gòu)，它是制作軟質(zhì)隱形眼鏡的材料。請(qǐng)寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：（1）由甲基丙烯酸羥乙酯制備聚甲基丙烯酸羥乙酯；（2）由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯；（3）由乙烯制備乙二醇。

解析：甲基丙烯酸羥乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：它是聚甲基基丙烯酸羥羥乙酯的單單體，由它由甲基丙烯烯酸制備甲甲基丙烯酸酸羥乙酯應(yīng)應(yīng)進(jìn)行酯化化反應(yīng)，對(duì)對(duì)照反應(yīng)物物、產(chǎn)物的的結(jié)構(gòu)可確確定要使用用乙二醇；；1．硅橡膠膠的主要組組成可表示示為經(jīng)兩步反應(yīng)應(yīng)制成的，，這兩步反反應(yīng)的類型型是()A．．消消去去、、加加聚聚B．．水水解解、、縮縮聚聚C．．氧氧化化、、縮縮聚聚D．．水水解解、、加加聚聚解析析：鹵代代烴烴可可水水解解生生成成醇醇，，二二元元醇醇之之間間可可以以發(fā)發(fā)生生縮縮聚聚脫脫水水形形成成此此硅橡橡膠膠結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)。。答案案：B變式式練練習(xí)習(xí)考點(diǎn)點(diǎn)2有有機(jī)機(jī)高高分分子子化化合合物物合合成成的的有有關(guān)關(guān)推推斷斷1．．有有機(jī)機(jī)合合成成的的內(nèi)內(nèi)容容2．．設(shè)設(shè)計(jì)計(jì)合合成成有有機(jī)機(jī)物物路路線線的的方方法法（1））正正推推法法：：從從確確定定的的某某種種原原料料分分子子開開始始，，逐逐步步轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)向向目目標(biāo)標(biāo)分分子的的合合成成路路線線。。即即：：原原料料→→中中間間產(chǎn)產(chǎn)物物→→產(chǎn)產(chǎn)品品。。（2））逆逆推推法法：：從從目目標(biāo)標(biāo)分分子子開開始始，，采采取取從從產(chǎn)產(chǎn)物物逆逆推推出出原原料料來(lái)來(lái)設(shè)設(shè)計(jì)合理合合成路線線的方法法。1．官能團(tuán)團(tuán)的引入入與消除除方法官能團(tuán)引入方法消除方法羥基(—OH)(1)烯烴與水加成(催化劑)(2)鹵代烴的水解(NaOH、H2O)(3)醛(酮)與氫氣的加成(催化劑)(4)酯的水解(稀硫酸或NaOH、水浴加熱)(5)酚鈉鹽中通入CO2(引入酚羥基)(1)消去反應(yīng)(濃硫酸、加熱)(2)氧化反應(yīng)(Cu或Ag催化、加熱)(3)酯化反應(yīng)(濃硫酸、加熱)鹵素原子(—X)(1)烴與鹵素取代(光照條件)(2)不飽和烴與HX或X2加成(催化劑)(3)醇與HX取代(1)水解反應(yīng)(NaOH、H2O)(2)消去反應(yīng)(NaOH、醇加熱)碳碳雙鍵(1)某些醇的消去(濃硫酸、加熱)(2)鹵代烴的消去(NaOH、醇加熱)(1)加成反應(yīng)(2)氧化反應(yīng)醛基(—CHO)醇的氧化(1)加成反應(yīng)成醇(2)氧化反應(yīng)成羧酸[新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液]羧基(—COOH)(1)醛的氧化[新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液](2)酯的水解酯化反應(yīng)(濃硫酸、加熱)要點(diǎn)深化化2.由高高聚物的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式推斷斷其單體體的方法法（1）首首先需判判斷聚合合類型若鏈節(jié)上上都是碳碳原子，，一般是是經(jīng)加聚聚反應(yīng)得得到的產(chǎn)產(chǎn)物(但但是甲醛加加聚的產(chǎn)產(chǎn)物)；；若鏈節(jié)節(jié)上含有有等一般都都是縮聚聚反應(yīng)的的產(chǎn)物。。（2）加加聚型的的高分子子化合物物①凡鏈節(jié)節(jié)主鏈上上只有兩兩個(gè)碳原原子(無(wú)無(wú)其他原原子)的的高聚物物，將兩兩半鍵閉閉合即可可。②凡鏈節(jié)節(jié)主鏈上上只有四四個(gè)碳原原子(無(wú)無(wú)其他原原子)，，且鏈節(jié)節(jié)無(wú)雙鍵鍵的高聚聚物，在在正中央劃線線斷開后后將四個(gè)個(gè)半鍵閉閉合即可可。③凡鏈節(jié)節(jié)的主鏈鏈中只有有碳原子子，并存存在結(jié)構(gòu)的高高聚物，，其規(guī)律律是“見見雙鍵，，四個(gè)碳碳，無(wú)雙雙鍵，兩兩個(gè)碳””，劃線線斷開，然然后將半半鍵閉合合，即將將單、雙雙鍵互換換?！纠?】】據(jù)《《中國(guó)制制藥》報(bào)報(bào)道，化合物F是用于于制備““非典””藥品(鹽酸祛炎痛痛)的中中間產(chǎn)物物，其合合成路線線為：回答下列列問題：：（1）C的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式是是___________________________________________________。（2）D＋E→→F的化化學(xué)方程程式________________________________________。。（3）已已知E的的一種同同分異構(gòu)構(gòu)體(對(duì)對(duì)位氨基基)在一一定條件件下，可可聚合成成熱固性性很好的的高分子，，寫出合合成此高高分子化化合物的的化學(xué)方方程式________________________。。（4）反反應(yīng)①～～⑤中，，屬于取取代反應(yīng)應(yīng)的是________(填填序號(hào))。解析：A→D顯然然是甲甲基上上的H被Cl取取代，，A→→D顯顯然是是甲笨笨的硝硝化反反應(yīng)，——NO2可處于于—CH3的鄰、、間2．(2009·山山東萊萊蕪二二檢)由丙烯烯經(jīng)下下列反反應(yīng)可可得到到F、、G兩兩種高高分子子化合物物，它（1））聚合合物F的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式是是___________________________。。（2）D的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式是______變式練習(xí)（3）B轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化為C的的化學(xué)方程程式是。（4）在一一定條件下下，兩分子子E能脫去去兩分子水水形成一種種六元環(huán)狀狀化合物，該化化合物的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是是____________?？陀^題有機(jī)高分子子化合物的的組成，結(jié)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)質(zhì)，體現(xiàn)了有機(jī)物的的綜合理解解和應(yīng)用。。單體與高高聚物的結(jié)構(gòu)分析是是常見的試試題類型。?！究碱}一】】下列對(duì)合成成材料的認(rèn)認(rèn)識(shí)不正確確的是()A．有機(jī)高高分子化合合物稱為聚聚合物或高高聚物，是是因?yàn)樗鼈儌兇蟛糠质鞘怯尚》肿油ㄟ^聚合合反應(yīng)而制制得的C．聚乙烯烯是是由乙烯烯加聚生成成的純凈物物D．高分子子材料可分分為天然高高分子材料料和合成高高分子材料料兩大類審題視點(diǎn)（1）準(zhǔn)確判判斷有機(jī)合合成的反應(yīng)應(yīng)類型。（2）B選選項(xiàng)中高聚聚物結(jié)構(gòu)式式的寫法有有特殊性，，鏈端的——H—OH不屬于鏈鏈節(jié)。（3）概概念的靈靈活理解解和應(yīng)用用是審題題的關(guān)鍵鍵。思路點(diǎn)撥撥：有機(jī)高分分子化合合物分天天然高分分子化合合物和合合成高分分子化合合物兩類類，合成成高分子子化合物物主要由由加聚、、縮聚兩兩類反應(yīng)應(yīng)制備，，加聚和和縮聚是是聚合反反應(yīng)的兩兩種類型型。對(duì)于于高分子子化合物物來(lái)說，，盡管相相對(duì)分子子質(zhì)量很很大，卻卻沒有一一個(gè)準(zhǔn)確確的相對(duì)對(duì)分子質(zhì)質(zhì)量，只只有一個(gè)個(gè)范圍，，但它們們的結(jié)構(gòu)構(gòu)均是由由若干鏈鏈節(jié)組成成的。標(biāo)準(zhǔn)答案案：C高分解密密有機(jī)高分分子化合合物可用用一定的的化學(xué)式式表示，，有些同同學(xué)就誤誤以為有有機(jī)高分分子化合合物是純純凈物。。另外在在復(fù)習(xí)中中要注意意加聚反反應(yīng)和縮縮聚反應(yīng)應(yīng)的區(qū)別別。主觀題有機(jī)合成中，，原料和目標(biāo)標(biāo)產(chǎn)物之間衍衍變關(guān)系非常常重要，利用有有限的信息，，可以靈活解解答看似抽象象，實(shí)則直觀的題題目?！究碱}二】(8分)硅橡橡膠是一種重重要的合成橡橡膠，其主要要優(yōu)點(diǎn)就是耐耐高溫，它的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表表示為，，它是以二二甲基二氯硅硅為原料合成成的，則：（1）合成這這種橡膠的單單體是______________；（2）寫出合合成的化學(xué)方方程式，并注注明反應(yīng)類型型作答與批改實(shí)實(shí)錄點(diǎn)撥從結(jié)構(gòu)上來(lái)分析，此高聚物屬于醚類物質(zhì)，而又從二甲基二氯硅即為原料制得，此鹵代物水解可得再結(jié)合醇類物質(zhì)分子間脫水即可得該高分子化合物。點(diǎn)評(píng)錯(cuò)誤原因：學(xué)生答案中，，對(duì)單體的判判斷錯(cuò)誤，第第二問對(duì)反應(yīng)應(yīng)的分析出現(xiàn)錯(cuò)誤，兩兩步反應(yīng)理解解為三步反應(yīng)應(yīng)，從而失分分。題后反思解有機(jī)高分子子化合物的合合成類試題首首先應(yīng)分析出出高聚物的單單體，再按照照題給轉(zhuǎn)化關(guān)關(guān)系或信息進(jìn)進(jìn)行解答。同同時(shí)應(yīng)弄清縮縮聚反應(yīng)的重重要代表：①①酚醛縮聚；；②醇酸縮聚聚；③羥酸縮縮聚；④氨基基酸縮聚等。。在書寫此類類反應(yīng)的化學(xué)學(xué)方程式時(shí)，，要特別注意意小分子(如如H2O、NH3)是否漏寫。。有機(jī)合成高分分子化合物的的推斷題中對(duì)對(duì)單體的判斷斷非常重要。。判斷單體常常用方法：(1)凡鏈節(jié)節(jié)的主碳鏈為為兩個(gè)碳原子子，其單體必必為一種。將將鏈節(jié)的兩個(gè)個(gè)半鍵閉合即即為單體。(2)凡鏈節(jié)節(jié)中主碳鏈為為4個(gè)碳原子子，無(wú)碳碳雙雙鍵結(jié)構(gòu)，其其單體必為兩兩種，從主碳碳鍵中間斷開開后，再分別別將兩個(gè)半鍵鍵閉合即得單單體。(3)凡是鏈節(jié)中中含有酯基，，其合成單體體必定為兩種種，從酯基中中間斷開，在在羰基上加羥羥基，在氧原原子上加氫原原子得到羧酸酸和醇。1．（5分））關(guān)于高分子子的下列說法法中正確的是是()A．高分子化化合物的相對(duì)對(duì)分子質(zhì)量一一般在幾千至至幾萬(wàn)之間B．高分子化化合物一般都都是混合物C．高分子化化合物分子都都是長(zhǎng)的直鏈鏈結(jié)構(gòu)D．高分子化化合物分子只只含C、H、、O三種元素素解析：高分子化合物物的相對(duì)分子子質(zhì)量在幾萬(wàn)萬(wàn)至幾百萬(wàn)之之間，有些可以更高，故故A錯(cuò)誤；有有機(jī)高分子化化合物可以是是直鏈結(jié)構(gòu)，，也可以是網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，，所以C錯(cuò)誤誤；高分子化化合物也可含含有N、S等等元素，如蛋白質(zhì)含N元素，所以以D錯(cuò)誤。答案：B2．(5分)鏈狀高分子子化合物可可由有機(jī)化工工原料R和其他有機(jī)試試劑，通過加加成、水解、、氧化、縮聚聚反應(yīng)得到，，則R是()A．1丁烯烯B．乙乙烯C．．1,3丁丁二烯D．2丁烯烯解析：由鏈狀高分分子化合物的的結(jié)構(gòu)可知：：鏈狀高分子子化合物是由由單體乙二酸和乙二二醇經(jīng)縮聚反反應(yīng)得到，乙乙二酸可由乙乙二醇氧化得得到，乙二醇可由由1,2二溴溴乙烷烷水解解而得得。乙乙烯與與溴加加成即即得1,2二二溴乙乙烷，，故R是是乙烯烯。答案：B3．（（5分分）某某藥物物結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式為：：1mol該物物質(zhì)與與足量量的NaOH溶溶液反反應(yīng)，，消耗耗NaOH的物物質(zhì)的的量為（（））A．3molB．4molC．3nmolD．4nmol解析：：高聚物物中含含有3n個(gè)酯基基，水水解后后，生生成的的3nmol羧基基和nmol酚羥羥基，，共消消耗4nmolNaOH。。答案：D4．（（5分分）新新型合合成彈彈性材材料的的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式如下下：合成此此種彈彈性材材料的的單體體有（（））A．1種B．．2種種C．3種D．．4種種解析：本題考考查高高分子子化合合物的的合成成單體體的判判斷。。根據(jù)據(jù)該彈彈性材材料的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式可可知，，該材材料由由單體體加聚聚而成成，因因此，，從鏈鏈節(jié)的的左端將延延伸出出的化化學(xué)鍵鍵向右右折，，使每每個(gè)