《金新學(xué)案》高三化學(xué)一輪 第13章第三節(jié) 乙醛和醛類課件 大綱人教

第三節(jié)乙醛、醛類1．以乙醛為例，了解醛基在官能團(tuán)中的作用。2．掌握醛基的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。3．了解在生活和生產(chǎn)中甲醛、乙醛的性質(zhì)和用途。一、乙醛1．分子結(jié)構(gòu)分子式：

；結(jié)構(gòu)簡式：

或

；官能團(tuán)：

.2．物理性質(zhì)(1)色味態(tài)：無色，有

氣味的液體。(2)熔點(diǎn)：20.8℃，比較低，易

。(3)溶解性：能跟

和

互溶。(4)密度：比水

。C2H4OCH3CHO醛基(—CHO)刺激性液化水乙醇小3．化學(xué)性質(zhì)(1)乙醛的加成反應(yīng)醛基()中碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，被H2還原成醇。反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

。CH3CH2OH①在有機(jī)化學(xué)的反應(yīng)里，加氫或失氧是還原反應(yīng)，碳元素的化合價(jià)會降低。②由于烯烴中

雙鍵與羰基(

)中的雙鍵不同，能跟烯烴起加成反應(yīng)的試劑(例如Br2)一般不跟醛起加成反應(yīng)，但醛可以使Br2水褪色，被Br2氧化。(2)乙醛的氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng)CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－這個(gè)反應(yīng)用于檢驗(yàn)

的存在。②與新制的氫氧化銅作用CH3CHO＋2Cu(OH)2這個(gè)反應(yīng)也用于檢驗(yàn)

。CH3COO－＋NH＋2Ag↓CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O醛基＋3NH3＋H2O(3)催化氧化2CH3CHO＋O2.(4)燃燒2CH3CHO＋5O2.2CH3COOH4CO2＋4H2O【自我檢測】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：(1)該有機(jī)物不能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型是________。A．加成反應(yīng)B．還原反應(yīng)C．消去反應(yīng)D．氧化反應(yīng)(2)該有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，下列結(jié)構(gòu)的有機(jī)物不是它的同分異構(gòu)體的是________。

(3)(2)中A、B、C、D四種物質(zhì)中和等量NaOH用量最小的是________。答案：

(1)C

(2)A

(3)D二、醛類1．分子中由烴基與醛基相連接所得到的有機(jī)物叫做醛，飽和一元醛的通式為或。2．隨醛分子中碳原子數(shù)目的增多，醛類化合物的熔、沸點(diǎn)逐漸

，但隨著烴基中碳原子數(shù)目的增多，醛類的水溶性逐漸

，簡單的醛

溶于水。醛類的化學(xué)性質(zhì)與乙醛一樣，主要表現(xiàn)為

反應(yīng)和

反應(yīng)。CnH2n＋1CHOCnH2nO降低加成氧化易升高3．甲醛分子式CH2O，結(jié)構(gòu)式。在甲醛分子子中，C、H、O所有原子共處處在。甲醛在常溫溫常壓下是狀態(tài)，具有刺刺激性氣味，，易溶于水，，35%～40%的甲醛水溶液液俗稱，是一種防腐腐劑。同一平面上氣體福爾馬林【自我檢測】飽和一元醛CnH2nO若還原產(chǎn)物沒沒有同分異構(gòu)構(gòu)體時(shí)，n值為________。飽和一元醇醇CnH2n＋2O有同類化合物物同分異構(gòu)體體時(shí)，n值最小為________，若能發(fā)生消消去反應(yīng)時(shí)，，n值最小為________，若不能發(fā)生生消去反應(yīng)時(shí)時(shí)，n值(n＝1除外)最小為________。能發(fā)生加成成反應(yīng)的有機(jī)機(jī)物，分子中中碳原子數(shù)最最小為________。答案：1、2或33251(1)醛類物質(zhì)發(fā)生生銀鏡反應(yīng)或或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)均均需在堿性條條件下進(jìn)行。。(2)配制銀氨溶液液時(shí)向盛有AgNO3溶液的試管中中逐滴滴加稀稀氨水溶液，，邊滴邊振蕩蕩，直到最初初生成的沉淀淀恰好溶解為為止。在加熱和有催催化劑(Cu或Ag)存在的條件下下，工業(yè)上利利用乙醇被空空氣氧化生成成乙醛的原理理，由乙醇制制備乙醛。某某化學(xué)課外活活動(dòng)小組的同同學(xué)設(shè)計(jì)了如如圖所示的實(shí)實(shí)驗(yàn)裝置(其他支撐儀器器和夾持儀器器已略去)來完成用無水水乙醇制取乙乙醛的實(shí)驗(yàn)，，再用制得的的乙醛溶液做做銀鏡反應(yīng)實(shí)實(shí)驗(yàn)。請回答答下列問題：：(1)分液漏斗a中盛放的是________，A裝置的作用為為________。(2)試管b中盛放的是________，燒杯c中用沸水的目目的是_______。(3)D裝置的作用用是___________，該裝置還可可用什么樣樣的裝置(畫在方框內(nèi)內(nèi))來替換。(4)配制銀氨溶溶液的操作作是將________溶液逐滴加加入到________溶液中，直直至觀察到到________為止。(5)某學(xué)生在一一潔凈的試試管中加入入2mL新制銀氨溶溶液，再加加入3～4滴上述實(shí)驗(yàn)驗(yàn)制得的乙乙醛溶液，，將試管放放在沸水中中加熱，發(fā)發(fā)現(xiàn)溶液迅迅速變黑，，原因是_______。乙醛與銀氨氨溶液發(fā)生生反應(yīng)的化化學(xué)方程式式為__________________。解析：乙醇氧化制制乙醛的實(shí)實(shí)驗(yàn)原理是是用實(shí)驗(yàn)裝裝置圖中A部分向?qū)嶒?yàn)驗(yàn)提供空氣氣，并將B中制得的乙乙醇?xì)怏w和和空氣充分分混合。當(dāng)當(dāng)混合氣體體進(jìn)入C裝置時(shí)便與與熱的銅絲絲接觸發(fā)生生氧化反應(yīng)應(yīng)生成乙醛醛，然后被被D裝置中的水水吸收得到到乙醛水溶溶液。分液液漏斗a中盛放的是是水，向燒燒瓶中加水水便可將其其中的空氣氣排出，以以提供反應(yīng)應(yīng)所需的氧氧氣；b中盛放的是是無水乙醇醇，c中用沸水是是將無水乙乙醇變?yōu)橐乙掖颊魵?，，因?yàn)橄嗤瑮l件下乙乙醇的沸點(diǎn)點(diǎn)低于水的的沸點(diǎn)。D裝置的作用用有二，其其一是吸收收反應(yīng)生成成的乙醛；；其二是防防止試管中中的水倒吸吸。從增大大氣體吸收收面積和與與水接觸容容器的容積積來考慮，，可用如答答案中所示示的裝置代代替。將2%的稀氨水逐逐滴加到2%的硝酸銀溶溶液中，直直到產(chǎn)生的的沉淀恰好好溶解，即即得銀氨溶溶液；銀鏡鏡反應(yīng)在50～60℃之間即可緩緩慢形成，，若溫度過過高，會使使反應(yīng)速率率過快，析析出的銀單單質(zhì)會以小小顆粒形式式分布在溶溶液中，故故溶液中有有黑色沉淀淀產(chǎn)生。CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O。答案：(1)水提供反反應(yīng)所需的的氧氣(2)無水乙醇將將無水乙乙醇變?yōu)橐乙掖颊魵?3)①吸收反應(yīng)生生成的乙醛醛(4)2%的稀氨水2%的硝酸銀沉淀恰好溶解(5)溫度過高，反應(yīng)速率過快，析出的銀單質(zhì)以黑色小顆粒的形式分布在溶液中CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O[變式訓(xùn)訓(xùn)練]1.某學(xué)生生做乙乙醛還還原性性的實(shí)實(shí)驗(yàn)，，取1mol·L－1的硫酸酸銅溶溶液2mL和0.4mol·L－1的氫氧氧化鈉鈉溶液液4mL，在一一個(gè)試試管內(nèi)內(nèi)混合合后加加入0.5mL40%乙醛溶溶液加加熱至至沸騰騰，無無紅色色沉淀淀出現(xiàn)現(xiàn)，則則實(shí)驗(yàn)驗(yàn)失敗敗的原原因是是()A．氫氧氧化鈉鈉不夠夠量B．硫酸酸銅不不夠量量C．乙醛醛溶液液太少少D．加熱熱時(shí)間間不夠夠解析：：n(CuSO4)＝2×10－3mol，n(NaOH)＝1.6×10－3mol，配制制Cu(OH)2懸濁液液時(shí)，，NaOH不足量量，溶溶液堿堿性達(dá)達(dá)不到到Cu(OH)2表現(xiàn)弱弱氧化化性的的要求求。答案：：A醇分子子中連連接—OH的碳上上只有有一個(gè)個(gè)H，只能能進(jìn)行行一次次氧化化生成成酮，，若連接接—OH的碳上上有兩兩個(gè)H，可兩兩次氧氧化，，先生生成醛醛，醛醛再氧氧化生生成羧羧酸。。(2010·四川)已知：：以乙炔炔為原原料，，通過過下圖圖所示示步驟驟能合合成有有機(jī)中中間體體E(轉(zhuǎn)化過過程中中的反反應(yīng)條條件及及部分分產(chǎn)物物已略略去)。其中，，A、B、C、D分別代代表一一種有有機(jī)物物；B的化學(xué)學(xué)式為為C4H10O2，分子子中無無甲基基。請回答答下列列問題題：(1)A生成B的化學(xué)學(xué)反應(yīng)應(yīng)類型型是____________。(2)寫出生生成A的化學(xué)學(xué)反應(yīng)應(yīng)方程程式：：___________。(3)B在濃硫硫酸催催化下下加熱熱，可可生成成多種種有機(jī)機(jī)產(chǎn)物物。寫寫出2種相對對分子子質(zhì)量量比A小的有有機(jī)產(chǎn)產(chǎn)物的的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡式式：_________、____。(4)寫出C生成D的化學(xué)學(xué)反應(yīng)應(yīng)方程程式：：_________。(5)含有苯苯環(huán)，，且與與E互為同同分異異構(gòu)體體的酯酯有________種，寫寫出其其中一一種同同分異異構(gòu)體體的結(jié)結(jié)構(gòu)簡簡式：：____________。解析：：B的化學(xué)學(xué)式為為C4H10O2，說明明C2H2和2個(gè)HCHO分子H2O分子即即可得得到E。答案：：(1)加成反反應(yīng)(還原反反應(yīng))[變式訓(xùn)訓(xùn)練]2.某有機(jī)機(jī)化合合物X，經(jīng)過過下列列變化化后可可在一一定條條件下下得到到乙酸酸乙酯酯，則則有機(jī)機(jī)物X是()A．C2H5OHB．C2H4C．CH3CHOD．CH3COOH解析：：本題考考查了了醛基基的有有關(guān)性性質(zhì)，，醛基基既有有氧化化性，，又有有還原原性，，所以以加氫氫可被被還原原，遇遇氧可可被氧氧化。。該題題屬于于較簡簡單的的推斷斷題，，分子子式又又是較較好的的突破破口。。答案：：C(1)有機(jī)物物分子子組成成通式式的應(yīng)應(yīng)用①最簡式式相同同的有有機(jī)物物，無無論多多少種種，以以何種種比例例混合合，混混合物物中元元素質(zhì)質(zhì)量比比例相相同。。①含有n個(gè)碳原原子的的飽和和一元元醛與與含有有2n個(gè)碳原原子的的飽和和一元元羧酸酸和酯酯具有有相同同的最最簡式式。②含有n個(gè)碳原原子的的炔烴烴與含含有3n個(gè)碳原原子的的苯及及其同同系物物具有有相同同的最最簡式式。②具有相相同的的相對對分子子質(zhì)量量的有有機(jī)物物a．含有有n個(gè)碳原原子的的醇與與含(n－1)個(gè)碳原原子的的同類類型羧羧酸和和酯。。b．含有有n個(gè)碳原原子的的烷烴烴與含含(n－1)個(gè)碳原原子的的飽和和一元元醛。。此規(guī)規(guī)律適適用于于同分分異構(gòu)構(gòu)體的的推斷斷。(2)結(jié)構(gòu)式式確定定①物質(zhì)的結(jié)結(jié)構(gòu)決定定物質(zhì)的的性質(zhì)，，物質(zhì)的的性質(zhì)又又反映其其結(jié)構(gòu)特特點(diǎn)。確確定物質(zhì)質(zhì)的結(jié)構(gòu)構(gòu)，主要要是利用用物質(zhì)所所具有的的特殊性性質(zhì)來確確定該物物質(zhì)所具具有的特特殊結(jié)構(gòu)構(gòu)，即主主要確定定該物質(zhì)質(zhì)的官能能團(tuán)。②確定有機(jī)機(jī)物結(jié)構(gòu)構(gòu)式的一一般步驟驟a．根據(jù)分分子式寫寫出它可可能具有有的同分分異構(gòu)體體。b．利用該該物質(zhì)的的性質(zhì)推推測其可可能含有有的官能能團(tuán)，最最后確定定所寫同同分異構(gòu)構(gòu)體中的的一般結(jié)結(jié)構(gòu)。相同狀況況下，有有機(jī)物燃燃燒后有機(jī)物A和B只由C、H、O中的2種或3種元素組組成。等等物質(zhì)的的量的A與B完全燃燒燒時(shí)，消消耗等物物質(zhì)的量量的氧氣氣，則A與B相對分子子質(zhì)量的的差值(其中n為正整數(shù)數(shù))不可能為為()A．8nB．14nC．18nD．44n解析：等物質(zhì)的的量的A、B完全燃燒燒時(shí)，消消耗等物物質(zhì)的量量的氧氣氣，則A、B的化學(xué)式式應(yīng)符合合。CxHy·(CO2)m·(H2O)q(m、q為零或正正整數(shù))，即A、B的化學(xué)式式相差一一個(gè)或若若干個(gè)“CO2”和“H2O”。因此A、B的相對分分子質(zhì)量量的差值值可能為為：44n,18n，(44－18)n，(44－18×2)n等。答案：B[變式訓(xùn)練練]3.(2008·江蘇)某有機(jī)樣樣品3.1g完全燃燒燒，燃燒燒后的混混合物通通入過量量的澄清清石灰水水中，石石灰水共共增重7.1g，經(jīng)過濾濾得到10g沉淀。該該有機(jī)樣樣品可能能是()A．乙二醇醇B．乙醇C．乙醛D．甲醇和和丙三醇醇的混合合物解析：因10g沉淀為CaCO3，n(CaCO3)＝0.1mol，即n(CO2)＝0.1mol，m(CO2)＝4.4g，而石灰灰水增重重7.1g為CO2和H2O的總質(zhì)量量，所以以m(H2O)＝7.1g－4.4g＝2.7g，n(H2O)＝0.15mol，有機(jī)物物樣品中中n(O)＝＝0.1mol，有機(jī)物物中n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.15×2∶0.1＝1∶3∶1即有機(jī)物物中C∶H∶O＝1∶3∶1(原子個(gè)數(shù)數(shù)比比)。答案：AD高考對醛醛類的考考查主要要以醛基基的檢驗(yàn)驗(yàn)和有機(jī)機(jī)合成為為主。醛醛基檢驗(yàn)驗(yàn)主要是是銀鏡反反應(yīng)的條條件、化化學(xué)方程程式及操操作。新新制Cu(OH)2的制備及及反應(yīng)條條件和現(xiàn)現(xiàn)象等。。由于醛醛基既能能發(fā)生氧氧化反應(yīng)應(yīng)又能發(fā)發(fā)生還原原發(fā)生，，還能發(fā)發(fā)生自身身氧化還還原反應(yīng)應(yīng)和縮合合反應(yīng)。。在有機(jī)機(jī)合成中中作為中中間體經(jīng)經(jīng)常出現(xiàn)現(xiàn)。(2010·福建)[化學(xué)－有有機(jī)化學(xué)學(xué)基礎(chǔ)]從樟科植植物枝葉葉提取的的精油中中含有下下列甲、、乙、丙丙三種成成分：(1)甲中含氧氧官能團(tuán)團(tuán)的名稱稱為________。(2)由甲轉(zhuǎn)化化為乙需需經(jīng)下列列過程(已略去各各步反應(yīng)應(yīng)的無關(guān)關(guān)產(chǎn)物，，下同)：其中反應(yīng)應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類類型為________，反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方方程式為為_____________________________________(注明反應(yīng)應(yīng)條件)。由乙制丙丙的一種種合成路路線圖如如下(A～F均為有機(jī)機(jī)物，圖圖中Mr表示相對對分子質(zhì)質(zhì)量)：①下列物質(zhì)質(zhì)不能與與C反應(yīng)的是是________(選填序號號)。a．金屬鈉鈉b．HBrc．Na2CO3溶液d．乙酸②寫出F的結(jié)構(gòu)簡簡式________。③D有多種同同分異構(gòu)構(gòu)體，任任寫其中中一種能能同時(shí)滿滿足下列列條件的的異構(gòu)體體結(jié)構(gòu)簡簡式________。a．苯環(huán)上上連接三三種不同同官能團(tuán)團(tuán)b．能發(fā)生生銀鏡反反應(yīng)c．能與Br2/CCl4發(fā)生加成成反應(yīng)d．遇FeCl3溶液顯示示特征顏顏色④綜上分析析，丙的的結(jié)構(gòu)簡簡式為________。解析：(3)中乙制丙丙的合成成路線里里各物質(zhì)質(zhì)的轉(zhuǎn)化化情況是是：乙―→A＋B，A是乙二醛醛，B是苯甲醛醛。A→E(Mr＝76)是乙二醛醛轉(zhuǎn)化為為羥基乙乙酸。C是苯甲醇醇，D是1－苯基丙丙烯酸，，丙的結(jié)結(jié)構(gòu)簡式式為：答案：(1)羥基(2)加成反應(yīng)應(yīng)1．下列有有關(guān)銀鏡鏡反應(yīng)實(shí)實(shí)驗(yàn)的說說法正確確的是()A．試管先先用熱燒燒堿溶液液洗，然然后用蒸蒸餾水洗洗滌B．向2%的稀氨水中中滴入2%的硝酸銀溶溶液，配得得銀氨溶液液C．可采用水水浴加熱，，也能直接接加熱D．可用濃鹽鹽酸洗去銀銀鏡解析：A項(xiàng)，用熱燒燒堿溶液洗洗滌試管，，主要目的的除去試管管內(nèi)壁上的的油污，然然后用蒸餾餾水洗去堿堿液，正確確；B項(xiàng)，應(yīng)該將將2%的氨水滴加加2%的硝酸銀溶溶液至產(chǎn)生生的沉淀剛剛好溶解為為止，不正正確；C項(xiàng)，不能直直接加熱；；D項(xiàng)，應(yīng)用硝硝酸洗去銀銀鏡。答案：A2．由乙炔和和乙醛組成成的混合氣氣體，經(jīng)測測定其中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)數(shù)為72%，則混合氣氣體中氧元元素的質(zhì)量量分?jǐn)?shù)為()A．22%B．32%C．19.56%D．2%解析：從分子式C2H2和C2H4O可看出，若若將C2H4O看做C2H2＋H2O即可將混合合物看做C2H2與H2O，由計(jì)算可可知m(C2H2)%＝72%＋6%＝78%，也即m(H2O)%＝22%，其中m(O)%＝19.56%。答案：C3．食品化學(xué)學(xué)家A.SaariCsallany和ChristineSeppanen說，當(dāng)豆油油被加熱到到油炸溫度度(185℃)時(shí)，會產(chǎn)生生如下所示示高毒性物物質(zhì)，許多多疾病和這這種有毒物物質(zhì)有關(guān)，，如帕金森森癥。下列列關(guān)于這種種有毒物質(zhì)質(zhì)的判斷不不正確的是是()A．該物質(zhì)最最多可以和和2molH2發(fā)生生加加成成反反應(yīng)應(yīng)B．該該物物質(zhì)質(zhì)的的分分子子式式為為C9H15O2C．該該物物質(zhì)質(zhì)分分子子中中含含有有三三種種官官能能團(tuán)團(tuán)D．該該物物質(zhì)質(zhì)屬屬于于烴烴的的衍衍生生物物解析析：：鍵線線式式中中每每一一個(gè)個(gè)拐拐點(diǎn)點(diǎn)表表示示一一個(gè)個(gè)碳碳原原子子，，該該物物質(zhì)